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DE2702205A1 - N-substituierte triazaadamantanylharnstoffe als stabilisatoren fuer thermoplaste - Google Patents

N-substituierte triazaadamantanylharnstoffe als stabilisatoren fuer thermoplaste

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Publication number
DE2702205A1
DE2702205A1 DE19772702205 DE2702205A DE2702205A1 DE 2702205 A1 DE2702205 A1 DE 2702205A1 DE 19772702205 DE19772702205 DE 19772702205 DE 2702205 A DE2702205 A DE 2702205A DE 2702205 A1 DE2702205 A1 DE 2702205A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
radical
halogen
alkyl
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772702205
Other languages
English (en)
Inventor
Norbert Dipl Chem Dr Mayer
Gerhard Dipl Chem Dr Pfahler
Hartmut Dipl Chem Dr Wiezer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19772702205 priority Critical patent/DE2702205A1/de
Priority to US05/869,826 priority patent/US4168260A/en
Priority to IT19398/78A priority patent/IT1092904B/it
Priority to JP377378A priority patent/JPS5390298A/ja
Priority to NL7800699A priority patent/NL7800699A/xx
Priority to CA295,335A priority patent/CA1084920A/en
Priority to BE184501A priority patent/BE863139A/xx
Priority to GB2363/78A priority patent/GB1577392A/en
Priority to FR7801608A priority patent/FR2378062A1/fr
Publication of DE2702205A1 publication Critical patent/DE2702205A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

N-substituierte Triazaadamantanylharnstoffe als Stabilisatoren
für Thermoplaste
Synthetische Polymere werden aufgrund ihrer günstigen physikalischen Eigenschaften in den unterschiedlichsten Anwendungsgebieten eingesetzt. Wegen ihrer schlechten Licht- und Wärmebeständigkeit werden sie jedoch durch Strahlung aller Art, vor allem aber durch UV-Licht, geschädigt, oder sogar abgebaut, was sich in zunehmender Versprödung und gleichzeitiger Dunkelfärbung bemerkbar macht.
Es wurde gefunden, daß N-substituierte Triazaadamantanylharnstoffe hervorragend zum Stabilisieren von synthetischen Polymeren geeignet sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung von 1»3>5-Triaza-7-adamantany!harnstoffen der Formel
(D
_l n
809830/01U
HOE 77/F 800 (Gg. 5Ί0)
in welcher η = 1 oder 2 ist und R entsprechend der Bedeutung von η einen ein- oder zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest darstellt, welcher sein kann:
a) ein Alkyl- oder Isoalkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen bzw. ein Alkylen- oder Isoalkylenrest mit 2 bis 20 C-Atomen, oder
b) ein Alkenyl- oder Isoalkenylrest mit 3 bis 20 C-Atomen, oder
c) ein Cycloalkylrest mit 5 bis λΗ C-Atomen, der durch Halogen, C1 bis Cjp-Alkyl, oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis h C-Atomen substituiert sein kann, oder
d) ein Aryl- bzw. Arylenrest mit 6 oder 10 C-Atomen, der durch Ilalogen, C1 bis C1 „-Alkyl, oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis h C-Atomen substituiert sein kann, oder
e) ein Aralkyl- bzw. Aralkylenrest mit 7 bis 18 C-Atomen,
zum Stabilisieren von lialogenfreien oder halogenhaltigen synthetischen Polymeren gegen den Abbau durch Licht und Wärme.
Die Erfindung betrifft des weiteren halogenfreie oder halogenhaltige synthetische Polymerzusammensetzungen, die eine Verbindung der Formel (i) enthalten, ferner die bisher nicht beschriebenen Azaadamantanylharnstoffe der Formel (il), welche die Verbindung, bei der der Substituent R einen Phenylrest darstellt, ausschließt (da sie aus J.Org.Chem. 21 (1972) 2, Seiten 320/21, bekannt ist), sowie die Herstellung der neuen Azaadamantanylharnstof fe .
In den erfindungsgcmüß einzusetzenden 1,3i5-Triaza-7-adamantanylharnstoffen der Formel (i) ist R bei η = 1 ein unsubstituiertes oder substituiertes einwertiges Kohlenwasserstoffradikal mit 1 bis 20 C-Atomen. Bei η = 2 hat R die Bedeutung eines 2-wertigen unsubstituierten oder substituierten Kohlenwasserstoffradikals
809830/0114 " 3 "
HOE 77/F 800 (Ge.
mit 2 bis 20 C-Atomen. Bevorzugt sind solche Verbindungen, in denen, wenn η = 1 ist, R ein Alkyl- oder X.soalkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, ein Alkenyl- oder Isoalkenylrest mit 3 bis 18 C-Atomen, ein substituierter oder unsiibstituierter Cycloalkylrest mit 5 bis lh C-Atomen, ein substituierter oder unsubstituierter Arylrest mit 6 oder 10 C-Atomen oder ein Aralkylrest mit 7 bis 18 C-Atomen ist. Als mögliche Substituenten der vorstehenden cyclischen Reste seien genannt: Halogen, bevorzugt Chlor, C1 bis C1„-Alkyl, oder Alkoxy mit 1 bis k C-Atomen. Bei η = 2 ist R ein Alkylen- oder Isoalkylenrest mit 2 bis 20 C-Atomen, ein substituierter oder unsubstituierter Arylenrest mit 6 oder 10 C-Atomen oder ein Aralkylenrest mit 7 bis 1^ C-Atomen. Geeignete Substituenten für Cycloalkyl und Aryl sind auch hier Ilalogen, C1 bis C12-Alkyl, oder Alkoxy mit 1 bis k C-Atomen.
Besonders bevorzugt sind solche 1,3i5-Triaza-7~amino-adamantanylharnstoffο , in denen, wenn η = 1 ist, R für Cr bis Cjg-Alkyl oder -Isoalkyl, für eine gegebenenfalls durch C1- bis C^-Alkyl substituierte Cycloalkylgruppe mit 5 bis 7 C-Atomen, oder für einen gegebenenfalls durch ein Chlor oder eine C1 bis C^-Alkylgruppe substituierten Arylrest mit 6 oder 10 C-Atomen, oder eine Aralkylgruppe mit 7 bis 11 C-Atomen steht. Venn η = 2 ist, sind jene besonders bevorzugt, in denen R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 2 bis 12 C-Atomen ist, oder einen Arylenrest mit 6 oder 10 C-Atomen bedeutet, der auch durch Chlor oder eine C1 bis C^-Alkylgruppe substituiert sein kann, oder R für einen Aralkylenrest mit 7 bis 11 C-Atomen steht.
Beispiele für R bei η = 1 sind: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl- sec-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, 2-Methylpentyl, 2-Äthylpentyl, n-IIexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Decyl, n-Dodecyl, n-0ctadecyl, Allyl, n-Decenyl, n-0ctadecenyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Tolyl, Mesityl,
809830/0114
HOE 77/F BOO (Ge.
Chlorphenyl, Butylphenyl, ei- und ß-Naphthyl. Als Beispiele für R bei η = 2 seien ζ, B. genannt: 1,2-Äthylen, 1,^-n-Butylen, 1 , 6-n-IIexylen, 1 11 O-n-Decylen, 1 ,1 2-n-Dodecylen, 2,4-Toluylen.
Von den erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen ist, wie bereits erwähnt, die mit H = Phenyl bekannt, die durch die allgemeine Formel (il) charakterisierten Triazaadamantanylharnstoffe sind jedoch als neu anzusehen. Einige typische Vertreter der neuen Verbindungen seien im folgenden aufgezählt: N-t.-Butyl-N'-(1,3,5-triaza-7-adamantyl)-harnstoff, N-Cyclohexyl-N'-(1, 3,5-triaza-7-adamantyl)-harnstoff, N-Octadecyl-N·- (1,3,5-triaza-7-adamantyl)-harnstoff, N-3-Chlorphenyl-N1-(1>3,5-triaza-7-adamantyl)-harnstoff, N-4-Chlorphenyl-N'-(1 ι 3,5-triaza-7-adamantyl)-harnstoff, N-ß-Naphthyl-N«-(1,3,5-ti'iaza-7-adamantyl)-harnstoff, N-IIexan-1 ' ,6'-bis-(7-carbamoyl-1,315-triazaadamantylamin~7)·
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen werden durch Umsetzen von 7-Amino-1,3»5-triazaadamantan mit Isocyanaten entsprechend der folgenden Reaktionsgleichung hergestellt:
+ R(NCO)
_J η
Dabei wird die Aminoverbindung in der 2 bis 10-fachen Gewichtsmenge eines inerten organischen Lösungsmittels, z. B. eines flüssigen aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffes oder eines chlorierten Kohlenwasserstoffes, vorgelegt und das
809830/01U
HOE 77/F 800 (Ge. *)
Isocyanat, gegebenenfalls gelöst in der 2 bis 5-fachen Gewichts» menge desselben Lösungsmittels, bei einer Temperatur von 20 bis 150 °C, vorzugsweise 20 bis 50 0C, zugetropft. Zur Vervollständigung der Umsetzung rührt man 1 bis 10 Stunden nach. Gewöhnlich fallen die gewünschten Produkte als Festkörper aus den Reaktionslösungen aus und können durch Filtration gewonnen werden. Man kann sie durch Umkristallisieren reinigen.
Die 1 ,3»5-Triaza-7-adamantanylharnstoffe v/erden den zu stabilisierenden Polymermassen im allgemeinen in Mengen von 0,01 bis 5» vorzugsweise 0,05 bis 3 und insbesondere 0,1 bis 1,5 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Polymeren, zugesetzt. Es kann eine Verbindung allein oder eine Mischung aus mehreren verwendet werden. Welche Menge im einzelnen Falle einzusetzen ist, hängt nicht zuletzt von der Art und den Eigenschaften des jeweiligen Polymeren sowie dem speziellen Verwendungszweck und dem Vorhandensein weiterer Costabilisatoren ab.
Unter synthetischen Polymermassen werden halogenfreie und halogenhaltige Homo- und Copolymere verstanden, im einzelnen Homopolymerisate von Olefinen, Dienen und Styrol, wie z. B. Polyäthylen niedriger und hoher Dichte, Polypropylen, Polystyrol, Polybutadien und Polyisopren, Copolymere von Olefinen, Dienen und Styrol miteinander oder mit anderen olefinisch ungesättigten Monomeren, wie Äthylen-Propylen-Copolymere, Äthylen-Buten-Copolymere, Styrol-Butadien-Copolymere, Äthylen-Vinylacetat-Copolyraere und Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymere, Homopolymere von Vinylchlorid und Vinylidenchlorid und Copolymere dieser Monomeren untereinander und mit anderen olefinisch ungesättigten Monomeren. Des weiteren sollen auch Polyurethane, Polyacetale, Polyester, Polyamide, Polyacrylate und Epoxyharze eingeschlossen sein. Bevorzugt sind Poly-oC-Olefine wie Polyäthylene und insbesondere Polypropylene, sowie die Polymeren des Vinylchlorids.
809830/01 U
SJff HOE 77/F 800 (Ge. 5
Die Stabilisatoren gemäß der Erfindung v/erden nach allgemein üblichen Methoden in die Polymermassen eingearbeitet. Alternativ kann man auch eine Lösung, Suspension oder Emulsion des Stabilisators mit dem Polymeren direkt, oder mit einer Lösung, Suspension oder Emulsion desselben vermischen, und das Lösungsmittel anschließend entfernen.
Die erfindungsgemäßen Stabilisatoren sind für sich allein oder im Gemisch mit einem oder mehreren der bei der Kunststoffverarbeitung üblichen Stabilisatoren, wie z. B. Antioxidantien auf Phenol- und Sulfidbasis, UV-Absorbern und Lichtschutzmitteln, PhosphitStabilisatoren, Metallverbindungen, Epoxystabilisatoren und mehrwertigen Alkoholen einsetzbar. In den zu stabilisierenden Kunststoffmassen können ferner Flammschutzmittel und Pigmente, Farbstoffe, Antistatika und Füllstoffe wie z. B. Glasfasern anwesend sein.
Beispiele für geeignete Antioxidantien sind solche vom Typ der sterisch gehinderten Phenole wie 2,6-Di-t.-butyl-p-kresol, 2,6-Di-octadecyl-p-kresol, k,h'-Butyliden-bis-(2,6-di-t.-butyl-phenol), kth'-Thio-bis-(2-t.-butyl-5-raethylphenol), phenolische Triaz inverbindungen, Thiodipropionsäureester von Fettalkoholen, Dioctadecylsulfid und -disulfid.
Zu den UV-Absorbern und Lichtschutzmitteln gehören z. B. 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazole wie 2-(2 ' -Hydroxy-5 '-methylphenyl)-benztriazol, 2-Hydroxybenzophenone wie 2-IIydroxy~4-octoxy-benzophenon, Stabilisatoren aus der Gruppe der Salizylate wie Octylphenylsalizylat, Nickelchelate, Oxalsäurediamide und sterisch gehinderte Piperidinverbindungen.
Als Phosphite sind Trisnonylphenylphosphit, Trislaurylphosphit oder auch Ester des Pentaerythritphosphits zu nennen.
Unter als Stabilisatoren bekannton Metallverbindungen werden in
809830/0114 _ 7 .
SlA HOE 77/F 800 (Ge. 5**9)
diesem Zusammenhang verstanden: Calcium-, Barium-, Strontium-, Zink-, Cadmium-, Magnesium-, Aluminium- und Bleiseifen aliphatischer Carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren mit etwa 12 bis 32
C-Atonen, Salze der genannten Metalle mit aromatischen Carbonsäuren wie Benzoate oder Salizylate sowie (Alkyl)-Phenolate
dieser Metalle, ferner Organozinnverbindungen, wie z. B. Pialkylzinnthioglykolate und Carboxylate.
Bekannte Epoxystabilisatoren sind z. B. epoxidierte höhere
Fettsäuren wie epoxidiertes Sojabohnenöl, Tallöl, Leinöl oder
epoxidiertes Butyloleat sowie Epoxide langkettiger Olefine.
Mehrwertige Alkohole können beispielsweise Pentaerythrit, Trimethylolpropan, Sorbit oder Mannit sein, d. h. bevorzugt Alkohole mit 5 oder 6 C-Atomen und 3 bis 6 OII-Gruppen.
Eine wirksame Stabilisatorkombination für Poly-efc-Olofine, wie
z. B. Hoch-, Mittel- und Niederdruckpolymerisate von C2 bis Ci-X-Olefinen, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen oder von
Copolymcrisaten derartigen oC-Olefine besteht, bezogen auf 100
Gewichtsteile Polymer, beispielsweise aus 0,01 bis 5 Gewichtsteilen einer der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, 0,05 bis 5 Gewichtsteilen eines phenolischen Stabilisators, gegebenenfalls 0,01 bis 5 Gewichtsteilen eines schwefelhaltigen
Costabilisators sowie gegebenenfalls 0,01 bis 3 Gewichtsteilen einer basischen oder neutralen Metallseife, wie z. B. Calciumstearat oder Zinkstearat sowie gegebenenfalls 0,1 bis 5 Gewichtsteilen eines Phosphits und gegebenenfalls 0,01 bis 5 Gewichtsteilen eines bekannten UV-Stabilisators aus der Gruppe der Alkoxyhydroxybenzophenone, Hydroxyphenylbenztriazole, Benzylidenmalonsäuremononitrilester oder der sog. Quencher wie z. B»
Nickelchelate.
Im folgenden sei anhand einiger Beispiele das Verfahren zur Her-
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HOE 77/F 800 (Ge.
stellung der neuen Verbindungen erläutert und die hervorragende Wirksamkeit derselben als Lichtschutzmittel für Kunststoffmassen aufgezeigt.
Beispiel 1
N-t.-Butyl-N'-(1,3,5-triazaadamantyl)-harnstoff
Zu einer Lösung von 15»** S (0|1 Hol) 7-Amino-1 ,3»5-triazaadamantan in 60 ml absolutem Toluol wird bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung von 9»8 g (0,1 Mol) t.-Butylisocyanat in hO ml absolutem Toluol getropft. Man rührt 5 Stunden nach und nutscht den gebildeten Kristallbrei ab. Anschließend wird aus Aceton/Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 20 g weiße Kristalle vom Fp. 288 0C (z).
Beispiele 2 bis ^
Analog Beispiel 1 werden unter Einsatz von jeweils 0,1 Mol 7-Amino-1,3,5-triazaadamantan und der äquivalenten Menge Isocyanat hergestellt:
809830/01U
HOE 77/F 800 (Ge. ^)
Doisp.
Nr.		 Isocyanat Produkt
Ausbeute ('kl.Theorie)		 krist.
aus		 (OC)
2 Cyclohe
xyl -		 N-Cyclohexyl-N'-(1,3,5-tri-
azaadamantyl) -hams toff
80 5o		 Toluol/
Methanol		 291
3 n-Octade-
cyl-		 N-Octadecyl-N«-(1,3,5-tri-
aza-7~3-damantyl) -hams tof f
75 <p 		Aceton/
Äthanol		 103
K 3-Chlor-
phenyl-		 N-3-Chlorphenyl-N'-(i,3,5-
triaza-7-adamantyl)-harn
stoff
95 $ 		Aceton/
Äthanol		 257
5 4-Chlor-
phenyl-		 N-^-Chlorphenyl-N'-(1,3,5-
triaza-7-adanantyl)-harn
stoff
90 £		 Äthylacetat/
Äthanol		 2^7
6 ß-Naphthyl- N-ß-Naphthyl-N«-(i,3,5-tri-
aza-7-adamantyl)-hams toff
70 c/o 		Isopropanol 269
7 Hexamethy-
lendi-		 N-Hexan-1',6«-bis-(7-carb-
amoyl-1,3,5-triazaadaman-
tylamin-7)
60 «S		 253
Beispiel 8
Dieses Beispiel zeigt die lichtstabilisierende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen beim Einsatz in einem Poly-06-Olefin,
100 Gcwichtsteile Polypropylen mit einem Schmelzindex i_ von ca. 6 g/10 min. (bestimmt nach ASTM D 1238-62 T) und einer Dichte von 0,96 wurden mit
- 10 -
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HOE 77/F 800 (Ge. 549)
0,10 Gewichtsteilen PentaerythrityltetrakisF~3-(3,5-
ditei-t.-butyl-^-hydrox3'phenyl)-propionatJ ,
0,20 Gewichtsteilen Calciunistearat und jeweils
0,30 Gewichtsteilen einer der erfindunesgemäßen
Verbindungen
vermischt und auf der Zweiwalzo bei 200 °C fünf Minuten lang homogenisiert. Die Kunststoffschmelze wurde sodann bei 200 °C zu einer Platte von 1 mm Dicke gepreßt. Aus der erkalteten Platte wurden Prüfkörper nach DIN 53 ''55 ausgestanzt. Die als Vergleichsmuster benötigten Prüfkörper wurden analog, jedoch unter Fortlassen des zu testenden Stabilisators, hergestellt.
Zur Bestimmung der Lichtstabilität wurden die Proben in einer Xenotest-150-Apparatur der Firma Original Hanau Quarzlampen GmbH der Bestrahlung mit l/echsellicht unterworfen. Die Strahlungsintensität wurde durch 6 IR-Fenster und 1 UV-Fenster (Dili 53 387) moduliert. Gemessen wurde die Belichtungszeit in Stunden (= Standzeit), nach welcher die absolute Reißdehnung auf 10 fo abgesunken war. Die Reißdehnung wurde auf einer Zugprüfmaschine der Firma Instron bei einer Abzugsgeschwindigkeit von 5 cm/min, ermittelt.
Stabilisator
nach Beispiel		 Standzeit
(Stunden)
2
k
ohne		 > 1 000
>1 000
550
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- 11 -

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verwendung von 1 ,3>5--Triaza-7-adamantanylharnstoffen der Formel
    HN-C-N-II
    -R
    (D
    in welcher η = 1 oder 2 ist und R entsprechend der Bedeutung von η einen ein- oder zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest darstellt, welcher sein kann:
    a) ein Alkyl- oder Isoalkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen bzw. ein Alkylen- oder Isoalkylenrest mit 2 bis 20 C-Atomen, oder
    b) ein Alkenyl- oder Isoalkenyli-est mit 3 bis 20 C-Atomen, oder
    c) ein Cycloalkylrest mit 5 bis 1^ C-Atomen, der durch Halogen, C bis C 2~Alkyl, oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis *f C-Atomen substituiert sein kann, oder
    d) ein Aryl- bzw. Arylenrest mit 6 oder 10 C-Atomen, der durch Ilalogen, C1 bis'C^-Alkyl, oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis h C-Atomen substituiert sein kann, oder
    e) ein Aralkyl- bzw. Aralkylenrest mit 7 bis 18 C-Atomen, zum Stabilisieren von halogenfreien oder halogenhaltigen
    809830/01U
    - 12 -
    ORIGINAL INSPECTED
    HOl)
    27U2205
    y SOO (Ge. 5h(j)
    smthetischün Polymeren gegen den Abbau durch Licht und Wärme.
    2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß solche 1 ,3, 5-Triaza-7~adamantanylharnstof fe der Formel I eingesetzt werden, in denen bei η = 1 der Rest R = t-Butyl, Cyclohexyl, n-Octadecyl, 3-Chlorphenyl, ^-Chlorphenyl, ß-Naphthyl und bei η = 2 Hexainethylen ist.
    1»3»5-Triaza-7-adamantany!harnstoffe der Formel
    HN-C-
    N-H
    (II)
    in welcher η = 1 oder 2 ist und R entsprechend der Bedeutung von η einen ein- oder zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest darstellt, welcher sein kann:
    a) ein Alkyl- oder Isoalkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen bzw. ein Alkylen- oder Isoalkylenrest mit 2 bis 20 C-Atomen, oder
    b) ein Alkenyl- oder Isoalkenylrest mit 3 bis 20 C-Atomen, oder
    c) ein Cycloalkylrest mit 5 bis 14 C-Atomen, der durch Halogen, C1 bis C12-Alkyl, oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis h C-Atomen substituiert sein kann, oder
    d) ein Naphthylrest oder ein durch Halogen, C1 bis C-p-Alkyl,
    809830/01U
    HOE 77/F 800 (Ge, 5**9)
    oder cine Alkoxygruppe mit 1 bis k C-Atomen substituierter Aryl- bzvf. Arylenrest mit 6 oder 10 C-Atomen, oder
    e) ein Aralkyl- bzw. Aralkylenrest mit 7 bis 10 C-Atomen.
    Verfahren zur Herstellung der 1,3,5-Triaza-7-adamantanylharnstoffe nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß man 1,3»5-Triaza-7-aminoadamantan mit dem Isocyanat bzw. Diisocyanat eines der Kohlenwasserstoffreste gemäßt a) b) c) d) oder e) in»Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels bei 20 bis 150 °C umsetzt.
    Verfahren zum Stabilisieren von halogonfreien oder halogenhaltigen synthetischen Polymeren gegen den Abbau durch Licht und Wärme, dadurch gekennzeichnet, daß man den Polymeren als Stabilisator1 0,01 bis 5|0 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile Polymeres, eines 1,3i5-Triaza-7-adamantanylharnstoffes zusetzt, der die Formel
    besitzt, in welcher η = 1 oder 2 ist und R entsprechend der Bedeutung von η einen ein- oder zweiwertigen Kohlenwasserstoff rest darstellt, welcher sein kann:
    a) ein Alkyl- oder Isoalkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen bzw. ein Alkylen- oder Isoalkylenrest mit 2 bis 20 C-Atomen, oder
    809830/0114
    HOE 77/F 800 (Ge. 5^9)
    b) ein Alkenyl- oder IsoaHcenylrest mit 3 bis 20 C-Atomen, oder
    c) ein Cycloalkylrest mit 5 bis lh C-Atomen, der durch Halogen, C bis C^-Alkyl, oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis h C-Atomen substituiert sein kann, odor
    d) ein Aryl- bzw. Arylenrest mit 6 oder 10 C-Atomen, der durch Halogen, C. bis C „-Alkyl, oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 'f C-Atomen substituiert sein kann, oder
    e) ein Aralkyl- bzw. Aralkylenrest mit 7 bis 18 C-Atomen.
    6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß die zu stabilisierenden Polymeren bei der Kunststorrverarbeitung übliche Zusätze an Antioxidantien auf Phenol- und Sulfidbasis, UV-Absorbern, Lichtschutzmitteln, Phosphitstabilisatoren, Metallverbindungen, Epoxystabilisatoren, mehrwertigen Alkoholen, Antistatika, Flammschutzmitteln, Pigmenten, Farbstoffen und Füllstoffen enthalten.
    7. Kunststoffmassen auf der Basis halogenfreier oder halogenhaltiger synthetischer Polymerer, die als Stabilisator gegen UV-Zersetzung eine der nach Anspruch 1 verwendeten Verbindungen in einer Menge von 0,01 bis 5*0 Gewichtsteilen,bezogen auf 100 Gewichtsteile Polymeres, enthalten.
    8. Kunststoffmassen nach Anspruch 7» in denen das synthetische Polymere Polyäthylen oder Polypropylen ist.
    809830/01U
DE19772702205 1977-01-20 1977-01-20 N-substituierte triazaadamantanylharnstoffe als stabilisatoren fuer thermoplaste Withdrawn DE2702205A1 (de)

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