DE2724063A1 - Verduennungsmittel fuer hochmolekulare amine - Google Patents
Verduennungsmittel fuer hochmolekulare amineInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verringerung der Viskosität
von hochmolekularen Aminen durch Zusätze. Unter hochmolekularen Aminen werden dabei im folgenden Amine mit einem Molgewicht von
200 - 10 000, vorzugsweise 1000 - 5000 bezeichnet.
Es ist bekannt, daß viele hochmolekulare Amine mit Epoxiden unter Bildung technisch interessanter Produkte von noch wesentlich
höherem Molgewicht reagieren. So kann man die erhaltenen Produkte beispielsweise als Bindemittel für Spachtel- oder Kitt- und
Verfugungsmassen benutzen. In manchen Fällen, beispielsweise wenn Amine eingesetzt werden, die sich von Butadien-Acrylnitril-Mischpolymerisaten
ableiten, sind die Verfugungsmassen gummielastisch.
Diese hochmolekularen Amine, sind je nach Molekulargewicht und
Anzahl der Aminogruppen zähflüssig bis fest. Um sie überhaupt mit Epoxid und Füllstoff vermischen zu können, ist man daher
gezwungen, die Amine aufzuschmelzen. Dies bedeutet jedoch einen
beträchtlichen anwendungstechnischen Aufwand. Man ist daher teilweise dazu übergegangen, die Viskosität des Amins durch Verdünnung
mit Lösungsmittel wie Xylol, Fufurylalkohol, Aceton und
dergleichen zu verringern.
Insbesondere bei der Verwendung der hochmolekularen Amine zusammen
mit Füllstoffen, im allgemeinen Silikaten, und Epoxiden zur Herstellung von Spachtelböden ist man aus Gründen der besseren
Verarbeitbarkeit gezwungen, der Spachtelmasse Lösungsmittel, beispielsweise Xylol als Verdünner zuzusetzen. Außer einer besseren
Verarbeitbarkeit erreicht man durch den Zusatz an Lösungsmittel auch, daß man der Masse mehr Füllstoff zusetzen kann. Ein erheblicher
Anteil des Verdünners verbleibt auch nach erfolgter Härtung in der Masse. Der größte Teil dieser zurückgehaltenen Lösungsmittelmengen
verdampft jedoch allmählich, was sich unter Umständen über Monate, ja sogar über mehr als ein Jahr hinziehen kann,
wobei, wie leicht einzusehen, für die Zeitdauer der Verflüchtigung
des Lösungsmittels aus der Masse der Dampfdruck des Lösungsmittels von großem Einfluß ist. Es liegt auf der Hand, daß die Verdampfung
von Lösungsmitteln aus der gehärteten Masse mit einer Schwindung
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verbunden ist, die im Laufe der Zeit zur Rißbildung von Epoxydpolyaddukten
führen kann. Außer den Nachteilen, die durch die Schwindung der Masse bei der Verdampfung der Lösungsmittel herrühren,
besitzen gehärtete Epoxydpolyaddukte, deren Härtung in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt werden mußte, auch noch
eine schlechtere Chemikalien- und Lösungsmittelbeständigkeit sowie eine erhöhte thermische Ausdehnung und eine herabgesetzte
Wärmestabilität.
Weiter sind auch die Geruchsbelästigungen durch die Lösungsmittel und deren toxische Eigenschaften bei der Verarbeitung von Epoxydverbindungen,
die flüchtige Lösungsmittel enthalten, von außerordentlich schwerwiegendem Nachteil.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von cyclischen Acetalen der allgemeinen Formel
R-CH CH-R
I I
O O
CHR
CHR
worin R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, vorzugsweise
eine Methylgruppe bedeutet, zum Herabsetzen der Viskosität von hochmolekularen Aminen. Durch die erfindungsgemäße Verwendung
wird eine außerordentlich starke Viskositätserniedrigung erreicht, wobei diese Massen nach erfolgter Härtung nicht die unerwünschten
Eigenschaften aufweisen, die weiter oben für Epoxidpolyaddukte
genannt wurden, die die bisher üblicherweise verwendeten Lösungsmittel enthielten.
Der erfindungsgemäße Zusatz eignet sich besonders für solche
hochmolekularen Amine, deren Molekulargewicht im Bereich von 1000 bis 5000, insbesondere 1500 bis 3500 liegt. Bevorzugt werden
Amine, die zwischen 1-3, insbesondere etwa'2 primäre Aminogruppen im Molekül enthalten und die sich insbesondere von Mischpolymerisaten
des Butadiens und Acrylnitril ableiten. Besonders günstig verhalten sich hochmolekulare Amine, die sich von Mischpolymeri-
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säten ableiten, deren Anteil an Acrylnitril 16-30 Gew.-% und
deren Anteil an Butadien 90 - 70 Gew.-% beträgt. Diese Amine lassen sich beispielsweise gewinnen durch Einpolymerisieren geringer
Anteile einer Vinylverbindung mit reaktivem Halogen gemäß DT-OS 25 57 559 und nachfolgender Umsetzung des Halogens mit
Ammoniak, oder einem niedermolekularen zweiwertigen Amin mit mindestens einer Aminogruppen zum Beispiel Sthylendiamin oder
Aminoäthylpeperazin. Die sich von Mischpolymerisaten des Butadiens
und Acrylnitril ableitenden hochmolekularen Amine sind unter dem Warenzeichen Hycar ATBN (Firma B.F. Goodrich Co., Ohio, USA)
im Handel erhältlich.
Im allgemeinen ist es zweckmäßig, die zur Erniedrigung der Viskosität
verwendeten cyclischen Acetale in hochmolekulare Amine in solcher Menge zuzusetzen, daß auf 100 Gewichtsteile Amin
1-40, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-Teile des cyclischen Acetals kommen. Die günstigste Zusatzmenge ist durch einen Vorversuch
ohne Schwierigkeit zu ermitteln.
Die ausgeprägte Viskositätserniedrigung, die durch den Zusatz
cyclischer Acetale zu hochmolekularen Aminen erreicht wird, ergibt sich aus folgender Tabelle:
Viskositätsverminderung eines hochmolekularen Amins
Zusammensetzungen Viskosität in mPa.s
100 GT Diamin, Molgewicht 1.600 262 000 bei 300C
190 GT Diamin 105 000 bei 300C 10 GT Trioxan
85 GT Diamin 52 000 bei 300C
15 GT Trioxan
80 GT Diamin 28 000 bei 300C
20 GT Trioxan
Das für diesen Versuch eingesetzte Diamin (Hycar ATBN) leitete sich von einem Mischpolymerisat mit 17 Gew.-% Acrylnitril und
83 Gew.-% Butadien ab.
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Zur Härtung der hochmolekularen Amine finden die üblicherweise für die Härtung von Aminen angewandten Epoxidverbindungen Verwendung,
beispielsweise die Umsetzungsprodukte von Epichlorhydrin mit 4,4-Dihydroxy-2,2-diphenylpropan ("Bisphenol A") oder aliphatischen
Polyoxyverbindungen. Besonders gut lassen sich umsetzen flüssige Bis- oder Polyepoxyde, insbesondere mit Viskositäten
zwischen 100 und 15 000 mPa.sec bei 25°C.
Die unter Verwendung eines cyclischen Acetals hergestellten Epoxidharze verspröden auch nicht, wenn sie mehrere Monate lang
bei 1100C gelagert werden, im Gegensatz zu Epoxidharzen, die
unter Verwendung von Lösungsmitteln hergestellt wurden. In den üblichen anwendungstechnischen Eigenschaften, beispielsweise
der Haftfestigkeit auf festen Materialien sind sie den unter Verwendung von Lösungsmittel hergestellten Produkten ebenbürtig.
Die guten mechanischen Eigenschaften, die Epoxidharze zeigen,
die unter Verwendung von cyclischen Acetalen hergestellt wurden, sind aus Tabelle 2 ersichtlich.
1. Mischung
2. Mischung
| Polyamin | 85 Gew. Teile | 85 Gew. Teile |
| Trioxymethylen | 15 " | 15 " |
| Epoxidharz | 20 " | 30 " |
| Verarbeitungszeit | ca. 2 h | ca. 2 h |
| Shore-Härte A nach 3 Tagen | ||
| bei 20° C | 35 | 50 |
| Reißdehnung | 300 % | 70 % |
| Reißfestigkeit | 200 N/cm2 | 600 N/cm2 |
Das eingesetzte Polyamin war das in Tabelle 1 erwähnte Diamin
mit dem Molgewicht 1600. Das eingesetzte Epoxidharz war Bisphenol A mit 0,4 5 Mol Epoxidgruppen pro 100 g und einer Viskosität von
1 Pa-sec bei 200C.
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Die erfindungsgemäße Verringerung der Viskosität ist von der
Konstitution des hochmolekularen Amins nur wenig abhängig. Aus der nachfolgenden Tabelle 3 ist die Viskositätserniedrigung bei
Einsatz verschiedener Amine zu ersehen.
| Amin | Molgewicht | Viskosität(1* Amin |
Viskosität(2) Gemisch |
| aliphatisches Diamin | 242 | 3800 | 360 |
| aminogruppenhaltiges Phenol/ Formaldehyd-kondensat |
302 | 18200 | 370 |
| aliphatisches Polyamid mit Amiriöeridgriippen |
nicht bestinmt |
24000 | 1500 |
^-BiPa *s_7 bei 20°C gemessen
(2) Gemisch von 15 Gew.-% Trioxan und 85 Gew.-% Amin; £~mPa*s_7 bei 200C gemessen
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Claims (6)
- PATENTANSPRÜCHE:in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, zum Herabsetzen der Viskosität von hochmolekularen Aminen.
- 2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Amine ein Molekulargewicht von 1000 - 5000, insbesondere 1500 bis 3500 besitzen.
- 3. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Amine im Mittel X primäre Aminogruppen enthalten und 1 -< X -*3 ist.
- 4. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Amine sich von einem Mischpolymerisat des Butadiens und Acrylnitrils ableiten.809849/0218ORIGINAL INSPECTEDHOE-77/F 108
- 5. Ausführungsform nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat zu 10 bis 30 Gew.-% aus Acrylnitril und zu 90 bis 70 Gew.-% aus Butadien zusammengesetzt ist.
- 6. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das cyclische Acetal dem hochmolekularen Amin in einem
Gewichtsverhältnis von 1 bis 40 zu 100, vorzugsweise 5 bis zu 100 zusetzt.809849/0 218
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