DE2759203A1

DE2759203A1 - Pigmentdispersionen und ihre verwendung zum pigmentieren hydrophiler und hydrophober medien

Info

Publication number: DE2759203A1
Application number: DE19772759203
Authority: DE
Inventors: Erwin Dipl Chem Dr Dietz; Max Dipl Chem Dr Grossmann; Robert Gutbrod; Michael Dipl Chem Dr Maikowski
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1977-12-31
Filing date: 1977-12-31
Publication date: 1979-07-12
Also published as: BR7808555A; IN150629B; NL189817C; AU4285378A; FI64629C; FI784012A7; US4219365A; CA1115873A; ES476324A1; GB2013700A; IT1102796B; FI64629B; JPS6256190B2; DK586578A; IT7831433A0; CH638557A5; BE873274A; GB2013700B; SE7813394L; PT68998A

Description

Zur Herstellung von Pigmentdispersionen, die zum Pigmentieren sowohl hydrophiler als auch hydrophober Medien geeignet sind, werden eine Vielzahl von nichtionischen und anionischen Tensiden und in geringerem Umfang auch kationische Tenside verwendet. Bekannt ist z.B. die Verwendung von Alkylsulfaten und -sulfonaten, Alkylbenzolsulfonaten, äthoxylierten Alkylphenolen, Fettsäuren sowie Fettalkoholen und Fettaminen. Bei vielen Pigmenten genügen die mit diesen Tensiden hergestellten Dispersionen nicht mehr den heutigen Anforderungen an FlockungsbestSndigkeit gegenüber celluloseätherhaltigen Dispersionsfarben, an Verträglichkeit mit hydrophoben Anstrichsystemen wie Alkydharz-Lacke und Fassadenfarben und an hohe Pigmentkonzentration und Färbekraft bei gleichzeitig guten Theologischen Eigenschaften.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Pigmentdispersionen zum Pigmentieren hydrophiler und hydrophober Medien, bestehend aus

a) anorganischen und/oder organischen Pigmenten,

b) Kondensationsprodukte aus aromatischen Hydroxyverbindungen und Alkanalen, wobei diese Kondensationsprodukte aliphatische Kohlenstoffketten mit mehr als 5 C-Atomen enthalten_r

c) Tensiden , die aliphatische Kohlenstoffketten mit mehr als 5 C-Atomen enthalten,

d) Wasser und/oder mit Wasser mischbaren Verbindungen, die das Eintrocknen der Dispersion verhindern bzw. verzögern, sowie

e) gegebenenfalls weiteren üblichen Zusatzstoffen wie Konservierungsmittel und schaumreduzierende Substanzen.

Bevorzugt enthalten die Pigmentdispersionen Kondensationsprodukte aus aromatischen Hydroxyverbindungen,im folgenden kurz "Phenole" genannt, und Alkanalen mit wiederkehrenden Struktureinheiten der allgemeinen Formel

" ⁴ "
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2l-1i J ΑΛΙ! ΟΉ

\/ I

R³

Ar C

worin bedeuten:

Ar ein mono- oder polycyclisches, aromatisches Ringsystem, vorzugsweise Benzol oder Naphthalin,

X eine OH-Gruppe, die auch veräthert oder verestert sein kann, Y ein Η-Atom oder einen beliebigen Substituenten, der die Kondensationsreaktion nicht verhindert, wie beispielsweise

-R⁴, -OR⁴, Halogen, -COR⁴, -COOR⁴, -CONR⁴R⁵ oder -NR⁴COR⁵,

4 5
wobei R und R für H oder kurzkettige Alkylreste stehen.

12 3

R , R und R unabhängig voneinander H oder Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolyenylreste mit bis zu 30 C-Atomen, wobei diese

4 Reste gegebenenfalls durch -0-, -S-, -NR -, -CO-, -COO-,

4
-CONR - oder Arylen unterbrochen sein können und Halogen, Hydroxy- oder Carboxygruppen tragen können, wobei jedoch pro 2 wiederkehrende Struktureinheiten der Formel (1)

12 3 mindestens einer der Reste R , R oder R eine aliphatische Kohlenstoffkette mit mehr als 5 C-Atomen enthält.

Besonders bevorzugt sind Kondensationsprodukte, die sich von Alkylphenolen mit Alkylresten mit mehr als 5 C-Atomen und Formaldehyd ableiten sowie solche, die sich von Phenolen oder Naphtholen und Alkanalen mit mehr als 5 C-Atomen ableiten.

Unter dem Begriff "Kohlenstoffkette" soll eine ununterbrochene Anordnung von Kohlenstoffatomen mit Einfach- und Doppelbindungen verstanden werden, die auch cyclisch sein und Substituenten, wie Hydroxy, enthalten kann.

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Die durch Kondensation herstellbaren Produkte, vorzugsweise solche mit Struktureinheiten der Formel 111» können in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Reaktion von Phenolen mit Aldehyden oder aldehydabgebenden Verbindungen bei 20° - 180°C, vorzugsweise 50° - 150°C in Gegenwart eines sauren Katalysators erhalten werden. Die Reaktionspartner, Phenol und Aldehyd, werden hierbei vorzugsweise im Molverhältnis 1 : 1 bis 2 : 1 eingesetzt. Nach einer Reaktionszeit von 3 bis 20 Stunden wird das bei der Reaktion entstehende Wasser zuerst unter Normaldruck und anschließend unter Vakuum abdestilliert. Bevorzugte Kondensationsprodukte besitzen ein mittleres Molekulargewicht zwischen 400 und 5000.

Als geeignete Phenole sind beispielsweise zu erwähnen: Phenol, Kresole, Äthylphenole, Propylphenole, Butylphenole, Dialkylphenole und besonders Phenole mit längerkettigen Alkylresten wie z.B. Octylphenole, Nonylphenole, Dodecylphenole und Dinonylphenole, 1-Naphthol, 2-Naphthol, Alkylnaphthole, Tetrahydronaphthole, 4-Hydroxybiphenyl, 4,4'-Dihydroxybiphenyl, Hydrochinon, Resorcin, Brenzkatechin, Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, Chlorphenole, 4-Acetamidophenol oder 4-Hydroxyacetophenon.

Bei den Aldehyden können folgende Beispiele angeführt werden: Formaldehyd und Formaldehyd abgebende Verbindungen wie Paraformaldehyd, Trioxan und Tetraoxamethylen, Acetaldehyd und Paraldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd, Valeraldehyd, önanthaldehyd und höhere lineare und verzweigte Aldehyde wie Laurinaldehyd, Palmitinaldehyd, Stearinaldehyd und Aldehyde aus der Oxosynthese. Sowohl die Phenole als auch die Aldehyde können für sich oder als Mischungen eingesetzt werden.

Die phenolischen OH-Gruppen der Kondensationsprodukte mit -Struktureinheiten der Formel (1) können ganz oder teilweise in

entsprechenden Äther oder Ester überführt werden. Dazu eignen beispielsweise Alkylhalogenide, Alkylsulfate und Alkylen-

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- 6 oxide bzw. Säurehalogenide und Säureanhydride.

Die erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen können anorganische und/oder organische Pigmente enthalten. Als anorganische Pigmente eignen sich z.B. Weiß- und Buntpigmente wie Titandioxide, Zinksulfide, Cadmiumsulfide oder -selenide, Eisenoxide, Chromoxide, Mischoxide des Cobalts und Aluminiums, Chromatpigmente, Nickel- oder Chromtitangelb, sowie Verschnittpigmente und Ruße.

Als geeignete organische Pigmente sind beispielsweise zu nennen Azopigmente, Azamethine, Azaporphine, Chinacridone, Flavanthron-, Anthanthron- und Pyranthronkörper, Derivate der Naphthalintetracarbonsäure, der Perylentetracarbonsäure, des Thioindigos, des Dioxazins und des Tetrachlorisoindolinons, verlackte Pigmente wie Mg-, Ca-, Ba-, Al-, Mn-, Co und Ni-Lacke von säuregruppenhaltigen Farbstoffen, sowie entsprechende Pigmentmischungen.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentdispersion können alle bekannten Tenside verwendet werden, die aliphatische Kohlenstoffketten mit mehr als 5 C-Atomen enthalten. Besonders bewährt haben sich anionische und nichtionische Tenside mit mittel- bis langkettigen Kohlenwasserstoffresten. Von der Vielzahl dieser Verbindungen sollen nur einige ausgewählte Vertreter erwähnt werden, wie beispielsweise Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylphosphate, Alkylbenzolsulfonate, insbesondere Laurylsulfate, Stearylsulfate, Dodecylsulfonate, Octadecylphosphate, Oleylphosphate, Dodecylbenzolsulfonate; Fettsäuren und ihre Salze, Kondensationsprodukte aus Fettsäuren und Taurin oder Hydroxyäthansulfonsäure, Alkoxylierungsprodukte von Alkylphenolen, Fettalkoholen, Fettaminen, Fettsäuren und Fettsäureamiden, insbesondere Umsetzungsprodukte aus Octylphenol, Nonylphenol, Dodecylphenol, Laurylalkohol, Cocosfettalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Cocosfettamin, Talgfettamin, Stearylamin, Oleylamin, Cocosfettsäure, Laurinsäure,

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Stearinsäure oder ölsäure mit 1 bis 30 Mol, vorzugsweise 5 bis 20 Mol Xthylenoxid sowie Umsetzungsprodukte aus äthoxylierten Alkylphenolen und Fettalkoholen mit Chlorsulfonsäure und Phosphoroxychloriden. Die genannten Tenside können allein oder als Mischung eingesetzt werden; insbesondere Mischungen aus anionischen und nichtionischen Tensiden.

Als das Eintrocknen der Pigmentdispersionen verhindernde bzw. verzögernde Zusätze eignen sich besonders diejenigen, die mit Wasser vollständig oder begrenzt mischbar sind, wie mehrwertige Alkohole und deren Äther, beispielsweise Glykole, Glykoläther und Säureamide, insbesondere Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Hexylenglykol, Diäthylenglykol, Dipropylenglykol, Polyäthylenglykole, Polypropylenglykole, Methyldiglykol, Xthyldiglykol, Glycerin, Trimethylclpropan, Pentaerythrit, Formamid und N-Methylpyrrolidon-(2). Diese Zusätze können allein oder in Mischung untereinander oder mit Wasser eingesetzt werden.

Die Herstellung der Dispersionen erfolgt in an sich bekannter Weise je nach Kornhärte der eingesetzten Pigmente beispielsweise mit Sägezahnrührern (Dissolvern), Rotor-Stator-Mühlen, Kugelmühlen, Rührwerkskugelmühlen (Sand- oder Perlmühlen), in Turbulent-Schnellmischern, Knetapparaturen oder auf Walzenstühlen. Den Pigmentdispersionen können vor der Dispergierung oder danach Hilfsmittel, wie beispielsweise Konservierungsmittel oder schaumreduzierende Substanzen» zugesetzt werden.

Bevorzugte Pigmentdispersionen enthalten 5 bis 80 Gew.-% Pigment, 0,1 bis 7 Gew.-%, vorzugsweise 0,3 bis 3 Gew.-% an Verbindungen mit wiederkehrenden Struktureinheiten der Formel (1), 3 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% an Tensiden, sowie 20 bis 90 Gew.-% Wasser und/oder das Eintrocknen verzögernde Zusätze. Außerdem können die Pigmentdispersionen übliche Zusatzstoffe wie Konservierungsmittel und schaumreduzierende Substanzen enthalten.

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Die erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen zeichnen sich gegenüber herkömmlichen Pigmentdispersionen durch eine hervorragende Verträglichkeit mit sowohl hydrophilen als auch hydrophoben Medien aus. Besonders zu erwähnen ist die hohe Flockungsstabilität gegenüber celluloseätherhaltigen Kunststoffdispersionen. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung der Dispersionen ermöglicht es, beim Dispergierprozeß die volle Fcirbkraft und Brillanz der Pigmente zu erschließen und sie in den Pigmentdispersionen über lange Lagerzeiten hinweg zu stabilisieren. Außerdem besitzen die Pigmentdispersionen selbst bei hohem Pigmentgehalt sehr gute rheologische Eigenschaften und eine besonders leichte Verteilbarkeit in den verschiedensten Anwendungsmedien.

Zum Nachweis der breiten Anwendungsmöglichkeiten und der hohen Flockungsstabilitäten werden aus den zahlreichen hydrophilen und hydrophoben Medien jeweils 2 zu Prüfzwecken ausgewählt. Diese Auswahl dient lediglich der Veranschaulichung und bedeutet keinerlei Einschränkung für die universellen Einsatzmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Pigmentdispersionen.

Prüfmedien:

I) Binderfarbe auf Basis Polyvinylacetat, enthaltend 20 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 24 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit), 40 Teile handelsübliche, für

(R)

Binderfarben geeignete Polyvinylacetatdispersion ( Mov/ilith DM2HB) und 0,16 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose, die in 2 %iger wässriger Lösung bei 20°C eine mittlere Viskosität von 2 Pas aufweist. Die restlichen 15,84 Teile entfallenauf Wasser und die üblichen Stabilisierungmittel.

II) Binderfarbe auf Acrylharzbasis, enthaltend 20 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 24 Teile Verschnittpigment (vorwiegend Dolomit), 40 Teile handelsübliche, für Binder-

(R) farben geeignete Acrylharzdispersion ( Rhoplex AC34), sowie 0,33 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose, die in

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2 %iger wässriger Lösung bei 2O°C eine mittlere Viskosität von 4 Pas aufweist. Die restlichen 15,67 Teile entfallen auf Wasser und die üblichen Stabilisierungsmittel.

III. Fassadenfarbe auf Polyvinyltoluolacrylatbasis, enthaltend 15 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 34 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit), 7 Teile eines handelsüblichen, für Fassadenfarben geeigneten Vinyltoluolacrylatcopolymeren (Wpiiolite VTAC-L), 14 Teile einer 1O %igen Lösung eines handelsüblichen, für Fassadenfarben geeigneten modifizierten Vinyltoluolacrylatcopolymeren (Pliolite AC-3) in einem Gemisch aus aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen, sowie 30 Teile einer Mischung aus Stabilisierungsmittel, Chlorparaffin und Testbenzin.

IV. Lufttrocknender Alkydharzlack, enthaltend 30 Teile stabilisiertes Rutilpigment, 37,5 Teile von langöligen Alkydharzen auf Basis pflanzlicher Fettsäuren, 32,5 Teile einer Mischung aus Trockenstoffen, Stabilisierungsmittel, Testbenzin und' Kristallöl.

Zur Eignungsprüfung werden die in den nachfolgenden Beispielen beschriebenen Pigmentdispersionen von Hand mit einem Glasstab, der mit einer Gummikappe versehen ist, in jeweils ein hydrophiles und ein hydrophobes Prüfmedium eingerührt. Die Konzentration der Pigmentdispersion wird so gewählt, daS im angefärbten Prüfmedium ein Weifipigment-Buntpigmentverhältnis von 50 : 1 erhalten wird. Nach einer Einrührzeit von 3 Minuten wird das angefärbte Prüfmedium mit einem Filmziehgerät auf weißen Kunstdruckkarton aufgezogen .

Zur Prüfung der Flockungsstabilität und der Verteilbarkeit wird ein Teil des Films nach kurzem Antrocknen mit einem Pinsel oder mit dem Finger nachgerieben. Ließ sich die Pigmentdispersion im Prüfmedium nicht homogen verteilen oder fand

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beim Einrühren der Pigmentdispersion in das Prüfmedium ein Flockungsprozeß statt, so werden agglomerierte Pigmentteilchen durch die auf den Film .ausgeübten Scherkräfte zumindest zum Teil entagglomeriert. Die nachgeriebene Fläche ist dann kräftiger gefärbt als die nicht nachbehandelte Fläche. Dieser "Rub-out-Test" eignet sich besonders als einfache Prüfmethode für Abtönpasten.

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile.

Die verwendeten Kondensationsprodukte aus aromatischen Hydroxyverbincu: und Alkanalen wurden entsprechend der DT-PS 2 132 405 hergestellt. Als saurer Katalysator wurde Dodecylbenzolsulfonsäure eingesetzt. Es wurden Kondensationsprodukte aus folgenden Verbindungen hergestellt:

A) 92,4 g Nonylphenol und 8,4 g Paraformaldehyd

B) 92,4 g Nonylphenol und 10,8 g Paraformaldehyd

C) 91,7 g Dodecylphenol und 9,0 g Paraformaldehyd

D) 82,4 g Octylphenol und 10,5 g Paraformaldehyd

E) 34,6 g Dinonylphenol, 66,0 g Nonylphenol und 10,5 g Paraformaldehyd

F) 66,0 g Nonylphenol, 9,4 g Phenol und 10,5 g Paraformaldehyd

G) 88,Og Nonylphenol, 14,4 g p-Kresol und 14,0 g Paraformaldehyd H) 88,Og Nonylphenol, 17,2 g 4-Chlorphenol und 14,0 g Paraformaldehyd

I) 88,0 g Nonylphenol, 14,8 g Hydrochinon und 14,0 g Paraformaldehyd

K) 66,Og Nonylphenol, 17,0 g 4-Hydroxy-biphenyl und 10,5 g Paraformaldehyd

L) 66,0 g Nonylphenol, 22,8 g 2,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-propan

und
10,5 g Paraformaldehyd

M) 66,0 g Nonylphenol, 14,4 g Naphthol-(2) und 10,5 g Paraformaldehyd

N) 43,2 g Naphthol-(1) und 36,8 g Laurinaldehyd

0) 77,0 g Nonylphenol, 6,0 g Paraformaldehyd und 11,4 g önanthaldehyd

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Außerdem wurden die OH-Gruppen des Kondensationsprodukts B durch Anlagerung von 1 Mol Äthylenoxid pro Äquivalent OH-Gruppen veräthert. (Kondensationsprodukt P).

Beispiel 1

In einem Doppelmuldenkneter werden 480 Teile CI. Pigment Orange 5 (Colour Index No. 12 075) mit 15 Teilen Kondensationsprodukt, 105 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol und ca. 105 Teilen von insgesamt 200 Teilen Äthylenglykol 1 Stunde geknetet. Anschließend wird die Knetmasse durch Zugabe des restlichen Äthylenglykols, 198 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel verdünnt. In der nachfolgenden Tabelle wird beschrieben, welchen Einfluß verschiedene Kondensationsprodukte auf die rheologischen Eigenschaften, die Verteilbarkeit und die Flockungsbeständigkeit in den Prüfmedien I und IV haben. Diese Eigenschaften werden mit Wertnoten von 1 bis 6 beurteilt:

1 = ausgezeichnet, 2 = sehr gut, 3 = gut, 4 = mäßig, 5 = schlecht, 6 = sehr schlecht.

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Beispiel Nr.	Konden sations- produkt	rheologische Eigenschaften	Verteilbarkeit und Flockungsbe- ständigkeit in Medium I	Verteilbarkeit und Flockungsbe- ständigkeit in Medium IV
1 a	A	5	3	4
		zäh fließende Paste
1 b	B	1	1	2
1 c	C	1	1	3
1 d	D	2	1	3
1 e	E	1	1	3
1 f	F	3	1	2
¹ g	G	2	1	2
1 h	H	2	1	2
1 i	I	2	1	3
1 k	K	1	1	2
1 1	L	1	1	2
1 m	M	1	1	1
1 η	N	2	1	1
1 ο	O	1	1	3
¹P	P	3	1	2

Vergleichsversuche:

nicht fließfähige Paste

Nonylpheno]

Addukt von

10 Mol
Ethylenoxid an 1 Mol
Oleylalkohol

Die Färbungen der Vergleichsbeispiele 1 q und 1 r sind in den meisten Fällen deutlich farbschwächer als die Färbungen der Beispiele 1 a bis 1 p.

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Beispiel 2a:

400 Teile CI. Pigment Yellow 97 (Colour Index No. 11 767) werden in einem Doppelmuldenkneter in 20 Teilen Kondensationsprodukt H, 80 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol und 214 Teilen Wasser dispergiert. Nach einer Dispergierzeit von 1 Stunde wird diese Mischung mit 34 Teilen Wasser, 250 Teilen Äthylenglykol und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer Dispersion mit ausgezeichneten rheologischen Eigenschaften verdünnt. Diese Dispersion besitzt eine hervorragende Flockungsbeständigkeit in Medium II sowie eine sehr gute Flockungsbeständigkeit in Medium III und führt in beiden Medien zu farbstarken und brillanten Färbungen.

Beispiel 2 b:

Werden in Beispiel 2 a 80 Teile Äthylenglykol durch 80 Teile Glycerin ersetzt, so erhält man eine Dispersion mit nahezu ebenso guten Eigenschaften wie die des Beispiels 2 a.

Vergleichsversuch 2 c;

Werden in Beispiel 2 a 20 Teile Kondensationsprodukt H durch 17 Teile Nonylphenol und 3 Teile 4-Chlorphenol ersetzt, so wird eine nichtfließfähige Paste erhalten, die sich nur sehr schwer in die Medien II und III einarbeiten läßt. Die Färbungen weisen eine geringere Farbstärke auf als die des Beispiels 2a.

Beispiel 3;

400 Teile CI. Pigment Red 112 (Colour Index No. 12 370) werden in einem Doppelmuldenkneter zusammen mit 10 Teilen Kondensationsprodukt N, 10 Teilen Natriumlaurylsulfat, 80 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol und 125 Teilen Äthylenglykol 1 Stunde geknetet. Anschließend wird die Knetmasse durch Zugabe von 105 Teilen Äthylenglykol,

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268 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer sehr gut fließfähigen Dispersion verdünnt, die eine sehr gute Verteilbarkeit und-Flockungsbeständigkeit in den Medien II und III besitzt. Die Färbungen zeichnen sich durch hohe Farbstärke und Brillanz aus.

Beispiel 4 a:

450 Teile CI. Pigment Green 7 (Colour Index No. 74 260) werden unter Zusatz von 10 Teilen Kondensationsprodukt B, 100 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol und 91 Teilen Äthylenglykol ,1 Stunde in einem Doppelmuldenkneter dispergiert. Die Knetmasse wird durch Zusatz von 29 Teilen Äthylenglykol, 50 Teilen Formamid, 50 Teilen N-Methylpyrrolidon-(2), 218 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer Dispersion mit hervorragenden rheologischen Eigenschaften verdünnt. Diese Dispersion läßt sich besonders leicht in die Medien II und III einrühren, wobei nicht die geringsten Flockungserscheinungen auftreten. Die Färbungen weisen eine hohe Farbstärke und Brillanz auf.

Beispiel 4 b:

Vergleichbare Ergebnisse werden erhalten, wenn in Beispiel 4 a 50 Teile Formamid und 50 Teile N-Methylpyrrolidon-(2) durch 100 Teile 1 ,2-Propylenglykol oder 100 Teile Diäthylenglykol oder durch 70 Teile Hexylenglykol und 30 Teile Äthylenglykol ersetzt werden.

Beispiel 5:

Entsprechend Beispiel 4 a wird eine Pigmentdispersion aus 400 Teilen CI. Pigment Red 168 (Colour Index No. 59 300), 20 Teilen Kondensationsprodukt B, 40Teilen eines Addukts von 8 Mol Äthylenoxidjan 1 Mol Oleylalkohol, 20 Teilen eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylalkohol, 40 Teilen eines Addukts von 13 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleyl-

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alkohol, 240 Teilen Xthylenglykol und 240 Teilen Wasser hergestellt. Diese Pigmentdispersion besitzt ausgezeichnete Theologische Eigenschaften. Sie läßt sich ausgesprochen leicht in den Prüfmedien II und IV verteilen, wobei farbstarke und brillante Färbungen erhalten werden, die keinerlei Flockungserscheinungen erkennen lassen.

Beispiel 6:

Entsprechend Beispiel 4 a wird eine Pigmentdispersion hergestellt, die folgende Bestandteile enthält: 400 Teile eines Furnace-Rußes, der eine spez. Oberfläche von 72 m²/g besitzt, 20 Teile Kondensationsprodukt N, 80 Teile eines Addukts von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylalkohol, 250 Teile Xthylenglykol, 248 Teile Wasser und 2 Teile Konservierungsmittel. Diese Rußdispersion mit sehr guten rheologischen Eigenschaften läßt sich leicht in den Prüfmedien I und III verteilen. Die farbstarken Färbungen lassen beim Rub-out-Test in Prüfmedium ι keine und in Prüfmedium in nur sehr geringe Farbstärkeunterschiede zwischen nachgeriebener und nicht nachgeriebener Fläche erkennen.

Beispiel 7:

In einem Doppelmuldenkneter werden 480 Teile CI. Pigment Orange 5 (Colour Index No. 12 075) mit 15 Teilen Kondensationsprodukt K, 100 Teilen des Natriumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 20 Teilen Diäthylenglykol, 132 Teilen Xthylenglykol und 50 Teilen Wasser 1 Stunde geknetet und anschließend mit 48 Teilen Xthylenglykol, 153 Teilen Wasser und 2 Teilen Konservierungsmittel zu einer sehr gut fließfähigen Dispersion verdünnt. Diese Dispersion läßt sich leicht in die Prüfmedien II und IV einarbeiten, wobei farbstarke und brillante Färbungen erhalten werden, die keine Flockungser scheinungen erkennen lassen.

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Claims

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT 27 59203 Aktenzeichen: HOE 77/f 269 Datum: 30. Dezember 1977 Dr.KL/Wa Pigmentdispersionen und ihre Verwendung zum Pigmentieren hydrophiler und hydrophober Medien Patentansprüche:

1. Pigmentdispersionen bestehend aus

a) organischen und/oder anorganischen Pigmenten,

b) Kondensationsprodukten aus aromatischen Hydroxyverbindungen und Alkanalen, wobei diese Kondensationsprodukte aliphatische Kohlenstoffketten mit mehr als 5 C-Atomen enthalten,

c) Tensiden, die aliphatische Kohlenstoffketten mit mehr als 5 C-Atomen enthalten,

d) Wasser und/oder mit Wasser mischbare Verbindungen, die das Eintrocknen der Dispersionen verhindern bzw. verzögern.

2. Pigmentdispersionen nach Anspruch 1, die Konservierungsmittel und/oder schaumreduzierende Substanzen enthalten.

3. Pigmentdispersionen nach Anspruch 1 und 2, die Kondensationsprodukte aus aromatischen Hydroxyverbindungen und Alkanalen enthalten, die sich von Alkylphenolen mit Alkylresten mit

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HOE 77/f 269

mehr als 5 C-Atomen und Formaldehyd ableiten.

4. Pigmentdispersionen nach Anspruch 1 und 2, die Kondensationsprodukte aus aromatischen Hydroxyverbindungen und Alkanalen enthalten, die sich von Phenolen oder Naphtholen und Alkanalen mit mehr als 5 C-Atomen ableiten.

5. Pigmentdispersionen nach Anspruch 1 bis 4, die als Tenside nichtionische Tenside enthalten.

6. Pigmentdispersionen nach Anspruch 5, die als nichtionische Tenside Addukte von 5 bis 20 Mol Äthylenoxid an Alkylphenole und/oder Fettalkohole enthalten.

7. Pigmentdispersionen nach Anspruch 1 bis 4, die als Tenside anionische Tenside enthalten.

8. Pigmentdispersionen nach Anspruch 7, die als anionische Tenside Alkylsulfate, Alkylsulfonate und/oder Alkylbenzolsulfonate enthalten.

9. Pigmentdispersionen nach Anspruch 1 bis 8, die als Tenside eine Mischung aus anionischen und nichtionischen Tensiden enthalten.

10. Pigmentdispersionen nach Anspruch 1 bis 9, die als mit Wasser mischbare und das Eintrocknen verhindernde bzw. verzögernde Verbindungen mehrwertige Alkohole und/oder Säureamide enthalten.

11. Verwendung der Dispersionen nach Anspruch 1 bis 10, zum Pigmentieren von hydrophilen und hydrophoben Medien.

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