DE3003494A1 - LIQUID, PASTE-SHAPED OR SOLID SOAP COMPOSITION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF - Google Patents
LIQUID, PASTE-SHAPED OR SOLID SOAP COMPOSITION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOFInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf eine flüssige, pastenförmige oder feste Seif enzusanunensetzung, die als Wohlgeruch verleihende Komponente bestimmte Siliciumverbindungen enthält.The invention relates to a liquid, pasty or solid Seif enzusanunensetzung that as a fragrance imparting component contains certain silicon compounds.
Seifen werden in großem Ausmaß als Reinigungsmittel für die Haut oder sonstige Träger verwendet- In Form von beispielsweise Rasierseifen werden Seifen auch als weichmachende Mittel eingesetzt. In die meisten Seifen wird gewöhnlich ein Parfüm eingearbeitet, und zwar insbesondere dann, wenn man die entsprechende Seife zur körperlichen Reinigung oder zum Waschen von Kleidungsstücken oder sonstiger Wäsche verwenden möchte. Das entsprechende Parfüm verleiht der jeweiligen Seifen einen Wohlgeruch und überträgt diesen beim Waschen auch auf den jeweiligen Träger« Als Parfüme werden zu diesem Zweck gewöhnlich solche auf Basis essentieller Alkohole verwendet, wie Geraniol, Citronellol oder Phenylethylalkohol. Soaps are used extensively as cleansers for the skin or other carriers - in the form of For example, shaving soaps, soaps are also used as emollients. In most soaps A perfume is usually incorporated, especially if you use the appropriate soap would like to use it for physical cleaning or to wash clothes or other laundry. The corresponding perfume gives the respective soap a pleasant odor and also transfers it when washing on the respective carrier «Perfumes based on essential alcohols are usually used for this purpose used, such as geraniol, citronellol or phenylethyl alcohol.
Es wurde nun gefunden, daß sich als Wohlgeruch verleihende Zusätze für Seifen bestimmte silicium-modifizierte essentielle Alkohole verwenden lassen. Der durch solche Siliciumverbindungen verliehene Wohlgeruch ist normalerweise wenigstens genauso beständig wie der Wohlgeruch, den die entsprechenden siliciumfreien Alkohole verleihen, und er kann wenigstens in gewissen Fällen sogar länger anhalten.It has now been found that certain silicon-modified additives for soaps which impart fragrance were found Have essential alcohols used. The one conferred by such silicon compounds Fragrance is usually at least as permanent as the fragrance, which is the corresponding one silicon-free alcohols, and it can last longer, at least in certain cases.
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Die Erfindung ist demnach auf eine flüssige, pastenförmige oder feste Seifenzusammensetzung mit einer Wohlgeruch verleihenden Komponente gerichtet, die dadurch gekennzeichnet ist, daß diese Wohlgeruch verleihende Komponente aus wenigstens einer Siliciumverbindung besteht, an deren Silicium wenigstens ein Rest der allgemeinen Formel -OR gebunden ist, worin R für einen Rest steht, der nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen oder acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol übrig bleibt.The invention therefore relates to a liquid, pasty or solid soap composition with a fragrance imparting Component directed, which is characterized in that this fragrance-imparting component at least one silicon compound, on the silicon of which there is at least one radical of the general formula -OR is bonded, where R is a radical which, after removal of the hydroxyl group from a cyclic or acyclic monoterpene alcohol, an essential aryl-substituted one aliphatic alcohol and / or an essential aliphatic substituted phenol remains.
Weiter betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur Herstellung einer Seifenzusammensetzung der oben angegebenen Art, das darin besteht, daß man eine Wohlgeruch verleihende Komponente verwendet, die aus wenigstens einer Siliciumverbindung besteht, an deren Silicium wenigstens ein Rest der allgemeinen Formel -OR gebunden ist, worin R für einen Rest steht, der nach Entfernung der Hydroxylgruppe von einem cyclischen oder acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol übrig bleibt.The invention also relates to a process for the production of a soap composition of the type indicated above Type that consists in using an odor-imparting component composed of at least one There is a silicon compound to the silicon of which at least one radical of the general formula -OR is bonded, wherein R is a radical which, after removal of the hydroxyl group from a cyclic or acyclic Monoterpene alcohol, an essential aryl-substituted aliphatic alcohol and / or an essential aliphatic substituted phenol remains.
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Bei der erfindungsgemäßen Seifenzusammensetzung läßt sich jede Siliciumverbindung verwenden, die in ihrem Molekül wenigstens eine der genannten siliciumgebundenen Gruppen -OR enthält. Die jeweilige Siliciumverbindung kann daher beispielsweise ein Silan, ein Disilan, ein PoIysilan, ein Siloxan oder ein Silalkylensiloxan sein. Bevorzugte Siliciumverbindungen sind (i) Silane der allgemeinen FormelIn the soap composition according to the invention leaves use any silicon compound that has at least one of the silicon-bonded compounds mentioned in its molecule Groups -OR contains. The respective silicon compound can therefore, for example, be a silane, a disilane, a polysilane, be a siloxane or a silalkylenesiloxane. Preferred silicon compounds are (i) silanes of the general formula
RlnSi(0R)4-n Rl n Si (OR) 4-n
und (ii) Siloxane mit wenigstens einer Struktureinheit der allgemeinen Formeland (ii) siloxanes with at least one structural unit of the general formula
(RO)bSiO4_a_b —- (I),(RO) b SiO 4 _ a _ b --- (I),
wobei die restlichen Einheiten in diesen Siloxanen die Formelthe remaining units in these siloxanes having the formula
CI2C —-(ii)CI 2 C --- (ii)
haben, worinhave what
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,R has the meaning given above,
R" und R" jeweils Wasserstoff oder einen von Schwefel und Phosphor freien organischen Rest bedeuten, der über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an das Siliciumatom gebunden ist,R "and R" are each hydrogen or one of sulfur and mean phosphorus-free organic radical which has a silicon-carbon bond or a silicon-oxygen-carbon bond is bound to the silicon atom,
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η für O, 1,2 oder 3 steht,η stands for 0, 1, 2 or 3,
a einen Wert von O, 1 oder 2 hat,a has a value of 0, 1 or 2,
b einen Wert von 1 oder 2 darstellt,b represents a value of 1 or 2,
wobei die Summe aus a und b nicht größer als 3 ist, undwhere the sum of a and b is not greater than 3, and
c einen Wert von O, 1, 2 oder 3 bedeutet.c is a value of 0, 1, 2 or 3.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbindungen steht die Gruppe R für einen nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen Monoterpenalkohol, einem acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol verbleibenden Rest. Bei solchen Alkoholen handelt es sich um wohlbekannte Substanzen, und zu ihnen gehören beispielsweise Geraniol, Citronellol, Nerol, Rhodinol, Menthol, Isopulegol, Eugenol, Vanillin, Phenylethylalkohol, Phenylpropylalkohol, Anisylalkohol oder Zimtalkohol. Gegebenenfalls kann bei einem bestimmten Molekül der jeweiligen Siliciumverbindung auch mehr als nur eine Art der Gruppe -OR vorhanden sein. Je nach der Art des gewünschten Wohlgeruchs kann die SiIiciumverbindung Gruppen R enthalten, die beispielsweise sowohl von Geraniol als auch Phenylethylalkohol oder sowohl von Nerol auch auch Anisylalkohol abgeleitet sind. Die bevorzugten Alkohole sind Rosenalkohole und die essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohole. Der Substituent R steht daher vorzugsweise fürIn the silicon compounds used according to the invention, the group R stands for one after removal of the hydroxyl group from a cyclic monoterpene alcohol, an acyclic one Monoterpene alcohol, an essential aryl-substituted aliphatic alcohol and / or an essential one aliphatically substituted phenol remaining. Such alcohols are well-known substances, and they include, for example, geraniol, citronellol, nerol, rhodinol, menthol, isopulegol, eugenol, vanillin, Phenylethyl alcohol, phenylpropyl alcohol, anisyl alcohol, or cinnamon alcohol. If necessary, a specific molecule of the respective silicon compound there may also be more than one type of the -OR group. Depending on the type of fragrance desired, the silicon compound R groups contain, for example, both geraniol and phenylethyl alcohol or both anisyl alcohol is also derived from nerol. The preferred alcohols are rose alcohols and the essential ones aryl substituted aliphatic alcohols. The substituent R therefore preferably stands for
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CH2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)CH 2 CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH = C (CH 3 )
=C(CH3 = C (CH 3
-CH-PhOCH.,, worin Ph Phenylen bedeutet, oder für -CH2CH=CHC6H5.-CH-PhOCH. ,, where Ph is phenylene, or for -CH 2 CH = CHC 6 H 5 .
Bei den restlichen Substituenten, die zusätzlich zu den Gruppen -OR in den vorliegenden Siliciumverbindungen vorhanden sind, handelt es sich um Wasserstoffatome und/oder organische Reste, die über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung an Silicium gebunden sind. Solche organische Reste sind einschließlich der Reste R" und R" vorzugsweise einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, beispielsweise Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkaryl oder Aralkyl oder aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zusammengesetze einwertige Gruppen, wie Alkoxy, Alkoxyalkoxy oder Aryloxy. Bei den über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung gebundenen organischen Gruppen kann es sich jedoch auch um einwertige Halogenkohlenwasserstoff gruppen handeln, wie Chloralkyl oder Chloraryl. Einzelbeispiele für derartige organische Substituenten, die zusätzlich zu den Resten -OR vorhanden sein können, sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, Octadecyl, Phenyl, Benzyl, Tolyl, Methoxy, Ethoxy, Butoxy, Methoxyethoxy, Phenoxy, Benzyloxy,For the remaining substituents that are present in the silicon compounds in addition to the -OR groups are hydrogen atoms and / or organic radicals that have a silicon-carbon bond or a silicon-oxygen-carbon bond are bonded to silicon. Such organic radicals, including the radicals R ″ and R ″, are preferably monovalent Hydrocarbon groups, for example alkyl, alkenyl, Aryl, alkaryl or aralkyl or monovalent groups composed of carbon, hydrogen and oxygen, such as alkoxy, alkoxyalkoxy or aryloxy. With the organic groups bound via a silicon-carbon bond however, they can also be monovalent halogenated hydrocarbon groups, such as chloroalkyl or chloroaryl. Individual examples of such organic substituents which may be present in addition to the -OR radicals are Methyl, ethyl, propyl, butyl, 2,4,4-trimethylpentyl, Octadecyl, phenyl, benzyl, tolyl, methoxy, ethoxy, butoxy, Methoxyethoxy, phenoxy, benzyloxy,
- (CH2)- (CH 2 )
-CH2CH2OCH2CH3,-CH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 ,
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(CH2J3NH(CH2 (CH 2 J 3 NH (CH 2
CH2CH2CH(Ch3)NH(CH2J2NH2 oderCH 2 CH 2 CH (Ch 3 ) NH (CH 2 J 2 NH 2 or
Bevorzugt werden als Substituenten, die zusätzlich zu den Resten -OR vorhanden sind, Wasserstoffatome, Methylgruppen, Alkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxyalkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen.Preferred substituents that are present in addition to the -OR radicals are hydrogen atoms, methyl groups, Alkoxy groups with less than 5 carbon atoms and / or alkoxyalkoxy groups with less than 5 carbon atoms.
Werden erfindungsgemäß als Siliciumverbindungen Siloxane eingesetzt, dann kann es sich hierbei um Homopolymere, die lediglich Einheiten der allgemeinen Formel (I) enthalten, oder auch um Verbindungen handeln, die aus derartigen Einheiten zusammen mit ein oder mehr Einheiten der oben angegebenen allgemeinen Formel (II) bestehen. Je nach Verhältnis und Art der vorhandenen Einheiten können die Siloxane insgesamt im Durchschnitt weniger als 1,0 bis hinauf zu 3 Substituenten pro Siliciumatom enthalten und freifließende Flüssigkeiten bis zu harzartigen Feststoffen sein.If, according to the invention, siloxanes are used as silicon compounds, then these can be homopolymers, which contain only units of the general formula (I), or are compounds which are derived from such Units together with one or more units of the general formula (II) given above. Depending on the ratio and type of units present, the total siloxanes can average less than 1.0 up to contain up to 3 substituents per silicon atom and free flowing liquids up to resinous solids be.
Einzelbeispiele für Siliciumverbindungen, die sich zur Verleihung des gewünschten Wohlgeruchs bei den erfindungsgemäßen Seifenzusammensetzungen verwenden lassen, sind folgende:Individual examples of silicon compounds, which are used to give the desired fragrance in the inventive Let soap compositions use are the following:
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CH3(OCH3)2Si0R, (CH3J3SiOR, (OC2H5J3SiOR, Si(OR)4,CH 3 (OCH 3 ) 2 SiOR, (CH 3 J 3 SiOR, (OC 2 H 5 J 3 SiOR, Si (OR) 4 ,
C6H5Si(OR)3, CH2=CHSi(OC2H5)(OR)2, C8H17Si(OR)3, HSi(OR)3,C 6 H 5 Si (OR) 3 , CH 2 = CHSi (OC 2 H 5 ) (OR) 2 , C 8 H 17 Si (OR) 3 , HSi (OR) 3 ,
Cl (CH2)3Si(OR)3, H0N (CH0 J ONH (CH0 J ,Si (CH-. J (OR) o ,Cl (CH 2 ) 3 Si (OR) 3 , H 0 N (CH 0 J O NH (CH 0 J, Si (CH-. J (OR) o ,
Cl (C18H37)N(CH2J3Si(OR)3, (CH3)2 Cl (C 18 H 37 ) N (CH 2 J 3 Si (OR) 3 , (CH 3 ) 2
OR OROR OR
t It I
- Si(CH3J2,- Si (CH 3 I 2 ,
(CH3J3SiO(CH 3 J 3 SiO
CH. SiO fCH. SiO f
OrOr
2020th
Si(CH3J3 ,Si (CH 3 J 3 ,
CH., -CH., -
C6H5 OCH Si — OSi C 6 H 5 OCH Si - OSi
OROR
CH.CH.
^6H5 OSi —^ 6 H 5 OSi -
OROR
CH, undCH, and
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Teilhydrolysate von Alkoxysilanen, wie Si(OC2H5). oder CH3Si(OCH3)3 , bei denen einige oder alle Alkoxygruppen durch Reste -OR ersetzt sind.Partial hydrolysates of alkoxysilanes, such as Si (OC 2 H 5 ). or CH 3 Si (OCH 3 ) 3 , in which some or all of the alkoxy groups have been replaced by radicals —OR.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Siliciumverbindungen können hergestellt werden, indem man den jeweiligen Alkohol, beispielsweise Geraniol oder Phenylethylalkohol, mit einer SiIiciumverbindung, die über siliciumgebundene Chloratome oder Wasserstoffatome verfügt, umsetzt. Gewöhnlich erfolgt die Herstellung der jeweils gewünschten Siliciumverbindung jedoch vorzugsweise durch Umsetzen des jeweiligen essentiellen Alkohols mit einer Siliciumverbindung, die Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen aufweist, wodurch einige oder alle derartigen Gruppen durch den Alkoholrest ersetzt werden. Bereits allein durch Zusammenbringen der beiden Reaktanten kommt es zu einer gewissen Reaktion. Vorzugsweise wird die Umsetzung jedoch durch Arbeiten bei erhöhter Temperatur und/oder in Gegenwart geeigneter Katalysatoren beschleunigt, wie Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid oder metallorganischer Verbindungen, beispielsweise Tetrabutyltitanat. The silicon compounds to be used according to the invention can be prepared by reacting the respective alcohol, for example geraniol or phenylethyl alcohol, with a Silicon compound that has silicon-bonded chlorine atoms or has hydrogen atoms. The silicon compound desired in each case is usually produced but preferably by reacting the respective essential alcohol with a silicon compound, the alkoxy or alkoxyalkoxy groups, whereby some or all of such groups are replaced by the alcohol radical. A certain reaction occurs just by bringing the two reactants together. Preferably will however, the reaction is accelerated by working at elevated temperature and / or in the presence of suitable catalysts, such as potassium carbonate, sodium hydroxide or organometallic compounds, for example tetrabutyl titanate.
Die erfindungsgemäßen Seifenzusammensetzungen können auf irgendeiner Seifenkomponente basieren. Bei derartigen Seifenkomponenten handelt es sich vorwiegend um die Alkalimetallsalze, normalerweise die Natrium- und Kaliumsalze, der höheren Fettsäuren, und zwar insbesondere von Fettsäuren mit etwa 12 bis 18 Kohlenstoffatomen. Solche Fettsäuren können daher beispielsweise abgeleitet sein von Talg, Kokosnußöl, Palmöl, Palkernöl oder Fett. Bei der Seifenkomponente kann es sich daher beispielsweise um .Natriumpalmitat, Natriumstearat, Natriumoleat, Kaliumstearat oder Kaliummyristat handeln. Die entsprechendeThe soap compositions according to the invention can be based on any soap component. With such Soap components are mainly the alkali metal salts, usually the sodium and potassium salts, of the higher fatty acids, in particular of fatty acids with about 12 to 18 carbon atoms. Such Fatty acids can therefore be derived, for example, from tallow, coconut oil, palm oil, palk seed oil or fat. at the soap component can therefore be, for example, sodium palmitate, sodium stearate, sodium oleate, potassium stearate or potassium myristate. The corresponding
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Zusammensetzung kann zwar auch auf nur einer einzigen Seife basieren, doch enthalten die als Reinigungsmittel herkömmlichen Seifenzusammensetzungen im allgemeinen zwei oder mehr Seifen, beispielsweise Gemische aus Natriumpalmitat, Natriumstearat und Natriumoleat. Rasierseifen enthalten im allgemeinen die Kaliumsalze der Fettsäuren, wie Kaliummyristat„ Zusätzlich zu den Seifenkomponenten und den Wohlgeruch verleihenden Komponenten können die erfindungsgemäßen Seifenzusammensetzungen auch noch Zusätze enthalten, die das Aussehen der jeweiligen Seife verbessern oder dieser spezielle Wirkungen verleihen. Beispiele für solche Zusätze sind Überfettungsmittel, wie Lanolin, Lanolinderivate, Fettalkohole oder Fettsäuremonoglyceride, antibakterielle Mittel, Farbstoffe, Pigmente, Komplexbildner, Verdickungsmittel oder Gleitmittel. Die erfindungsgemäße Seifenzusammensetzung kann die Form fließfähiger Flüssigkeiten oder Pasten haben, wie dies beispielsweise bei einigen Rasier seif en oder Rasiercremes der Fall .ist, oder sie kann auch in Form fester Massen vorliegen, wie beispielsweise in Form von Blöcken, Stangen, Tabletten oder ähnlich geformten nicht pulverförmigen und nicht granulatartigen Materialien, wie dies beispielsweise für die meisten Toilettenseifen gilt·Composition can be based on just a single soap, but contain as a cleaning agent conventional soap compositions generally two or more soaps, for example mixtures of Sodium palmitate, sodium stearate and sodium oleate. Shaving soaps generally contain the potassium salts of fatty acids, such as potassium myristate "in addition to the The soap compositions according to the invention can contain soap components and components which impart a fragrance also contain additives that improve the appearance of the respective soap or this special one Give effects. Examples of such additives are superfatting agents such as lanolin, lanolin derivatives and fatty alcohols or fatty acid monoglycerides, antibacterial agents, dyes, pigments, complexing agents, thickeners or lubricant. The soap composition of the invention can be in the form of flowable liquids or pastes, as is the case with some shaving soaps or shaving creams, for example, or they can also be in the form of solid masses, for example in the form of blocks, rods, tablets or similarly shaped non-powdery and non-granular materials, such as this for example applies to most toilet soaps
Die erfindungsgemäßen Seifenzusammensetzungen lassen sich nach jeder zur Seifenherstellung üblichen Technik herstellen. Die diesbezüglichen Methoden können der Literatur entnommen werden, so daß eine entsprechende Beschreibung unterbleiben kann. Die Menge an in die jeweilige Seifenzusammensetzung einzuarbeitender Wohlgeruch verleihender Komponente ist nicht kritisch, so daß dieseThe soap compositions of the invention leave can be produced using any technique commonly used for soap production. The relevant methods can be found in the literature can be taken so that a corresponding description can be omitted. The amount of in each Soap composition to be incorporated fragrance-imparting component is not critical, so that this
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Menge von sehr geringen Mengen, beispielsweise Mengen von nur 0,01 Gewichtsprozent, bis zu verhältnismäßig großen Mengen reichen kann, und zwar je nach der Art der jeweils gewünschten Stärke und Haltbarkeit des jeweiligen Geruchs. Bezogen auf das Gesamtgewicht der Seifenzusammensetzung soll die Wohlgeruch verleihende Siliciumverbindung vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent vorhanden sein. In die jeweilige Seifenzusammensetzung kann auch mehr als nur eine siliciumhaltige Wohlgeruch verleihende Verbindung eingearbeitet werden. Wie bei herkömmlichen organischen Parfümen können zur Erzielung eines bestimmten Wohlgeruchs auch Gemische aus mehreren Verbindungen eingesetzt werden. Wahlweise kann man auch eine oder mehrere Siliciumverbindungen verwenden, bei denen die Gruppen -OR von zwei oder mehr verschiedenen essentiellen Alkoholen stammen. Gewünschtenfalls können die vorliegenden Wohlgeruch verleihenden Siliciumverbindungen auch direkt in Verbindung mit einem oder mehreren essentiellen Alkoholen verwendet werden.Amount from very small amounts, for example amounts as low as 0.01 percent by weight, up to proportional Large quantities can range, depending on the type of strength and durability desired of the particular Smell. Based on the total weight of the soap composition, the odor-imparting silicon compound is said to be preferably be present in an amount of 0.1 to 5 percent by weight. In the respective soap composition can also incorporate more than just a silicon-containing fragrance-imparting compound will. As with traditional organic perfumes, you can achieve a certain fragrance mixtures of several compounds can also be used. You can also choose one or more Use silicon compounds in which the -OR groups of two or more different essential alcohols come. If desired, the present odor-imparting silicon compounds can also be used directly used in conjunction with one or more essential alcohols.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. In ihnen bedeuten:The invention is further illustrated by the following examples. In them mean:
Me = Methyl,Me = methyl,
X = -OCH2CH=C(CH3)(CH2J2CH=C(CH3)2,X = -OCH 2 CH = C (CH 3 ) (CH 2 J 2 CH = C (CH 3 ) 2 ,
Y = -O(CH2)2CH3CH(CH2)2CH=C(CH3)2,Y = -O (CH 2 ) 2 CH 3 CH (CH 2 ) 2 CH = C (CH 3 ) 2 ,
Z = -0(CH0)OCcH1..Z = -0 (CH 0 ) OCcH 1 ..
A / O 3A / O 3
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Beispiel 1example 1
Man erhitzt MeSi(OMe)- (13,6 Teile) unter positivem Stickstoff druck 28 Stunden mit Geraniol (30,8 Teile) auf Rückflußtemperatur, wobei man während dieser Zeit Methylalkohol über eine Dean-Stark-Apparatur entfernt. Das hierdurch erhaltene Reaktionsgemisch (Silan A) wird durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie analysiert, wodurch sich folgende Zusammensetzung ergibt;Heat MeSi (OMe) - (13.6 parts) under positive nitrogen pressure 28 hours with geraniol (30.8 parts) at reflux temperature, during which time methyl alcohol is removed on a Dean-Stark apparatus. That through this obtained reaction mixture (silane A) is analyzed by gas-liquid chromatography, whereby the following composition results;
Man zerkleinert 10 Teile einer unparfurnierten und nichtallergenen einfachen Seife zu Flocken und verarbeitet diese Flocken durch gründliches Vermischen mit Pentan (10 Teile) und Silan A (0,5 Teile) zu einer Masse mit cremeartiger Konsistenz. Die hierdurch erhaltene Seife wird dann zu einem Block geformt und das darin enthaltene Pentan unter Vakuum durch schwaches Erwärmen entfernt. One crushes 10 parts of a non-perfumed and non-allergenic simple soap into flakes and processes these flakes by thoroughly mixing them with pentane (10 parts) and Silane A (0.5 parts) to a mass with a creamy consistency. The soap thus obtained is then formed into a block and the pentane contained therein is removed under vacuum by gentle heating.
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Zum Vergleich stellt man auch einen weiteren Block einer Seife unter Verwendung der gleichen Bestandteile und Anwendung des gleichen Verfahrens her, wobei man hierzu anstelle des Silans A jedoch eine gleiche Menge Geraniol verwendet.For comparison, make another block of soap using the same ingredients and application the same process, but instead of the silane A, an equal amount of geraniol used.
Mit jedem der in obiger Weise erhaltenen Seifenblöcke wäscht man dann eine Hand einer entsprechenden Versuchsperson und ermittelt dabei über eine bestimmte Zeitdauer jeweils den auf jeder Hand vorhandenen verbleibenden Wohlgeruch nach Geraniol. An der mit der Vergleichsseife gewaschenen Hand läßt sich bereits nach drei Stunden kein restlicher Wohlgeruch nach Geraniol mehr feststellen, während die mit der silanhaltigen Seife gewaschene Hand ihren Wohlgeruch nach Geraniol über eine Zeitdauer von etwa 5 Stunden beibehält.A hand of a corresponding test person is then washed with each of the soap blocks obtained in the above manner and over a certain period of time it determines the remaining amount on each hand Fragrance of geraniol. The hand washed with the comparison soap can be used after just three hours I can no longer detect any residual smell of geraniol while the hand washed with the soap containing silane retains its smell of geraniol over a period of about 5 hours.
In einem 20 1 fassenden Reaktionsgefäß setzt man Citronellol (9,378 kg) mit Methyltrimethoxysilan (4,08 kg) in Gegenwart eines Katalysators um. Das Methyltrimethoxysilan wird dem Citronellol mit einer Geschwindigkeit von 44 g pro Minute unter äußerer Erwärmung zugesetzt. Es kommt zu einer starken exothermen Reaktion, während der sich die Reaktionstemperatur von 50 0C auf 80 0C erhöht. Sodann läßt man das Reaktionsgemisch abkühlen und entfernt die vorhandenen flüchtigen Bestandteile, bei denen es sich vorwiegend um Methylalkohol handelt, unter Vakuum. Auf diese Weise gelangt man zu einem Silan (Silan B) folgender Zusammensetzung:Citronellol (9.378 kg) is reacted with methyltrimethoxysilane (4.08 kg) in the presence of a catalyst in a 20 liter reaction vessel. The methyltrimethoxysilane is added to the citronellol at a rate of 44 g per minute with external heating. A strong exothermic reaction occurs, during which the reaction temperature increases from 50 ° C. to 80 ° C. The reaction mixture is then allowed to cool and the volatile constituents present, which are predominantly methyl alcohol, are removed under vacuum. This leads to a silane (silane B) of the following composition:
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Silan BSilane B
Me Si(OMe)2Y Me Si(OMe)Y,Me Si (OMe) 2 Y Me Si (OMe) Y,
11,0 Gewichtsprozent 36,6 Gewichtsprozent11.0 percent by weight 36.6 percent by weight
Me Si Y-Me Si Y-
38,3 Gewichtsprozent38.3 percent by weight
Dieses Silan B enthält auch noch eine kleine prozentuale Menge an nichtumgesetzten Ausgangsmaterialien sowie Nebenprodukten, wie Methylalkohol.This silane B also contains a small percentage of unreacted starting materials and by-products, like methyl alcohol.
Das in obiger Weise erhaltene Silan B wird wie in Beispiel 1 beschrieben unter Anwendung der gleichen Mengenverhältnisse in eine unparfurnierte Seife eingearbeitet. Zum Vergleich stellt man eine ähnliche Seifenzusammensetzung her, bei der das Silan B durch die gleiche Menge Citronellol ersetzt ist. Die so erhaltenen beiden Seifen werden hierauf nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Waschversuch bezüglich ihres jeweils restlichen Wohlgeruchs untersucht. Bei der mit der das Silan B enthaltenden Seife gewaschenen Hand dauert der Wohlgeruch nach Citronellol etwa 5 Stunden an. Bei der mit der Kontrollseife gewaschenen Hand läßt sich dagegen bereits nach 0,5 Stunden kein restlicher Wohlgeruch nach Citronellol mehr feststellen.The silane B obtained in the above manner is as described in Example 1 using the same proportions incorporated into a non-perfumed soap. A similar soap composition is used for comparison in which the silane B is replaced by the same amount of citronellol. The two soaps thus obtained are thereupon according to the washing test described in Example 1 with respect to their remainder Fragrance investigated. In the hand washed with the soap containing the silane B, the fragrance lasts after citronellol about 5 hours. The hand washed with the control soap, on the other hand, can already be after 0.5 hours there was no longer any remaining fragrance of citronellol.
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Beispiel 3Example 3
Unter Anwendung des in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrens setzt man Phenylethylalkohol (7,32 kg) mit Methyltrimethoxysilan (4,08 kg) um. Nach entsprechender Entfernung der vorhandenen flüchtigen Bestandteile unter Vakuum gelangt man zu einem Produkt (9,2 kg) (Silan C) folgender Zusammensetzung:Using the procedure described in Example 2, phenylethyl alcohol (7.32 kg) is treated with methyltrimethoxysilane (4.08 kg) around. After appropriate removal of the volatile constituents present under Vacuum leads to a product (9.2 kg) (Silane C) with the following composition:
Silan CSilane C
Me Si(OMe)2Z 10,5 GewichtsprozentMe Si (OMe) 2 Z 10.5 percent by weight
Me Si(OMe)Z2 32,8 GewichtsprozentMe Si (OMe) Z 2 32.8 weight percent
Me Z2 Si 0 Si Z2 Me 45,7 GewichtsprozentMe Z 2 Si 0 Si Z 2 Me 45.7 weight percent
Dieses Silan C enthält auch noch kleine Prozentsätze an nichtumgesetzten Ausgangsmaterialien und an Nebenprodukten, wie Methylakohol.This silane C also contains small percentages of unreacted starting materials and by-products, like methyl alcohol.
Das in obiger Weise erhaltene Silan C wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, in eine entsprechende Seifenzusammensetzung eingearbeitet und wie dort angegeben untersucht. Bei der mit dem Silan C versetzten Seife dauert der Wohlgeruch nach Citronellol 2 Stunden an. Bei der Kontrollseife, die Phenylethylalkohol enthält, läßt sich der durch Citronellol verliehene Wohlgeruch nur 0,5 Stunden lang feststellen.The silane C obtained in the above manner is, as described in Example 1, into a corresponding soap composition incorporated and examined as indicated there. In the case of the soap mixed with Silane C, it lasts the fragrance of citronellol for 2 hours. The control soap, which contains phenylethyl alcohol, can be notice the fragrance imparted by citronellol for only 0.5 hours.
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Beispiel 4Example 4
Man vermischt ein Trimethylsiloxy-Endgruppen aufweisendes Polymer aus MeHSiO-Einhelterf mit einem Molekulargewicht von etwa 2500 (30 Teile) mit wasserfreiem Kaliumcarbonat (0,1 Teile). Das erhaltene Gemisch wird auf 40 0C erwärmt und über eine Zeitdauer von 45 Minuten tropfenweise mit 36 Teilen eines Gemisches aus gleichen Gewichtsmengen Geraniol, Citronellol und Phenylethylalkohol versetzt. Unter weiterem Erhitzen hält man die Temperatur des Reaktionsgemisches 5 Stunden auf etwa 130 0C. Während der Reaktion entweicht Wasserstoff, und es bleibt ein farbloses viskoses flüssiges Siloxan mit siliciumgebundenen Gruppen Me, X, Y und Z zusammen mit restlichen nichtumgesetzten silic!umgebundenen Wasserstoffatomen zurück.A trimethylsiloxy-terminated polymer of MeHSiO-Einhelterf having a molecular weight of about 2500 (30 parts) is mixed with anhydrous potassium carbonate (0.1 part). The mixture obtained is heated to 40 ° C. and 36 parts of a mixture of equal amounts by weight of geraniol, citronellol and phenylethyl alcohol are added dropwise over a period of 45 minutes. With further heating, the temperature of the reaction mixture is kept at about 130 ° C. for 5 hours. During the reaction, hydrogen escapes, and a colorless, viscous liquid siloxane with silicon-bonded groups Me, X, Y and Z together with remaining unreacted silicon-bonded hydrogen atoms remains .
Das in obiger Weise erhaltene Siloxan wird wie in Beispiel 1 beschrieben in eine Seife eingearbeitet und bezüglich des Anhaltens seines Wohlgeruchs untersucht. Der von den darin vorhandenen Alkoholen herrührende Wohlgeruch auf der Haut bleibt bei dieser Seife wenigstens 6 Stunden bestehen=The siloxane obtained in the above manner is incorporated into a soap as described in Example 1 and examined regarding the persistence of its fragrance. The one resulting from the alcohols present in it With this soap, the fragrance on the skin persists for at least 6 hours =
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| US5154849A (en) * | 1990-11-16 | 1992-10-13 | The Procter & Gamble Company | Mild skin cleansing toilet bar with silicone skin mildness/moisturizing aid |
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| US6046156A (en) * | 1998-08-28 | 2000-04-04 | General Electric Company | Fragrance releasing olefinic silanes |
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| DE102007012909A1 (en) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Momentive Performance Materials Gmbh | Fragrance-modified, reactive polyorganosiloxanes |
| DE102007012910A1 (en) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Momentive Performance Materials Gmbh | Fragrance-modified, branched polyorganosiloxanes |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2844789A1 (en) * | 1977-10-15 | 1979-04-26 | Dow Corning Ltd | POWDER OR GRANULAR DETERGENT COMPOSITION |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3271305A (en) * | 1961-09-01 | 1966-09-06 | Dan River Mills Inc | Textile treatments and treated textiles |
| US3215719A (en) * | 1961-09-01 | 1965-11-02 | Dan River Mills Inc | Silicate esters of essential alcohols |
| GB1365063A (en) * | 1970-07-01 | 1974-08-29 | Bush Boake Allen Ltd | Oligomeric organic titanium and zirconium compounds and solid was hing compositions comprising them |
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2844789A1 (en) * | 1977-10-15 | 1979-04-26 | Dow Corning Ltd | POWDER OR GRANULAR DETERGENT COMPOSITION |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000014091A1 (en) * | 1998-09-09 | 2000-03-16 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Silicic-acid esters |
| US7098178B2 (en) | 2000-03-16 | 2006-08-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Silicic acid ester mixtures |
| DE102008053519A1 (en) | 2008-02-20 | 2009-09-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Esterified oligomeric or polymeric silicic acid with a surfactant comprising an alkoxy group useful e.g. in washing or cleaning agent and cosmetic products, and for cleaning of textiles and hard surfaces |
| US8557262B2 (en) | 2008-09-12 | 2013-10-15 | Firmenich Sa | Divinyl ether derivatives capable of releasing active aldehydes and ketones and methods of use for perfuming surfaces |
| US9000052B2 (en) | 2008-10-21 | 2015-04-07 | Firmenich Sa | Perfuming compositions and uses thereof |
| WO2010146556A2 (en) | 2009-06-19 | 2010-12-23 | Firmenich Sa | Malodor counteracting compositions and method for their use to counteract sweat malodor |
| US9101783B2 (en) | 2009-06-19 | 2015-08-11 | Firmenich Sa | Malodor counteracting compositions and method for their use to counteract sweat malodor |
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