DE2844789A1 - POWDER OR GRANULAR DETERGENT COMPOSITION - Google Patents
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Description
28U78928U789
MS-P 373MS-P 373
Gegenstand der Erfindung ist eine pulverförmige oder granulatartige Waschmittelzusammensetzung, die bestimmte Wohlgeruch verleihende Siliciumverbindungen enthält.The invention relates to a powdery or granular type Detergent composition imparting a certain fragrance Contains silicon compounds.
Pulverförmige oder granulatartige Waschmittelzusainmensetzunqen finden insbesondere zum Waschen verschmutzter Gewebe breiten
Einsatz. Gewöhnlich enthalten solche Zusammensetzungen ein Parfüm, das dem gewaschenen Gewebe den jeweils gewünschten Wohlgeruch
verleiht. Typische derartige Wohlgeruch verleihende Zusätze sind die essentiellen Alkohole, wie Geraniol, Citronellol
oder Phenylethylalkohol. In den meisten Fällen geben die mit
derartigen Waschmittelzusammensetzungen behandelten Materialien den hierdurch vermittelten Wohlgeruch jedoch nur kurzzeitig ab.Powdery or granular detergent additives are used in particular for washing soiled fabrics
Mission. Such compositions usually contain a perfume which gives the washed fabric the particular fragrance desired. Typical additives imparting such a fragrance are the essential alcohols, such as geraniol, citronellol or phenylethyl alcohol. In most cases they give
However, such detergent compositions treated materials only briefly from the fragrance imparted thereby.
Es wurde nun gefunden, daß sich bestimmte siliciummodifizierte
essentielle Alkohole als Wohlgeruch verleihende Zusätze für
pulverförmige oder granulatartige Waschmittelzusammensetzungen
verwenden lassen. Der von derartigen, siliciumhaltigen Verbindungen
vermittelte Wohlgeruch ist im allgemeinen wenigstens genausoIt has now been found that certain silicon-modified essential alcohols can be used as odor-imparting additives for
Allow powder or granular detergent compositions to be used. The fragrance imparted by such silicon-containing compounds is generally at least the same
909817/0775909817/0775
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beständig wie der von den entsprechenden siliciumfreien Alkoholen herrührende Wohlgeruch, und er hält häufig sogar länger an.resistant like that of the corresponding silicon-free alcohols resulting fragrance, and it often lasts even longer.
Die Erfindung ist demnach auf eine pulverförmige oder granulatartige Waschmittelzusainmensetzung gerichtet , die als Wohlgeruch verleihende Komponente wenigstens eine Siliciumverbindung enthält, an deren Siliciumatome wenigstens ein Rest der allgemeinen Formel -OR gebunden ist, worin R für einen Rest steht, der nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen oder acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol übrig bleibt, wobei es sich bei den restlichen siliciumgebundenen Substituenten um Wasserstoffatome und/oder von Schwefel oder Phosphor freie organische Reste handelt, die entweder über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder über eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an Silicium gebunden sind*The invention is therefore based on a powdery or granular type Detergent composition directed as a fragrance imparting component contains at least one silicon compound, on whose silicon atoms at least one radical of the general Formula -OR is bonded, in which R stands for a radical which, after removal of the hydroxyl group from a cyclic or acyclic monoterpene alcohol, an essential aryl substituted one aliphatic alcohol and / or an essential aliphatic substituted phenol remains, wherein the remaining silicon-bonded substituents are hydrogen atoms and / or are free of sulfur or phosphorus Organic residues are involved, either via a silicon-carbon bond or via a silicon-oxygen-carbon bond are bound to silicon *
Die Erfindung ist weiter auf ein Verfahren zur Herstellung einer Waschmittelzusammensetzung der oben angegebenen Art gerichtet, das darin besteht, daß man in eine pulverförmige oder granulatartige Waschmittelzusammensetzung eine siliciumhaltige Wohlgeruch verleihende Verbindung der oben beschriebenen Art einarbeitet.The invention is further directed to a process for the preparation of a detergent composition of the type indicated above, that consists in adding a silicon-containing detergent composition to a powdery or granular detergent composition Incorporates a fragrance-imparting compound of the type described above.
Bei der erfindungsgemäßen Waschmittelzusammensetzung läßt sich jede Siliciumverbindung verwenden, die in ihrem Molekül wenigstens eine der genannten siliciumgebundenen Reste -OR enthält. Die jeweilige Siliciumverbindung kann daher beispielsweise ein Silan, ein Disilan, ein Polysilan, ein Siloxan oder ein Silalkylensiloxan sein. Bevorzugte Siliciumverbindungen sind (i) Silane der allgemeinen FormelIn the detergent composition according to the invention, any silicon compound can be used which is in its molecule contains at least one of said silicon-bonded radicals -OR. The respective silicon compound can therefore, for example a silane, a disilane, a polysilane, a siloxane or a silalkylenesiloxane. Preferred silicon compounds are (i) silanes of the general formula
RlnSi(0R)4-n
und (ii) Siloxane mit wenigstens einer Struktureinheit der Formel Rl n Si (OR) 4-n
and (ii) siloxanes with at least one structural unit of the formula
809817/077 8809817/077 8
(R0)bSi04 (R0) b Si0 4
a-b (I) ,a-b (I),
wobei die restlichen Einheiten in diesen Siloxanen die Formelthe remaining units in these siloxanes having the formula
R"R "
haben, worinhave what
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,R has the meaning given above,
R' und R! '' jeweils Wasserstoff oder einen von Schwefel und Phosphor freien organischen Rest bedeuten, der über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an das Siliciumatom gebunden ist,R 'and R! '' each hydrogen or one of sulfur and phosphorus mean free organic radical which has a silicon-carbon bond or a silicon-oxygen-carbon bond is bound to the silicon atom,
η für 0, 1,2 oder 3 steht,η stands for 0, 1, 2 or 3,
a einen Wert von 0, 1 oder 2 hat,a has a value of 0, 1 or 2,
b einen Wert von 0, 1 oder 2 darstellt,b represents a value of 0, 1 or 2,
wobei die Summe aus a und b nicht größer als 3 ist undwhere the sum of a and b is not greater than 3 and
c einen Wert von 0, 1,2 oder 3 bedeutet.c is a value of 0, 1.2 or 3.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbindungen steht die Gruppe R für einen nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen Monoterpenalkohol, einem acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol verbleibenden Rest. Bei solchen Alkoholen handelt esIn the silicon compounds used according to the invention, the group R stands for one after removal of the hydroxyl group from one cyclic monoterpene alcohol, an acyclic monoterpene alcohol, an essential aryl-substituted aliphatic Alcohol and / or an essential aliphatically substituted phenol residue. Such alcohols are involved
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sich um wohlbekannte Substanzen, und zu ihnen gehören beispielsweise Geraniol, Citronellol, Nerol, Rhodinol, Menthol, Isopulegol, Eugenol/ Vanillin, Phenylethylalkohol, Phenylpropylalkohol, Anisylalkohol oder Cinnamylalkohol. Gegebenenfalls kann bei einem bestimmten Molekül der jeweiligen Silicum verbindung auch mehr als nur eine Art der Gruppe -OR vorhanden sein. Je nach der Art des gewünschen Wohlgeruchs kann die Siliciumverbindung Gruppen R enthalten, die beispielsweise sowohl von Geraniol als auch Phenylethylakohol oder sowohl von Nerol als auch Anisylalkohol abgeleitet sind. Die bevorzugten Alkohole sind Rosenalkohole und die essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohole. Der Substituent R steht daher vorzugsweise fürare well-known substances, and they include, for example Geraniol, citronellol, nerol, rhodinol, menthol, isopulegol, eugenol / vanillin, phenylethyl alcohol, phenylpropyl alcohol, Anisyl alcohol or cinnamyl alcohol. In the case of a specific molecule, the respective silicon connection, more than one type of group -OR can also be present. Depending on the type of fragrance desired, the silicon compound R groups contain, for example, both of geraniol and phenylethyl alcohol or both of Nerol as well as anisyl alcohol are derived. The preferred alcohols are rose alcohols and the essential aryl substituted ones aliphatic alcohols. The substituent R therefore preferably stands for
-CH CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)2, -(CH2).2CH3GH(CH2)2CH=C(CH3)2,-CH CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH = C (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ). 2 CH 3 GH (CH2) 2 CH = C (CH 3 ) 2 ,
J
worin Ph Phenylen bedeutet, oder für -CH2CH=CHCgH1-- J
where Ph is phenylene, or for -CH 2 CH = CHCgH 1 -
Bei den restlichen Substituenten, die zusätzlich zu den Gruppen -OR in den vorliegenden Siliciumverbindungen vorhanden sind, handelt es sich um Wasserstoffatome und/oder organische Reste, die über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an Silicium gebunden sind. Solche organische Reste sind einschließlich der Reste R1 und R1' vorzugsweise einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, beispielsweise Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkaryl oder Aralkyl oder aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zusammengesetzte einwertige Gruppen, wie Alkoxy, Alkoxyalkoxy oder Aryloxy. Bei den über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung gebundenen organischen Gruppen kann es sich jedoch auch um einwertige Halogenkohlenwasser stoff gruppen handeln, wie Chloralkyl oder Chloraryl. Einzelbeispiele für derartige organische Substituenten, die zusätzlich zu den Resten -OR vorhanden sein können, sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, Octadecyl, Phenyl, Benzyl, ToIyI7 Methoxy, Ethoxy, Butoxy, Methoxyethoxy, Phenoxy,The remaining substituents which are present in addition to the -OR groups in the present silicon compounds are hydrogen atoms and / or organic radicals which are bonded to silicon via a silicon-carbon bond or a silicon-oxygen-carbon bond are. Such organic radicals, including the radicals R 1 and R 1 ', are preferably monovalent hydrocarbon groups, for example alkyl, alkenyl, aryl, alkaryl or aralkyl, or monovalent groups composed of carbon, hydrogen and oxygen, such as alkoxy, alkoxyalkoxy or aryloxy. The organic groups bonded via a silicon-carbon bond can, however, also be monovalent halogenated hydrocarbon groups, such as chloroalkyl or chloroaryl. Individual examples of such organic substituents, which may be present in addition to the -OR radicals, are methyl, ethyl, propyl, butyl, 2,4,4-trimethylpentyl, octadecyl, phenyl, benzyl, TolyI 7 methoxy, ethoxy, butoxy, methoxyethoxy, Phenoxy,
909817/07.78909817 / 07.78
Benzyloxy , -(CH2 )3 (OCH2CH2 )gOC1JH9,Benzyloxy, - (CH 2 ) 3 (OCH 2 CH 2 ) gOC 1J H 9 ,
-CH2CH2OCH2CH3, ^°>-CH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 , ^ °>
-(CH2)3NH(CH2)2NH2, -CH2CH2CH(CH3)NH(CH2)2NH2 oder -(CH2J3N(CH3)3C18H37Cl.- (CH 2 ) 3 NH (CH 2 ) 2 NH 2 , -CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) NH (CH 2 ) 2 NH 2 or - (CH 2 J 3 N (CH 3 ) 3C 18 H 37 Cl .
Bevorzugt werden als Substituenten, die zusätzlich zu den Resten -OR vorhanden sind, Wasserstoffatome, Methylgruppen, Alkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxyalkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen.Are preferred as substituents in addition to the Radicals -OR are present, hydrogen atoms, methyl groups, Alkoxy groups with less than 5 carbon atoms and / or alkoxyalkoxy groups with less than 5 carbon atoms.
Werden erfindungsgemäß als Siliciumverbindungen Siloxane eingesetzt, dann kann es sich hierbei um Homopolymere, die lediglich Einheiten der allgemeinen Formel (I) enthalten, oder auch um Verbindungen handeln, die aus derartigen Einheiten zusammen mit ein oder mehr Einheiten der oben angegebenen allgemeinen Formel (II) bestehen. Je nach Verhältnis und Art der vorhandenen Einheiten können die Siloxane insgesamt weniger als 1,0 bis hinauf zu 3 Substituenten pro Siliciumatom enthalten und freifließende Flüssigkeiten bis zu harzartigen Feststoffen sein.If, according to the invention, siloxanes are used as silicon compounds, then these can be homopolymers which only contain units of the general formula (I), or else to be compounds which consist of such units together with one or more units of the general above Formula (II) exist. Depending on the ratio and type of units present, the siloxanes can total less than Contains 1.0 up to 3 substituents per silicon atom and free flowing liquids up to resinous solids be.
Einzelbeispiele für Siliciumverbindungen, die sich zur Verleihung des gewünschten Wohlgeruchs bei den erfindungsgemäßen Waschmittelzusammensetzungen verwenden lassen, sind folgende:Individual examples of silicon compounds, which are used to give the desired fragrance in the inventive Let detergent compositions use are the following:
909817/077S909817 / 077S
CH3(OCH3)2Si0R (CH3)3Si0RCH 3 (OCH 3 ) 2 SiOR (CH 3 ) 3 SiOR
(OC2H5J3SiOR Si(OR)4 (OC 2 H 5 J 3 SiOR Si (OR) 4
C6H5Si(OR)5 C 6 H 5 Si (OR) 5
CH2=CHSi(OC2H5)(OR)2 C8H17Si(OR)3 HSl(OR)3 CH 2 = CHSi (OC 2 H 5 ) (OR) 2 C 8 H 17 Si (OR) 3 HSl (OR) 3
Cl(CH2J3Si(OR)3 Cl (CH 2 J 3 Si (OR) 3
H2N(CH2)2NH(CH2)3Si(CH5)(OR)2H 2 N (CH 2 ) 2 NH (CH 2 ) 3 Si (CH 5 ) (OR) 2
Cl(C1BH37)N(CH2)3Si(OR)3 (CH3)2 Cl (C 1 BH 37 ) N (CH 2 ) 3 Si (OR) 3 (CH 3 ) 2
OR OR i - Si(CH3)2 OR OR i - Si (CH 3 ) 2
Γ ?Η3 1 ff 3 I iCH 3).3Si0 -j— SiO -j- -fSiO J— Si(CH5J5 Γ? Η 3 1 ff 3 I i CH 3 ). 3 SiO -j- SiO -j- -fSiO J- Si (CH 5 J 5
L OR J20i-H J15L OR J20i-H J15
C6H5 OCH5 C6H5 CH3 „ si - OSi — OSi — CH5 OR CHt; ORC 6 H 5 OCH 5 C 6 H 5 CH 3 "si - OSi - OSi - CH 5 OR CHt; OR
909817/0778909817/0778
Teilhydrolysate von Alkoxysilanen, wie Si(OC2H5). oder CH3Si(OCH3)3 , bei denen einige oder alle Alkoxygruppen durch Reste -OR ersetzt sind.Partial hydrolysates of alkoxysilanes, such as Si (OC 2 H 5 ). or CH 3 Si (OCH 3 ) 3 , in which some or all of the alkoxy groups have been replaced by radicals —OR.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Siliciumverbindungen können hergestellt werden, indem man den jeweiligen Alkohol, beispielsweise Geraniol oder Phenylethylalkohol, mit einer Siliciumverbindung, die über siliciumgebundene Chloratome oder Wasserstoffatome verfügt, umsetzt. Gewöhnlich erfolgt die Herstellung der jeweils gewünschten Siliciumverbindung jedoch vorzugsweise durch Umsetzen des jeweiligen essentiellen Alkohols mit einer Siliciumverbindung, die Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen aufweist, wobei einige oder alle derartige Gruppen durch den Alkoholrest ersetzt sind. Bereits allein durch Zusammenbringen der beiden Reäktanten kommt es zu einer gewissen Reaktion. Vorzugsweise wird die Umsetzung jedoch durch Arbeiten bei erhöhter Temperatur und/oder in Gegenwart geeigneter Katalysatoren beschleunigt, wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxid oder metallorganischer Verbindungen, beispielsweise Tetrabutyltitanat.The silicon compounds to be used according to the invention can be prepared by adding the respective alcohol, for example geraniol or phenylethyl alcohol, with a silicon compound that has silicon-bonded chlorine atoms or has hydrogen atoms. Usually done the production of the silicon compound desired in each case, however, preferably by reacting the particular essential one Alcohol with a silicon compound having alkoxy or alkoxyalkoxy groups, some or all of such groups are replaced by the alcohol residue. Simply by bringing the two reactants together there is a certain reaction. However, the reaction is preferably carried out by working at an elevated temperature and / or accelerated in the presence of suitable catalysts, such as sodium carbonate, sodium hydroxide or organometallic Compounds, for example tetrabutyl titanate.
Die erfindungsgemäßen Waschmittelzusammensetzungen enthalten eine organische Waschmittelkomponente und eine Siliciumverbindung als Wohlgeruch verleihende Komponente. Bei der Waschmittelkomponente kann es sich um irgendeine übliche organische wasserlösliche Waschmittelverbindung handeln, die entweder einzeln oder in Kombination eingesetzt wird. Beispiele für derartige organische Waschmittelverbindungen sind die Alkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, Kaliumdodecylbenzolsulfonat oder Triethanolamindodecylbenzolsulfonat, langkettige Fettalkoholsulfate, wie Natriumlaurylethersulfat, Kondensate von Fettsäuren mit Ethylenoxid, sulfatierte Kondensationsprodukte von Alkoholen mit Ethylenoxid, Fettsäurealkylolamide, wie Kokosnußmonoethanolamid oder Oleodiethanolamid, sowie wasserlösliche Salze der höheren Fettsäuren, wie die Natrium- und Kaliumsalze von Fettsäuren, die sich von Kokosnußöl oder Tallöl ableiten.The detergent compositions according to the invention contain an organic detergent component and a silicon compound as a fragrance-imparting component. The detergent component can be any conventional organic act water-soluble detergent compound, which is used either individually or in combination. examples for such organic detergent compounds are the alkylarylsulfonates, such as sodium dodecylbenzenesulfonate, potassium dodecylbenzenesulfonate or triethanolamine dodecylbenzenesulfonate, long-chain fatty alcohol sulfates, such as sodium lauryl ether sulfate, Condensates of fatty acids with ethylene oxide, sulfated condensation products of alcohols with ethylene oxide, Fatty acid alkylamides, such as coconut monoethanolamide or oleodiethanolamide, as well as water-soluble salts of higher fatty acids, such as the sodium and potassium salts of fatty acids, derived from coconut oil or tall oil.
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Typische pulverförmige oder granulatartige organische Waschmittelzusammensetzungen enthalten ein oder mehr organische Waschmittelverbindungen (etwa 10 bis 30 Gewichtsprozent) zusammen mit 1 oder mehr wasserlöslichen Substanzen (etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent)/ die als Waschmittelverstärker wirken. Beim Waschmittelverstärker kann es sich um eine anorganische oder eine organische Substanz handeln. Beispiele für wasserlösliche anorganische Waschmittelverstärker sind die Carbonate, Phosphate, Polyphosphate, Silicate oder Borate von Natrium, Kalium oder Ammonium, wie Natriumcarbonat, Natriumsilicat, Natriumtripolyphosphat, Tetranatriumpyrophosphat oder Natriumperborat. Zu Beispielen für organische Waschmittelverstärkersalze gehören Alkalimetall- und Ammoniumaminopolycarboxylate, wie Kalium-N-(S-hydroxyethyl)ethylendiamintriacetat oder Natriumnitrilotriacetat.Typical powder or granular organic detergent compositions contain one or more organic detergent compounds (about 10 to 30 percent by weight) together with 1 or more water-soluble substances (about 10 to 90 percent by weight) / which act as detergent boosters. The detergent booster can be an inorganic or an organic substance. Examples of water soluble Inorganic detergent boosters are the carbonates, phosphates, polyphosphates, silicates or borates of sodium, Potassium or ammonium, such as sodium carbonate, sodium silicate, Sodium tripolyphosphate, tetrasodium pyrophosphate or sodium perborate. Examples of organic detergent booster salts include alkali metal and ammonium aminopolycarboxylates, such as potassium N- (S-hydroxyethyl) ethylenediamine triacetate or sodium nitrilotriacetate.
Zusätzlich zu den oben erwähnten Bestandteilen können die pulverförmigen oder granulatartigen Waschmittelzusammensetzungen auch noch andere Bestandteile enthalten, wie Natriumsulfat (als Streckmittel), Magnesiumsulfat, Carboxymethylcellulose, schaumregulierende Mittel (insbesondere Zusammensetzungen auf Basis von Organopolysiloxanen), Farbstoffe und optische Aufheller. Zusammensetzung und Herstellung pulverförmiger oder granualtartiger Waschmittelzusammensetzungen können der Literatur entnommen werden, und hierzu wird beispielsweise auf Synthetic Detergents von Davidsohn and Milwidsky, 5. Auflage, Verlag Leonard Hill verwiesen.In addition to the above-mentioned ingredients, the powdery or granular detergent compositions also contain other ingredients, such as sodium sulfate (as an extender), magnesium sulfate, carboxymethyl cellulose, foam regulating agents (in particular compositions based on organopolysiloxanes), dyes and optical brighteners. Composition and manufacture of powder or granular detergent compositions can be found in the literature, for example on Synthetic Detergents by Davidsohn and Milwidsky, 5th edition, Leonard Hill publisher.
Die Wohigeruch verleihende Siliciumverbindung kann nach jeder hierzu geeigneten Technik in die Waschmittelzusammensetzung eingearbeitet werden. Zu diesem Zweck kann man die Siliciumverbindung, vorzugsweise in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel, einer wäßrigen Emulsion oder, falls dies die Löslichkeit zuläßt, auch einer -wäßrigen Lösung einfach auf das fertige Waschmittel aufsprühen..Wahlweise kann man dieses Parfüm auch bei den Misch- oder Sprühtrocknungsverfahren während der Herstellung der Waschmittelzusammensetzung einar-The odor-imparting silicon compound can be used in any suitable technique incorporated into the detergent composition for this purpose will. For this purpose one can use the silicon compound, preferably in the form of a solution in an organic Solvent, an aqueous emulsion or, if the solubility permits, also an aqueous solution Spray on the finished detergent. You can also choose to use this perfume in the mixed or spray-drying process during the preparation of the detergent composition
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beiten. Eine weitere Methode des Zusatzes der Wohlgeruch verleihenden Komponente besteht in Form eines Überzugs auf einem feinteiligen festen Trägermaterial oder in einer in ein wasserlösliches Wachs eingekapselten Form. Zu hierzu geeigneten Trägern gehören die herkömmlichen wasserlöslichen Bestandteile für Waschmittelzusammensetzungen, wie beispielsweise Natriumtripolyphosphat oder Natriumsulfat.work. Another method of adding fragrance Component is in the form of a coating on a finely divided solid carrier material or in a water-soluble one Wax encapsulated form. Suitable carriers include the conventional water-soluble ingredients for detergent compositions such as sodium tripolyphosphate or sodium sulfate.
Die Menge der Siliciumverbindung, die in die Waschmittelzusammensetzung eingearbeitet wird, ist nicht kritisch, und sie hängt beispielsweise ab von dem gewünschten Ausmaß an Wohlgeruch und der jeweils verwendeten Siliciumverbindung. Demnach ist ein Silan mit vier Gruppen -OR pro Molekül in der Regel wirksamer als die gleiche Gewichtsmenge eines hochmolekularen Organosiloxans, welches vier derartige Gruppen -OR pro Molekül enthält. Im allgemeinen wird die Siliciumverbindung in Mengen von 0,0T bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Waschmittelzusammensetzung, angewandt.The amount of silicon compound that is in the detergent composition is incorporated is not critical, and it depends, for example, on the desired level of fragrance and the silicon compound used in each case. Accordingly, a silane with four -OR groups per molecule is usually more effective than the same amount by weight of a high molecular weight organosiloxane containing four such -OR groups per molecule contains. In general, the silicon compound is used in amounts of from 0.0T to 5 percent by weight, based on weight the detergent composition.
In die Waschmittelzusammensetzung kann man auch mehr als nur eine Siliciumverbindung einarbeiten. Zur Erzielung eines bestimmten Wohlgeruchs kann es sich beispielsweise als zweckmäßig erweisen, mit einem Gemisch aus einer Anzahl Siliciumverbindungen mit jeweils verschiedenen Resten -OR zu arbeiten. Eine weitere Methode zur Bildung eines Gemisches aus mehreren verschiedenen Wohlgerüchen besteht im Einsatz einer einzigen Siliciumverbindung, bei der die Reste -OR von zwei oder mehr verschiedenen essentiellen Alkoholen stammen. Ferner läßt sich die Siliciumverbindung gegebenenfalls auch in Verbindung mit einem oder mehreren essentiellen Alkoholen selbst anwenden.It is also possible to incorporate more than one silicon compound into the detergent composition. To achieve a certain For example, fragrance may prove useful with a mixture of a number of silicon compounds to work with different residues -OR. Another method of creating a mixture of several different ones Fragrances consists in the use of a single silicon compound, in which the -OR radicals are derived from two or more different essential alcohols. Furthermore, the silicon compound if necessary, use it yourself in conjunction with one or more essential alcohols.
Verwendet man die erfindungsgemäßen Waschmittelzusammensetzungen zum Waschen von Geweben, dann verleihen sie den jeweiligen Geweben einen Wohlgeruch, der charakteristisch ist für den jeweiligen Alkohol, von dem sich die Reste -OR der jeweiligen Siliciumverbindung ableiten. Der hierdurch vermittelte Wohlgeruch läßt sich sogar noch mehrere Tage nach dem WaschenIf the detergent compositions according to the invention are used for washing fabrics, then they give the respective fabrics a fragrance that is characteristic of the respective Alcohol from which the -OR radicals of the respective silicon compound are derived. The fragrance conveyed by this can even be used for several days after washing
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feststellen. Diese lange Dauer des Wohlgeruchs dürfte darauf zurückzuführen sein, daß die jeweilige Siliciumverbindung durch die umgebende (gewöhnlich atmosphärische) Feuchtigkeit eine Hydrolyse erfährt.determine. This long duration of the fragrance is likely to result be due to the fact that the respective silicon compound by the surrounding (usually atmospheric) moisture a Undergoes hydrolysis.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. In ihnen bedeuten:The invention is further illustrated by the following examples. In them mean:
Me = MethylMe = methyl
Ph = PhenylPh = phenyl
X = -OCH2 CH=C(CH3) (CH2)2 CH=C(CH3)2 X = -OCH 2 CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH = C (CH 3 ) 2
Y = -0(CH2J2CH3CH(CH2)2CH=C(CH3)2 Y = -0 (CH 2 J 2 CH 3 CH (CH 2 ) 2 CH = C (CH 3 ) 2
Beispiel 1example 1
Man erhitzt MeSi(OMe)3 (0,1 M, 13,6 g) unter positivem Stickstof fdruck 28 Stunden mit Geraniol (0,2 M, 30,8 g) auf Rückflußtemperatur, wobei man während dieser Zeit Methylalkohol über eine Dean-Stark-Apparatur entfernt. Das hierbei erhaltene Reaktionsgemisch (Silan A) wird durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie analysiert, wodurch sich folgende Zusammensetzung ergibt:MeSi (OMe) 3 (0.1 M, 13.6 g) is heated under positive nitrogen pressure for 28 hours with geraniol (0.2 M, 30.8 g) at reflux temperature, during which time methyl alcohol is Stark apparatus removed. The reaction mixture obtained in this way (silane A) is analyzed by gas-liquid chromatography, resulting in the following composition:
Silan: A χ. Silane: A χ.
MeSi(OMe)3ZMeOH 2;4jSMeSi (OMe) 3 ZMeOH 2 ; 4jS
HOCH2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)2 l4,2% HOCH 2 CH = C (CH 3 ) (CH2) 2CH = C (CH 3 ) 2 14.2 %
MeSi(OMe)2X 13,0$MeSi (OMe) 2 X $ 13.0
MeSi(OMe)X= 2 48,65$MeSi (OMe) X = 2 $ 48.65
MeSiX1 3 . 21,9#MeSiX 1 3 . 21.9 #
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Nach einem ähnlichen Verfahren stellt man zwei weitere Silangemische her, nämlich Silan B und Silan C, in dem man MeSi(OMe)3 entweder mit Citronellol oder mit 2-Phenylethylalkohol umsetzt. Auf diese Weise gelangt man zu Silangemischen folgender Zusammensetzung:A similar process is used to produce two further silane mixtures, namely silane B and silane C, in which MeSi (OMe) 3 is reacted either with citronellol or with 2-phenylethyl alcohol. In this way one arrives at silane mixtures of the following composition:
Silan BSilane B
MeSi (OMe) 3/MeOH 1»75SMeSi (OMe) 3 / MeOH 1 »75S
MeSi(OMe)2Y 8»6^MeSi (OMe) 2 Y 8 »6 ^
MeSi(OMe)Y 2 hH,Q% MeSi (OMe) Y 2 hH, Q%
MeSiY 3 30,2% MeSiY 3 30.2 %
Silan CSilane C
MeSi (OMe )5/Me0H 9 ^% MeSi (OMe) 5 / Me0H 9 ^%
HOZ ο -rc/ HOZ ο -rc /
MeSi(OMe)2Z I1 ζ% MeSi (OMe) 2 ZI 1 ζ%
MeSi(OMe)Z2 ij3,65&MeSi (OMe) Z 2 ij3.65 &
Me^2SiOSiZ2Me 33 9% Me ^ 2 SiOSiZ 2 Me 33 9 %
Die Silane A, B und C sprüht man auf Proben einer granulatartigen Hochleistungswaschmittelzusammensetzung auf, die wie folgt zusammengesetzt ist:The silanes A, B and C are sprayed onto samples of a granular high-performance detergent composition, which as is composed as follows:
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Natrivraidodecylbenzolsulfonat 15 GewichtsprozentSodium raidodecylbenzenesulfonate 15 percent by weight
Natriumtripolyphosphat 35 GewichtsprozentSodium tripolyphosphate 35 weight percent
Natriumsilicat 6 GewichtsprozentSodium silicate 6 percent by weight
Natriumperborat 15 GewichtsprozentSodium perborate 15 percent by weight
Natriumcarboxymethylcellulose 2 GewichtsprozentSodium carboxymethyl cellulose 2 percent by weight
Natriumtoluolsulfonat 2 GewichtsprozentSodium toluenesulfonate 2 percent by weight
Fettsäuremonoethanolamid 2 GewichtsprozentFatty acid monoethanolamide 2 percent by weight
Ethylendiamintetraessigsäure 0,2 Gewichtsprozent Rest: Natriumsulfat/Farbstoff/optische Aufheller.Ethylenediaminetetraacetic acid 0.2 percent by weight balance: sodium sulfate / dye / optical brightener.
Zu Vergleichszwecken besprüht man Proben der Granulate ferner mit Geraniol, Citronellol oder 2-Phenylethylalkohol.Samples of the granules are also sprayed for comparison purposes with geraniol, citronellol or 2-phenylethyl alcohol.
Die Silane werden in Mengen von jeweils 0,30 Gewichtsprozent angewandt und die Alkohole in Mengen von jeweils 0,15 Gewichtsprozent eingesetzt, und zwar immer bezogen auf das Gewicht des Waschmittels.The silanes are used in amounts of 0.30 percent by weight each applied and the alcohols in amounts of 0.15 percent by weight each used, always based on the weight of the detergent.
Mit den in obiger Weise erhaltenen Waschmittelproben wäscht
man dann getrennt entsprechende Wäschestücke aus Baumwolle
(Terry), und zwar unter Arbeiten mit einer 1,5-gewichtsprozentigen
wäßrigen Waschmittellösung bei einer Temperatur von
6O 0C und einer Waschzeit von 4 Minuten. Anschließend werden
die Wäschestücke ausgewunden, mit kaltem Wasser gespült und
auf der Wäscheleine getrocknet.Washes with the detergent samples obtained in the above manner
you then separately appropriate items of cotton laundry
(Terry), working with a 1.5 weight percent aqueous detergent solution at a temperature of
6O 0 C and a washing time of 4 minutes. Then the laundry is unwound, rinsed with cold water and
dried on the clothesline.
Nach 1 Stunde tragen alle gewaschenen Wäschestücke den Wohlgeruch
des jeweiligen Alkohols. Nach 24 Stunden sind die mit den Kontrollproben gewaschenen Wäschestücke jedoch praktisch
geruchfrei, während die mit den mit Silan behandelten Proben gewaschenen Wäschestücke immer noch den charakteristischen
Wohlgeruch des jeweiligen Alkohols aufweisen. Dieser Wohlgeruch
dauert wenigstens 5 Tage lang an.After 1 hour, all washed items of laundry have the fragrance of the alcohol in question. After 24 hours, however, the items of laundry washed with the control samples are practically odor-free, while the items of laundry washed with the samples treated with silane are still characteristic
Have a fragrance of the respective alcohol. This fragrance lasts for at least 5 days.
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Beispiel 2Example 2
Man vermischt Geraniol (36 g) mit einem Polymethy!wasserstoffsiloxan der mittleren Zusammensetzung Me3SiFOSiHMeI35OSiMe3 (30 g) und mit wasserfreiem Kaliumcarbonat (0,1 g). Das Gemisch wird 16 Stunden auf 80 bis 95 0C erhitzt, und während dieser Zeit entweicht Wasserstoff. Durch anschließendes Filtrieren des Reaktionsgemisches erhält man ein wasserweißes viskoses Polymer (Siloxan P) mit folgender mittlerer Zusammensetzung:Geraniol (36 g) is mixed with a polymethylsiloxane of average composition Me 3 SiFOSiHMeI 35 OSiMe 3 (30 g) and with anhydrous potassium carbonate (0.1 g). The mixture is heated to 80 to 95 ° C. for 16 hours, and hydrogen escapes during this time. Subsequent filtering of the reaction mixture gives a water-white, viscous polymer (Siloxane P) with the following average composition:
Me5Si[OSiMeH]5 [OSiMeX]2O0SiMe3 .Me 5 Si [OSiMeH] 5 [OSiMeX] 2 O 0 SiMe 3 .
In der im folgenden beschriebenen Weise stellt man auch noch ein zweites Siloxan her.A second siloxane is also prepared in the manner described below.
Zu diesem Zweck gibt man Wasser (2,2 g) unter Rühren zu Methyltrimethoxysilan (27,2 g). Das dabei freiwerdende Methanol (3,6 ml) fängt man bei Rückflußtemperatur von 72 0C in einer Dean-Stark-Apparatur auf. Im Anschluß daran versetzt man das hierdurch als Produkt erhaltene teilhydrolysierte Methyltrimethoxysilan mit Geraniol (24,3 g) und erhitzt das Gemisch 15 Stunden auf 90 0C. Das hierbei freiwerdende Methanol (2,2 g) entfernt man mittels der Dean-Stark-Apparatur. Das hiernach erhaltene Produkt (Siloxan Q) ist ein fahlgelbes flüssiges Siloxanpolymer mit an die Siliciumatome gebundenen Gruppen "CH3, -OCH3 und X.For this purpose, water (2.2 g) is added to methyltrimethoxysilane (27.2 g) with stirring. The liberated in methanol (3.6 ml) fields at the reflux temperature of 72 0 C in a Dean-Stark apparatus. The partially hydrolyzed methyltrimethoxysilane obtained as a product is then mixed with geraniol (24.3 g) and the mixture is heated to 90 ° C. for 15 hours. The methanol (2.2 g) released in this process is removed using the Dean-Stark apparatus . The product obtained thereafter (siloxane Q) is a pale yellow liquid siloxane polymer with groups "CH 3 , -OCH 3 and X." bonded to the silicon atoms.
Unter Anwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens bringt man die Siloxane P und Q in Mengen von jeweils 0,3 Gewichtsprozent auf entsprechende Proben des Waschpulvers auf und wäscht mit den so erhaltenen Proben dann entsprechende Wäschestücke aus Baumwole (Terry). Zum Vergleich wäscht man auch entsprechende Wäschestücke unter Verwendung eines Waschmittels, das mit Geraniol (0,15 Gewichtsprozent) besprüht worden ist.Using the procedure described in Example 1, the siloxanes P and Q are brought in amounts of 0.3 percent by weight each on corresponding samples of the washing powder and then washes corresponding ones with the samples obtained in this way Cotton (terry) laundry items. For comparison, the corresponding items of laundry are also washed using a detergent, which has been sprayed with geraniol (0.15 percent by weight).
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24 Stunden nach dem Waschen tragen alle gewaschenen Proben noch den Wohlgeruch von Geraniol, wobei der Wohlgeruch bei den Kontrollproben jedoch weniger stark ist. Nach 96 Stunden haben alle Kontrollwäschestücke ihren Wohlgeruch verloren, während die mit dem mit Siloxan behandelten Waschmittel gewaschenen Wäschestücke immer noch den Wohlgeruch von Geraniol aufweisen.24 hours after washing, all washed samples still have the scent of geraniol, although the scent is less strong in the control samples. After 96 hours, all control laundry items have lost their fragrance, while the laundry items washed with the detergent treated with siloxane still have the fragrance of geraniol.
Beispiel 3Example 3
Nach dem in Beispiel 2 für Geraniol beschriebenen Verfahren behandelt man vorliegend Cinnamylalkohol mit einem Polymethylwasserstoffsiloxan und beurteilt das hierdurch als Produkt erhaltene Siloxan dann bezüglich seiner Eignung als Waschmittelparfüm in der ebenfalls bereits beschriebenen Weise.In the present case, cinnamyl alcohol is treated with a polymethylhydrogensiloxane according to the process described in Example 2 for geraniol and then assesses the siloxane obtained as a product with regard to its suitability as a detergent perfume in the manner already described.
24 Stunden nach dem Waschen tragen noch alle behandelten Wäschestücke den süßen Duft von Cinnamylrose. Bei den entsprechenden Kontrollwäschestücken, die mit dem mit Cinnamylalkohol behandelten Waschmittel gewaschen worden sind, ist der Wohlgeruch nur mehr sehr schwach.24 hours after washing, all the treated laundry items still have the sweet scent of cinnamyl rose. In the case of the corresponding control items that have been washed with the detergent treated with cinnamyl alcohol , the fragrance is only very weak.
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren setzt man Tetraethoxysilan mit Geraniol um und beurteilt das hierdurch erhaltene Produkt bezüglich seiner Eignung als Waschmittelparfüm. Der hierdurch den gewaschenen Wäschestücken verliehene Wohlgeruch ist sogar nach 4 Tagen noch vorhanden und wesentlich stärker als bei den entsprechenden Kontrollwäschestücken.According to the method described in Example 1, tetraethoxysilane is used with geraniol and assesses the product obtained in this way with regard to its suitability as a detergent perfume. The fragrance thus imparted to the washed items of laundry is still present and essential even after 4 days stronger than the corresponding control items.
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Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren setzt man Eugenol mit dem teilhydrolysxerten Methyltrimethoxysilan um und beurteilt das hierdurch als Produkt erhaltene Siloxan bezüglich seiner Eignung als Waschmittelparfüm.Following the procedure described in Example 2 is used Eugenol with the partially hydrolysed methyltrimethoxysilane and assesses the siloxane obtained as a product regarding its suitability as a detergent perfume.
Nach 24 Stunden haben die gewaschenen Wäschestücke noch immer eine Zimtgeruchsnote. Bei den Kontrollwäschestücken, die man mit dem mit Eugenol behandelten Waschmittel gewaschen hat, ist der Wohlgeruch nach dieser Zeit dagegen kaum noch feststellbar. After 24 hours, the washed items still have a cinnamon scent. With the control items that you has washed with the detergent treated with eugenol, the fragrance is, however, hardly noticeable after this time.
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3003494A1 (en) * | 1979-02-01 | 1980-08-07 | Dow Corning Ltd | LIQUID, PASTE-SHAPED OR SOLID SOAP COMPOSITION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| DE10012949A1 (en) * | 2000-03-16 | 2001-09-27 | Henkel Kgaa | Mixtures of cyclic and linear silicic esters of lower alcohols and fragrance and/or biocide alcohols are used as fragrance and/or biocide in liquid or solid laundry and other detergents and in skin and hair cosmetics |
| DE10338882A1 (en) * | 2003-08-23 | 2005-03-24 | Henkel Kgaa | Detergent for use in washing machines contains a core/shell additive which can be deposited e.g. on textiles during washing but which is not removed during the pumping-out phase of the machine |
| DE102006011087A1 (en) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Henkel Kgaa | Silicon-based active substance carriers containing aminoalkyl groups |
| DE102006060943A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Henkel Kgaa | 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compounds and monocyclic oxazolidines as pro-fragrances |
| DE102008053519A1 (en) | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Esterified oligomeric or polymeric silicic acid with a surfactant comprising an alkoxy group useful e.g. in washing or cleaning agent and cosmetic products, and for cleaning of textiles and hard surfaces |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8000387A (en) * | 1979-02-01 | 1980-08-05 | Dow Corning | PREPARATION WITH ANTI-TRANSPIRATION AND / OR DEODORANT PROPERTIES. |
| GB8334159D0 (en) * | 1983-12-22 | 1984-02-01 | Unilever Plc | Perfume |
| FR2625210B1 (en) * | 1987-12-29 | 1990-05-18 | Rhone Poulenc Chimie | DIORGANOPOLYSILOXANE WITH BENZYLIDENE-3 CAMPHOR FUNCTION |
| DE68928037T2 (en) * | 1988-03-07 | 1997-12-11 | Procter & Gamble | Detergent compositions containing peroxyacid bleach and fragrance |
| US5145596A (en) * | 1989-08-07 | 1992-09-08 | Dow Corning Corporation | Antimicrobial rinse cycle additive |
| EP0752465A1 (en) * | 1995-06-01 | 1997-01-08 | The Procter & Gamble Company | Betaine esters for delivery of alcohols |
| JPH10237175A (en) * | 1996-11-22 | 1998-09-08 | General Electric Co <Ge> | Fragrance-releasing nonvolatile polymerlike siloxane |
| WO2008134212A1 (en) | 2007-04-27 | 2008-11-06 | The Dial Company | Methods for treating fabric in a dryer |
| JP4878035B2 (en) * | 2008-02-19 | 2012-02-15 | 花王株式会社 | Functional substance release agent |
| JP5133092B2 (en) * | 2008-03-06 | 2013-01-30 | 花王株式会社 | Functional substance release agent |
| EP2251392B1 (en) * | 2008-03-14 | 2013-02-27 | Kao Corporation | Agent for releasing functional substance |
| JP5557986B2 (en) | 2008-04-14 | 2014-07-23 | 花王株式会社 | Textile treatment composition |
| JP5297978B2 (en) * | 2008-10-30 | 2013-09-25 | 花王株式会社 | Textile treatment composition |
| JP5009276B2 (en) * | 2008-12-09 | 2012-08-22 | 花王株式会社 | Wrinkle removal deodorant composition |
| JP5336203B2 (en) * | 2009-01-09 | 2013-11-06 | 花王株式会社 | Textile treatment composition |
| JP5312057B2 (en) * | 2009-01-15 | 2013-10-09 | 花王株式会社 | Textile processing method |
| JP5085583B2 (en) * | 2009-02-10 | 2012-11-28 | 花王株式会社 | Textile treatment composition |
| JP5396213B2 (en) * | 2009-09-16 | 2014-01-22 | 花王株式会社 | Perfume composition for softener |
| JP5502535B2 (en) * | 2010-03-16 | 2014-05-28 | 花王株式会社 | Liquid detergent composition |
| JP2013133383A (en) * | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Lion Corp | Liquid detergent composition for clothing |
| JP5856907B2 (en) * | 2012-05-24 | 2016-02-10 | 花王株式会社 | Clear liquid fragrance composition for spraying |
| JP5990456B2 (en) * | 2012-12-27 | 2016-09-14 | 花王株式会社 | Method for producing silicate ester composition |
| CA2964973C (en) | 2014-11-14 | 2020-11-03 | The Procter & Gamble Company | Silicone compounds |
| US20170327647A1 (en) * | 2016-05-13 | 2017-11-16 | The Procter & Gamble Company | Silicone compounds |
| EP3455284A1 (en) * | 2016-05-13 | 2019-03-20 | The Procter and Gamble Company | Silicone compounds |
| CN106366109A (en) * | 2016-08-08 | 2017-02-01 | 南雄鼎成新材料科技有限公司 | Preparation method for aroma-releasing long-acting physical antibacterial agent |
| US11447724B2 (en) | 2019-03-08 | 2022-09-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions that include siloxane compounds having pendant silyl ether moieties |
| WO2021132726A1 (en) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 花王株式会社 | Silica microcapsules |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2566957A (en) * | 1946-05-06 | 1951-09-04 | Minnesota Mining & Mfg | Tertiary-alkoxy chlorosilanes |
| US3271305A (en) * | 1961-09-01 | 1966-09-06 | Dan River Mills Inc | Textile treatments and treated textiles |
| US3215719A (en) * | 1961-09-01 | 1965-11-02 | Dan River Mills Inc | Silicate esters of essential alcohols |
| US3923700A (en) * | 1970-07-01 | 1975-12-02 | Bush Boake Allen Ltd | Oligomeric titanate or zirconate ester perfume compositions |
| US3790484A (en) * | 1972-01-18 | 1974-02-05 | Blalock E | Fragrance-imparting laundering composition |
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1978
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3003494A1 (en) * | 1979-02-01 | 1980-08-07 | Dow Corning Ltd | LIQUID, PASTE-SHAPED OR SOLID SOAP COMPOSITION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| DE10012949A1 (en) * | 2000-03-16 | 2001-09-27 | Henkel Kgaa | Mixtures of cyclic and linear silicic esters of lower alcohols and fragrance and/or biocide alcohols are used as fragrance and/or biocide in liquid or solid laundry and other detergents and in skin and hair cosmetics |
| US7098178B2 (en) | 2000-03-16 | 2006-08-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Silicic acid ester mixtures |
| DE10338882A1 (en) * | 2003-08-23 | 2005-03-24 | Henkel Kgaa | Detergent for use in washing machines contains a core/shell additive which can be deposited e.g. on textiles during washing but which is not removed during the pumping-out phase of the machine |
| DE10338882B4 (en) * | 2003-08-23 | 2007-08-02 | Henkel Kgaa | Detergent with controllable release of active ingredient |
| DE102006011087A1 (en) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Henkel Kgaa | Silicon-based active substance carriers containing aminoalkyl groups |
| DE102006060943A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Henkel Kgaa | 1-aza-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane compounds and monocyclic oxazolidines as pro-fragrances |
| DE102008053519A1 (en) | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Esterified oligomeric or polymeric silicic acid with a surfactant comprising an alkoxy group useful e.g. in washing or cleaning agent and cosmetic products, and for cleaning of textiles and hard surfaces |
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| Publication number | Publication date |
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