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DE2846573A1 - Fluessige bis pastenfoermige, haertbare kunststoffmasse - Google Patents

Fluessige bis pastenfoermige, haertbare kunststoffmasse

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DE2846573A1
DE2846573A1 DE19782846573 DE2846573A DE2846573A1 DE 2846573 A1 DE2846573 A1 DE 2846573A1 DE 19782846573 DE19782846573 DE 19782846573 DE 2846573 A DE2846573 A DE 2846573A DE 2846573 A1 DE2846573 A1 DE 2846573A1
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DE
Germany
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paste
weight
liquid
pvc
group
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DE19782846573
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Peter Dr Quis
Theodor Schroth
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Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm GmbH Darmstadt
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Description

2- Härtbare Kunststoffmasse gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als ungesättigte Polymerharze Umsetzungsprodukte von
a) mehrwertigen gesättigten aliphatischen Alkoholen oder Ätheralkoholen mit ungesättigten aliphatischen Dicarbonsäuren (ungesättigte Polyesterharze) und/oder
b) Polyepoxyverbindungen mit ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäuren oder deren Hydroxyalkylestern (Epoxyacrylate) und/oder
c) Polyisocyanaten mit ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäuren oder deren Hydroxyalkylestern (ungesättigte Polyurethanharze).
enthalten.
3. Härtbare Kunststoffmasse gemäß den Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Dibenzoylperoxyd als Initiator.
4. Härtbare Kunststoffmasse gemäß den Ansprüchen 1 bis J,. gekennzeichnet durch den Gehalt eines Weichmachers in Mengen bis zu 30 Gew.-I.
5. Verfahren zum Beschichten von metallischen, gegebenenfalls grundierten Substraten durch Auftragen einer flüssigen bis pastenförmigen, heißhärtbaren Kunststoffmasse und Erhitzen auf 100 bis 200*, dadurch gekennzeichnet, daß eine Kunststoffmasse gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 aufgetragen wird.
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ORIGINAL INSPECTED
Massen bekannt, die kein PVC und keinen Weichmacher enthalten. Als Bindemittel enthalten sie vorzugsweise Gemische aus Methylmethacrylat und dessen Polymeren. Sie werden durch Polymerisation des Methylmethacrylats gehärtet. Da dieses Monomere bei 1000C siedet, muß die Aushärtung deutlich unterhalb dieser Temperatur stattfinden. Bei Härtungstemperaturen von z.B. 30 bis 700C lassen sich jedoch keine Härtungszeiten erreichen, die mit der Gelierungszeit von PVC-Plastisolen vergleichbar sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine flüssige bis pastenförmige, heißhärtbare Kunststoffmasse, die sich ebenso wie PVC-Plastisole verarbeiten und aushärten läßt, jedoch nicht deren oben beschriebenen Nachteile hat. Die erfindungsgemäßen Massen haben die im Anspruch 1 angegebene Zusammensetzung. Ein wesentliches Merkmal der neuen Massen besteht darin, daß sie frei von Bestandteilen mit einem unter 120° liegenden Siedepunkt sind. Sie erhärten unter Polymerisation ohne Verlust von flüchtigen Bestandteilen. Sie lassen sich je nach Wahl des Initiatorsystems heiß oder kalt härten.
Typische Verarbeitungsbedingungen für die Heißhärtung sind das Erhitzen auf 100 bis 1800C während 5 bis 30 Minuten, wobei die Erhitzungszeit um so kurzer sein kann, je höher die Temperatur ist. Für die Kalthärtung werden Redoxsysteme verwendet, von denen wenigstens eine Komponente erst unmittel bar vor der Verarbeitung zugesetzt werden darf. Nach der Härtung sind die Massen elastisch bis zäh-hart und mit gelierten PVC-Plastisolen in weiten Bereichen vergleichbar. Das gleiche gilt für die Haftungseigenschaften auf Metall.
Die als Komponente A verwendeten Acryl- und Methacrylsäure-' ester der allgemeinen Formel
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ο ■
R
CH9 = C - CO - (O - Alk!) - OR'
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, Alk eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, η eine ganze Zahl von 1 bis ,- 5 und R' ein Wasserstoff atom, eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, haben durchweg Siedepunkte über 15O0C. Beispiele für diese Ester sind Äthylglykolmethacrylat, Butylglykolmethacrylat, 2-Hydroxyäthyl- oder 2-Hydroxypropyl-methacrylat und J^q Äthyltriglykol-acrylat oder -methacrylat.
Die in A) genannten Ester liegen in den erfindungsgemäßen Massen in homogener Mischung mit den ungesättigten Polymerharzen B) vor. Der Begriff des ungesättigten Polymerharzes
je umfaßt eine Vielzahl von Kondensat ions- und Additionsprodukten, in denen z.B. Carbonsäureester-Gruppierungen, Äthergruppen, Urethangruppen und verschiedene andere Bindungsgruppen vorliegen können. Ihr Molekulargewicht liegt mindestens bei JbOO und beträgt vorzugsweise 1000
«Λ bis 10.000. Je 1000 Molekulargewichtseinheiten enthalten die ungesättigten Polymerharze wenigstens eine und vorzugsweise bis zu 3 polymerisierbare Kohlenstoff-Doppelbindungen je Molekül. Diese Doppelbindungen müssen unmittelbar benachbart zu einer Carbonylgruppe stehen, wie es z.B. in den
ge von Acryl-, Methacryl-, Malein- oder Fumarsäure abge- . leiteten Acylgruppen der Fall ist. Damit eine wirksame Vernetzung des Harzes bei der Härtung zustandekommt, müssen die Harze wenigstens zwei Doppelbindungen je Molekül enthalten. Diese Werte sind als Durchschnittswerte anzusehen,
-XQ wenn das Polymerharz, wie in der Praxis häufig der Fall, • lacht molekulareinheitlich ist.
JZ t
O O
Ct Xi
•JS C
h £3
JC O
O cc
tÖ
C
130019/0218
6 • 4-
Uhgesättigte Polymerharze dieser Art sind nach verschiedenen bekannten Verfahren zugänglich. Eine besonders wichtige Klasse derartiger Harze sind ungesättigte Polyesterharze, die durch Umsetzung von ungesättigten Dicarbonsäuren, z.B. Malein- oder e Fumarsäure, mit mehrwertigen Alkoholen, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Glycerin, Pentaerythrit und dergleichen, gewonnen werden. Sie enthalten häufig Anteile gesättigter und aromatischer Dicarbonsäuren, wie Adipinsäure, Sebazinsäure, Phthalsäure oder Terephthalsäure. Sie werden in der Iq Technik häufig im Gemisch mit Styrol eingesetzt, müssen erfindungsgemäß jedoch styrolfrei angewendet werden.
Eine weitere Gruppe von erfindungsgemäß verwendbaren ungesättigten Polymerharzen sind sogenannte "Epoxyacrylate".
j_5 Man erhält sie durch umsetzung von Polyepoxyverbindungen mit ungesättigten Carbonsäuren, vorzugsweise durch Umsetzung mit Acrylsäure oder Methacrylsäure. Die zugrundeliegenden Epoxyverbindungen werden beispielsweise durch Kondensation von mehrwertigen Phenolen, deren bekanntester Vertreter das Bisphenol A ist, mit Epichlorhydrin erzeugt. Durch Addition von Acryl- oder Methacrylsäure an die endständigen Epoxygruppen entsteht ein ungesättigtes Polyesterharz.
Ganz ähnlich sind die sogenannten "ürethanacrylate" aufgebaut. Man setzt zu ihrer Herstellung zunächst Polyhydroxyverbindungen, wie Glycerin, Pentaerythrit oder insbesondere niedere lineare Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen mit einem Oberschuß von Di- oder Triisocyanaten, wie Toluylendiisocyanat oder Hexamethylendiisocyanat, um und lagert an die verbliebenen Isocyanatgruppen ungesättigte Carbonsäuren oder deren Hydroxyalkylester an.
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2&4S573
Es gibt eine Anzahl weiterer Kondensat ions- und Additionsverfahren, mit denen sich ungesättigte Polymerharze in dem erwähnten Molekulargewichtsbereich erzeugen lassen. Erwähnt sei z.B. die Michael-Addition. Die ungesättigten Gruppen werden in vielen Fällen durch Umsetzung eines reaktiven Zwischenprodukts mit Acryl-, Methacryl- oder Maleinsäure oder deren Hydroxyalkylestern eingeführt. Auch Maleinsäureanhydrid kann zum Einbau ungesättigter Gruppen dienen.
Gemeinsames Merkmal der für die Erfindung geeigneten ungesättigten Polymerharze ist ihre homogene Mischbarkeit mit den Hydroxyestern oder Ätherestern der Komponente A gemäß Hauptanspruch. Diese beiden Bestandteile können in Mischungsverhältnissen zwischen 4 : 1 bis 1 : 4 vorliegen. Sie bilden mittel- bis hochviskose Flüssigkeiten und können beim Einarbeiten von Füllstoffen pastenartige Beschaffenheit annehmen. Das Molekulargewicht des ungesättigten Polymerharzes B) kann um so höher sein, je geringer sein Anteil in dem Bindergemisch aus den Komponenten A und B ist.
·
Mindestens 50 Gew.-I der erfindungsgemäßen Massen bestehen aus feinteiligen, in dem Bindergemisch aus den Komponenten A und B unlöslichen Füllstoffen. Vorzugsweise werden anorganische Füllstoffe eingesetzt, wie z.B. Kreide, Quarzmehl, Kaolin, Asbestmehl, Glimmer und andere Gesteinspulver. Anorganische oder organische Pigmente können bei Bedarf mitverwendet werden.
Die zur Heißhärtung bestimmten Massen enthalten einen radikalbildenden Initiator. Um eine ausreichende Lagerbeständigkeit bei Raumtemperatur zu gewährleisten, soll ein bei Raumtemperatur nicht merklich zerfallender Initiator eingesetzt
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-r-
werden.Gut geeignet sind Initiatoren, die bei 50 bis 160° Halbwert zeiten zwischen einer Stunde und 10 Minuten haben; hierzu gehören z.B. Dibenzoylperoxid, Dilaurylperoxid, Cumolhydroperoxid und tert.-Butylperbenzoat. Redoxsysteme für die Kalthärtung bestehen vorzugsweise aus einem tertiären araliphatischen Min, wie Z..B. N,N-Dimethyl-p-toluidin oder N5N-Bis-Ji-hydroxyathyl-p-toluidin und einem Peroxid, insbesondere Dibenzoylperoxid. Dieses Redoxsystem darf erst unmittelbar vor der Verarbeitung zugesetzt werden. Man kann jedoch eine der Komponenten, insbesondere das tertiäre Amin, bei der Herstellung der Masse zusetzen, und die zweite Komponente, im bevorzugten Falle das Peroxid, kurz vor der Verarbeitung zusetzen. Die zweite Komponente kann auch im Gemisch mit einem Weichmacher, einem Teil der Harzkomponente oder der Füllstoffe zugegeben werden. Die aus dem Initiator gebildeten Radikale lösen die Polymerisation der Hydroxyester- oder Ätherester-Komponente A aus. Die Kohlenstoff doppelbindungen des ungesättigten Polymerharzes werden in diese Polymerisation einbezogen, so daß ein einheitliches Binderharz entsteht.
Zur Modifizierung der Eigenschaften können verschiedene andere Comonomere mitverwendet werden, vorausgesetzt, daß ihr Siedepunkt so hoch ist, daß sie unter den Härtungsbedingungen nicht verdampfen und zu einer Geruchsbelästigung führen. Als Beispiele seien Monomere mit sauren oder basischen Gruppen erwähnt, die in vielen Fällen eine Verbesserung der Haftung an metallischen Untergründen bewirken. Bifunktionelle hochsiedende Comonomere, wie z.B. Äthylenglykol-Dimethacrylat, können als Vernetzungsmittel mitverwendet werden, um die Empfindlichkeit gegenüber organischen Lösungsmitteln herabzusetzen.
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•χ-
s. In der Pegel werden in die erfindungsgemäßen Massen zur Verbesserung der elastischen Eigenschaften Weichmacher, z.B. Phthalsäure- oder Sebazinsäureester, vorzugsweise in Mengen von 10 bis 30 Gew.-%, eingearbeitet. Die Komponenten werden, β ebenso wie bei der Herstellung von PVC-Plastisolen, in üblichen Mischvorrichtungen zusammengegeben und zu einer flüssigen bis pastenförmigen, streichfähigen Masse verarbeitet.
\Q Die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Massen ist in jeder Hinsicht mit der von bekannten PVC-Plastisolen vergleichbar. Sie werden durch Tauchen, Sprühen, Gießen, Rakeln oder Streichen auf das zu beschichtende Substrat aufgebracht. Im Falle von Beschichtungen können sie in Schichtdicken von z.B. 0,05 bis 5 mm angewendet werden. Der gebräuchlichste Schichtdickenbereich liegt bei 0,1 bis 0,5 mm. Oberwiegend werden die erfindungsgemäßen Massen auf metallischen Substraten, insbesondere auf grundierten Stahlblechen, angewendet. Sie können auch zum Verkleben von Substraten oder als Dichtungsmassen zur Nahtabdichtung, beispielsweise beim Punktschweißen, eingesetzt werden. Günstige Härtungsbedingungen liegen im allgemeinen zwischen 30 Minuten bei 1000C und 5 Minuten bei 1800C.
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2148573
/IO
-X-
Beispiel 1
1 Mol eines Epoxidharzes der Konstitution
CH9- CH-CH9-O-(H)-C-(H)-O-CH9-CH - CH9
CH3
wird mit 2 Mol Acrylsäure umgesetzt- Das Additionsprodukt mit einem Molekulargewicht von 492 wird 5- bis 10-prozentig in 2-Phenoxyäthylacrylat gelöst. Dieses Bindemittel wird zur Herstellung einer härtbaren Paste verwendet:
20 Gewichtsteile des Bindemittels 10 Gewichtsteile Dioctylphthalat 30-40 Gewichtsteile Kreide
0,5 Gewichtsteile Cumolhydroperoxid
Die Paste wird in einer Dicke von 0,5 bis 1 mm auf blankes Eisenblech aufgetragen und 10 min bei 1900C eingebrannt. Es entsteht eine zäh-elastische, gut haftende Beschichtung..
Beispiele 2 bis 4
Es werden Beschichtungsmassen nach der in Beispiel 1 angegebenen Rezeptur hergestellt, jedoch enthält das Bindemittel
anstelle von 2-Phenoxyäthylacrylat in gleicher Menge:
Beispiel 2: Hydroxypropylmethacrylat Beispiel 3: 2-Benzyloxy-äthylacrylat
Beispiel 4: Triäthylenglykoläthyläther-methacrylat
["CH2=CCCH3)-CO-(OC2H4)3-C
Die eingebrannte Beschichtung hat etwa gleiche Eigenschaften wie die gemäß Beispiel 1.
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Beispiel 5
Ein Urethanacrylat (Molekulargewicht 470) der Formel
CH, CH-
, 3 ,3
CO-NH-CH2-CH-CH2-C-CH2-Ch2-NH-CO
ffl3
CH- ό CH-,3 ,3
0 - C2H4O - CO - C = CH2 CH2=C - CO - OC2H4 - 0
• Hergestellt durch Addition von 2 Mol 2-Hydroxyäthylmethacrylat an 1 Mol Trimethylhexamethylen-diisocyanat, wird 20- 30-prozentig in 2-Phenoxyäthylacrylat gelöst.
Eine Beschichtungsmasse wird hergestellt aus 15
20 Gewichtsteilen der obigen Lösung 10 Gewichtsteilen Dioctylphthalat 30-40 Gewichtsteilen Füllstoff (Kreide) 0,5 Gewichtsteilen Cumolhydroperoxid 20
Die Masse wird 0,5 bis 1 mm dick auf grundiertes Stahlblech aufgetragen und 10 min bei 1800C eingebrannt. Es entsteht eine zäh-harte, fest haftende Beschichtung.
Beispiel 6
Eine Beschichtungsmasse wird wie folgt zusammengesetzt:
10 Gewichtsteile eines handelsüblichen styrolfreien ungesättigten Polyesterharzes (Kunstharz LTH, Chem. Werke Hüls AG), Molgewicht 2500,
Jodzahl 26,7, entsprechend 2,6 Doppelbindungen pro Mol,
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- -to -
10 Gewichtsteile 2- Phenoxyäthylacrylat 10 Gewichtsteile Dioctylphthalat
3 Gewichtsteile Harnstoffweichharz 40 Gewichtsteile Kreide 1 Gewichtsteil 2-Hydroxypropylacrylat 0,5 Gewichtsteile 1^-Butandiol-dimethacrylat 0,6 Gewichtsteile Cumolhydroperoxid oder 1,0 Gewichtsteile 50 %ige-Benzoylperoxidpaste
Die Masse wird 0,5 bis 1 mn dick auf grundiertes Stahlblech aufgetragen und 10 min bei 180*C eingebrannt. Es entsteht eine zäh-harte, fest haftende Beschichtung.
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ORIGINAL INSPECTED

Claims (1)

  1. Flüssige bis pastenförmige, härtbare Kunststoffmasse
    !Patentansprüche
    .Flüssige bis pastenförmige, härtbare Kunststoffmasse, enthaltend
    5 A) 10 - 40 Gew.-% Acryl- oder Methacrylsäureester der
    allgemeinen Formel
    CH2 = C - CO - {0 - AIk)n - OR1
    "worin R ein Wasserstoffatom oder eine Msthylgruppe, Alk eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, η eine ganze Zähl von 1 bis 5 und R' ein Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe, Arylgruppe, Aralkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    B) 10-40 Gew.-I eines ungesättigten Polymerharzes mit
    einem Molekulargewicht von wenigstens 400 20
    und je 1000 Molekulargewichtseinheiten wenigstens einer, aber insgesamt wenigstens zwei polymerisierbaren, durch eine benachbarte Carbonylgruppe aktivierten Kohlenstoff-Doppe Ib indungen je Molekül,
    C) mindestens 50 Gew.-% eines f einteiligen, unlöslichen Füllstoffes,
    D) einem beim Erhitzen radikalbildenden Initiator. 30
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    ORIGINAL INSPECTED
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    Flüssige bis pastenförmige, härtbare Kunststoffmasse
    Die Erfindung betrifft flüssige bis pastenförmige, härtbare Kunststoffmassen. In zahlreichen Gebieten der Technik werden derartige Massen auf Basis von PVC-Plastisolen angewendet. Sie enthalten als Hauptkomponenten pulverförmiges PVC, einen Füllstoff und einen Weichmacher. Die Massen werden hauptsächlich als Überzüge, Dichtungs- oder Klebemassen für Metalle eingesetzt. Beim Erhitzen auf 120 bis 1800C löst sich das PVC-Pulver in dem Weichmacher, was man als Gelieren bezeichnet. Beim Erkalten geht die Masse in einen zäh-harten Zustand über.
    Wegen ihrer einfachen Verarbeitung und geringen Kosten haben PVC-Plastisole trotz einiger Nachteile große Verbreitung gefunden. Einer dieser Nachteile liegt in der Abspaltung von Chlorwasserstoff beim Erhitzen auf hohe Temperaturen, die z.B. beim Punktschweißen beschichteter Bleche auftreten können. Der Chlorwasserstoff kann häufig nicht entweichen und verursacht Korrosion an der Schweißstelle.
    In der DE-OS 25 43 542 sind PVC-freie härtbare Massen aus einem Polymethacrylatharz, einem Weichmacher und Füllstoffen beschrieben, die jedoch wesentlich teurer als die gebräuchlichen PVC-Plastisole sind.
    Aus dem DBP 1 253 629 PHHQ sind füllstoffhaltige, härtbare
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    ORIGINAL INSPECTED
DE19782846573 1978-10-26 1978-10-26 Fluessige bis pastenfoermige, haertbare kunststoffmasse Pending DE2846573A1 (de)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2515666A1 (fr) * 1981-11-02 1983-05-06 Gen Tire & Rubber Co Composition thermodurcissable a mouler, a base d'oligomere de polyurethane, d'epoxy ou de polyester a au moins deux groupes acrylate et procede de revetement au moule, a l'aide d'une telle composition, d'une composition moulee en polyester renforcee de fibres de verre
DE4121686A1 (de) * 1991-06-29 1993-01-07 Nokia Deutschland Gmbh Verfahren zum verkleben des schwingspulentraegers mit der membran eines lautsprechers
DE4237957A1 (en) * 1991-11-15 1993-05-19 Herberts Gmbh Stone impact-resistant coating materials - contain specified unsatd. polyester, polyunsaturated reactive diluent, heat-activated radical initiator and opt. fillers, pigments, solvent etc.
US5596036A (en) * 1991-06-14 1997-01-21 Sandoz Ltd. Hardenable acrylic monomer compositions
US5712337A (en) * 1992-06-11 1998-01-27 Mbt Holding Ag Hardenable acrylic monomer compositions

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0114117B1 (de) * 1983-01-18 1986-09-24 Loctite Corporation Schnell vernetzbare Akrylmonomersysteme
JPS59174620A (ja) * 1983-03-23 1984-10-03 Nippon Oil & Fats Co Ltd 顔料分散用熱硬化性樹脂
DE3316224A1 (de) * 1983-05-04 1984-11-08 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Transparente schlagzaehe formmassen auf der basis von polyvinylchlorid
US4741958A (en) * 1985-10-29 1988-05-03 Desoto, Inc. Ultraviolet curable outer coatings for optical fiber
JP2573661B2 (ja) * 1988-07-09 1997-01-22 キヤノン株式会社 感光感熱型接着剤
EP0442953A4 (en) * 1988-11-09 1991-10-30 Elvin Merrill Bright Optical plastics and methods for making the same
TW305870B (de) * 1994-04-28 1997-05-21 Minnesota Mining & Mfg
US5976690A (en) * 1995-05-18 1999-11-02 3M Innovative Properties Company Opaque adhesives and method therefor

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2515666A1 (fr) * 1981-11-02 1983-05-06 Gen Tire & Rubber Co Composition thermodurcissable a mouler, a base d'oligomere de polyurethane, d'epoxy ou de polyester a au moins deux groupes acrylate et procede de revetement au moule, a l'aide d'une telle composition, d'une composition moulee en polyester renforcee de fibres de verre
US5596036A (en) * 1991-06-14 1997-01-21 Sandoz Ltd. Hardenable acrylic monomer compositions
DE4121686A1 (de) * 1991-06-29 1993-01-07 Nokia Deutschland Gmbh Verfahren zum verkleben des schwingspulentraegers mit der membran eines lautsprechers
DE4237957A1 (en) * 1991-11-15 1993-05-19 Herberts Gmbh Stone impact-resistant coating materials - contain specified unsatd. polyester, polyunsaturated reactive diluent, heat-activated radical initiator and opt. fillers, pigments, solvent etc.
US5712337A (en) * 1992-06-11 1998-01-27 Mbt Holding Ag Hardenable acrylic monomer compositions

Also Published As

Publication number Publication date
GB2032938A (en) 1980-05-14
IT1119187B (it) 1986-03-03
IT7968879A0 (it) 1979-09-27
JPS5560512A (en) 1980-05-07

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