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DE27882T1 - Optisch wirkende Cephalosporin-Analoga, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und ihre Verwendung - Google Patents

Optisch wirkende Cephalosporin-Analoga, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und ihre Verwendung

Info

Publication number
DE27882T1
DE27882T1 DE1980105493 DE80105493T DE27882T1 DE 27882 T1 DE27882 T1 DE 27882T1 DE 1980105493 DE1980105493 DE 1980105493 DE 80105493 T DE80105493 T DE 80105493T DE 27882 T1 DE27882 T1 DE 27882T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
enzyme
group
hydrogen atom
compounds
carboxylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1980105493
Other languages
English (en)
Inventor
Tadashi Yokohama Kanagawa; Ogasa Takehiro; Kobayashi Shigeru; Machida Tokio; Sato Kiyoshi Shizuoka; Sato Akira Machida Tokio; Hashimoto Yukio Yamato; Takasawa Seigo Hadano; Kanagawa; Suzuki Fumio Machida Tokio; JP Hirata
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
KH Neochem Co Ltd
Original Assignee
Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd filed Critical Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
Publication of DE27882T1 publication Critical patent/DE27882T1/de
Pending legal-status Critical Current

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Claims (1)

  1. Patentansprüche (Übersetzung nach Art. 67 EPÜ)
    Optisch aktive Cephalosporin-Analoga der allgemeinen Formel I
    COOR,
    (I)
    in der R1 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder eine niedere Acylgruppe bedeutet und R- ein Wasserstoffatom oder eine Carbonsäureschutzgruppe darstellt, sowie Ihre Salze.
    Verbindungen nach Anspruch 1, in denen stoff atom ist.
    ein Wasser
    Verbindungen nach Anspruch 2, in der R„ ein Wasserstoff atom bedeutet, nämlich (6R, 7S)-7-Amino-4-hydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-on-2-carbonsäure.
    Verbindung nach Anspruch 3, in der die Konfiguration in der 4-Stellung "S" ist, nämlich (4S, 6R, 7S)-7-Amino-4-hydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-on-2-carbonsäure.
    13O717/O0T1
    Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Verbindungen der allgemeinen Formel I
    (D
    COOR,
    in der R1 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder eine niedere Acylgruppe bedeutet, und R2 ein ffasserstoffatom oder eine Carbonsäureschutzgruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel V
    H R-CHCON
    COOR,
    (V)
    in der R einen substituierten oder unsubstxtuierten ungesättigten 6-gliedrigen Carbocyclus, eine Phenoxygruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus darstellt, X ein Wasserstoffatom, eine Aminogruppe, Hydroxylgruppe oder eine niedere Alkylgruppe darstellt, R1 und R2 die vorstehende Bedeutung haben und die Wasserstoffatome in den 6- und 7-Stellungen die cis-Konfiguration haben,
    mit einem Enzym zur Umsetzung bringt, das zur selektiven optischen Deacylierung befähigt ist, und man anschließend die optisch aktiven Verbindungen isoliert.
    13 0717/0011
    6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aus einem Mikroorganismus der Gattung
    Arthrobacter,/ Aeromonas, Achromobacter,/ ACetöbacter, Alcaligenes, Escherichia, Xanthomonas, Kluyvera, Gluconobacter, Clostridium, Comamonas, Corynebacterium, Sarcina, Staphylococcus, Streptomyces, Spirillum, Bacillus, Pseudomonas, Flavobacterium, Brevibacterium, Protaminobacter, Proteus, Beneckea, Micrococcus, : Mycoplana, Rhodopseudomonas, Nocardia, Neurospora, Talaromyces oder Acinetobacter hergestelltes Enzym einsetzt.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das genannte Enzym für die genannte Reaktion in Form einer gereinigten Enzymlösung, aus einer Kulturbrühe isolierten Zellkörpern, einer Zellsuspension, einer unterbrochenen Zellsuspension, einem zellfreien Extrakt oder einer Kulturflüssigkeit des Mikroorganismus einsetzt.
    8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Enzym ein immobilisiertes Enzym einsetzt.
    9. Pharmazeutische Zubereitungen mit antimikrobieller Wirksamkeit, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Verbindung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 4.
    10. Verwendung der Verbindungen gemäß jedem der Ansprüche bis 4 als Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Verbindungen mit antimikrobieller Wirksamkeit.
    130717/0011
DE1980105493 1979-10-25 1980-09-12 Optisch wirkende Cephalosporin-Analoga, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und ihre Verwendung Pending DE27882T1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP13698679 1979-10-25
JP5561880 1980-04-26
JP10242280 1980-07-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE27882T1 true DE27882T1 (de) 1982-01-21

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