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DE2729841A1 - Katalysator und verfahren zur herstellung von acrylsaeure aus propylen - Google Patents

Katalysator und verfahren zur herstellung von acrylsaeure aus propylen

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Publication number
DE2729841A1
DE2729841A1 DE19772729841 DE2729841A DE2729841A1 DE 2729841 A1 DE2729841 A1 DE 2729841A1 DE 19772729841 DE19772729841 DE 19772729841 DE 2729841 A DE2729841 A DE 2729841A DE 2729841 A1 DE2729841 A1 DE 2729841A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
catalyst
oxides
solution
silicon
molybdenum
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772729841
Other languages
English (en)
Inventor
David Lee Childress
William Verne Hayes
Richard Lawrence Poppe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to AU26338/77A priority Critical patent/AU514315B2/en
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Priority to DE19772729841 priority patent/DE2729841A1/de
Priority to FR7721244A priority patent/FR2397229A1/fr
Priority claimed from FR7721244A external-priority patent/FR2397229A1/fr
Publication of DE2729841A1 publication Critical patent/DE2729841A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • B01J23/85Chromium, molybdenum or tungsten
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    • B01J23/887Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/8876Arsenic, antimony or bismuth
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    • C07C51/252Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
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Description

  • Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Acryl-
  • säure aus Propylen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Oxydation von Olefinen, insbesondere Propylen, zu den entsprechenden Aldehyden, die Oxydation von Acrolein zu Acrylsäure und bestimmte Katalysatoren, die bei den entsprechenden Verfahren verwendet werden.
  • Die wichtigsten Verfahren zur Herstellung von Acrolein beruhen auf der Umwandlung von Propylen durch Partialoxydationsreaktion über einem geeigneten Katalysator.
  • Bei einigen Katalysatoren erhält man ein Gemisch aus Acrolein und Acrylsäure, während andere entweder fUr den Aldehyd oder für die Säure hoch selektiv sind.
  • Beispiele für Katalysatoren, die hauptsächlich für den Aldehyd selektiv sind und die den erfindungsgemäßen Katalysatoren am nächsten kommen, sind die, die in der US-PS 3 855 308 beschrieben sind, bei denen Kobalt, Eisen, Wismut, Wolfram, Molybdän, Silicium, Thallium und ein Alkali-oder Erdalkalimetall verwendet werden; und die in der US-PS 3 799 978 oeschriebenen, bei denen Kobalt, Eisen, Wismut, Wolfram, Molybdän, Silicium und ein Erdalkalimetall verwendet werden. Die Anmelderin beider Patentschriften ist die Firma Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd.
  • Zur Herstellung von Acrylsäure werden am häufig sten die Verfahren verwendet, bei denen Propylen oder Acrolein zu Acrylsäure oxydiert wird. Als Katalysatoren für diese Verfahren wurden viele unterschiedliche Gemische aus Metalloxiden verwendet. Die meisten dieser Katalysatoren enthalten Molybdänoxid als Hauptbestandteil. Einige der Katalysatoren sind bei der Oxydation von Propylen direkt in Acrylsäure wirksam, obgleich dies häufig eine Funktion der Bedingungen ist, bei denen die Katalysatoren verwendet werden. Andere oxydieren Acrolein zu der Säure. In allen Fällen kann irgendwelches nichtumgewandeltes Acrolein oder Acrolein, das bei dem Oxydationsverfahren von Propylen zu Acrylsäure gebildet wird, zu dem Beschickungsstrom recyclisiert und anschließend unter Bildung von Acrylsäure oxydiert werden.
  • Zusätzlich zu Molybdänoxid enthalten die bekannten Katalysatoren viele andere Metalle (normalerweise als ihre Oxide), die die katalytische Wirkung des Molybdäns verbessern. Die Übergangsmetalle der Gruppe VIII des Perioden-Systems einschließlich Eisen, Kobalt und Nickel wurden in vielen solchen Katalysatoren verwendet. Andere, ausgewählt unter den verschiedenen Gruppen von Metallen des Periodensystems, wurden ebenfalls verwendet. So ist es z.B. bekannt, daß Titan, Vanadium, Chrom, Wolfram und Mangan in den Gruppen IVB, VB, VIB und VIIB ntltzlich sind.
  • Nach Kenntnis der Anmelderin kommen die US-PSen 3 775 474, 3 833 649 und 3 886 092, in denen die Verwendung von Mo, V, Cr, Cu und W in verschiedenen Kombinationen beschrieben wird, dem Anmeldungsgegenstand am nächsten. In keiner dieser Entgegenhaltungen wird Jedoch die Verwendung von Tantal, Titan oder Niob beschrieben, und außerdem enthalten die erfindungsgemäßen Katalysatorzusammensetzungen kein Wolfram, auf das in den obigen drei US-Patentschriften hingewiesen wird.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, daß mit den erfindungsgemäßen Katalysatoren und Verfahren verbesserte Umwandlungen der Reaktionsteilnehmer und verbesserte Selektivitäten zu den gewünschten Produkten erhalten werden. Weiterhin wird durch die Verwendung eines Recyclisierungsstroms als Verdünnungsmittel für den Sauerstoff die Umwandlung von Propylen auf etwa 99% und die Selektivität zu Acrolein bis zu 97,' verbessert. Der Recyclisierungsstrom enthält im wesentlichen Stickstoff- und Kohlenstoffoxide. Die Eigenschaften des Katalysators ermöglichen es, daß der Recyclisierungsstrom anstelle von Dampf verwendet werden kann, wodurch sowohl die Kosten für den Dampf gespart werden als auch die nachfolgende Abtrennung des Wassers von dem Produkt nicht erforderlich ist.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Katalysator für die Oxydation niedriger Olefine, die 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, zu analogen gesättigten Aldehyden, der die Oxide von Kobalt, Eisen, Wismut, Molybdän und eines Alkalimetalls enthält, wobei die Atomverhältnisse der Metalle innerhalb der Bereiche Co4,4-7,0Fe1-2Bi1-2Mo15K0,05-0,2 liegen.
  • Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein einen Träger enthaltender Katalysator, der für die Oxydation von Acrolein zu Acrylsäure geeignet ist, der die Oxide von Molybdän, Vanadium, Chrom, Kupfer und mindestens ein Oxid von Tantal, Titan und Niob auf einem inerten Träger enthält, wobei das Atomverhältnis der Metalle Mo15V5-10Cr0,2-2Cu2-5M0,1-3 beträgt, worin M Tantal, Titan, Niob oder ihre Gemische bedeutet.
  • Gegenstand der Erfindung ist weiterhin (A) ein Verfahren zur Oxydation in der Dampfphase eines Olefins zu einem ungesättigten Aldehyd, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein gasförmiges Gemisch aus dem Olefin und Sauerstoff zusammen mit einem inerten Verdünnungsmittel bei einer geeigneten Temperatur und Kontaktzeit über einen Katalysator leitet, der die Oxide von Kobalt, Eisen, Wismut, Molybdän, Kalium und gegebenenfalls Silicium enthält, worin die Metalle in Atomverhältnissen von Co4,4-7,0Fe1-2Bi1-2Mo15K0,05-0,2 und, wenn vorhanden, Si1-1,5 vorliegen; (B) ein Verfahren zur Oxydation von Acrolein in der Dampfphase unter Herstellung von Acrylsäure, bei dem ein Katalysator mit einem Träger verwendet wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen Katalysator verwendet, der Metalloxide enthält, wobei die Metalle in einem Atomverhältnis von M°15V5-10Crot2~2CU2~5 Mio 1 3 vorhanden sind, worin M ein Metall aus der Gruppe Tantal, Titan, Niob oder ihre Gemischen bedeutet; (C) ein zweistufiges Verfahren zur Oxydation von Propylen zu Acrylsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man (a) ein gasförmiges Gemisch aus Propylen und Sauerstoff zusammen mit einem inerten Verdünnungsmittel bei einer geeigneten Temperatur und Kontakt zeit über einen Katalysator leitet, der die Oxide von Kobalt, Eisen, Wismut, Molybdän, Kalium und Silicium enthält, wobei die Metalle in Atomverhältnissen von Co4, 4-7, 0Fe1-2Bi1-2Mo15 % ,05-0,2 und, sofern vorhanden, Sil vorliegen, und (b) den Abstrom von (a) über einen einen Träger enthaltenden Katalysator leitet, der die Oxide von Metallen enthält, die in Atomverhältnissen von Mo15V5-10Cr0,2-2Cu2-5M0,1-3 vorhanden sind, worin M Tantal, Titan, Niob oder ihre Gemische bedeutet.
  • I. Oxydation von Olefinen zu Aldehyden Die Herstellung der Oxydationskatalysatoren, die bei den Verfahren zur Herstellung von Acrolein verwendet werden, erfolgt, indem man entweder die wäßrigen Lösungen oder Suspensionen der Salze der Metallkomponenten der Katalysatoren zur Trockene eindampft. Dies kann in Anwesenheit eines Trägers für den Katalysator erfolgen, so daß die katalytischen Komponenten auf dem Träger abgeschieden werden, oder, sofern kein Träger verwendet wird, können die entstehenden Feststoffe pulverisiert und anschließend durch Komprimierung pelletisiert werden. Eine dicke Aufschlämmung oder Paste der Katalysatorbestandteile kann ebenfalls extrudiert und in Pelletform geschnitten werden. Schließlich werden die katalytischen Bestandteile mit und ohne Träger bei einer Temperatur von etwa 300 bis 6000C (bevorzugt etwa 5000C) unter Bildung der Oxide calciniert, die die katalytischen Komponenten sind, die bei dem Verfahren verwendet werden. Die ursprünglichen Verbindungen der Metalle sind unwichtig, solange sie bei der Calcinierung die gewünschten Oxide bilden. Manchmal haben die ursprünglichen Metallverbindungen solche Eigenschaften, daß ihre Lösungen co-präzipitieren, wobei der Niederschlag dann gewaschen und calciniert wird.
  • Andere Verfahren können verwendet werden, wie eine Co-Gelbildung der verschiedenen Bestandteile und anschlieBendes Trocknen der Gelmasse in an sich bekannter Weise. Die Lösung oder das Gel kann ebenfalls unter Bildung eines teilchenförmigen Materials, das anschließend in geeigneten Formen komprimiert wird oder so, wie es ist, verwendet wird, wenn die Teilchengröße für einen FlUssigbett- bzw.
  • Wirbelschichtreaktor geeignet ist, sprühgetrocknet werden.
  • Der Katalysator besteht im wesentlichen oder enthält im wesentlichen die Oxide der Metalle Kobalt, Eisen, Wismut, Molybdän, Kalium und gegebenenfalls Silicium, bevorzugt liegt er in Form von Pellets vor, obgleich er Aluminiumoxid, Siliciumcarbid oder andere geeignete Materialien, die das Oxydationsverfahren nicht beeinflussen, als Träger enthalten kann. Die Verwendung des Katalysators auf einem Träger erfordert im allgemeinen höhere Temperaturen zur Erreichung der gleichen Umwandlungen, die man bei der Verwendung von Pellets erhält. Gegebenenfalls kann Silicium in einer Menge von etwa 0,5 bis 3,0 Atomen zu den obigen Zusammensetzungen zugegeben werden. Ein besonders bevorzugter Katalysator enthält die Metall in dem Atomverhältnis von Cog ,,Fe1,1E;Bi1)3M015KO,071 wobei die Metalle als Oxide vorliegen.
  • Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens, bei dem die bevorzugten Katalysatoren verwendet werden, sind eine hohe Umwandlung von Olefin und eine hohe Selektivität zu dem ungesättigten Aldehyd bei einem einzigen Durchgang.
  • Die Eigenschaften des Katalysators erlauben weiterhin die Verwendung des Recyclisierungsgases als Verdünnungsmittel, wodurch die Umwandlung des Olefins weiter verbessert wird, und die Verwendung des Recyclisierungsgases anstelle von Dampf, der bei den bekannten Verfahren verwendet wurde, wodurch die Produktionskosten erniedrigt werden. Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt weiterhin die Verwendung höherer Drücke, wodurch eine höhere Produktivität erhalten wird als bei den bekannten Verfahren.
  • Bei der Herstellung des Katalysators ohne Träger werden lösliche Salze von Wismut, Eisen und Kobalt zusammen gelöst, z.B. werden häufig die Nitrate dieser Metalle in einer wäßrigen, sauren Lösung gelöst. Die Kalium- und Molybdänsalze werden in getrennten Lösungen hergestellt und dann zu der Lösung der anderen Metallsalze gegeben. Das Molybdänsalz kann Ammonium-molybdat (NH4)6Mo7024.4H20 sein und in technischer Form vorliegen. Kalium wird normalerweise als KOH zugegeben, obgleich irgendwelche anderen, löslichen Kaliumsalze, z.B. KN03 oder KCl, zu der Ammonium-molybdat-Lösung, die etwas basisch ist, zugegebenen werden können.
  • Beim Vermischen der Nitrate und Ammoniumsalze erhält man eine thixotrope Lösung, und diese muß ein Gel bilden können, bevor sie getrocknet und pelletisiert wird, oder sie muß auf einem Träger ein Gel bilden können und dann wird getrocknet. Ein gutes Vermischen ist wesentlich, um eine vorzeitige Celbildung und eine uneinheitliche Katalysatorzusammensetzung zu vermeiden. Nach Bildung des Gels wird Wasser aus dem Gemisch verdampft, bis es 5 bis 25% Wasser enthält. Ein bevorzugterer Wassergehalt beträgt 8 bis 1596.
  • Das entstehende Gemisch wird dann zu Pellets verformt, getrocknet und schließlich bei einer Temperatur im Bereich von 475 bis 5300C calciniert. Bei dem Calciniervorgang wird der Katalysator in Luft während einer Zeit von 4 bis 8 Stunden erhitzt, wobei allmählich die Temperatur von 200°C auf 500 bis 5300C während der ersten Stunde erhöht und anschließend eine Temperatur im Bereich von 500 bis 530°C während der restlichen Zeit aufrechterhalten wird.
  • Die entstehenden Katalysatorpellets besitzen eine Porosität von über 60% und enthalten Poren, wovon 90% eine Größe im Bereich von 0,05 bis etwa 3,0 Mikron besitzen. Die Oberfläche des Katalysators beträgt bevorzugt etwa 3 bis 15 m2/g. Bei einer Oberfläche unter etwa 3 m2/g fällt die Umwandlung unter 90%, und bei einer Oberfläche über 15 m2/g wird so viel CO und C02 gebildet, daß die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens nachteilig beeinflußt wird.
  • Werden Katalysatoren auf Trägern hergestellt, werden als Träger solche verwendet, die eine Oberfläche von 0,2 bis 2 m2/g und eine Porosität besitzen, wobei 9096 der darin enthaltenen Poren alle im Bereich von 50 bis 1500 Mikron Durchmesser liegen.
  • Die nach dem zuvor beschriebenen Verfahren hergestellten Katalysatoren werden zur Herstellung von Acrolein aus Propylen oder Methacrolein aus Isobutylen verwendet.
  • Andere Olefine, die bis zu 6 Kohlenstoffatome enthalten, können Jedoch zu den analogen, ungesättigten Aldehyden über den erfindungsgemäßen Katalysator umgewandelt werden.
  • Das Dampfphasenverfahren, das über dem erfindungsgemäßen Katalysator durchgeführt werden kann, wird durchgeführt, indem man ein Gasgemisch aus dem Olefin, z.B. Propylen, zusammen mit Sauerstoff (normalerweise Luft) einleitet.
  • Ein inertes Verdünnungsmittel, z.B. Dampf, wird im allgemeinen verwendet. Das bevorzugte Verdiinnungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren ist recyclisiertes Gas, das Stickstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Sauerstoff und Argon enthält. Eine betriebsfähige Beschickungszusammensetzung enthält 0,2 bis 10 Vol-,' Olefin, 11,8 bis 20 Vol-,' Sauerstoff und 88 bis 70 Vol-,' Verdünnungsgas. Geeignete Temperaturen sind solche, die im Bereich von 285 bis etwa 3750C liegen. Die Kontaktzeiten können von 0,5 bis 5 Sekunden variiert werden, abhängig von der Temperatur. Bevorzugte Bereiche sind eine Beschickung, die 4 bis 8 Vol-,' Olefin, 11 bis 17 Vol-96 Sauerstoff und 84 bis 75 Vol-96 Verdünnungsmittel enthält; eine Temperatur von 285 bis 3150C und eine Kontaktzeit von 1,8 bis 2,8 Sekunden. Im allgemeinen wird durch eine Erhöhung des Drucks auf das Beschickungsmaterial sowohl die Umwandlung als auch die Selektivität des Katalysators verschlechtert. Bevorzugte Drucke betragen 0,7 bis 6,0 kg/cm2 (10-85 psig), während der bevorzugte Bereich 1,76 bis 5,30 kg/cm2 (25-75 psig) beträgt.
  • Geringe Mengen an ungesättigter Säure, die bei dem Verfahren gebildet werden, besitzen keine Bedeutung, da der Aldehyd häufig weiter zu der Säure unter Verwendung eines Katalysators oxydiert wird, der für die Oxydation des Aldehyds zu der analogen Säure hoch selektiv ist und das Nebenprodukt Säure bis zu dieser zweiten Oxydation weitergetragen wird und aus dem Abstrom daraus zusammen mit der bei dieser Stufe gebildeten Säure isoliert wird.
  • Soll der Aldehyd bei anderen Verfahren verwendet werden, bei dem die Säure unerwünscht wäre, kann die Säure durch einfaches Abdestillieren des Aldehyds, der bei beachtlich niedrigerer Temperatur siedet als die Säure, abgetrennt werden.
  • Einer der bekannten Katalysatoren, bei dem Wolfram zusätzlich zu den erfindungsgemäßen katalytischen Bestandteilen verwendet wurde, wurde unter Verwendung von Stickstoff anstelle von Dampf, der normalerweise bei dem bekannten Verfahren eingesetzt wird, zur Herstellung von Acrolein aus Propylen verwendet. Ein Vergleich mit dem erfindungsgemäßen Katalysator zeigt, daß dieser bekannte Katalysator eine gleich gute Selektivität besitzt, daß aber nur etwa die Hälfte des Propylens umgewandelt wird, verglichen mit dem erfindungsgemäßen Katalysator.
  • II. Oxvdation von Acrolein zu Acrylsäure Die Wirksamkeit der Katalysatoren, die aus einer besonderen Kombination von Metallen hergestellt werden, wird offensichtlich durch die Art, wie die Katalysatoren hergestellt werden, und ob sie einen Träger enthalten oder nicht oder ob sie in pelletisierter Form vorliegen beeinflußt. Die Porosität und die Oberfläche sowohl der Pellets als auch des Trägers sind für die Wirkung des Katalysators wichtig und werden in gewissem Ausmaß die Menge an katalytischem Material beeinflussen, die auf dem Träger verwendet wird. Bei der Herstellung des Katalysators ist es besonders wichtig, eine einheitliche Verteilung der verschiedenen, darin enthaltenen Oxide zu erzielen; sonst kann die Wirkung, die man durch die Kombination erreicht, verlorengehen. Molybdän und die verschiedenen Katalysator-bzw. Aktivatormetalle werden als ihre löslichen Salze, normalerweise in saurer Lösung, zugegeben. Sie werden manchmal in der gleichen Lösung miteinander vermischt; da aber möglicherweise durch vorzeitige Präzipitation, die eine Uneinheitlichkeit in dem fertigen Katalysator ergeben würde, Schwierigkeiten auftreten können, werden die Metalle meist in getrennten Lösungen zubereitet, die nach ihrerseits bei den geeignet kontrollierten Bedingungen miteinander vermischt werden. Im allgemeinen liegt der End-pH-Wert der Lösungen etwas auf der sauren Seite, bei etwa pH 6 bis 6,5.
  • Das Lösungsmittel wird dann aus der Lösung der Katalysatorkomponenten in Anwesenheit eines Trägers, so daß der Träger beladen wird, wenn ein solcher verwendet wird, eingedampft.
  • Wenn kein Träger verwendet wird, werden die Komponenten getrocknet und pelletisiert.
  • Die Gesamtmenge an katalytischen Oxiden, die auf den Träger aufgetragen werden, wird etwa 13 bis etwa 30 Gew.% betragen, bezogen auf das vereinigte Gewicht aus Katalysator und Träger. Eine bevorzugte Belastung beträgt etwa 18 bis etwa 23,'. Der bevorzugte Träger ist Aluminiumoxid, und der Oberflächenbereich des bevorzugten Trägers sollte nicht über 2 m2/g liegen bei einer Porosität von 35 bis 65,', wobei 90,' der Poren in dem Durchmesserbereich von 50 bis 1500 Mikron liegen.
  • Die Parameter für die Beschickungszusammensetzung, die Strömungsrate, die Temperatur und den Druck sind gut bekannt. Der Aldehyd ist im allgemeinen in dem Beschickungsstrom in einer Menge von 1 bis 10 Vol-96 vorhanden, wobei der Rest aus molekularem Sauerstoff (0,8 bis 21 Vol-,') und Inertgas besteht. Dampf wird häufig als Inertgas verwendet, obgleich, da Luft normalerweise als Sauerstoffquelle verwendet wird, Stickstoff ebenfalls als Inertgaskomponente vorhanden ist. Die verwendetem Temperaturen liegen im Bereich von 200 bis 4000C und ein Druck von 1 bis 10 at wird normalerweise verwendet. Die Kontaktzeiten liegen normalerweise in der Größenordnung von 0,4 bis 15 Sekunden, abhängig von der verwendeten Temperatur und der Wirksamkeit des besonderen Katalysators.
  • Das als Komponente verwendete Tantalpentoxid ist unlöslich und schwierig in das Katalysatorgemisch einzuarbeiten. Es wird daher im allgemeinen in der Lösung der anderen Komponenten aufgeschlämmt. Ein besonders bevorzugtes Verfahren zur Herstellung der Lösung der Katalysatorkomponenten besteht darin, daß man das Tantalpentoxid als Kolloidsuspension verwendet. Das im Handel erhältliche Oxidpulver wird zuerst durch eine Kolloidmühle vor dem Mischen mit Siliciumdioxid (wenn Siliciumdioxid verwendet wird) geleitet und dann zu den restlichen Komponenten, wie in Beispiel 18 beschrieben, zugegeben. Die Verwendung eines feinverteilten Kolloids ergibt einen besseren Katalysator III. Oxydation von ProPylen zu Acrolein Beispiel 1 Herstellung eines Katalysators in Pelletform Die Lösung A wird hergestellt, indem man 344,6 g Wismutnitrat in 1200 ml destilliertem Wasser löst und dann 75 ml konzentrierte Salpetersäure zugibt. Zu der entstehenden Lösung gibt man 258,4 g Eisen(III)-nitrat und 1014 g Kobaltnitrat. Die Lösung B wird hergestellt, indem man 1448 g Ammoniummolybdat in 2750 ml Wasser unter Erwärmen (etwa 900C) und Rühren löst. Nachdem das AmmolOummolybdat gelöst ist, gibt man 2,18 g Kaliumhydroxid hinzu. Es bildet sich ein thixotropes Material durch Mischen der Lösung A und B unter Rühren. Überschüssiges Wasser wird durch Erhitzen (etwa 1000C) bis zu einem 9,6 gew.%igen freien Wassergehalt (90,4,' Feststoffe) entfernt. Das entstehende Katalysatormaterial wird zu zylindrischen Pellets geformt, indem man es in 0,95 cm (3/8 in.) Kunststoffplatten, in die 0,64 cm (1/4 in.) Löcher gebohrt sind, einpreßt. Die gefüllten Formen werden im Ofen (etwa 1500C) 1 h getrocknet und dann die zylindrischen Katalysatorpellets aus der Form mit niedrigem Luftdruck herausgepreßt. Die Pellets werden dann in einem Luftofen 20 min bei etwa 2000C calciniert. Danach wird die Ofentemperatur in etwa SOOC-Inkrementen alle 20 min erhöht, bis 5150C erreicht sind. Die Temperatur wird dann 4 h bei 5150C gehalten. Man erhält dabei einen Katalysator mit einer Oberfläche von 7,0 m2/g, wobei 85,' der Poren im Bereich von 0,2 bis 5 Mikron Durchmesser liegen. Das Atomverhältnis der Metallelemente in der Katalysatorzusammensetzung ist wie folgt: Mo15Co6,37Bi1 ,3Fe1 ,35K0,071.
  • Beispiel 2 Herstellung eines Katalysators mit Träger Die Lösung A wird hergestellt, indem man (1) 30,2 g Wismutnitrat in 250 ml destilliertem Wasser, das 13 ml konz.
  • Salpetersäure enthält, löst, und dazu (2) 25,2 g Eisen(III)-nitrat und 72,5 g Kobaltnitrat zugibt. Die Lösung A wird unter Rühren zu 500 ccm vorerhitztem (1500C) Aluminiumoxid-Träger mit einer Oberfläche von <1 m2/g zugegeben, wobei 9096 der Poren im Bereich von 50 bis 420 Mikron Durchmesser liegen.
  • Das Gemisch wird 1 h in einem 150°C Ofen getrocknet. Die Lösung B wird hergestellt, indem man (1) 148,4 g Ammoniummolybdat (unter Erhitzen und Rühren) in 300 ml destilliertem Wasser löst. Man rührt und erhitzt weiter, bis gerade eine Trübung auftritt (nach dem Trübungspunkt findet eine Gelbildung statt und die Lösung kann nicht verwendet werden).
  • Zur Herstellung der Lösung B wird (2) eine zweite Lösung hergestellt, indem man 2,09 g 1obige Kaliumhydroxidlösung zu 50 ml destilliertem Wasser zugibt und 16,8 g einer 30%igen Siliciumdioxid-Kolloidlösung zugibt, und man (3) die Lösungen (1) und (2), hergestellt wie oben, zusammen vermischt.
  • Die Lösung B wird dann zu dem mit Nitrat beschichteten (Lösung A) Träger unter Rühren zugegeben und dann wird auf einem Dampfbad gerührt, bis überschüssiges Wasser entfernt ist. Der nun mit den Katalysatorsalzen imprägnierte Träger wird in einen Ofen bei 150°C gegeben, bis er trocken ist.
  • Der Katalysator wird in einem Luftofen 20 min bei 3000C, 20 min bei 4000C und 5 h bei 425 0C calciniert und dann entnommen und gekühlt. Man erhält einen Katalysator mit einer Oberfläche von 1,7 m2/g. 90% der Poren liegen im Bereich von 0,05 bis 5 Mikron Durchmesser. Das Atomverhältnis der Metalle in dem entstehenden Katalysator ist wie folgt: Mo15Co4,44Bi1,11Fe1,33K0,067Si1,49.
  • Beispiel 3 Ein Volumen von 100 ml der Katalysatorpellets, 0,48 cm Durchmesser x 0,64 cm Länge (3/16" x 1/4"), hergestellt wie in Beispiel 1, wird in einen 2,54 cm rostfreien Stahlrohrreaktor gegeben. Das Rohr wird auf 3050C erhitzt, und ein Gasgemisch aus 5,2 Vol-% Propylen, 60,8 Vol-,' Luft und 34 Vol-,' Verdünnungsmittel (Stickstoff) wird durch das Rohr bei einer Kontaktzeit von 2,6 sec geleitet. Bei einem einzigen Durchgang erhält man eine Propylenumwandlung von 93,5,' mit Selektivitäten zu Acrolein und Acrylsäure von 86,4% bzw. 5,7%.
  • Beispiel 4 In einen rostfreien Stahlrohrreaktor mit Mantel (Durchmesser 1,59 cm) gibt man 260 ml des gemäß Beispiel 2 hergestellten, Träger enthaltenden Katalysators. Das Rohr wird auf 3450C erhitzt (im Mantel verwendet man ein Wärme-Übertragungsmedium). Ein Gasgemisch aus 5,2 Vol-% Propylen, 67,7 Vol-,' Luft und 26,7 Vol-,' Stickstoff als VerdUnnungsgas wird durch das Rohr mit einer Kontaktzeit von 2,4 sec geleitet. Bei einem einzigen Durchgang erhält man eine Propylenumwandlung von 86,' und eine Selektivität zu Acrolein von 94% und zu Acrylsäure von 3,0%.
  • B e i s p i e 1 e 5 bis 16 Katalysatoren werden auf gleiche Weise, wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben, unter Verwendung verschiedener Atomverhältnisse, wie in Beispiel 3 (ausgenommen Beispiel 15), hergestellt und wie in Beispiel 4 beschrieben untersucht. In Tabelle I sind die Katalysatorzusammensetzung, die Temperaturen und die Kontaktzeiten angegeben, bei denen die Umsetzung durchgeführt wird, und weiterhin sind die entstehende Umwandlung von Propylen und die Selektivität zu Acrolein und Acrylsäure aufgeführt.
  • Tabelle I Beisp. Katalysatorzusammensetzung Temp. Zeit Umwandlung Selektivität (%) Nr. Mo Co Fe Bi K Si (°C) (sec) (% C3H6) Acrolein Acrylsäure Kohlenoxide 5 15 4,6 1,35 1,3 0,07 1,3 310 2,6 86,4 92,9 0,13 6,97 6 15 5,2 1,35 1,3 0,07 - 315 2,5 93,0 88,7 7,01 4,29 7 15 6,4 1,35 1,3 0,07 - 310 1,6 90,5 92,2 5,4 1,1 8 15 7,0 1,35 1,3 0,07 - 300 2,7 93,4 92,0 5,1 2,9 9 15 4,6 1,35 1,3 0,07 - 295 2,3 92,9 91,0 3,7 5,3 10 15 4,6 1,35 1,66 0,07 - 300 2,7 79,8 91,1 4,7 4,2 11 15 4,6 1,73 1,3 0,07 - 340 2,5 78,8 91,2 5,0 3,8 12 15 7,0 2,03 1,96 0,11 - 315 2,7 87,6 93,1 3,6 3,3 13 15 5,7 1,66 1,6 0,09 - 300 2,7 92,5 91,4 4,8 3,8 14 15 5,0 1,0 1,3 0,07 1,3 315 2,9 92,8 91,8 5,2 3,0 15 15 4,44 1,28 1,97 0,064 1,5 375 2,7 73+ 91 3,2 4,0 16 15 4,64 1,35 1,3 0,07 - 295 2,3 90 90 5,1 4,2 + Dieser Katalysator enthält einen Träger und wurde wie in Beispiel 2 bechrieben hergestellt B e i s p i e l 17 Auf ähnliche Weise wird Isobutylen (IB) über die Katalysatorzusammensetzung von Beispiel 7, Tabelle I, unter Herstellung von Methacrolein geleitet. Der Katalysator liegt in Form von 0,64 cm Durchmesser x 0,64 cm langen Pellets mit einer Oberfläche von 8,7 m²/g, einer Porosität von 66% vor, wobei 83% der Poren zwischen 0,1 und 3 Mikron liegen. Die Olefinkonzentration in der Beschickung beträgt etwa 6,4 Vol-96, Sauerstoff ist in einer Menge von etwa 13 bis 14 Vol-96 und Stickstoff als Verdünnungsmittel in einer Menge von etwa 80 bis 81 Vol-96 vorhanden. Zum Vergleich wird Propylen über den gleichen Katalysator geleitet; die Konzentration im Beschickungsstrom beträgt etwa 5,7 Vol-,' Propylen, etwa 13 Vol-,' Sauerstoff und etwa 81 Vol-,' Stickstoff als Verdünnungsmittel. Die Reaktionstemperatur, die Kontaktzeit und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt.
  • Tabelle II Olefin Temp. Zeit Umwandt. Selektivität (%) (°C) (sec) (%)+ Aldehyd Säure (CO&CO2 Isobutylen 325 2,0 95,6 88,9 4,6 6,5 Isobutylen 335 2,0 98,2 86,2 5,0 8,8 Isobutylen 325 2,5 95,5 88,5 4,5 7,0 Propylen 294 2,3 94,2 91,5 5,9 2,3 +Die Umwandlung wird bei einem einzigen Durchgang erhalten.
  • IV. Oxvdation von Acrolein zu Acrylsäure B e i 8 n i e l 18 Herstellung des Katalysators Eine erste Lösung wird hergestellt, indem man 1400 ml destilliertes Wasser, zu dem man 172,7 g Ammoniummolybdat, 43,9 g Ammonium-meta-vanadat und 6,0 g Ammoniumdichromat zugegeben hat, erhitzt. Eine zweite Lösung wird hergestellt, indem man 43,9 g Kupfer(II)-nitrat zu 75 ml destilliertem Wasser zugibt, das mit 3 ml konz.Salpetersäure angesäuert wurde. Eine dritte Lösung wird hergestellt, indem man 27,5 g Tantalpentoxid zu 28,3 ml einer 3obigen Kolloidlösung aus Siliciumdioxid zugibt.
  • Die zweite Lösung wird tropfenweise zu der ersten Lösung unter Rühren und Erhitzen zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wird die dritte Lösung zu den beiden anderen unter fortgesetztem Erhitzen und Rühren zugegeben. Der Träger, 0,64 cm Kügelchen aus Aluminiumoxid, wird in einem Ofen bei 150°C vorerhitzt und dann zu der obigen Lösungsmischung unter fortgesetztem Erhitzen und Rühren zur Entfernung überschüssigen Wassers gegeben. Nachdem die Hauptmenge des Wassers entfernt wurde, wird der Träger 1 h in einen Ofen bei 1500C zum Trocknen gegeben. Der getrocknete Katalysator wird dann während einer Zeit von etwa 6 1/2 h calciniert.
  • Die Temperatur wird allmählich von etwa 2000 auf 4000C im verlauf von 1 1/2 h erhöht. Die Temperatur wird dann bei 4000C für die restliche Zeit gehalten. Der fertige Katalysator wird entfernt und vor der Verwendung gekühlt. Der wie oben beschrieben hergestellte Katalysator enthält etwa 19,2 Gew.% der Metalloxide auf dem Katalysatorträger, und das Atomverhältnis der Metall ist wie folgt: Mo15V5,7C40,73Cu2,76Ta1,89Si2,59 B e i s X i e l 19 Auf ähnliche Weise, wie in Beispiel 18 beschrieben, wird ein weiterer Katalysator hergestellt, in dem anstelle von Tantal Titan verwendet wird. Nachdem die ersten beiden Lösungen, wie in Beispiel 18, vermischt wurden, werden 7,3 g Titandioxid zu dem Lösungsgemisch unter Erhitzen und Rühren zugegeben. Die restlichen Stufen zur Herstellung c;es Katalysators werden, wie oben beschrieben, durchgeführt. Der Katalysator enthält 19,2 Gew.% Metalloxide auf dem Träger und besitzt das folgende Atomverhältnis an Metallen: Mo15V5,76Cr0,72Cu2,79Ti1 39.
  • B e i s p i e l 20 Verwendung des Katalysators Der Katalysator von Beispiel 18 wird in einen rostfreien Stahlreaktor, hergestellt aus einem 2,54 cm Rohr mit einer Länge von 3,05 m innerhalb eines konzentrischen Rohrs, gegeben, das ein Wärmeaustauschfluid für die Temperaturkontrolle enthält. Die Beschickung in den Reaktor enthält 5,6 Mol-96 Acrolein, 30 Mol-% Stickstoff (als Verdünnungsgas) und Sauerstoff, wobei das Sauerstoff-zu-Acrolein-Molverhältnis 1,48 beträgt. Die Temperatur im Reaktor beträgt 3000C.
  • Die Kontaktzeit beträgt 2,9 sec. Dieser Beschickungsstrom wird durch den Reaktor über den obigen Katalysator geleitet.
  • Man erhält eine Umwandlung von 99% des Acroleins und eine Selektivität zu Acrylsäure von 93,4%, wobei 4,4% für die Kohlenstoffoxide abgehen. Auf ähnliche Weise werden Katalysatoren unterschiedlicher Zusammensetzungen geprüft. Die Mol-% Acrolein in dem Beschickungsmaterial bei jedem der folgenden Beispiele liegt im Bereich von etwa 4,5 bis etwa 5,5%. Die Ergebnisse sind in Tabelle III aufgeführt. Tabelle III Beisp. Katalysatorkomponenten Reaktor- Kontakt- Umwandl. Selektivität (%) Nr. Mo V Cr Cu Ta Nb Si temp. (°C) zeit(sec) (%Acrn.) Acrylsäure Kohlenstoffoxide 21 15 6,67 0,93 3,22 2,2 - 2,92 280 3,5 95 89 9,6 22 15 5,7 0,72 2,76 1,89 - - 289 2,5 95,1 94,8 5,2 23 15 5,7 0,72 2,76 1,89 - 2,59 300 2,9 99,5 93,0 6,0 24 15 5,7 1,09 2,76 1,89 - - 301 2,2 89,8 91,2 8,8 25 15 5,71 0,74 2,76 - 1,78 4,2 283 3,7 96,0 88 9,5 26+ 15 5,47 0,71 2,64 1,82 - 2,9 276 3,2 98 91 9,0 27 15 7,48 1,51 2,75 - 1,14 - 280 3,1 89,4 88,1 10,2 28++ 15 5,75 0,73 2,78 1,89 - - 289 2,2 94,9 96,3 3,7 + In dem Beschickungsstrom werden nur 2,6 Mol-% Acrolein verwendet ++ Der Katalysator wird unter Verwendung einer Kolloidform von Tantal hergestellt B e i 5 n i e 1 29 Auf gleiche Weise wie in Beispiel 19 werden andere Katalysatoren hergestellt, die unterschiedliche Mengen an Titan enthalten. Diese werden, wie in Beispiel 20 beschrieben, geprüft, und die Ergebnisse sind in Tabelle IV aufgeführt.
  • Alle Komponenten sind gleich wie die in Beispiel 19, mit der Ausnahme von Titan, dessen Atomverhältnis in der Spalte mit der Überschrift (x) aufgeführt wird.
  • Tabelle IV Kataly- Reaktor- Kontakt- Umwandl. Selektivität (%) sator (x) temp.(°C) zeit(sec) 96Acrn. Acryl- Kohlenstofsäure ~ oxide A 0,99 291 3,43 87,7 94,0 5,9 B 1,19 291 3,45 94,6 93,8 6,2 c 1,39 290 3,57 99,2 95,2 5,4 D 1,46 280 3,59 98,5 95,0 5,0 E 1,85 291 2,62 98,7 94,2 5,8 F 2,18 294 3,51 97,3 93,8 6,2 G 3,0 291 3,3 98,4 92,2 6,9 B e i s p i e l 30 Bei einer bevorzugten Herstellung des Katalysators wird eine erste Lösung hergestellt, indem man 6000 ml destilliertes Wasser, zu dem 1427,6 g Ammoniummolybdat, 362,8 g Ammonium-meta-vanadat und 49,0 g Ammoniumdichromat zugesetzt hat, erhitzt. Eine zweite Lösung wird hergestellt, indem man 363 g Kupfer(II)-nitrat zu 150 ml destilliertem Wasser zugibt, das mit 20 ml konz. Salpetersäure angesäuert wurde. Eine dritte Lösung wird hergestellt, indem man 226,4 g kolloidales Tantalpentoxid mit einer Größe unter 1 Mikron zu 500 ml Wasser zugibt.
  • Die zweite Lösung wird tropfenweise unter Rühren und Erhitzen zu der ersten Lösung gegeben. Nach Beendigung dieser Zugabe wird die dritte Lösung zu den beiden anderen unter fortgesetztem Erhitzen und Rühren zugegeben. Der Träger, 0,64 cm Kügelchen aus Aluminiumoxid, wird in einem Ofen bei 1500C vorerhitzt und dann zu der obigen Lösungsmischung unter weiterem Erhitzen und Rühren zur Entfernung überschüssigen Wassers zugegeben. Nachdem die Hauptmenge des Wassers entfernt ist, wird der Träger 1 h in einen Ofen bei 150°C zum Trocknen gegeben. Der getrocknete Katalysator wird dann während einer Zeit von etwa 6 1/2 h calciniert, wobei die Temperatur allmählich von etwa 200 auf 4000C im Verlauf von etwa 1 1/2 h erhöht wird. Die Temperatur wird während der restlichen Zeit bei 4000C gehalten.Der fertige Katalysator wird entfernt und vor der Verwendung abgekühlt. Der wie oben beschrieben hergestellte Katalysator enthält etwa 22,3 Ges.,' Metalloxide auf einem Katalysatorträger. Das Atomverhältnis der Metalle ist wie folgt: Mo15V5,75Cr0,73Cu2,78Ta1,9.
  • Wird der obige Katalysator zur Oxydation von Acrolein auf gleiche Weise wie in Beispiel 20 verwendet, so erhält man eine 99,896ige Umwandlung von Acrolein und eine Selektivität von 96,5% zu Acrylsäure.
  • B e i 8 p i e l 31 Ein Katalysator für die Oxydation von Propylen zu Acrolein wird zusammen mit einem Katalysator für die Oxydation von Acrolein zu Acrylsäure bei aufeinanderfolgendem Betrieb auf folgende Weise verwendet.
  • Eine Metalloxidzusammensetzung, die Atom-Metallverhältnisse von Mo15Co6,7Fe1,35Bi1,3'011 besitzt und in Form von Pellets mit einem Durchmesser von 0,64 cm und einer Dicke von 0,64 cm vorliegt, wird in eine erste Säule, nämlich einen rostfreien Stahlrohrreaktor, 3,66 m lang und mit einem Durchmesser von 3,2 cm, gegeben. Ein Rohr verbindet diese erste Säule mit einer zweiten Säule (5,8 m lang x 3,81 cm Innendurchmesser) aus dem gleichen rostfreien Stahl, in das man den einen Träger enthaltenden Katalysator von Beispiel 30 gegeben hat. Jede Säule wird mit einem Heizaustauschfluid, das durch ein äußeres, konzentrisches Rohr fließt, erhitzt. In die erste Säule leitet man einen Gasstrom ein, der 5,3 Mol-% Propylen, 9,4 Mol- Sauerstoff und als Rest Stickstoff enthält, bei einem Druck von 2,13 atü und und einer Strömungsrate von 5,67 kg/h. Man erhält eine Kontaktzeit von 2,19 sec. Das Beschickungsmaterial wird auf eine Temperatur von 325°C vorerhitzt und die erste Reaktionssäule wird bei 331 0C gehalten. Der austretende Strom wird durch das Rohr zu der zweiten Säule geleitet, die bei 279°C gehalten wird. Die Kontaktzeit in der zweiten Säule beträgt 4,87 sec. Die aus der zweiten Säule austretenden Gase werden abgeschreckt und die nichtkondensierbaren Gase werden zu der ersten Säule recyclisiert. Die Umwandlung des Propylens beträgt 98,3% und die Ausbeute an Acrylsäure beträgt 8g.

Claims (10)

  1. Patentansprüche 1. Katalysator für die Oxydation von niedrigen Olefinen, die 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, zu den analogen, ungesättigten Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß er die Oxide von Kobalt, Eisen, Wismut, Molybdän und eines Alkalimetalls enthält, wobei die Atomverhältnisse der Metalle im Bereich von Co4 4 7,0Fe1-2Bi1-2Mo152 ,05-0,2 liegen.
  2. 2. Katalysator nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich Silicium in einem Atomverhältnis im Bereich von 0,5 bis 3,0 vorhanden ist.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung eines Oxydationskatalysators ohne Träger in Pelletform, der die Oxide von Kobalt, Eisen, Wismut, Molybdän und eines Alkalimetalls enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man (1) eine erste Lösung aus Verbindungen von Kobalt, Eisen und Wismut herstellt, (2) eine zweite Lösung der Verbindungen aus Molybdän und dem Alkalimetall herstellt, (3) die erste und die zweite Lösung vermischt, (4) den Hauptteil des Wassers aus der Lösung entfernt, (5) Pellets aus der Lösung bildet, (6) die Pellets trocknet, (7) die getrockneten Pellets in Luft während einer Zeit von 4 bis 8 Stunden calciniert, wobei die Calcinierungstemperatur allmählich von 2000 auf 5000C während der ersten Stufe erhöht wird und die Temperatur bei etwa 500 bis 5300C während der restlichen Zeit gehalten wird, und (8) die calcinierten Pellets abkUhlt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator zusätzlich ein Siliciumoxid enthält und daß das Silicium als Lösung einer Verbindung des Siliciums zu der zweiten Lösung zugegeben wird, bevor die zweite Lösung zu der ersten Lösung gegeben wird.
  5. 5. Einen Träger enthaltender Katalysator, der für die Oxydation von Acrolein zu Acrylsäure geeignet ist, dadurch gekennzeichnet, daß er die Oxide von Molybdän, Vanadium, Chrom, Kupfer und mindestens ein Oxid von Tantal, Titan und Niob auf einem inerten Träger enthält, wobei die Atomverhältnisse der Metalle Mo15V5-10Cr0,2-2Cu2-5M0,1-3 betragen, wobei M Tantal, Titan, Niob oder ihre Gemische bedeutet.
  6. 6. Katalysator nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß er zusätzlich Silicium als sein Oxid in einem Verhältnis von 1 bis 5 Atomen Silicium enthält.
  7. 7. Verfahren zur Oxydation eines Olefins zu dem ungesättigten Aldehyd in der Dampfphase, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gasgemisch aus dem Olefin und Sauerstoff zusammen mit einem inerten Verdünnungsmittel bei geeigneter Temperatur und Kontaktzeit über einen Katalysator leitet, der die Oxide von Kobalt, Eisen, Wismut, Molybdän, Kalium und gegebenenfalls Silicium enthält, wobei die Metalle in Atomverhältnissen von Co4,4-7,0Fe1-2Bi1-2Mo15K0,05-0,2 und, wenn vorhanden, Si11,5 vorhanden sind.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das inerte Verdünnungsmittel Recyclisierungsgas ist, das im wesentlichen Stickstoff, Kohlenoxide, Sauerstoff und Argon enthält oder daraus besteht.
  9. 9. Verfahren zur Oxydation von Acrolein in der Dampfphase unter Herstellung von Acrylsäure, wobei ein einen Träger enthaltender Katalysator verwendet wird, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der die Oxide von Metallen enthält, wobei die Metalle in dem Atomverhältnis von Mo15V5-10Cr0,2-2Cu2-5M0,1-3 vorhanden sind, worin M ein Metall aus der Gruppe Tantal, Titan, Niob oder ihre Gemische bedeutet.
  10. 10. Zweistufiges Verfahren zur Oxydation von Propylen zu Acrylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man (A) ein gasförmiges Gemisch aus Propylen und Sauerstoff zusammen mit einem inerten Verdünnungsmittel bei geeigneter Temperatur und Kontaktzeit über einen Katalysator leitet, der die Oxide von Kobalt, Eisen, Wismut, Molybdän, Kalium und Silicium enthält, wobei die Metalle in Atomverhältnissen von Co4,4-7,0Fe1-2Bi1-2Mo15K0,05-0,2 und, wenn vorhanden, Si1-1,5 vorhanden sind, und (B) den Abstrom von (A) über einen einen Träger enthaltenden Katalysator leitet, der die Oxide von Metallen in Atomverhältnissen von Mo1 5V510Cr0 , 22Cu25M0,13 enthält, worin M ausgewählt wird unter Tantal, Titan, Niob und ihren Gemischen.
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WO2005079980A1 (en) * 2004-02-25 2005-09-01 Lg Chem, Ltd. Catalyst for partial oxidation and preparation method thereof
RU2308446C2 (ru) * 2001-05-07 2007-10-20 Басф Акциенгезельшафт Способ получения акриловой кислоты гетерогенно катализируемым парциальным окислением пропана

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