Claims (1)
Patentansprüche (Übersetzung nach Art. 67 EPÜ) Claims (translation under Art. 67 EPC)
Optisch aktive Cephalosporin-Analoga der allgemeinen Formel IOptically active cephalosporin analogs of the general formula I
COOR,COOR,
(I)(I)
in der R1 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest
oder eine niedere Acylgruppe bedeutet und R- ein Wasserstoffatom oder eine Carbonsäureschutzgruppe
darstellt, sowie Ihre Salze.in which R 1 denotes a hydrogen atom, a lower alkyl radical or a lower acyl group and R- denotes a hydrogen atom or a carboxylic acid protective group, as well as their salts.
Verbindungen nach Anspruch 1, in denen stoff atom ist.Compounds according to claim 1, in which substance is atom.
ein Wassera water
Verbindungen nach Anspruch 2, in der R„ ein Wasserstoff
atom bedeutet, nämlich (6R, 7S)-7-Amino-4-hydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-on-2-carbonsäure.
Compounds according to claim 2, in which R "is hydrogen
atom means, namely (6R, 7S) -7-amino-4-hydroxy-1-azabicyclo [4.2.0] oct-2-en-8-one-2-carboxylic acid.
Verbindung nach Anspruch 3, in der die Konfiguration
in der 4-Stellung "S" ist, nämlich (4S, 6R, 7S)-7-Amino-4-hydroxy-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-on-2-carbonsäure.
A compound according to claim 3 in which the configuration
in the 4-position is "S", namely (4S, 6R, 7S) -7-amino-4-hydroxy-1-azabicyclo [4.2.0] oct-2-en-8-one-2-carboxylic acid.
13O717/O0T113O717 / O0T1
Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Verbindungen der allgemeinen Formel IProcess for the preparation of optically active compounds of the general formula I.
(D(D
COOR,COOR,
in der R1 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest
oder eine niedere Acylgruppe bedeutet, und R2
ein ffasserstoffatom oder eine Carbonsäureschutzgruppe
darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel Vin which R 1 is a hydrogen atom, a lower alkyl radical or a lower acyl group, and R 2 is a constituent atom or a carboxylic acid protective group, characterized in that a compound of the general formula V
H R-CHCONH R-CHCON
COOR,COOR,
(V)(V)
in der R einen substituierten oder unsubstxtuierten ungesättigten 6-gliedrigen Carbocyclus, eine Phenoxygruppe
oder einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus darstellt, X ein Wasserstoffatom, eine
Aminogruppe, Hydroxylgruppe oder eine niedere Alkylgruppe
darstellt, R1 und R2 die vorstehende Bedeutung
haben und die Wasserstoffatome in den 6- und 7-Stellungen
die cis-Konfiguration haben,in which R represents a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered carbocycle, a phenoxy group or a substituted or unsubstituted heterocycle, X represents a hydrogen atom, an amino group, hydroxyl group or a lower alkyl group, R 1 and R 2 have the above meaning and the hydrogen atoms in the 6 and 7 positions have the cis configuration,
mit einem Enzym zur Umsetzung bringt, das zur selektiven optischen Deacylierung befähigt ist, und man anschließend
die optisch aktiven Verbindungen isoliert.brings with an enzyme to implement, which is capable of selective optical deacylation, and then one
isolates the optically active compounds.
13 0717/001113 0717/0011
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aus einem Mikroorganismus der Gattung6. The method according to claim 5, characterized in that one from a microorganism of the genus
Arthrobacter,/ Aeromonas, Achromobacter,/ ACetöbacter, Alcaligenes,
Escherichia, Xanthomonas, Kluyvera, Gluconobacter,
Clostridium, Comamonas, Corynebacterium, Sarcina,
Staphylococcus, Streptomyces, Spirillum, Bacillus, Pseudomonas, Flavobacterium, Brevibacterium,
Protaminobacter, Proteus, Beneckea, Micrococcus, : Mycoplana, Rhodopseudomonas, Nocardia, Neurospora,
Talaromyces oder Acinetobacter hergestelltes Enzym einsetzt.Ar throbacter, / Aeromonas, Achromobacter, / ACetöbacter, Alcaligenes, Escherichia, Xanthomonas, Kluyvera, Gluconobacter, Clostridium, Comamonas, Corynebacterium, Sarcina, Staphylococcus, Streptomyces, Spirillum, Bacillus, Pseudomonas, Protaminobacterium, Bacterium, Brevobacterium, Brevibacterium, Brevobacterium, Brevibacterium ,: Mycoplana, Rhodopseudomonas, Nocardia, Neurospora, Talaromyces or Acinetobacter used enzyme.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das genannte Enzym für die genannte Reaktion
in Form einer gereinigten Enzymlösung, aus einer Kulturbrühe isolierten Zellkörpern, einer Zellsuspension,
einer unterbrochenen Zellsuspension, einem zellfreien Extrakt oder einer Kulturflüssigkeit des Mikroorganismus
einsetzt.7. The method according to claim 6, characterized in that said enzyme is used for said reaction
in the form of a purified enzyme solution, cell bodies isolated from a culture broth, a cell suspension,
an interrupted cell suspension, a cell-free extract or a culture liquid of the microorganism
begins.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Enzym ein immobilisiertes Enzym einsetzt.8. The method according to claim 7, characterized in that an immobilized enzyme is used as the enzyme.
9. Pharmazeutische Zubereitungen mit antimikrobieller Wirksamkeit, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer
Verbindung gemäß jedem der Ansprüche 1 bis 4.9. Pharmaceutical preparations with antimicrobial effectiveness, characterized by a content of a
A compound according to any one of claims 1 to 4.
10. Verwendung der Verbindungen gemäß jedem der Ansprüche bis 4 als Ausgangsverbindungen zur Herstellung von
Verbindungen mit antimikrobieller Wirksamkeit.10. Use of the compounds according to any one of claims to 4 as starting compounds for the preparation of
Compounds with antimicrobial activity.
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