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DE2732384A1 - Neue kationische farbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Neue kationische farbstoffe, deren herstellung und verwendung

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Publication number
DE2732384A1
DE2732384A1 DE19772732384 DE2732384A DE2732384A1 DE 2732384 A1 DE2732384 A1 DE 2732384A1 DE 19772732384 DE19772732384 DE 19772732384 DE 2732384 A DE2732384 A DE 2732384A DE 2732384 A1 DE2732384 A1 DE 2732384A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
formula
carbon atoms
alkyl radical
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19772732384
Other languages
English (en)
Other versions
DE2732384B2 (de
Inventor
Kurt Dr Burdeska
Stefan Dr Koller
Rudolf Zink
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2732384A1 publication Critical patent/DE2732384A1/de
Publication of DE2732384B2 publication Critical patent/DE2732384B2/de
Ceased legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
    • C09B26/02—Hydrazone dyes
    • C09B26/04—Hydrazone dyes cationic

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Neue kationische Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
Die Erfindung betrifft neue kationische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von mit kationischen Farbstoffen anfärbbaren Materialien.
Es wurden neue kationische Farbstoffe gefunden, die der allgemeinen Formel I entsprechen:
VsCH -Ν=· ®-\_\— 0(CH2) OR
An R
X -Wasserstoff oder Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom,
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, insbesondere den Cyclohexylrest, bedeutet, und auch -CH2", falls -CH2- mit dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknlipft und η = 1 ist,
R, einen unsubstituierten, geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie den Methyl-, Aethyl-, n- und iso-Propyl-, n-, sek.- und tert.-Butylrest oder den Pentylrest
R2 einen substituierten, vorzugsweise unsubstituierten, geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie den Methyl-, Aethyl-, n- und iso-Propyl-, n-, sek.- und
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4T-
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tert.-Butylrest oder den Pentylrest oder den Benzylrest
η die Zahlen 1 oder 2 und
An ein Anion darstellt.
R in der Bedeutung eines Alkylrestes kann gerade oder verzweigt sein und weist 1 bis 5 Kohlenstoffatorae auf. Es handelt sich beispielsweise um den Methyl-, Aethyl-, n- und iso-Propyl- und n-Butylrest. Dieser Rest kann gegebenenfalls substituiert sein. Als Substituenten kommen z.B. in Frage: Phenyl; Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy und Aethoxy, Cyan und Alkoxy-(C,-C^)-CO. In bevorzugten Farbstoffen bedeutet R den -CH2-ReSt, der mit dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknüpft ist und η = 1 oder worin η = 2 und R einen unsub-
stituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. "An" in der Bedeutung eines Anions stellt sowohl organische
v;ie anorganische Ionen dar, wie z.B. Halogen, wie Chlorid-, Bromid- oder Jodid-, Sulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphorreolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat- , Tartrat-, Malat-, Methansulfonat- oder Benzoationen, oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Besonders bevorzugte kationische Farbstoffe sind solche der Formel I, worin X Wasserstoff, R, und R„ unabhängig voneinander einen unsubstituierten, geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, η = 2 und An ein Anion bedeuten.
Von besonderem Interesse sind dabei die Farbstoffe der Formeln
H3CV
CH
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H3CSO4
. 273238A
und _ r
ΙΊΙλ
H3CSO4 Θ
Die Formel I stellt dabei nur eine der möglichen tautotneren Formen dar.
Die neuen erfindungsgemässen kationischen Farbstoffe der Formel I sind gelbe Farbstoffe, die sich, falls gewünscht, in Farbstoffpräparate Überfuhren lassen, wobei die Verarbeitung z.B. in stabile, flüssige oder feste Präparate auf allgemein bekannte Weise erfolgen kann, wie z.B. durch Mahlen, durch Granulieren oder durch Lösen in geeigneten organischen Lösungsmitteln und/oder V7asser
Verwendung finden die neuen erfindungsgemässen kationischen Farbstoffe zum Färben und unter Zusatz von Bindemitteln zum Bedrucken von mit kationischen Farbstoffen anfärbbaren Materialien, insbesondere Textilmai:erialien,die z.B. vorteilhaft aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bestehen, oder synthetische Polyamide oder Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Desweiteren dienen die neuen kationischen Farbstoffe auch zum Färben von Kunststoffmassen, Leder und Papier. Man färbt vorzugsweise aus wässrigem, neutralem oder saurem Medium nach dem Ausziehverfahren, gegebenenfalls unter Druck oder nach dem Kcntinueverfahren. Das Textilmaterial kann dabei in verschiedenartigster Form vorliegen, beispielsweise als Faser, Faden, Gewebe, Gewirke, Stückware und Fertigware, wie Hemden, Pullover.
Die erfindungsgemiissen Farbstoffe lassen sich auch Spinnlösungen zui* Herstellung polyacrylnitrilhaltiger Faser zusetzen oder auf die unverstreckte Faser aufbringen , wobei sich deren sehr gute Löslichkeit im Färbebad und Rhodanidstabilität vorteilhaft auswirkt.
Durch die Applikation der Farbstoffe lassen sich sehr tiefe, egale goldgelbe Färbungen bzw. Drucke herstellen, die sich durch sehr gute Licht-, Dekatur-, Wasch- und Schweissechtheit auszeichnen. Ferner eignen sich die erfindungsgemässen
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- Jr-
kationischen Farbstoffe zusammen mit bekannten kationischen Farbstoffen zur Erzeugung von wertvollen Kombinationsfärbungen. Sie haben auch eine gute pH-Stabilität.
Diejenigen Farbstoffe der Formel I, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Perchloräthylen, besitzen, sind auch zum Färben der genannten Textilmaterialien oder zum Färben von z.B. plastischen Massen aus diesem organischen Medium geeignet.
Die Herstellung der neuen kationischen Farbstoffe der Formel I kann nach verschiedenen Methoden erfolgen, vorteilhafterweise derart, dass man eine Verbindung der Formel II
H3C CH3
(II)
worin die Symbole X und R- die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einem diazotierten Amin der Formel III
^Λ-0 (CH9) OR (III)
worin die Symbole R und η die unter Formel I angegebene Bedeutung haben,
umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt mit einem den Rest R2 einfuhrenden Alkylierungsmittel alkyliert.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt; es handelt sich hier um Indoline, wie z.B. 1,3,3-Trialkyl-2-methylenindoline, insbesondere 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin und das 1,3 ,S-Trimethyl-S-chlor^-methylenindolin. Die Amine der Formel III sind neu und können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. durch Umsetzung von p-Nitrochlorbenzol mit einem Alkohol HO(CH2) OR und anschliessende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe. Geeignete derartige Amine sind beispielsweise l-Methoxy-2-
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(4-aminophenoxy)-äthan, l-Aethoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan, l-n-Propoxy-2- (4-aminophenoxy)-ä*than, l-Isopropoxy-2- (4-aminophenoxy)-äthan, l-Benzyloxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan oder l-Cyclohexyloxy-2- (4-aminophenoxy)-äthan.
Die Umsetzung der Verbindung der Formel II mit der Verbindung der Formel III erfolgt nach bekannter Art und Weise, ebenso die daran anschliessende Alkylierung. Letztere kann z.B. in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wässriger Suspension oder ohne Lösungsmittel in einem Ueberschuss des Alkylierungsmittels, wenn nötig bei erhöhter Temperatur, erfolgen.
Geeignete Alkylierungsmittel sind z.B. Alkylhalogenide, z.B. Methyl- oder Aethylchlorid, -bromid oder -jodid, Alkylsulfate, wie Dimethylsulfat, Benzylchlorid, Chloressigsäureamid, Epoxyde, wie Aethylenoxid, Epichlorhydrin usw.
Nach der Alkylierung werden die neuen Farbstoffe vom Reaktionsmedium getrennt und getrocknet.
Die Erfindung betrifft desweiteren die neuen Zwischenprodukte der Formel III
worin bedeuten:
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder -CH^- sofern dieses mit dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoff bindung zu einem 6-Ring verknlipft
ist, und η die Zahlen 1 oder 2.
In bevorzugten Zwischenprodukten bedeutet η = 1 und R stellt den -Ct^-Rest dar, der mit dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknlipft ist, oder es bedeutet η = 2 und R stellt einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen dar.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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- fr-
Beispiel 1
15, 1 Teile 5-Aminosaligeninmethylenäther werden in 30 Teilen Salzsäure 10 N und 150 Teilen Wasser gelöst. Bei 0 bis 5° tropft man innert 30 Minuten 25 Teile Natriumnitrit 4 N zu. Diese Diazolösung wird mit 17,3 Teilen l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin versetzt und die Kupplung mit Natronlauge bei pH 7 beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Die so erhaltenen 33 Teile Farbstoff werden in 250 Teilen Chlorbenzol bei 100° gelöst und mit 5 Teilen Magnesiumoxid und 19 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Nach \\ Stunden bei 100 bis 110° ist die Quaternierung beendet und das Farbsalz der Formel
CH„
CH3SO4 ^
'H3
wird bei 25° abfiltriert und getrocknet. Dieses färbt Polyacrylnitril mit goldgelber Nuance. Die Färbungen sind sehr licht- und dekaturecht.
Beispiel 2
19,5 Teile l-n-Propoxy-2- (4-aminophenoxy)-äthan werden in 150 Teilen Wasser mit 30 Teilen Salzsäure 10 N gelöst. Bei 0 bis 5° diazotiert man auf Übliche Weise mit 25 Teilen Natriumnitrit 4 N. Zu dieser Diazolösung gibt man 17,3 Teile l,3,3-'frimethyl-2-methylenindolin und kuppelt mit Ammoniak als Puffer bei pH 5 bis 6. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Ausbeute: 37,5 Teile. Diese löst man in 250 Teilen Chlorbenzol bei 100°, gibt 6 Teile Magnesiumoxid zu und quaterniert mit 19 Teilen Dimethylsulfat in 45 Minuten bei 95°. Das Produkt der Formel
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11-C3H7-O-CH2-CH2-O-^J
-N = N-
CH.
CH3So4
wird bei 25° abfiltriert und bei 70° getrocknet. Es ist sehr gut wasserlöslich und ergibt auf Polyacrylnitrilfasern goldgelbe Färbungen mit sehr guter Dekatur- und hoher Lichtechtheit
Verfährt man analog der Arbeitsweise gemäss Beispiel 2, verwendet jedoch anstelle der eingesetzten Aminoverbindung äquivalente Teile einer solchen gemäss der folgenden Tabelle, Kolonne II,und anstelle von 1,3 ,3-Trimethyl-2-niethylenindolin äquivalente Teile der gemäss Kolonne III angegebenen Indoline und alkyliert mit den in Kolonne IV angegebenen Alkylierungsmitteln, so erhält man kationische Farbstoffe, deren Farbnuance auf Polyacrylnitril (PAN) in Kolonne V angegeben ist.
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TABELLE
OO "OO
O CO N>
I II η III Rl X IV V
Bsp.
No.		 Aminoverbindung
R-O-(CH^) -0-P y— NH^		 1 Indoline
H3CN 'CH3		 -CH3 H Alkylierungs-
mittel		 Nuance auf
PAN
1 K -CH3 Cl
R 2 -CH3 H
3 -CH2- * 2 -CH3 Cl Diäthylsulfat goldgelb
4 Ott _ ■
on λ «		 2 -CH3 H Dimethylsulfat do.
5 -CH3 2 -CH3 H do. do.
6 -CH3 2 ' -CH3 Cl do. do.
7 -C2H5 2 -CH3 H do. do.
8 -C2H5 2 -CH3 Cl Diäthylsulfat do.
9 -C2H5 2 -CH3 H Dimethylsulfat do.
10 η- C3Ii7 2 -CH3 H Diäthylsulfat do.
11 n-C3H7 Dimethylsulfat do.
12 ISO-C3H7 do. do.
13 n"C4H9 do. do.
ro -j co
NJ OJ OO
I II R η III Rl X IV V
14 H-C4H9 2 -CHg Cl goldgelb
15 n-CgH7 2 -CHg H Dimethylsulfat do.
16 n-CgH7 2 -CHg Br n-Propylbronid do.
17 -CH2C6H5 2 -CHg H Dimethylsulfat do.
18 Cyclohexyl 2 -CHg H do. do.
19 -CHg 1 -CHg H do. do.
20 -CH7C6H5 1 -CHg H do. do.
21 -C2H4OCH3 2 -CHg H do. do.
22 -C2H4CN 2 -CHg H do'. do.
23 -C2H4COOCHg 2 -CHg H do. do.
24 -CHg 2 -CHg H do. do.
25 -CH3 2 -CHg H Benzylchlorid do.
Acrylamid
Beispiel 26
5 g des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes werden mit 2 g 40%iger Essigsäure angeteigt und durch Zugabe von AOOO g heissem Wasser in Lösung gebracht. Man setzt noch 1 g Natriumacetat und 2 g eines mit Dimethylsulfat quaternierten Anlagerungsproduktes von 15 bis 20 Aequivalenten Aethylenoxyd an N-Octadecyldiäthylentriamin zu und geht mit lOO g Polyacrylnitrilgewebe bei 60° ein. Innerhalb 30 Minuten erhitzt man das Bad auf 100° und fä'rbt dann kochend während 90 Minuten. Hierauf lässt man die Flotte im Verlauf von 30 Minuten bis auf 60° abkühlen. Das so gefärbte Material wird dann herausgenommen und anschliessend mit lauwarmem und kaltem Wasser gespült.
Man erhält eine reine, rotstichig gelbe Polyacrylnitrilfärbung, die licht- und dekaturecht ist.
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Beispiel 27
Herstellung des Zwischenproduktes l-n-Aethoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan der Formel
157,6 g l-Chlor-4-nitrobenzol und 108,1 g Aethylenglykolmonoäthyläther werden in 300 ml Dimethylsulfoxyd gelöst und innerhalb von 30 Minuten, unter leichter Kühlung mit Eiswasser, mit 123,42 g einer 50%igen wässrigen Kaliumhydroxydlösung versetzt. Die Reaktion ist schwach exotherm und die Temperatur steigt, nach Entfernung der Kühlung auf ca. 45°. Danach wird auf 65 bis 70° erhitzt und bei dieser Temperatur über Nacht gerührt. Danach lässt man die Reaktionsmischung unter gutem Rühren in ein Gemisch von 3 Liter Wasser und Eis einfliessen. Das ausgefallene Produkt wird noch 15 Minuten eiskalt gerührt, dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute an l-n-Aethoxy-2-(4-nitrophenoxy)-äthan beträgt 179 g (85% der Theorie). Fp = 67 bis 68°.
Das l-n-Aethoxy-2-(4-nitrophenoxy)-äthan wird mit Raney-Nickel auf dem üblichen Weg zum l-n-Aethoxy-2-(4-aminophenoxy)-äthan reduziert.
Das Amin ist ein schwach gelbes OeI. Kp_ _c 110°.
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Claims (1)

  1. 273238A
    PatentansDfUche
    Kationische Farbstoffe der Formel I
    - N
    An
    X Wasserstoff oder Halogen,
    R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder Cycloalkylrest,
    und auch -CHp-, falls -CH- mit dnm Phenylenrest in
    o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknüpft
    und η = 1 ist,
    R, einen unsubstituierten, geraden oder verzweigten Alkylrest
    mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
    R2 einen substituierten, vorzugsweise unsubstituierten, geraden
    oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, η die Zahlen 1 oder 2 und
    An ein Anion
    darstellen.
    2. Kationische Farbstoffe der Formel I gernMss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass η = 1 ist und R den -CHp-Rest darstellt, der mit dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknüpft ist.
    Kationischer Farbstoff gemäss Anspruch 2 der Formel
    CH,
    H3CSO4
    7 (ι H HSi / O 9 2 5
    ORIGINAL INSPECTED
    4. Kationische Farbstoffe der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass η = 2 ist und R einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
    5. Kationische Farbstoffe der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Wasserstoff, R, und R„ unabhängig voneinander einen unsubstituierten geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, η die Zahl 2 und An ein Anion bedeuten.
    Kationischer Farbstoff gemäss Anspruch 5 der Formel
    H3C^ ^CH3
    PO-
    CH.
    OC2H4-OC3H7
    H3CSO4
    7. Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen der Formel I gemäss Anspruch 1
    -N =
    An
    X Wasserstoff oder Halogen,
    R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest oder Cycloalkylrest,
    und auch -CH2", falls -CH2" mit dem Phenylenrest in
    o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknüpft und η = 1 ist,
    709884/0925
    R1 einen un substituier ten, geraden oder verzvveigten Alkyl rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
    R~ einen substituierten, vorzugsweise unsubstituierten, geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
    η die Zahlen 1 oder 2 und
    An ein Anion darstellen,
    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
    (II)
    worin die Symbole X und R, die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem diazotierten Amin der Formel III
    3—0 (CH2)n0R (III)
    worin die Symbole R und η die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt mit einem den Rest R„ einführenden Alkylierungsmittel alkyliert.
    8. Verwendung der kationischen Farbstoffe gemäss Anspruch oder der gemäss dem Verfahren des Anspruchs 7 erhaltenen kationischen Farbstoffe zum Färben, Bedrucken und Spinnfä'rben von mit kationischen Farbstoffen anfärbbaren Materialien, insbesondere Textilmaterialien.
    9. Verwendung gemäss Anspruch 8 zum Färben, Bedrucken und Spinnfärben von Textilmaterialien, die aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bestehen.
    10. Die mit den kationischen Farbstoffen gemäss Anspruch gefärbten und bedruckten Textilmaterialien.
    '< Vl·. -, ,192 5
    11. Zwischenprodukte der Formel
    J^- 0 (CH2) n0R (III)
    worin bedeuten:
    R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder -CH^- sofern dieses mit dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknllpft ist, und
    η die Zahlen 1 oder 2.
    12. Zwischenprodukte gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass η = 1 ist und R den -CH2-ReSt darstellt, der mit dem Phenylenrest in o-Stellung zur Sauerstoffbindung zu einem 6-Ring verknllpft ist.
    13. Zwischenprodukte gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass η = 2 ist und R einen unsubstituierten Alkylrest mit 1
    bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
    709884/0925
DE2732384A 1976-07-19 1977-07-18 Neue kationische Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben, Bedrucken und Spinnfärben von Materialien aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils Ceased DE2732384B2 (de)

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