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DE2731033A1 - 2,2-dimethyl-3-isobutylcyclopropansaeureester - Google Patents

2,2-dimethyl-3-isobutylcyclopropansaeureester

Info

Publication number
DE2731033A1
DE2731033A1 DE19772731033 DE2731033A DE2731033A1 DE 2731033 A1 DE2731033 A1 DE 2731033A1 DE 19772731033 DE19772731033 DE 19772731033 DE 2731033 A DE2731033 A DE 2731033A DE 2731033 A1 DE2731033 A1 DE 2731033A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
formula
active ingredient
dimethyl
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772731033
Other languages
English (en)
Inventor
Jozef Dr Drabek
Saleem Dr Farooq
Laurenz Dr Gsell
Odd Dr Kristiansen
Willy Meyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH890176A external-priority patent/CH618319A5/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2731033A1 publication Critical patent/DE2731033A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Dr. F. Zumstein sen - Οι. E. Assmenn - Or. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - D:p!.-:ng. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE TELEFON: SAMMEL-NR. 325341
TELEX 02897» TELEGRAMME: ZUMRAT
POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN 91139-809. BLZ 7OO Κ» 80 BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHAUSER
KTO-NR. 307997. BLZ 70030600
8 MÖNCHEN a.
BRAUHAUSSTRASSE
Case 5-10595/1+2/«
CIBA-GEIGT AG, CH-4-002 Basel / Schweiz
2, ^-Dimethyl-J-iso'butylcyclopropansä'ureester
Die vorliegende Erfindung betrifft 2,2-Dimethyl-3-isobutylcyclopropansäureester der Formel
^H-CIU-CH - CH-C-O-CH
CH
worin R, Cyano oder Aethinyl bedeutet, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
säurebindendes
-O-f^j *■ ι
CH
3 0
1) ^CH-CH2-CH - CH-C-OH + X-CH ch:
ζ x
Mittel
(II)
(III)
CH3 0
2) J^CH-CH2-CH - CH-C-X + HO-CH-j*ii>Nfj-< CH.
säurebindendes
-*
Mittel
CH3 CH3
(IV)
(V)
709884/0787
40Γ7
O -H2O
3
3) ^CH-CH2-CH - CH-C-OH +
wasserbindendes Mittel
CH3 CH3
(ID (V)
CH.. 0 -ROH
,CH-CH0-CH - CH-C-OR + HO-CH
N:' R
3 ^p^ R1
CH3 CH3
(VI) (V)
In den Formeln III und V hat R, die für die Formel I angegebene Bedeutung.
In den Formeln III und IV steht X für ein Halogenaton, insbesondere Chlor oder Brom und in der Formel VI steht R für C-j-C.-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Aethyl. Als säurebindendes Mittel für die Verfahren 1 und 2 kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine und Pyridin, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalimi-t-butylat und Natriummethylat in Betracht. Als wasserbindendes Mittel für das Verfahren 3 kann z.B. Dicyclohexylcarbodiimid verwendet werden. Die Verfahren 1 bis 4 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 und 100°C, meist zwischen 20 und 80°C bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ähterartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonnitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon. Das Verfahren 2 kann auch in wässriger Lösung durchgeführt werden.
709884/0767
Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis VI sind bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden. Eine Methode zur Herstellung der Verbindung der Formel II ist im Beispiel 1 beschrieben.
Die Verbindungen der Formel I liegen als Gemisch von verschiedenen optisch aktiven Isomeren vor, wenn bei der Herstellung nicht einheitlich optisch aktive Ausgangsmaterialien verwendet wurden. Die verschiedenen Isomerengemische können nach bekannten Methoden in die einzelnen Isomeren aufgetrennt v/erden. Unter den Verbindungen der Formel I versteht man sowohl die einzelnen Isomeren, als auch deren Gemische.
Die Verbindungen der Formel I eignen aich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So können sie zur Bekämpfung von Vertretern der phytopathogenen Milben beispielsweise aus der Gattung Tetranychus und Panonycims sowie Zecken und Milben der Familien Dermanyssidae und Ixodidae eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich jedoch zur Bekämpfung von Insekten z.B. der Familien Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae,'Dermestidae, Coccinellidae, tfenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae.
Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere Jn Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae). Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven .
Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org. Phosphorverbindungen;Nitrophenole und deren Derivate? Formamidine; Harnstoffe; andere pyrethrln-
709884/0767
(ο
artige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Mit besonderen» Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen synergistischen oder verstärkenden Effekt auf Pyrethroide ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxims, Propinylcarbamate und Propinylphoa«- phonate, 2-(3,4-Möthylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan (Sesamex resp. Seeoxane) , S,S,S--Tributylphosphorotrii hioate, 1,2-Methylendioxy-4- (2- (octylsulfonyl) -propyl) ««benzol.
70988A/0767
Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusaruner. mit geeigneten Träger und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemittel.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen der Wirkstoffe der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate);
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders),
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile): Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
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-jr - 2731Ü33
1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
O,25 Teile Epichlorhydrin,
O,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
s) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylce]lulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
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d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriurnsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
Der Wirkdstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate; Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
IO Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther, 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat, 2O Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
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- /tr -
10
Sprühmitte].; Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C);
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
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Beispiel 1
Herstellung von 2 , 2-Dimethyl~3-isobutylcyclopropansäure-o!-- cyano-3-phencxy-benzylester
Zu einer Lösung von 6,75 g oC-Cyano-S-phenoxy-benzylalkohol in 40 ml Benzol werden 2,6 g Pyridin in 10 ml Benzol und dann wird bei einer Temperatur von 5-10 C das Chlorid der 2,2-Diinethyl-3-isobutylcyclopropansäure zugetropft, welches durch 4-stündiges Kochen von 5,1 g 2^-Dimethyl-S-isobutylcyclopropankarbonsäure und 5,1 g Thionylchlorid hergestellt wurde. Das Reaktionsgemisch wird anschliessend 2 Stunden gerührt und 12 Stunden stehen gelassen. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen. Die organische Phase wird mit l%iger Salzsäure, zweimal mit Wasser und zweimal mit 5%iger Natriumbikarbonatlösung gewaschen und getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols erhält man die Verbindung der Formel
CH3 0
VCH-CHO-CH - CH-C-O-CH
CH3 yz cn
CK3 CH3
mit einer Refraktion von η = 1,5307. Auf analoge Weise wird auch folgende Verbindung hergestellt:
CH-, 0 C=£H
XHCH2CH CHCOCHr^jjO^l n£ = 1,5327 CH3
/ 0
\ CH ~C
CH3 3
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"Z
Beispiel 2
A) Insektizide Prassgift-Wirkung
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer O,O5%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen eraulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabak- und Kartoffelpflanzen mit Raupen von Spodoptera littoralis im Lj-Stadium und von Heliothis virescens im L3~Stadium benetzt.
Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine positive Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens Raupen.
B) Insektizide Kontakt-Wirkung
Ein Tag vor der Applikation des Wirkstoffes wurden in Töpfen angezogene Puffbohnen (Vicia faba) mit ca. 2OO Blattläusen (Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation einer Spritzbrühe in einer Konzentration von 1000 ppm .(hergestellt aus einem 25%igen wettable powder) erfolgte mittels Druckluftspritze auf die mit Läusen besetzten Blätter. Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae.
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Claims (7)

  1. Patentansprüche
    Eine Verbindung der Formel
    CK.
    CH.
    - CH-C-O-
    O-CH-f^s-O
    CH3 CH3
    worin R. Cyano oder Aethinyl bedeutet.
  2. 2. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    CH3 O
    ^CH-CH0-CH - CH-C-O-CH CH3 C CN
    CH3 \h3
  3. 3. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    CH
    3N
    0 C=CH ;CH-CH2-CH - CH-C-O-CH
    CH3 CH3
  4. 4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 1/ dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel
    CH3 0
    ^CH-CH0-CH - CH-C-X
    CH-'
    CH
    in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formel
    HO-CH
    709884/0767
    ORIGINAL INSPECTED
    umsetzt, worin R, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und X für ein Halogenatom steht.
  5. 5. Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.
  6. 6. Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
  7. 7. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von Insekten.
    709884/0767
DE19772731033 1976-07-12 1977-07-08 2,2-dimethyl-3-isobutylcyclopropansaeureester Withdrawn DE2731033A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH890176A CH618319A5 (en) 1976-07-12 1976-07-12 Pesticide
CH521877 1977-04-27

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Country Status (5)

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US (1) US4130655A (de)
JP (1) JPS539749A (de)
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FR (1) FR2358379A1 (de)
NL (1) NL7707762A (de)

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Also Published As

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