DE2626965C3 - Verfahren zur Herstellung von Alkylcyclohexylpolyglykoläthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkylcyclohexylpolyglykoläthernInfo
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Description
0(CH2CH2O)11H
in der Ri einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit
4 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder einen
aliphatischen Kohlen wasserstoff rest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl von 2 bis 30
bedeutet, vorteilhafter herstellen lassen, wenn man das aus Alkylphenolen der allgemeinen Formel
in der Ri und R2 die vorstehende Bedeutung besitzen,
mit 1,0 bis 1,5 Mol Äthylenoxid unter Zusatz eines basischen Katalysators erhaltene Produkt anschließend
in üblicher Weise selektiv hydriert und den dabei gebildeten Aikylcyclohexylmonoglykoläther der allgemeinen
Formel
in der Ri und R2 die vorstehende Bedeutung besitzen,
in an sich bekannter Weise unter Zusatz eines -ίο
basischen Katalysators bei Temperaturen von 120 bis 200°C mit n— 1 bis 1,5 Mol Äthylenoxid umsetzt.
H V- OCH1CH2OH
— /
Alkylcyclohexylpolyglykoläther und deren gute FJgnung als Netz- und Dispergiermittel, als Emulgatoren
sowie als Waschrohstoffe sind bereits bekannt (US-PS 13 477).
Diese Verbindungstypen gewinnen neuerdings besonderes Interesse, da -sie gegenüber den anderen
bekannten Polyglykolether Additionsverbindungen, wie Alkylphenolpolyglykoläthern und Fettalkoholpolyglykoläthern,
den besonderen Vorteil einer außerordentlich geringen Fischtoxizität zeigen.
Alkylcyclohexylpolyglykoläther wurden bislang hergestellt aus Alkylphenolen durch Hydrierung des
aromatischen Kerns und anschließende Oxäthylierung des so erhaltenen Alkylcyclohexanols.
Diese Art der Herstellung von Alkylcyclohexylpolyglykoläthern ist mit dem Nachteil behaftet, daß der
Umsatz vergleichsweise gering und zudem die Selektivität der Umsetzung nicht genügend ausgeprägt ist, so
daß das Endprodukt mit hohen Prozentsätzen an nicht oxalkyliertem cycloaliphatischem Alkohol und Polydioion
verunreinigt ist. Hinzu kommt eine aiizu breite R1
in der Ri und R2 die vorstehende Bedeutung besitzen, in
an sich bekannter Weise unter Zusatz eines basischen Katalysators bei Temperaturen von 120 bis 2000C mit
n— 1 bis 1,5 Mol Älhylenoxid umsetzt.
In bevorzugter Ausführung des Verfahrens bedeutet η eine Zahl von 2 bis 20.
Ein bevorzugtes Ausgangsmaterial des Verfahrens besteht aus einem Alkylphenol, das mit 1,0 bis 1,2 Mol
Älhylenoxid umgesetzt worden ist.
Als Alkylphenole eignen sich solche mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten, wie n-Butylphenole,
tert.-Butylphenole, Hexylphenole, Octylphenole, Nonylphenole,
Decylphenole, Dodecylphenole, Tetradecylphenolc, Hexadecylphenole und Octadecylphenole oder
zweifach alkylsubstituierte Phenole, wie Dibutylpheno-Ie, Dihexylphenole, Dioctylphenole, Dinonylphenole,
Didecylphenole, Didodecylphenole, Ditetradecylpheno-Ie, Dihexadecylphenole und Dioctadecylphenole.
Die Oxäthylierung der alkylsubstituierten Phenole mit 1 bis 1,5, vorzugsweise 1 bis 1,2 Mol Äthylenoxid,
wird wie in der US-PS 22 13 477 beschrieben, mit alkalischen Katalysatoren, wie Natrium, Natriummethylat,
Natriumäthylat, Kaliummethylat, Kaliumäthylat, Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, bei Temperaturen
zwischen 120 und 200°C durchgeführt.
Die selektive Hydrierung der erhaltenen niedrig uxäihylieriet! Alkylphenole wird in üblicher Weise in
Gegenwart eines der bekannten Hydrierungskatalysatoren,
wie Pd, bei Temperaturen von 150 bis 250° C, vorzugsweise 210 bis 220° C unter einem Druck von ca.
300 bar durchgeführt.
Der so erhaltene Alkylcyclohexylmonoglykoläther wird dann anschließend in an sich bekannter Weise mit
der gewünschten Molzahl an Äthylenoxyd bei Temperaturen von 120 bis 200° C, vorzugsweise 150 bis 180° C, in
Gegenwart eines basischen Katalysators, wie Natrium, Na-methylat, K-methylat, Naäthylat, K-äthylat, Natriumhydroxyd
oder Kaliumhydroxyd zum Alkylcyciohexylpolyglykoläther umgesetzt.
Zur weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung dienen die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele:
Vergleichsbeispiel 1
(gemäß US-PS 22 13 477)
(gemäß US-PS 22 13 477)
In einem mit Stickstoff gespülten 1-I-Vierhalskolben
mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler, Gaseinleitungsrohr und Gasableitungsvorrichtung werden
106,2 g (0,5 Mol) Isooctylcyclohexanol, hergestellt durch
Hydrieren von Isooctylphenol, und 0,53 g pulverisiertes Natriumhydroxyd vorgelegt. Unter Durchleiten von
Stickstoff wird I Stunde auf 160° erwärmt. Aus einem über eine Sicherheitsflasche angeschlossenen Kolben,
der 54 g (1,2MoI) Äthylenoxid enthält, wird das Äthylenoxid verdampft und nach Maßangabe des
Verbrauchs innerhalb von 20 Minuten bei 170—180° in die Reaktionslösung eingeleitet. Die Äthylenoxidaufnahme
beträgt 41,7 g, entsprechend 1,9MoI Äthylenoxid pro Mol Isooctylcyclohexanol. 60 g des Oxäthylierungsproduktes
werden zur analytischen Untersuchung entnommen, während der Rest der Reaktionslösung in
zwei weiteren Schritten mit Äthylenoxid umgesetzt wird, entsprechend einer Anlagerung von η = 6,9 Mol
Äthylenoxid und π — 9,9 Mol Äthylenoxid pro Mol Isooctylcyclohexanol.
Die erhaltenen Produkte zeigen folgende Analysendaten:
1,9 « = 6,9 n = 9,9
Isooctylcyclohexanol 41,6 10,7 7,0
(Gew.-0/))
Polydiol (Gcw.-%) 0,1 1,0 4,8
Summe (Gcw.-%) 41,7 11,7 11,8
Beispiel 1
(erfindungsgemäß)
(erfindungsgemäß)
128,2 g (0,5 Mol) Isoctylcyclohexylmonoglykoläther. der durch Umsetzung von Isooctylphenol mit 1,1 Mol
Äthylenoxid mit NaOH als Katalysator bei 160°C und anschließender Hydrierung in Gegenwart eines Pd-Katalysators
bei 210° C unter einem Druck von 300 bar
hergestellt, worden ist, werden unter Zusatz von 03 g
pulverisiertem Natriumhydroxid 1 Stunde unter Durchlesen
von Stickstoff auf 150° C erwärmt und anschließend
in einer dem Vergleichsbeispiel 1 analogen Apparatur bei 170—180°C mit Äthylenox.id umgesetzt
Nach Aufnahme von 44,0 g (1,0 Mol) Äthylenoxid, entsprechend einem Oxäthylierungsgrad von η = 2,0
Äthylenoxid pro Mol Isooctylcyclohexylmonoglykoläther werden 70 g Oxäthylierungsprodukt entnommen
und in weiteren Oxäthylierungsschritten η = 63 und π = 9,0 Mol Äthylenoxid pro Mol Isooctyicyclohexylmonoglykoläther
angelagert
Die Produkte zeigen folgende Analysendaten:
Die Produkte zeigen folgende Analysendaten:
Erfindungsgemäß
η = 2,0 η = 6,2 η = 9,0
Isooctylcyclohexylmono- 4,8
glykoläther (Gew.-%)
glykoläther (Gew.-%)
Polydiol (Gew.-%) 0,35
Summe (Gew.-%) 5,15
0,9 0,3
ca. 1,0 ca. 1,7
ca. 1,9 ca. 2,0
Ein Vergleich zwischen den Ergebnissen der erfindungsgemäßen Arbeitsweise und derjenigen des Standes
der Technik zeigt deutlich die erhebliche Steigerung des Umsatzes und der Selektivität, welche durch
Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens erzielbar ist Der Gehalt an unerwünschten Nebenprodukten
wird mit Hilfe der erfindungsgemäßen Arbeitsweise auf etwa den sechsten Teil vermindert.
In einem Rührkolben wurden 100 g (0,5 Mol) Isobutylcyclohexylmonoglykoläther,
der durch Umsetzung von Isobutylphenol mit 1,1 Mol Äthylenoxid mit NaOH als
Katalysator bei 160°C und anschließender Hydrierung
in Gegenwart eines Pd-Katalysators bei 210°C unter einem Druck von 300 bar hergestellt worden ist, mit 1 g
50prozentiger Natronlauge versetzt, und es wurde bei 160°C unter Rühren eine halbe Stunde lang Stickstoff
durchgeleitet. Anschließend wurde Äthylenotid eingeleitet und durch Kühlen die Temperatur zwischen 160
und 170°C gehalten. Nach Aufnahme von 92 g Äthylenoxid, entsprechend einem Oxäthylierungsgrad
von 4,2 Mol wurde die Äthylenoxidzudoseirung abgestellt. Analog wurde ein Produkt mit 6,0 Mol
Äthylenoxid hergestellt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Alkylcyclohexylpolyglykoläthern der allgt .-neinen FormelR,R1OiCH2CH2O)nHin der Ri einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl von 2 bis 30 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man das aus Alkylphenolen der allgemeinen Formel2(1OHin der Ri und R2 die vorstehende Bedeutung besitzen, mit 1,0 bis 1,5 Mol Äthylenoxid unter Zusatz eines basischen Katalysators erhaltene Produkt anschließend in üblicher Weise selektiv hydriert und den gebildeten Alkylcyclohexylmonoglykoläther der allgemeinen FormelR,Molgewichtsverteilung der gemäß dem Stand der Technik hergestellten Alkylcyclohexylpolyglykoläther.In der US-PS 22 13 477 ist auch die Oxyäthylierung der entsprechenden Phenole beschrieben. Allerdings werden die dabei erhaltenen Oxyäthylierungsprodukte anschließend nicht mehr hydriert.Es wurde nun gefunden, daß sich Alkylcyclohexylpolyglykoläthern der allgemeinen Formel
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| DE2626965A1 (de) | 1977-12-29 |
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