DE14475T1 - - Google Patents
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Claims (12)
1. Optisch aktive Cephalosporinanaloga der allgemeinen
Formel I
COOR3 '
in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest
bedeutet, R~ ein Wasserstoff- oder Halogenatom darstellt, R-. ein Wasser stoff a torn oder eine Carbonsäureschutzgruppe
bedeutet und in der die Wasserstoffatome in den 6- und 7-Stellungen die cis-Konfiguration haben, sowie
ihre pharmazeutisch verträglichen Salze.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, in denen R1 und R„
Wasserstoffatome bedeuten.
3. Verbindung nach Anspruch 2, in der R- ein Wasserstoffatom bedeutet, nämlich (+)-cis-7-Amino-i-azabicyclo-[4.2.0]oct-2-en-8-on-2-carbonsäure.
4.· Verbindungen nach Anspruch 1, in denen R1 eine Me- ,;■..'
thy !gruppe und R2 ein Wasserstoff atom bedeutet. :■',
1307 03/000
001U75
5. Verbindungen nach Anspruch 4, in denen R3 ein Wasserstoff
atom bedeutet.
6. Verbindung nach Anspruch 5, in der die Methylgruppe die gleiche Konfiguration aufweist wie die Wasserstoffatome
in den 6- und 7-Stellungen, nämlich (-)-cis-7ß-Amino-4a-methyl-1-azabicyclo-[4.2.0]oct-2-en-8-on-2-carbonsäure.
7. Verbindungen nach Anspruch 1, in denen R. ein Wasserstoff
atom und R„ ein Chloratom bedeutet.
8. Verbindung nach Anspruch 7, in der R3 ein Wasserstoffatom
bedeutet, nämlich (-) -cis^-Amino-B-chlor-iazabicyclo-[4.2.0]oct-2-en-8-on-2-carbonsäure.
9. Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Verbindungen der allgemeinen Formel I
(I)
COOR3
in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest
bedeutet, R„ ein Wasserstoff- oder Halogenatom darstellt, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Carbonsäureschutzgruppe bedeutet und in der die Wasserstoffatome in
ou den 6- und 7-Stellungen die cis-Konfiguration aufweisen,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel III .
1 50703/0004
H
R-CH-CON
R-CH-CON
(III)
κ2
COOR3
in der R einen substituierten oder unsubstituierten ungesättigten 6-gliedrigen carbocyclischen oder 5-gliedrigen
heterocyclischen Rest darstellt, wobei der Substituent eine Hydroxylgruppe, Halogenatome, eine Nitro- oder
Methansulfonamidgruppe bedeutet, X ein Wasserstoffatom,
eine Aminogruppe, eine Hydroxylgruppe oder einen niederen Alkylrest bedeutet, die Reste R1 , R„ und R-. die vorstehende
Bedeutung haben und die Wasserstoffatome in den 6- und 7-Stellungen die cis-Konfiguration aufweisen,
mit: einem Enzym zur Umsetzung bringt, das die Fähigkeit zur selektiven optischen Entacylierung aufweist und man
anschließend die genannte optisch aktive Verbindung gewinnt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß man das genannte Enzym aus einem Mikroorganismus aus der Gruppe der nachstehenden Gattungen erhält
Aeromonas, Achromobacter, Arthrobacter, Acetobacter, Alcaligenes, Escherichia, Xanthomonas, Kluyvera, Gluconobacter,
Clostridium, Comamonas, Corynebacterium, Sarcina, Staphylococcus, Spirillum, Bacillus, Pseudomonas, Flavobacterium,
Brevibacterium Protaminobacter, Proteus, Beneckea, Micrococcus, Mycoplana oder Rhodopseudomonas.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man das Enzym für die genannte Umsetzung in Form einer
gereinigten Enzymlösung, von aus einer Kulturbrühe gewonnenen Zellkörpern, einer Zellsuspension, einer unterbro-
130703/0004
1 chenen Zellsuspension, eines zellfreien Extraktes oder
einer Kulturbrühe - des Mikroorganismus eingesetzt.
12. Pharmazeutische Zusammensetzungen mit.antimikrobieller
5 Wirksamkeit, enthaltend eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 und übliche Verdünnungsmittel und/oder
Trägerstoffe und/oder Hilfsstoffe.
130703/0004
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1453379 | 1979-02-10 | ||
| JP10707079 | 1979-08-24 | ||
| JP14648879 | 1979-11-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE14475T1 true DE14475T1 (de) | 1981-04-02 |
Family
ID=
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