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DE2733740A1 - Cyclobutan-1-carboxylate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents

Cyclobutan-1-carboxylate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung

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DE2733740A1
DE2733740A1 DE19772733740 DE2733740A DE2733740A1 DE 2733740 A1 DE2733740 A1 DE 2733740A1 DE 19772733740 DE19772733740 DE 19772733740 DE 2733740 A DE2733740 A DE 2733740A DE 2733740 A1 DE2733740 A1 DE 2733740A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
parts
compound according
cooch
compound
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19772733740
Other languages
English (en)
Inventor
Daniel Dr Bellus
Hans Dr Greuter
Laurenz Dr Gsell
Pierre Dr Martin
Willy Meyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2733740A1 publication Critical patent/DE2733740A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system

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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel/Schweiz ·
Cyclobutan-1-carboxylate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclobutan-1-carboxylate Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die Cyclobutan-l-carboxylate haben die Formel
worin R, und R- je Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl und R3 Wasserstoff, Cyano oder Aethinyl bedeuten.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt «sind Verbindungen der Formel I, worin
R Viasserstoff, 4-Chlor, 4-Brom oder 4-Methyl
R2 Wasserstoff und
R3 Cyano oder Aethinyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
70 qκ HS/0936
CH
3 C COOH + X-CH
(ID /TTT"\ sHurebindendes ^ T im-) Mittel ^ L
2) R-Rl
CH9 CH9
COX + HO-CH
(IV) säurebindendes Mittel
Ri
COOH + HO-CH
(II) (V)
. TH2°
wasserbindendes Mittel
> I
7 0 'Π936
- y-
OOR + HO-CH
(VI)
(V)
2733"40
- ROH
In den Formeln III bis VI haben Formel I angegebene Bedeutung. und R3 die fUr die
7 0
9 3 6
'Λ'} 27337 ^O
In den Formeln IZZ und IV steht X für ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom und in der Formel VI steht R für Cj-C^-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Aethyl. Als säurebindendes Mittel für die Verfahren 1 und 2 kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamlne und Pyridin, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-t.butylat und Natriummethylat in Betracht. Als wasserbindendes Mittel für das Verfahren 3 kann z.B. Dicyclohexylcarbodiimld verwendet werden. Die Verfahren 1 bis 4 «erden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 und 1000C, meist zwischen 20 und 800C bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem inerten Lösunga- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran;,Amide wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatischen aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonnitril; D!methylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methylethylketon. Das Verfahren 2 kann auch in wässriger Losung durchgeführt werden.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis VI sind bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I liegen als-Gemisch von verschiedenen optisch aktiven Isomeren vor, wenn bei-der Herstellung nich€~ einheitlich optisch aktive Ausgangsmaterialien verwendet wurden. Die verschiedenen Isomerengemische können nach bekannten Methoden in die einzelnen Isomeren aufgetrennt werden. Unter den Verbindungen - der formel I versteht man sowohl die einzelnen isomeren, als auch deren Gemische.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
.jr.*
So können sie zur Bekämpfung von Vertretern der phytopathogenen Milben beispielsweise aus der Gattung Tetranychus und Panonychus sowie Zecken und Milben der Familien Dermanyssidae und Ixodidae eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich jedoch zur Bekämpfung von Insekten z.B. der Familien Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelldae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae.
Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Fraesinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoral is und Hellothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae). Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven.
Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org. Phosphorverbindungen;Nitrophenole und deren Derivate? Formamidine} Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen synergistischen oder verstärkenden effekt auf Pyrethroide ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan (Sesamex reap. Sesoxane), S^^S-Tributylphosphorotrlthioate, 1,2-Methylendioxy-4-(2-(octylsulfonyl)-propyl)-benzol.
7 0 U κ R S / η 9 3 6
2733H0
Verbindungen der Formel I können fUr sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemittel,
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen der Wirkstoffe der Formel X mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmittelnv Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungs- Stäubemittel. Streumittel. Granulate formen: (UmhUllungsgranulate, Imprägnierungs
granulate und Homogengranulate);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Fasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 957·, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,57· oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile):
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 57.igen und b) 27.igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
70- ο /Π936
a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum ;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen,
Granulat: Zur Herstellung eines 57«igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton in Vakuum verdampft .
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 4O7eigen', b) und c) 25%igen, d) 107.igen Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure;
7 0 j -; '■ / Π 9 3
>| 2733^ VO
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calciura-Ligninsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat 19,5 Teile Kieselsaure 19,5 Teile Champagne-Kreide 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch Cl:1) 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur 46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat 82 Teile Kaolin.
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden MUhIen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulpierbare Knnr.pnträte: Zur Herstellung eines a) lO7.igen b) 257.igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet.
70988.S/0936
a) 10 Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsul·
fonat-Calcium-Salz 40 Teile Dimethylformamid 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches 5 Teile Dimethylformamid 57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Wirkstoff
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat 20 Teile Cyclohexanon 20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
SprUhmittel: Zur Herstellung eines a) 5%Igen und b) 957,igen SprUhmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C);
b) 95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin.
70988 5/0936
A3
Beispiel 1
a) Herstellung von a-Cyano-3-phenoxybenzyl-l'-(4-chlorophenyl)-cyclobutan-l-carboxylat.
Nach dem Zutropfen von 6 ml Oxalylchlorid zur Aufschlämmung von 6,32 g (0,03 Mol) 1-(4-Chlorphenyl)-cyclobutan-l-carbonsäure in 5 ml Benzol wird das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur während 18 Stunden gerllhrt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch von Lösungsmittel befreit und der Rückstand in 30 ml Toluol gelöst. Zu der auf 0°cabgekühlten Lösung werden 6,75 g (0,03 Mol) o-Cyano-3-phenoxybenzylalkohol gegeben und anschliessend 6 ml Pyridin zugetropft. Man rllhrt 2 Stunden bei Raumtemperatur. Zur Aufarbeitung wird das Gemisch mit Aether verdünnt, mehrmals mit Wasser, zweimal mit 2N-Schwefelsäure und zweimal mit 2N-Natriumbikarbonat-Lösung gewaschen. Die organische Phase wird Über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
Der Rückstand wird mit Aether/Hexan "1:5 als Eluiermittel Über Silicalgel chromatographiert. Man erhält die Verbindung der Formel
mit einem Brechungsindex von
n^ -
1,5790.
709HHh/0936
b) Herstellung von cc-Cyano-S-phenoxybenzyl-l'-phenyl-cyclo- butan-1'-carboxylat.
Die Verbindung der Formel
mit einem Brechungsindex von nQ - 1,5769 wird aus 1-Phenyl cyclobutan-1-carbonsäure in der unter a) beschriebenen Weise hergestellt.
y) Herstellung von 3-Phenoxybenzyl-l1-^-chlorphenyl^cyclobutanl'-carboxylat
Nach dem Zutropfen von 5,94 g (0,02 Mol) Phenoxybenzylbromid zu einer Lösung von 0,21 g (0,02 Mol) 1-(4-Chlorphenyl)-cyclobutan-1-carbonsäure in 25 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid und 3,4 g (0,024 Mol) Kaliumkarbonat wird bei Raumtemperatur während 18 Stunden gerllhrt.
Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen und mit Aether extrahiert. Die Aetherphase wird dreimal mit Wasser, zweimal mit 2N-Natriumbikarbonat und dreimal mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, Über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
Der Rückstand wird mit Aether/Hexan - 1:5 als Eluiermittel Über Silicagel chromatographiert. Man erhält die Verbindung der Formel
7098H.S/0936
AS
27337*0
CH
Cl
-COOCH2 -f^ >0
mit einem Brechungsindex von η = 1,5863.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
CH
R3
Rl R3 physikalische Daten
Cl -CSCH n*° » 1,5847
H -C«CH · n^° - 1,5810
CH3 -CN n^° - 1,5739
Br -CN n*° = 1,5888
= 1,5773
n£0= 1,5838
709885/0936
Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-WirkunR
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemuleion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabak- und Kartoffelpflanzen mit Raupen von Spodoptera littoralis im L~- Stadium und von Heliothis virescens im L^-Stadium besetzt,
Der Versuch wurde bei 240C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit dvtrchge fuhrt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine positive Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens Raupen.
B) Insektizide Kontakt-Wirkung
Ein Tag vor der Applikation des Wirkstoffes wurden in Töpfen angezogene Fuffbohnen (vicia faba) mit ca. 200 Blattläusen (Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation einer SpritzbrUhe in einer Konzentration von 1000 ppm (hergestellt aus einem 25%igen wettable powder) erfolgte mittels Druckluftspritze auf die mit Läusen besetzten Blätter.
Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation. Pie Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae.
709885/0936

Claims (7)

  1. 2733~40
    Patentansprüche
    \ 1. ) Eine Verbindung der Formel
    CH0 CH 2
    COOCH
    worin R. und R- je Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl und
    R3 Wasserstoff, Cyano oder Aethinyl bedeuten.
  2. 2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff, 4-Chlor, 4-Brom oder 4-Methyl R2 Wasserstoff und R3 Cyano cder Aethinyl bedeuten.
  3. 3. Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    Cl
    C«2 /CH2
    CN -COOCH
    7 0 c -:■ ·;ι: / 0 B 3 6
    ORIGINAL INSPECTED
  4. 4. Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    CH
    CH0 CH0 CN * / 2 ι
    C COOCH
  5. 5. Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    CH2
    CH0 CH
    C=CH
  6. 6. Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    CH
    C=CH
    COOCH-pVo
  7. 7. Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    CH.
    CH
    CN
    ■ COOCH-fi^^O·
    8 . Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    CH,
    CH0 XiH0 CN COOCH
    ιγ°ί; υ
    Br
    7 0 '· ; 'ί ■'· / η 9 3 β
    3 . 2733 7 4
    9 . Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der Formel
    CH, CH- CN COOCH
    10. Verfahren zur Herstellung .einer Verbindung gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    COX
    in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formel
    HO - CH
    umsetzt, worin R,, 1*2 un(* R3 <*ie *n Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X für ein Halogenatom steht.
    IX Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.
    12. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
    13. Verwendung gemäss Anspruch 12 zur Bekämpfung von Insekten.
    CIBA - GEIGY AG
    7 0 'V· q s / 0 9 3 6
DE19772733740 1976-07-29 1977-07-26 Cyclobutan-1-carboxylate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung Withdrawn DE2733740A1 (de)

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CH1354076 1976-10-27
CH537077 1977-04-29
CH723777 1977-06-13

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GB (1) GB1579046A (de)
IL (1) IL52608A (de)
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NL (1) NL7708394A (de)
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