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DE2730246A1 - Aufhellmittel - Google Patents

Aufhellmittel

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DE2730246A1
DE2730246A1 DE19772730246 DE2730246A DE2730246A1 DE 2730246 A1 DE2730246 A1 DE 2730246A1 DE 19772730246 DE19772730246 DE 19772730246 DE 2730246 A DE2730246 A DE 2730246A DE 2730246 A1 DE2730246 A1 DE 2730246A1
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DE
Germany
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lightening
formula
cii
agent
brighteners
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DE19772730246
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Claude Dr Eckhardt
Franz Dr Guenter
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/40—Dyes ; Pigments
    • C11D3/42—Brightening agents ; Blueing agents
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Textile Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

CIBA-GEIOY AG, BaMl, Schweiz V-/1 D/A"""" \D EZI \D T
Case 1-10594/+ +
Deutschland
Aufhellmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Aufhellmittel sowie Waschmittel, welche solche Aufhellmittel enthalten.
709883/0798
Es ist aus der Literatur, z.B. der britischen Patentschrift 1,247,934 das 4,4'-Bis-(2-sulfostyryl)-biphenyl und aus der französischen Patentschrift 2 168 210 das 4,4'-Bis-(4-chlor-3-sulfostyryl)-biphenyl bekannt. Aus der holländischen Offenlegungsschrift 70-13268 sind auch Kombinationen von 4,4'-Bis-(styryl)-biphenylen mit anderen optischen Aufhellern bekannt geworden. Im Rahmen solcher Aufhellerkombinationen haben sich die speziellen erfindungsgemässen Aufhellmittel besonders im Hinblick auf die Ausgiebigkeit als äusserst geeignet erwiesen.
Das erfindungsgemässe Aufhellmittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens zwei Aufheller der Formel
(1) A-CH=CH-// ^V-V ^Y-CH=CH-B
worin A und B unabhängig voneinander einen Rest der Formel
(2) -// \\ oder (3)
SO3M
bedeuten, worin M fUr Wasserstoff oder ein Ammonium-, Erdalkalimetall-, Aminsalz- oder vorzugsweise Alkalimetallion steht und gegebenenfalls ein handelsübliches Waschmittel enthält.
Im Falle, dass die Reste A und B die gleiche Bedeutung haben, d.h. wenn die Aufheller den Formeln
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Jt-
CH=CH
SO3M
CH=CH
MO3S
und
(5) Cl
CH=CH-
/T\J/ V
CH=CH
entsprechen, dann sind sie im Aufhellmittel in einem Verhältnis (4):(5) von 1:9 bis 9:1, vorzugsweise 1:4 und besonders 1:2 enthalten. In einem solchen erfindungsgemässen Aufhellmittel können aber auch zwischen 15 und 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Aufhellmittel, des Aufhellers der Formel
CH=CH
enthalten sein.
In den Formeln (4), (5) und (6) hat M die oben angegebene Bedeutung.
Die Verbindung der Formel (6) kann nach an sich bekannten Methoden, so z.B. durch Umsetzung eines Moläquivalentes einer Verbindung der Formel
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CH=CH
Vi
mit je einem Moläquivalent einer Verbindung der Formel
SO3M
und
hergestellt werden, worin M die oben angegebene Bedeutung hat und eines der Symbole Q, und Q2 eine -CHO Gruppe und das andere eine der Gruppierungen der Formeln
-CH2 - P
OR
-CH2 - P — OR
-CH2 - P - R oder -CH
• R P-R
bedeutet, worin R einen unsubstituierten oder substituierten Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest darstellt. Da bei dieser Kondensation in der Regel Gemische der Verbindungen (4), (5) und (6) entstehen, die nur mllhsam zu trennen
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sind, werden zum Aufhellen zweckmässig direkt diese Mischungen verwendet.
Die vorstehend definierten neuen Aufhellmittel zeigen in gelöstem oder feinverteiltem Zustande eine mehr oder weniger ausgeprägte Fluoreszenz. Sie werden daher erfindungsgemäss zum.optischen Aufhellen synthetischer oder natürlicher organischer Materialien verwendet.
Hierfür seien beispielsweise, ohne dass durch die nachfolgende Uebersicht irgendeine Beschrankung hierauf ausgedruckt werden soll, Textilfasern aus folgenden Gruppen von organischen Materialien, soweit eine optische Aufhellung derselben in Betracht kommt, genannt:
a) Polyamide, welche als Polymerisationsprodukte durch Ringöffnung erhältlich sind, z.B. solche vom PoIycaprolactam-Typ.
b) Polyamide, welche als Polykondensationsprodukte auf Basis bi- oder polyfunktioneller Verbindungen mit kondensationsfähigen Gruppen erhältlich sind, wie Hexamethylendiamin-adipat.
c) Natürliche textile organische Materialien animalischen oder vegetabilischen Ursprungs, beispielsweise auf Basis von Cellulose oder Proteinen, wie Baumwolle oder Wolle, Leinen oder Seide.
Die optisch aufzuhellenden organischen Materialien können verschiedenartigen Verarbeitungszuständen, vorzugsweise fertigen textlien Fabrikaten angehören. Sie können beispielsweise als Strangware, textile Fäden, Garne, Zwirne, Faservliese, Filze, textile Gewebe, textile Verbundstoffe oder Gewirke vorliegen.
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Den obenstehend definierten Aufhellmitteln kommt besondere Bedeutung fUr die Behandlung von textlien Geweben zu. Die Behandlung textiler Substrate erfolgt mit Vorteil in wässerigem Medium, worin die betreffenden optischen Aufhellmittel in feinverteilter Form (Suspensionen, sogenannten Mikrodispersionen, gegebenenfalls Lösungen) vorliegen. Gegebenenfalls können bei der Behandlung Dispergier-, Stabilisier-, Netz- und weitere Hilfsmittel zugegeben werden.
Die Behandlung wird Üblicherweise bei Temperaturen von etwa 20 bis 140°C, beispielsweise bei Siedetemperatur des Bades oder in deren Nähe (etwa 900C), durchgeführt. FUr die erfindungsgemässe Veredlung textiler Substrate kommen auch Lösungen oder Emulsionen in organischen Lösungsmitteln in Betracht, wie dies in der Färbereipraxis in der sogenannten Lösungsmittelfärberei (Foulard-Thermofixierapplikation, Ausziehfärbeverfahren in Färbemaschinen) praktiziert wird.
Die neuen, gemäss vorliegender Erfindung verwendbaren optischen Aufhellmittel können beispielsweise auch in folgenden Anwendungsformen eingesetzt werden:
a) In Mischungen mit sogenannten "Carriern11, Netzmitteln, Weichmachern, Quellmitteln, Antioxydantien, Lichtschutzmitteln, Hitzestabilisatoren, chemischen Bleichmitteln (Chlorit-Bleiche, Bleichbäder-Zusätze).
b) In Mischungen mit Vernetzern, Appreturmitteln (z.B. Stärke oder synthetischen Appreturen) sowie in Kombination mit den verschiedensten Textilveredlungsverfahren, insbesondere Kunstharzausrlistungen (z.B. Knitterfest-Ausrüstungen wie "wash-and-wear", "permanent-press", "no-iron"),
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ferner Flammfest-, Weichgriff-, Schmutzablöse ("anti- -soiling11)- oder Antistatisch-AusrUstungen oder antimikrobiellen Ausrüstungen.
c) Als Zusätze zu verschiedenen Seifen und Waschinitteln.
d) In Kombination mit anderen, optisch aufhellend wirkenden Substanzen.
Wird das Aufhellverfahren mit Textil-Behandlungs- oder Veredlungsmethoden kombiniert, so kann die kombinierte Behandlung in vielen Fällen vorteilhafterweise mit Hilfe entsprechender beständiger Präparate erfolgen, welche die optisch aufhellenden Verbindungen in solcher Konzentration enthalten, dass der gewünschte Aufhelleffekt erreicht wird.
In gewissen Fällen werden die Aufhellmittel durch eine Nachbehandlung zur vollen Wirkung gebracht. Diese kann beispielsweise eine chemische (z.B. Säure-Behandlung), eine thermische (z.B. Hitze) oder eine kombinierte chemisch-thermische Behandlung darstellen.
Die Menge der erfindungsgemäss zu verwendenden neuen optischen Aufhellmittel, bezogen auf das optisch aufzuhellende Material, kann in weiten Grenzen schwanken. Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen Fällen z.B. solchen von 0,03 Gewichtsprozent, kann ein deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Es können aber auch Mengen bis zu etwa 0,5 Gewichtsprozent zur Anwendung gelangen. FUr die meisten praktischen Belange sind vorzugsweise Mengen zwischen 0,05 und 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das aufzuhellende Material, von Interesse.
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Die neuen optischen Aufhellmittel eignen sich auch besonders als Zusätze fllr Waschbäder oder zu Gewerbe- und Haushaltwaschmitteln, wobei sie in verschiedener Weise zugesetzt werden können. Zu Waschbadern werden sie zweckmassig in Form ihrer Lösungen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln oder auch in feiner Verteilung als wasserige Dispersionen zugegeben. Zu Haushalt- oder gewerblichen Waschmitteln werden sie oder deren Komponenten vorteilhaft in irgend einer Phase des Herstellungsprozesses der Waschmittel, z.B. dem sogenannten "slurry" vor dem Zerstäuben des Waschpulvers oder bei der Vorbereitung flüssiger Waschmittelkombinotionen zugesetzt. Die Zugabe kann sowohl in Form einer Lösung oder Dispersion in Wasser oder anderen Lösungsmitteln als auch ohne Hilfsmittel als trockenes Aufhellerpulver erfolgen. Man kann die Aufhellmittel beispielsweise mit den waschaktiven Substanzen vermischen, verkneten oder vermählen und so dem fertigen Waschpulver zumischen. Sie können jedoch auch gelöst oder vordispergiert auf das fertige Waschmittel aufgesprüht werden.
Als Waschmittel kommen die bekannten Mischungen von Waschaktivsubstanzen wie beispielsweise Seife in Form von Schnitzeln und Pulvern, Synthetika, lösliche Salze von Sulfonsäurehalbestern höherer Fettalkohole, höher und/oder mehrfach alkylsubstituierter Arylsulfonsäuren, SuIf©carbonsäureester mittlerer bis höherer Alkohole, Fettsäureacylaminoalkyl- oder -aminoarylglycerinsulfonate, Phosphorsäureester von Fettalkoholen usw., in Frage. Als Aufbaustoffe, sogenannte "Builders", kommen z.B. Alkalipoly- und -polymetaphosphate, Alkalipyrophosphate, Alkalisalze der Carboxymethylcellulose und andere "soilredepositionsinhibitoren", ferner Alkalisilikate, Alkalicarbonate, Alkaliborate, Alkalyperborate, Nitrilotriessigsäure, Aethylendiaminotetra-
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essigsäure, Schaumstabilisatoren wie Alkanolamide höherer Fettsäuren, in Betracht. Ferner können in den Waschmitteln beispielsweise enthalten sein:
Antistatische Mittel, rllckfettende Hautschutzmittel wie Lanolin, Enzyme, Antimikrobika, Parfüme und Farbstoffe.
Die neuen Aufhellmittel haben den besonderen Vorteil, dass sie auch in Gegenwart von Aktivchlorspendern, wie z.B. Hypochlorit, wirksam sind und ohne wesentliche Einbusse der Effekte in Waschbädern mit nicht-ionogenen Waschmitteln, z.B. Alkylphenolpolyglykoläthern, verwendet werden können. Auch in Gegenwart von Perborat und Aktivatoren, wie z.B. Tetraacetylglykoluril oder Tetraacetyläthylendiamin, sind diese Aufhellmittel sowohl in Waschpulvern wie auch in Waschbädern sehr stabil. .
Die erfindungsgemässen Aufhellmittel werden in Mengen von 0,005 bis 2% oder mehr, vorzugsweise von 0,03 bis 0,5%, bezogen auf das Gewicht des flüssigen oder pulverförmigen, fertigen Waschmittels, zugesetzt. Waschflotten, die die angegebenen Mengen der erfindungsgemässen optischen Aufhellmittel enthalten, verleihen beim Waschen von Textilien aus Cellulosefasern, Polyamidfasern, hochveredelten Cellulosefasern, Wolle etc. einen brillanten Aspekt am Tageslicht.
Aehnliche Resultate werden auch erreicht, wenn die Verbindung der Formel (5) zusammen mit dem Aufheller 4,4l-Bis-[4-phenyl-v-triazol-(2)-yl]-stilben-2,2'-disulfonsäure bzw. deren Salzen zur Anwendung gelangt.
Die Waschbehandlung wird beispielsweise wie folgt durchgeführt:
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Die angegebenen Textilien werden während 1 bis Minuten bei 5 bis 100° C, vorzugsweise bei 25 bis 100° C, in einem Waschbad behandelt, das 1 bis 10 g/kg eines aufgebauten, zusammengesetzten Waschmittels und 0,05 bis 1%, bezogen auf das Waschmittelgewicht, der beanspruchten Aufhellmittel enthält. Das Flottenverhältnis kann 1:3 bis 1:50 betragen. Nach dem Waschen wird wie üblich gespUlt und getrocknet. Das Waschbad kann als Bleichzusatz 0,2 g/l Aktivchlor (z.B. als Hypochlorit) oder 0,1 bis 2 g/l Natriumperborat enthalten.
Die erfindungsgemässen Aufhellmittel können auch aus einem SpUlbad mit einem "Carrier" appliziert werden. Dazu wird das Aufhellmittel in einem WeichspUlmittel oder in einem anderen Spülmittel, das als "Carrier" z.B. Polyvinylalkohol, Stärke, Copolymerisate auf Acrylbasis oder Formaldehyd-Harnstoff- bzw. Aethylen- oder Propylenharnstoff-Derivate enthält, in Mengen von 0,005 bis 5% oder mehr, vorzugsweise 0,2 bis 2%, bezogen auf das Spülmittel, eingearbeitet. Solche Spülmittel, welche die erfindungsgemässen Aufhellmittel enthalten, verleihen, in Mengen von 1 bis 100 ml, vorzugsweise 2 bis 25 ml pro Liter SpUlbad verwendet, den verschiedensten behandelten Textilarten brillante Aufhelleffekte.
In den nachfolgenden Beispielen sind Prozente immer Gewichtsprozente, Schmelz- und Siedepunkte sind, sofern nicht anders vermerkt, unkorrigiert.
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- yi -
Beispiel 1
28,9 g 4-Chlorbenzaldehyd-3-sulfonsäure-Natriumsalz (Gehalt 92,4%), 24,5 g Benzaldehyd-2-sulfonsäure-Natriumsalz (Gehalt 93,7%) und 40,6 g 4,4'-Bis-(dimethylphosphonomethyl)-biphenyl (Gehalt 98%) werden unter RUhren und Verdrängung der Luft durch Stickstoff in 500 ml Diinethylsulfoxid bei 400C gelöst. Innerhalb 15 Minuten werden 14,6 g Natriummethylat (Gehalt 96,1%) zugegeben, wobei durch Eiskllhlung die Temperatur zwischen 40 and 45°C gehalten wird. Die entstandene Suspension wird noch 1 Stunde bei 40 bis 45°C gerllhrt und dann in 5000 nil entsalztes Wasser von 900C gegossen. Nach Zugabe von 1000 g Natriumchlorid wird unter RUhren auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, das auskristallisierte Produkt abge- nutscht, mit etwa 3000 ml einer Lösung von 100 g Natriumchlorid in 1000 ml entsalztem Wasser neutral gewaschen und unter Vakuum bei 100 bis 1100C getrocknet. Man erhält so 59,4 g einer Mischung der folgenden Produkte:
NaO3S
CH-CH
Cl
NaO3S
CH=CH
SO3Na
CH=CH
CH=CH
SO3Na
CH=CH NaO3S
CH=CH NaO3S
mit einem Natriumchloridgehalt von 5,8%.
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Beispiel 2
Gebleichter Baumwollstoff wird im Flottenverhältnis 1:20 während 15 Minuten in einer 50°C warmen Flotte gewaschen, die pro Liter 0,05 g eines Aufhellmittels bestehend aus den Aufhellern der Formeln (4) und (5) in einem Gewichtsverhältnis von 1:2 und 4 g eines Waschmittels folgender Zusammensetzung enthält:
15,7% Alkylarylsulfonat
3,7°/o Fettalkoholsulfonat
2, 7% Kokossäureir!onoc*thnnol?.rnid
39,0% Natriumtripolyphosphat
4,0% Natriumsilikat
2,0% Magnesiumsilikat
1,0% Carboxymethylcellulose
0,5% Aethylendiamintetrae ssigsäure . (EDTA), Natriumsalz
6,7% Wasser
ad 100% Natriumsulfat
Danach wird das Gewebe 2 Minuten unter fliessendem kaltem Wasser gespUlt.
Diese Behandlung wird 1, 3 und 10 mal mit dem gleichen Gewebe wiederholt, wobei jedes Mal mit frischer Waschlösung (wie oben beschrieben) gearbeitet wird.
Nach der 10. Wäsche wird das Gewebe wie oben
gesplllt und anschliessend 20 Minuten bei 60°C im Lufttrockenschrank getrocknet.
Das so behandelte Gewebe zeigt einen deutlichen Aufhellungseffekt von guter Lichtechtheit.
Das verwendete Aufhellmittel wird durch Mahlen der Aufheller der Formeln (4) und (5) in einer Kugelmühle, bis zur Homogenität, hergestellt. 70989"3/(17QfI
2 7 3 U ί U
Beispiel 3
Ein wässeriger Slurry folgender Zusammensetzung wird unter gutem Rühren in einem Mörser vorbereitet:
8 % Dodecylbenzolsulfonat, Na-SaIz 2 % Fettalkoholsulfonat, Na-SaIz
1,3% Kokossiluremonoilthanolamid 19,5% Natriumtripolyphosphat
2 % Natriumsilikat
1 % Magnesiumsilikat
0,5% Carboxymethylcellulose
0,2% Aethylendiamintetraessigsliure, Na-SaIz 12 % Natriumsulfat
0,1% des im Beispiel 1 hergestellten Produktes 53,4% Wasser.
Dieser Slurry wird in eine Porzellanschale gegossen und in einem Trockenschrank bei etwa 80° C und unter 400 bis 500 Torr während 3 Stunden getrocknet, gelockert und wieder während 3 Stunden bei 80° C unter 200 bis 300 Torr getrocknet,
Die erhaltene Masse wird dann durch ein Sieb mit 0,8 mm Maschenweite gepresst, unter welchem sich ein anderes Sieb mit einer Maschenweite von 0,315 mm befindet.
Wird ein Baumwollgewebe im Flottenverhältnis 1:20 während 15 Minuten in einer 50° C warmen Flotte gewaschen, die pro Liter 4 g des so hergestellten Waschpulvers enthält, und danach während 2 Minuten unter fliessendem, kaltem Wasser gespUlt, 1 Minute zentrifugiert und in einem Lufttrockenschrank bei 60° C getrocknet, so zeigt das behandelte Gewebe einen deutlichen Aufhellungseffekt mit guter Lichtechtheit.
70988 3/07
- 2V3Ü246
Beispiel 4
200 mg des nach dem Beispiel 1 hergestellten Produktes werden mit 100 g eines aufhellerfreien Waschmittels folgender Zusammensetzung
% Dodecylbenzolsulfonat, Na-SaIz
4 °L Fcttalkoholsulfonat, Na-SaIz
3 % Kokossäuremonoäthanolamid "L Natriumtripolyphosphat
4 % Natriumsilikat
2 Vo Magnesiumsilikat
1 % Carboxymethylcellulose
0,5 7° Aethylendiamintetraessigsäure, Na-SaIz
6,5 % Wasser
ad 100 7o Natriumsulfat
durch Mahlen während 3 Stunden in einer Kugelmühle (mit 4 Porzellan-Kugeln) zur Erreichung einei· guten Homogenität zusammen gemischt.
Wird ein Baumwo11gewebe mit diesem Waschmittel unter gleichen Bedingungen behandelt wie im Beispiel 3 beschrieben, so zeigt das behandelte Gewebe einen deutlichen Aufhelleffekt von guter Lichtechtheit.
7 09883/0798

Claims (7)

Patentansprüche
1. Aufhellmittel, bestehend aus einem Gemisch von Aufhellern sowie gegebenenfalls einem handelsüblichen Waschmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens zwei Aufheller der Formel
A-CIl=CH
CH=CH-B
enthält, worin A und B unabhängig voneinander einen Rest der Formel
oder
SO3M
bedeuten, worin M für Wasserstoff oder ein Ammonium-, Erdalkalimetall-, Aminsalz- oder Alkalimetallion steht.
2. Aufhellmittel gemäss Anspruch 1, welches die Aufheller der Formel
CH=CH
CH=CH
MO3S
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ORIGINAL INSPECTED
- xr-Z
-CIi=CH-V y—
Cl
MO3S
im Verhältnis 1:4 enthalt.
3. Verfahren zum Aufhellen von organischen textlien Materialien, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Aufhellmittel, welches mindestens zwei Aufheller der Formel
A-CII=CII —V Ί~\ y— CH-CII-B
enthält, worin A und B unabhängig voneinander einen Rest der Formel
oder
SO3M
bedeuten, worin M fllr Wasserstoff oder ein Ammonium-, Erdalkalimetall-, Aminsalz- oder Alkalimetallion steht, auf die aufzuhellenden Materialien aufbringt.
4. Verfahren gemäss Anspruch 3, worin ein Aufhellmittel verwendet wird, welches die Aufheller der Formel
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MOjS
und
-^ Λ-CII=
SO3M
-ClI=CH
Cl
MO3S
im Verhältnis 1:2 enthalt.
5. Verfahren gemäss den Ansprüchen 3 und 4, worin zum Aufbringen des Aufhellmittels eine Waschflotte verwendet wird.
6. Verfahren gemäss Anspruch 3 zum Aufhellen von Baumwolle, Polyamiden und Wolle als organische textile Materialien.
7. Verwendung eines Aufhellmittels, welches mindestens zwei Aufheller der Formel
A-CH=CII
// Ο λ
CII=CH-B
enthält, worin A und B unabhängig voneinander einen Rest der Formel
-p SO3M
oder
Cl
SO3M
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bedeuten, worin M fUr Wasserstoff oder ein Ammonium-, Erdalkalimetall-, Aminsalz- oder Alkalimetallion steht, zum Aufhellen von Baumwolle, Polyamiden und Wolle.
FO 7.1 Pr/Ts
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DE2730246A 1976-07-09 1977-07-05 Mittel zum optischen Aufhellen von synthetischen oder natürlichen organischen Materialien und Verfahren zum Aufhellen von organischen textilen Materialien Expired DE2730246C2 (de)

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