DE2844789A1 - Pulverfoermige oder granulatartige waschmittelzusammensetzung - Google Patents
Pulverfoermige oder granulatartige waschmittelzusammensetzungInfo
- Publication number
- DE2844789A1 DE2844789A1 DE19782844789 DE2844789A DE2844789A1 DE 2844789 A1 DE2844789 A1 DE 2844789A1 DE 19782844789 DE19782844789 DE 19782844789 DE 2844789 A DE2844789 A DE 2844789A DE 2844789 A1 DE2844789 A1 DE 2844789A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- silicon
- detergent
- fragrance
- alcohol
- bonded
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/162—Organic compounds containing Si
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
- C11D3/502—Protected perfumes
- C11D3/507—Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D9/00—Compositions of detergents based essentially on soap
- C11D9/04—Compositions of detergents based essentially on soap containing compounding ingredients other than soaps
- C11D9/44—Perfumes; Colouring materials; Brightening agents ; Bleaching agents
- C11D9/442—Perfumes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/503—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms without bond between a carbon atom and a metal or a boron, silicon, selenium or tellurium atom
- D06M13/507—Organic silicon compounds without carbon-silicon bond
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
- D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/65—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing epoxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
28U789
MS-P 373
Gegenstand der Erfindung ist eine pulverförmige oder granulatartige
Waschmittelzusammensetzung, die bestimmte Wohlgeruch verleihende
Siliciumverbindungen enthält.
Pulverförmige oder granulatartige Waschmittelzusainmensetzunqen finden insbesondere zum Waschen verschmutzter Gewebe breiten
Einsatz. Gewöhnlich enthalten solche Zusammensetzungen ein Parfüm, das dem gewaschenen Gewebe den jeweils gewünschten Wohlgeruch verleiht. Typische derartige Wohlgeruch verleihende Zusätze sind die essentiellen Alkohole, wie Geraniol, Citronellol oder Phenylethylalkohol. In den meisten Fällen geben die mit
derartigen Waschmittelzusammensetzungen behandelten Materialien den hierdurch vermittelten Wohlgeruch jedoch nur kurzzeitig ab.
Einsatz. Gewöhnlich enthalten solche Zusammensetzungen ein Parfüm, das dem gewaschenen Gewebe den jeweils gewünschten Wohlgeruch verleiht. Typische derartige Wohlgeruch verleihende Zusätze sind die essentiellen Alkohole, wie Geraniol, Citronellol oder Phenylethylalkohol. In den meisten Fällen geben die mit
derartigen Waschmittelzusammensetzungen behandelten Materialien den hierdurch vermittelten Wohlgeruch jedoch nur kurzzeitig ab.
Es wurde nun gefunden, daß sich bestimmte siliciummodifizierte
essentielle Alkohole als Wohlgeruch verleihende Zusätze für
pulverförmige oder granulatartige Waschmittelzusammensetzungen verwenden lassen. Der von derartigen, siliciumhaltigen Verbindungen vermittelte Wohlgeruch ist im allgemeinen wenigstens genauso
pulverförmige oder granulatartige Waschmittelzusammensetzungen verwenden lassen. Der von derartigen, siliciumhaltigen Verbindungen vermittelte Wohlgeruch ist im allgemeinen wenigstens genauso
909817/0775
3 28U789
beständig wie der von den entsprechenden siliciumfreien Alkoholen
herrührende Wohlgeruch, und er hält häufig sogar länger an.
Die Erfindung ist demnach auf eine pulverförmige oder granulatartige
Waschmittelzusainmensetzung gerichtet , die als Wohlgeruch
verleihende Komponente wenigstens eine Siliciumverbindung enthält, an deren Siliciumatome wenigstens ein Rest der allgemeinen
Formel -OR gebunden ist, worin R für einen Rest steht, der nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen
oder acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten
aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol übrig bleibt, wobei
es sich bei den restlichen siliciumgebundenen Substituenten um Wasserstoffatome und/oder von Schwefel oder Phosphor freie
organische Reste handelt, die entweder über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder über eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung
an Silicium gebunden sind*
Die Erfindung ist weiter auf ein Verfahren zur Herstellung einer Waschmittelzusammensetzung der oben angegebenen Art gerichtet,
das darin besteht, daß man in eine pulverförmige oder granulatartige Waschmittelzusammensetzung eine siliciumhaltige
Wohlgeruch verleihende Verbindung der oben beschriebenen Art einarbeitet.
Bei der erfindungsgemäßen Waschmittelzusammensetzung läßt sich jede Siliciumverbindung verwenden, die in ihrem Molekül
wenigstens eine der genannten siliciumgebundenen Reste -OR enthält. Die jeweilige Siliciumverbindung kann daher beispielsweise
ein Silan, ein Disilan, ein Polysilan, ein Siloxan
oder ein Silalkylensiloxan sein. Bevorzugte Siliciumverbindungen sind (i) Silane der allgemeinen Formel
RlnSi(0R)4-n
und (ii) Siloxane mit wenigstens einer Struktureinheit der Formel
und (ii) Siloxane mit wenigstens einer Struktureinheit der Formel
809817/077 8
(R0)bSi04
a-b (I) ,
wobei die restlichen Einheiten in diesen Siloxanen die Formel
R"
haben, worin
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
R' und R! '' jeweils Wasserstoff oder einen von Schwefel und Phosphor
freien organischen Rest bedeuten, der über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung
an das Siliciumatom gebunden ist,
η für 0, 1,2 oder 3 steht,
a einen Wert von 0, 1 oder 2 hat,
b einen Wert von 0, 1 oder 2 darstellt,
wobei die Summe aus a und b nicht größer als 3 ist und
c einen Wert von 0, 1,2 oder 3 bedeutet.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbindungen steht die Gruppe R für einen nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem
cyclischen Monoterpenalkohol, einem acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen
Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol verbleibenden Rest. Bei solchen Alkoholen handelt es
Ö09817/0776
sich um wohlbekannte Substanzen, und zu ihnen gehören beispielsweise
Geraniol, Citronellol, Nerol, Rhodinol, Menthol, Isopulegol, Eugenol/ Vanillin, Phenylethylalkohol, Phenylpropylalkohol,
Anisylalkohol oder Cinnamylalkohol. Gegebenenfalls kann bei einem bestimmten Molekül der jeweiligen Silicum
verbindung auch mehr als nur eine Art der Gruppe -OR vorhanden sein. Je nach der Art des gewünschen Wohlgeruchs kann die Siliciumverbindung
Gruppen R enthalten, die beispielsweise sowohl von Geraniol als auch Phenylethylakohol oder sowohl von
Nerol als auch Anisylalkohol abgeleitet sind. Die bevorzugten Alkohole sind Rosenalkohole und die essentiellen arylsubstituierten
aliphatischen Alkohole. Der Substituent R steht daher vorzugsweise für
-CH CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)2,
-(CH2).2CH3GH(CH2)2CH=C(CH3)2,
J
worin Ph Phenylen bedeutet, oder für -CH2CH=CHCgH1--
worin Ph Phenylen bedeutet, oder für -CH2CH=CHCgH1--
Bei den restlichen Substituenten, die zusätzlich zu den Gruppen -OR in den vorliegenden Siliciumverbindungen vorhanden sind,
handelt es sich um Wasserstoffatome und/oder organische Reste,
die über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung
an Silicium gebunden sind. Solche organische Reste sind einschließlich der Reste R1 und R1'
vorzugsweise einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, beispielsweise
Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkaryl oder Aralkyl oder aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zusammengesetzte einwertige
Gruppen, wie Alkoxy, Alkoxyalkoxy oder Aryloxy. Bei den über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung gebundenen organischen
Gruppen kann es sich jedoch auch um einwertige Halogenkohlenwasser
stoff gruppen handeln, wie Chloralkyl oder Chloraryl.
Einzelbeispiele für derartige organische Substituenten, die zusätzlich zu den Resten -OR vorhanden sein können, sind Methyl,
Ethyl, Propyl, Butyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, Octadecyl, Phenyl,
Benzyl, ToIyI7 Methoxy, Ethoxy, Butoxy, Methoxyethoxy, Phenoxy,
909817/07.78
Benzyloxy , -(CH2 )3 (OCH2CH2 )gOC1JH9,
-CH2CH2OCH2CH3, ^°>
-(CH2)3NH(CH2)2NH2, -CH2CH2CH(CH3)NH(CH2)2NH2 oder
-(CH2J3N(CH3)3C18H37Cl.
Bevorzugt werden als Substituenten, die zusätzlich zu den
Resten -OR vorhanden sind, Wasserstoffatome, Methylgruppen,
Alkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxyalkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen.
Werden erfindungsgemäß als Siliciumverbindungen Siloxane eingesetzt,
dann kann es sich hierbei um Homopolymere, die lediglich Einheiten der allgemeinen Formel (I) enthalten, oder auch
um Verbindungen handeln, die aus derartigen Einheiten zusammen mit ein oder mehr Einheiten der oben angegebenen allgemeinen
Formel (II) bestehen. Je nach Verhältnis und Art der vorhandenen Einheiten können die Siloxane insgesamt weniger als
1,0 bis hinauf zu 3 Substituenten pro Siliciumatom enthalten und freifließende Flüssigkeiten bis zu harzartigen Feststoffen
sein.
Einzelbeispiele für Siliciumverbindungen, die sich zur Verleihung des gewünschten Wohlgeruchs bei den erfindungsgemäßen
Waschmittelzusammensetzungen verwenden lassen, sind folgende:
909817/077S
CH3(OCH3)2Si0R
(CH3)3Si0R
(OC2H5J3SiOR
Si(OR)4
C6H5Si(OR)5
CH2=CHSi(OC2H5)(OR)2
C8H17Si(OR)3
HSl(OR)3
Cl(CH2J3Si(OR)3
H2N(CH2)2NH(CH2)3Si(CH5)(OR)2
Cl(C1BH37)N(CH2)3Si(OR)3
(CH3)2
OR OR i - Si(CH3)2
Γ ?Η3 1 ff 3 I
iCH 3).3Si0 -j— SiO -j- -fSiO J— Si(CH5J5
L OR J20i-H J15
C6H5 OCH5 C6H5
CH3 „ si - OSi — OSi — CH5
OR CHt; OR
909817/0778
Teilhydrolysate von Alkoxysilanen, wie Si(OC2H5). oder
CH3Si(OCH3)3 , bei denen einige oder alle Alkoxygruppen
durch Reste -OR ersetzt sind.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Siliciumverbindungen können hergestellt werden, indem man den jeweiligen Alkohol,
beispielsweise Geraniol oder Phenylethylalkohol, mit einer Siliciumverbindung, die über siliciumgebundene Chloratome
oder Wasserstoffatome verfügt, umsetzt. Gewöhnlich erfolgt
die Herstellung der jeweils gewünschten Siliciumverbindung jedoch vorzugsweise durch Umsetzen des jeweiligen essentiellen
Alkohols mit einer Siliciumverbindung, die Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen aufweist, wobei einige oder alle
derartige Gruppen durch den Alkoholrest ersetzt sind. Bereits allein durch Zusammenbringen der beiden Reäktanten
kommt es zu einer gewissen Reaktion. Vorzugsweise wird die Umsetzung jedoch durch Arbeiten bei erhöhter Temperatur
und/oder in Gegenwart geeigneter Katalysatoren beschleunigt, wie Natriumcarbonat, Natriumhydroxid oder metallorganischer
Verbindungen, beispielsweise Tetrabutyltitanat.
Die erfindungsgemäßen Waschmittelzusammensetzungen enthalten eine organische Waschmittelkomponente und eine Siliciumverbindung
als Wohlgeruch verleihende Komponente. Bei der Waschmittelkomponente kann es sich um irgendeine übliche organische
wasserlösliche Waschmittelverbindung handeln, die entweder einzeln oder in Kombination eingesetzt wird. Beispiele für
derartige organische Waschmittelverbindungen sind die Alkylarylsulfonate,
wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, Kaliumdodecylbenzolsulfonat oder Triethanolamindodecylbenzolsulfonat,
langkettige Fettalkoholsulfate, wie Natriumlaurylethersulfat,
Kondensate von Fettsäuren mit Ethylenoxid, sulfatierte Kondensationsprodukte von Alkoholen mit Ethylenoxid,
Fettsäurealkylolamide, wie Kokosnußmonoethanolamid oder Oleodiethanolamid,
sowie wasserlösliche Salze der höheren Fettsäuren, wie die Natrium- und Kaliumsalze von Fettsäuren,
die sich von Kokosnußöl oder Tallöl ableiten.
909817/0778
Typische pulverförmige oder granulatartige organische Waschmittelzusammensetzungen
enthalten ein oder mehr organische Waschmittelverbindungen (etwa 10 bis 30 Gewichtsprozent) zusammen
mit 1 oder mehr wasserlöslichen Substanzen (etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent)/ die als Waschmittelverstärker wirken.
Beim Waschmittelverstärker kann es sich um eine anorganische oder eine organische Substanz handeln. Beispiele für wasserlösliche
anorganische Waschmittelverstärker sind die Carbonate, Phosphate, Polyphosphate, Silicate oder Borate von Natrium,
Kalium oder Ammonium, wie Natriumcarbonat, Natriumsilicat,
Natriumtripolyphosphat, Tetranatriumpyrophosphat oder Natriumperborat.
Zu Beispielen für organische Waschmittelverstärkersalze gehören Alkalimetall- und Ammoniumaminopolycarboxylate,
wie Kalium-N-(S-hydroxyethyl)ethylendiamintriacetat oder Natriumnitrilotriacetat.
Zusätzlich zu den oben erwähnten Bestandteilen können die pulverförmigen oder granulatartigen Waschmittelzusammensetzungen
auch noch andere Bestandteile enthalten, wie Natriumsulfat (als Streckmittel), Magnesiumsulfat, Carboxymethylcellulose,
schaumregulierende Mittel (insbesondere Zusammensetzungen auf Basis von Organopolysiloxanen), Farbstoffe
und optische Aufheller. Zusammensetzung und Herstellung pulverförmiger oder granualtartiger Waschmittelzusammensetzungen
können der Literatur entnommen werden, und hierzu wird beispielsweise auf Synthetic Detergents von Davidsohn
and Milwidsky, 5. Auflage, Verlag Leonard Hill verwiesen.
Die Wohigeruch verleihende Siliciumverbindung kann nach jeder
hierzu geeigneten Technik in die Waschmittelzusammensetzung eingearbeitet
werden. Zu diesem Zweck kann man die Siliciumverbindung, vorzugsweise in Form einer Lösung in einem organischen
Lösungsmittel, einer wäßrigen Emulsion oder, falls dies die Löslichkeit zuläßt, auch einer -wäßrigen Lösung einfach auf
das fertige Waschmittel aufsprühen..Wahlweise kann man dieses Parfüm auch bei den Misch- oder Sprühtrocknungsverfahren
während der Herstellung der Waschmittelzusammensetzung einar-
909817/0775
beiten. Eine weitere Methode des Zusatzes der Wohlgeruch verleihenden
Komponente besteht in Form eines Überzugs auf einem feinteiligen festen Trägermaterial oder in einer in ein wasserlösliches
Wachs eingekapselten Form. Zu hierzu geeigneten Trägern gehören die herkömmlichen wasserlöslichen Bestandteile
für Waschmittelzusammensetzungen, wie beispielsweise Natriumtripolyphosphat
oder Natriumsulfat.
Die Menge der Siliciumverbindung, die in die Waschmittelzusammensetzung
eingearbeitet wird, ist nicht kritisch, und sie hängt beispielsweise ab von dem gewünschten Ausmaß an Wohlgeruch
und der jeweils verwendeten Siliciumverbindung. Demnach ist ein Silan mit vier Gruppen -OR pro Molekül in der Regel
wirksamer als die gleiche Gewichtsmenge eines hochmolekularen Organosiloxans, welches vier derartige Gruppen -OR pro Molekül
enthält. Im allgemeinen wird die Siliciumverbindung in Mengen von 0,0T bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht
der Waschmittelzusammensetzung, angewandt.
In die Waschmittelzusammensetzung kann man auch mehr als nur eine Siliciumverbindung einarbeiten. Zur Erzielung eines bestimmten
Wohlgeruchs kann es sich beispielsweise als zweckmäßig erweisen, mit einem Gemisch aus einer Anzahl Siliciumverbindungen
mit jeweils verschiedenen Resten -OR zu arbeiten. Eine weitere Methode zur Bildung eines Gemisches aus mehreren verschiedenen
Wohlgerüchen besteht im Einsatz einer einzigen Siliciumverbindung,
bei der die Reste -OR von zwei oder mehr verschiedenen essentiellen Alkoholen stammen. Ferner läßt sich die Siliciumverbindung
gegebenenfalls auch in Verbindung mit einem oder mehreren essentiellen Alkoholen selbst anwenden.
Verwendet man die erfindungsgemäßen Waschmittelzusammensetzungen
zum Waschen von Geweben, dann verleihen sie den jeweiligen Geweben einen Wohlgeruch, der charakteristisch ist für den jeweiligen
Alkohol, von dem sich die Reste -OR der jeweiligen Siliciumverbindung ableiten. Der hierdurch vermittelte Wohlgeruch
läßt sich sogar noch mehrere Tage nach dem Waschen
909817/0775
28A4789
feststellen. Diese lange Dauer des Wohlgeruchs dürfte darauf
zurückzuführen sein, daß die jeweilige Siliciumverbindung durch die umgebende (gewöhnlich atmosphärische) Feuchtigkeit eine
Hydrolyse erfährt.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert.
In ihnen bedeuten:
Me = Methyl
Ph = Phenyl
X = -OCH2 CH=C(CH3) (CH2)2 CH=C(CH3)2
Y = -0(CH2J2CH3CH(CH2)2CH=C(CH3)2
Beispiel 1
Man erhitzt MeSi(OMe)3 (0,1 M, 13,6 g) unter positivem Stickstof
fdruck 28 Stunden mit Geraniol (0,2 M, 30,8 g) auf Rückflußtemperatur,
wobei man während dieser Zeit Methylalkohol über eine Dean-Stark-Apparatur entfernt. Das hierbei erhaltene
Reaktionsgemisch (Silan A) wird durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie
analysiert, wodurch sich folgende Zusammensetzung ergibt:
Silan: A χ.
MeSi(OMe)3ZMeOH 2;4jS
HOCH2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)2 l4,2%
MeSi(OMe)2X 13,0$
MeSi(OMe)X= 2 48,65$
MeSiX1 3 . 21,9#
909817/077S
Nach einem ähnlichen Verfahren stellt man zwei weitere Silangemische
her, nämlich Silan B und Silan C, in dem man MeSi(OMe)3 entweder mit Citronellol oder mit 2-Phenylethylalkohol
umsetzt. Auf diese Weise gelangt man zu Silangemischen
folgender Zusammensetzung:
Silan B
MeSi (OMe) 3/MeOH 1»75S
MeSi(OMe)2Y 8»6^
MeSi(OMe)Y 2 hH,Q%
MeSiY 3 30,2%
Silan C
MeSi (OMe )5/Me0H 9 ^%
HOZ ο -rc/
MeSi(OMe)2Z I1 ζ%
MeSi(OMe)Z2 ij3,65&
Me^2SiOSiZ2Me 33 9%
Die Silane A, B und C sprüht man auf Proben einer granulatartigen Hochleistungswaschmittelzusammensetzung auf, die wie
folgt zusammengesetzt ist:
909817/0775
Natrivraidodecylbenzolsulfonat 15 Gewichtsprozent
Natriumtripolyphosphat 35 Gewichtsprozent
Natriumsilicat 6 Gewichtsprozent
Natriumperborat 15 Gewichtsprozent
Natriumcarboxymethylcellulose 2 Gewichtsprozent
Natriumtoluolsulfonat 2 Gewichtsprozent
Fettsäuremonoethanolamid 2 Gewichtsprozent
Ethylendiamintetraessigsäure 0,2 Gewichtsprozent Rest: Natriumsulfat/Farbstoff/optische Aufheller.
Zu Vergleichszwecken besprüht man Proben der Granulate ferner
mit Geraniol, Citronellol oder 2-Phenylethylalkohol.
Die Silane werden in Mengen von jeweils 0,30 Gewichtsprozent
angewandt und die Alkohole in Mengen von jeweils 0,15 Gewichtsprozent
eingesetzt, und zwar immer bezogen auf das Gewicht des Waschmittels.
Mit den in obiger Weise erhaltenen Waschmittelproben wäscht
man dann getrennt entsprechende Wäschestücke aus Baumwolle
(Terry), und zwar unter Arbeiten mit einer 1,5-gewichtsprozentigen wäßrigen Waschmittellösung bei einer Temperatur von
6O 0C und einer Waschzeit von 4 Minuten. Anschließend werden die Wäschestücke ausgewunden, mit kaltem Wasser gespült und
auf der Wäscheleine getrocknet.
man dann getrennt entsprechende Wäschestücke aus Baumwolle
(Terry), und zwar unter Arbeiten mit einer 1,5-gewichtsprozentigen wäßrigen Waschmittellösung bei einer Temperatur von
6O 0C und einer Waschzeit von 4 Minuten. Anschließend werden die Wäschestücke ausgewunden, mit kaltem Wasser gespült und
auf der Wäscheleine getrocknet.
Nach 1 Stunde tragen alle gewaschenen Wäschestücke den Wohlgeruch
des jeweiligen Alkohols. Nach 24 Stunden sind die mit den Kontrollproben gewaschenen Wäschestücke jedoch praktisch
geruchfrei, während die mit den mit Silan behandelten Proben gewaschenen Wäschestücke immer noch den charakteristischen
Wohlgeruch des jeweiligen Alkohols aufweisen. Dieser Wohlgeruch dauert wenigstens 5 Tage lang an.
Wohlgeruch des jeweiligen Alkohols aufweisen. Dieser Wohlgeruch dauert wenigstens 5 Tage lang an.
909817/077 5
Beispiel 2
Man vermischt Geraniol (36 g) mit einem Polymethy!wasserstoffsiloxan
der mittleren Zusammensetzung Me3SiFOSiHMeI35OSiMe3
(30 g) und mit wasserfreiem Kaliumcarbonat (0,1 g). Das Gemisch wird 16 Stunden auf 80 bis 95 0C erhitzt, und während dieser
Zeit entweicht Wasserstoff. Durch anschließendes Filtrieren des Reaktionsgemisches erhält man ein wasserweißes viskoses
Polymer (Siloxan P) mit folgender mittlerer Zusammensetzung:
Me5Si[OSiMeH]5 [OSiMeX]2O0SiMe3 .
In der im folgenden beschriebenen Weise stellt man auch noch ein zweites Siloxan her.
Zu diesem Zweck gibt man Wasser (2,2 g) unter Rühren zu Methyltrimethoxysilan
(27,2 g). Das dabei freiwerdende Methanol (3,6 ml) fängt man bei Rückflußtemperatur von 72 0C in einer Dean-Stark-Apparatur
auf. Im Anschluß daran versetzt man das hierdurch als Produkt erhaltene teilhydrolysierte Methyltrimethoxysilan mit
Geraniol (24,3 g) und erhitzt das Gemisch 15 Stunden auf 90 0C.
Das hierbei freiwerdende Methanol (2,2 g) entfernt man mittels der Dean-Stark-Apparatur. Das hiernach erhaltene Produkt (Siloxan
Q) ist ein fahlgelbes flüssiges Siloxanpolymer mit an die Siliciumatome gebundenen Gruppen "CH3, -OCH3 und X.
Unter Anwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens bringt man die Siloxane P und Q in Mengen von jeweils 0,3 Gewichtsprozent
auf entsprechende Proben des Waschpulvers auf und wäscht mit den so erhaltenen Proben dann entsprechende
Wäschestücke aus Baumwole (Terry). Zum Vergleich wäscht man auch entsprechende Wäschestücke unter Verwendung eines Waschmittels,
das mit Geraniol (0,15 Gewichtsprozent) besprüht worden ist.
909817/0775
24 Stunden nach dem Waschen tragen alle gewaschenen Proben noch den Wohlgeruch von Geraniol, wobei der Wohlgeruch bei
den Kontrollproben jedoch weniger stark ist. Nach 96 Stunden haben alle Kontrollwäschestücke ihren Wohlgeruch verloren,
während die mit dem mit Siloxan behandelten Waschmittel gewaschenen Wäschestücke immer noch den Wohlgeruch von Geraniol
aufweisen.
Beispiel 3
Nach dem in Beispiel 2 für Geraniol beschriebenen Verfahren behandelt man vorliegend Cinnamylalkohol mit einem Polymethylwasserstoffsiloxan
und beurteilt das hierdurch als Produkt erhaltene Siloxan dann bezüglich seiner Eignung als Waschmittelparfüm
in der ebenfalls bereits beschriebenen Weise.
24 Stunden nach dem Waschen tragen noch alle behandelten Wäschestücke
den süßen Duft von Cinnamylrose. Bei den entsprechenden Kontrollwäschestücken, die mit dem mit Cinnamylalkohol behandelten
Waschmittel gewaschen worden sind, ist der Wohlgeruch nur mehr sehr schwach.
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren setzt man Tetraethoxysilan
mit Geraniol um und beurteilt das hierdurch erhaltene Produkt bezüglich seiner Eignung als Waschmittelparfüm.
Der hierdurch den gewaschenen Wäschestücken verliehene Wohlgeruch ist sogar nach 4 Tagen noch vorhanden und wesentlich
stärker als bei den entsprechenden Kontrollwäschestücken.
909817/0775
28U789
Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren setzt man
Eugenol mit dem teilhydrolysxerten Methyltrimethoxysilan um und beurteilt das hierdurch als Produkt erhaltene Siloxan
bezüglich seiner Eignung als Waschmittelparfüm.
Nach 24 Stunden haben die gewaschenen Wäschestücke noch immer eine Zimtgeruchsnote. Bei den Kontrollwäschestücken, die man
mit dem mit Eugenol behandelten Waschmittel gewaschen hat, ist der Wohlgeruch nach dieser Zeit dagegen kaum noch feststellbar.
909817/0775
Claims (3)
1. Pulverförmige oder granulatartige Waschmittelzusammensetzung mit einer einen Wohlgeruch verleihenden Komponente,
dadurch gekennzeichnet, daß diese
Wohlgeruch verleihende Komponente aus wenigstens einer Siliciumverbindung
besteht, an deren Siliciumatome wenigstens ein Rest der allgemeinen Formel -OR gebunden ist, worin R
für einen Rest steht, der nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen oder acyclischen Monoterpenalkohol, einem
essentiellen arylsubstxtuxerten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol übrig
bleibt, wobei es sich bei den restlichen siliciumgebundenen Substituenten um Wasserstoffatome und/oder von Schwefel oder
Phosphor freie organische Reste handelt, die entweder über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder über eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung
an Silicium gebunden sind.
2, Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Siliciumverbindung
in Form eines Überzugs auf einem wasserlöslichen festen Träger und/oder in in eine wasserlösliche filmbildende
Substanz eingekapselter Form vorliegt.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, d a durchgekennzeichnet
, daß sie ferner ein Organopolysiloxan-Schaumregulierungsmittel enthält.
909817/077S
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4297177 | 1977-10-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2844789A1 true DE2844789A1 (de) | 1979-04-26 |
| DE2844789C2 DE2844789C2 (de) | 1986-06-26 |
Family
ID=10426779
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2844788A Expired DE2844788C2 (de) | 1977-10-15 | 1978-10-13 | Mittel zum Konditionieren von Geweben |
| DE2844789A Expired DE2844789C2 (de) | 1977-10-15 | 1978-10-13 | Pulverförmige oder granulatartige Waschmittelzusammensetzung |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2844788A Expired DE2844788C2 (de) | 1977-10-15 | 1978-10-13 | Mittel zum Konditionieren von Geweben |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5459498A (de) |
| BE (2) | BE871242A (de) |
| CA (1) | CA1110806A (de) |
| DE (2) | DE2844788C2 (de) |
| FR (2) | FR2405992A1 (de) |
| GB (2) | GB2007703B (de) |
| IT (2) | IT1100671B (de) |
| NL (2) | NL7810309A (de) |
| SE (1) | SE426249B (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3003494A1 (de) * | 1979-02-01 | 1980-08-07 | Dow Corning Ltd | Fluessige, pastenfoermige oder feste seifenzusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE10012949A1 (de) * | 2000-03-16 | 2001-09-27 | Henkel Kgaa | Kieselsäureester-Mischungen |
| DE10338882A1 (de) * | 2003-08-23 | 2005-03-24 | Henkel Kgaa | Waschmittel mit steuerbarer Aktivstofffreisetzung |
| DE102006011087A1 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Henkel Kgaa | Aminoalkyl-Gruppen enthaltende Wirkstoffträger auf Silizium-Basis |
| DE102006060943A1 (de) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Henkel Kgaa | 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und monocyclische Oxazolidine als Pro-Fragrances |
| DE102008053519A1 (de) | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Ester von oligomeren oder polymeren Kieselsäuren mit Alkoxygruppen umfassenden Tensiden |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8000387A (nl) * | 1979-02-01 | 1980-08-05 | Dow Corning | Preparaat met anti-transpiratie- en/of deodorant- eigenschappen. |
| GB8334159D0 (en) * | 1983-12-22 | 1984-02-01 | Unilever Plc | Perfume |
| FR2625210B1 (fr) * | 1987-12-29 | 1990-05-18 | Rhone Poulenc Chimie | Diorganopolysiloxane a fonction benzylidene-3 camphre |
| DE68928037T2 (de) * | 1988-03-07 | 1997-12-11 | Procter & Gamble | Waschmittelzusammensetzungen, die Peroxysäure-Bleiche und Riechstoff enthalten |
| US5145596A (en) * | 1989-08-07 | 1992-09-08 | Dow Corning Corporation | Antimicrobial rinse cycle additive |
| EP0752465A1 (de) * | 1995-06-01 | 1997-01-08 | The Procter & Gamble Company | Alkoholfreisetzende Betainester |
| JPH10237175A (ja) * | 1996-11-22 | 1998-09-08 | General Electric Co <Ge> | 芳香放出性の非揮発性ポリマー状シロキサン |
| WO2008134212A1 (en) | 2007-04-27 | 2008-11-06 | The Dial Company | Methods for treating fabric in a dryer |
| JP4878035B2 (ja) * | 2008-02-19 | 2012-02-15 | 花王株式会社 | 機能性物質放出剤 |
| JP5133092B2 (ja) * | 2008-03-06 | 2013-01-30 | 花王株式会社 | 機能性物質放出剤 |
| EP2251392B1 (de) * | 2008-03-14 | 2013-02-27 | Kao Corporation | Mittel zur freisetzung einer funktionellen substanz |
| JP5557986B2 (ja) | 2008-04-14 | 2014-07-23 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤組成物 |
| JP5297978B2 (ja) * | 2008-10-30 | 2013-09-25 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤組成物 |
| JP5009276B2 (ja) * | 2008-12-09 | 2012-08-22 | 花王株式会社 | しわ除去消臭剤組成物 |
| JP5336203B2 (ja) * | 2009-01-09 | 2013-11-06 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤組成物 |
| JP5312057B2 (ja) * | 2009-01-15 | 2013-10-09 | 花王株式会社 | 繊維製品処理方法 |
| JP5085583B2 (ja) * | 2009-02-10 | 2012-11-28 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤組成物 |
| JP5396213B2 (ja) * | 2009-09-16 | 2014-01-22 | 花王株式会社 | 柔軟剤用香料組成物 |
| JP5502535B2 (ja) * | 2010-03-16 | 2014-05-28 | 花王株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
| JP2013133383A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Lion Corp | 衣料用液体洗剤組成物 |
| JP5856907B2 (ja) * | 2012-05-24 | 2016-02-10 | 花王株式会社 | 噴霧用透明液体芳香剤組成物 |
| JP5990456B2 (ja) * | 2012-12-27 | 2016-09-14 | 花王株式会社 | ケイ酸エステル組成物の製造方法 |
| CA2964973C (en) | 2014-11-14 | 2020-11-03 | The Procter & Gamble Company | Silicone compounds |
| US20170327647A1 (en) * | 2016-05-13 | 2017-11-16 | The Procter & Gamble Company | Silicone compounds |
| EP3455284A1 (de) * | 2016-05-13 | 2019-03-20 | The Procter and Gamble Company | Silikonverbindungen |
| CN106366109A (zh) * | 2016-08-08 | 2017-02-01 | 南雄鼎成新材料科技有限公司 | 一种释香型长效物理抗菌剂的制备方法 |
| US11447724B2 (en) | 2019-03-08 | 2022-09-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions that include siloxane compounds having pendant silyl ether moieties |
| WO2021132726A1 (ja) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 花王株式会社 | シリカマイクロカプセル |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2566957A (en) * | 1946-05-06 | 1951-09-04 | Minnesota Mining & Mfg | Tertiary-alkoxy chlorosilanes |
| US3271305A (en) * | 1961-09-01 | 1966-09-06 | Dan River Mills Inc | Textile treatments and treated textiles |
| US3215719A (en) * | 1961-09-01 | 1965-11-02 | Dan River Mills Inc | Silicate esters of essential alcohols |
| US3923700A (en) * | 1970-07-01 | 1975-12-02 | Bush Boake Allen Ltd | Oligomeric titanate or zirconate ester perfume compositions |
| US3790484A (en) * | 1972-01-18 | 1974-02-05 | Blalock E | Fragrance-imparting laundering composition |
-
1978
- 1978-10-11 IT IT28661/78A patent/IT1100671B/it active
- 1978-10-12 IT IT28683/78A patent/IT1202781B/it active
- 1978-10-12 SE SE7810661A patent/SE426249B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-10-12 GB GB7840359A patent/GB2007703B/en not_active Expired
- 1978-10-12 GB GB7840358A patent/GB2011967B/en not_active Expired
- 1978-10-13 DE DE2844788A patent/DE2844788C2/de not_active Expired
- 1978-10-13 JP JP12603978A patent/JPS5459498A/ja active Pending
- 1978-10-13 BE BE191103A patent/BE871242A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-10-13 DE DE2844789A patent/DE2844789C2/de not_active Expired
- 1978-10-13 NL NL7810309A patent/NL7810309A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-10-13 FR FR7829286A patent/FR2405992A1/fr active Granted
- 1978-10-13 NL NL7810312A patent/NL7810312A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-10-13 JP JP12603878A patent/JPS5493006A/ja active Granted
- 1978-10-13 BE BE191104A patent/BE871243A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-10-13 FR FR7829287A patent/FR2406020A1/fr active Granted
- 1978-10-16 CA CA313,503A patent/CA1110806A/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3003494A1 (de) * | 1979-02-01 | 1980-08-07 | Dow Corning Ltd | Fluessige, pastenfoermige oder feste seifenzusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE10012949A1 (de) * | 2000-03-16 | 2001-09-27 | Henkel Kgaa | Kieselsäureester-Mischungen |
| US7098178B2 (en) | 2000-03-16 | 2006-08-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Silicic acid ester mixtures |
| DE10338882A1 (de) * | 2003-08-23 | 2005-03-24 | Henkel Kgaa | Waschmittel mit steuerbarer Aktivstofffreisetzung |
| DE10338882B4 (de) * | 2003-08-23 | 2007-08-02 | Henkel Kgaa | Waschmittel mit steuerbarer Aktivstofffreisetzung |
| DE102006011087A1 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Henkel Kgaa | Aminoalkyl-Gruppen enthaltende Wirkstoffträger auf Silizium-Basis |
| DE102006060943A1 (de) * | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Henkel Kgaa | 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und monocyclische Oxazolidine als Pro-Fragrances |
| DE102008053519A1 (de) | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Ester von oligomeren oder polymeren Kieselsäuren mit Alkoxygruppen umfassenden Tensiden |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1100671B (it) | 1985-09-28 |
| GB2007703A (en) | 1979-05-23 |
| JPS5643280B2 (de) | 1981-10-12 |
| NL7810309A (nl) | 1979-04-18 |
| NL7810312A (nl) | 1979-04-18 |
| IT7828661A0 (it) | 1978-10-11 |
| GB2011967A (en) | 1979-07-18 |
| BE871243A (fr) | 1979-04-13 |
| DE2844788C2 (de) | 1987-04-16 |
| CA1110806A (en) | 1981-10-20 |
| FR2405992A1 (fr) | 1979-05-11 |
| DE2844788A1 (de) | 1979-04-26 |
| FR2406020B1 (de) | 1981-11-06 |
| GB2007703B (en) | 1982-03-17 |
| JPS5459498A (en) | 1979-05-14 |
| IT1202781B (it) | 1989-02-09 |
| DE2844789C2 (de) | 1986-06-26 |
| IT7828683A0 (it) | 1978-10-12 |
| FR2406020A1 (fr) | 1979-05-11 |
| FR2405992B1 (de) | 1980-10-31 |
| JPS5493006A (en) | 1979-07-23 |
| SE426249B (sv) | 1982-12-20 |
| BE871242A (fr) | 1979-04-13 |
| SE7810661L (sv) | 1979-04-16 |
| GB2011967B (en) | 1982-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2844789C2 (de) | Pulverförmige oder granulatartige Waschmittelzusammensetzung | |
| DE3003494C2 (de) | ||
| EP2557107B1 (de) | Verfahren zu herstellung von polysiloxanen mit stickstoffhaltigen gruppen | |
| EP1887023B1 (de) | Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher | |
| DE69509549T3 (de) | Funktionalisierte polyorganosiloxane und verfahren zu deren herstellung | |
| EP1530607B1 (de) | Cyclodextrinreste aufweisende organosiliciumverbindungen | |
| DE3705121A1 (de) | Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen | |
| DE1283238B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkyloxyalkylsiloxanen | |
| DE2849092A1 (de) | Silylphosphate und verfahren zu deren herstellung | |
| DE3428581A1 (de) | Verfahren zum stabilisieren von organopolysiloxanen | |
| DE2721238C2 (de) | Antischaummittel auf Basis von Organopolysiloxanpolymeren | |
| DE10303693A1 (de) | Aminomethylenfunktionelle Siloxane | |
| DE3003493C2 (de) | Antitranspirierend und/oder desodorierend wirksames Mittel | |
| DE1132130B (de) | Verfahren zur Herstellung von flammfesten Phosphorverbindungen | |
| DE69727288T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochreine, verzweigte, flüssige Phenylsiloxane | |
| DE2643469B2 (de) | Silacyclopentenyl-bis-epsilon-caprolactam | |
| DE69419228T2 (de) | Wärme-härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung | |
| DE1593567A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen | |
| DE2949212C2 (de) | ||
| EP1561770B1 (de) | Verzweigte Polyorganosiloxane mit quarternären Ammoniumgruppen | |
| DE3411867A1 (de) | Verfahren zur silylierung einer organischen verbindung oder einer organosiliciumverbindung | |
| DE1570443A1 (de) | Organosiloxanblockmischpolymerisat-Wachse und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP3207112B1 (de) | Antischaummittel und deren verwendung in waschmitteln | |
| DE102018211856A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Weichspülers | |
| DE1570658A1 (de) | Siloxanoxyalkylen-Kopolymere sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: SPOTT, G., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 800 |
|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |