DE2626965B2 - Verfahren zur Herstellung von Alkylcyclohexylpolyglykoläthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkylcyclohexylpolyglykoläthernInfo
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Description
in der Ri einen aliphatischen Kohlenwasserstoffes t
mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
18 Kohlenstoffatomen und η eine Zahl von 2 bis 30
bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man das aus Alkylphenolen der allgemeinen Formel
in der Ri und R2 die vorstehende Bedeutung besitzen,
mit 1,0 bis 1,5 Mol Äthylenoxid unter Zusatz eines basischen Katalysators erhaltene Produkt anschließend
in üblicher Weise selektiv hydriert und den gebildeten Alkylcyclohexylmonoglykoläther der allgemeinen
Formel
OCH2CH2OH
in der Ri und R2 die vorstehende Bedeutung besitzen,
in an sich bekannter Weise unter Zusatz eines basischen Katalysators bei Temperaturen von 120
bis 2000C mit n-1 bis 1,5 Mol Äthylenoxid umsetzt.
45
Alkylcyclohexylpolyglykoläther und deren gute Eig:- nung als Netz- und Dispergiermittel, als Emulgatoren
sowie als Waschrohstoffe sind bereits bekannt (US-PS to
13 477).
Diese Verbindungstypen gewinnen neuerdings besonderes Interesse, da sie gegenüber den anderein
bekannten Polyglykolether Additionsverbindungen, wie Alkylphenolpolyglykoläthern und Fettalkoholpolyglykoläthern,
den besonderen Vorteil einer außerordentlich geringen Fischtoxizität zeigen.
Alkylcyclohexylpolyglykoläther wurden bislang hergestellt aus Alkylphenolen durch Hydrierung des
aromatischen Kerns und anschließende Oxäthylierung des so erhaltenen Alkylcyclohexanols.
Diese Art der Herstellung von Alkylcyclohexylpolyglykoläthern
ist mit dem Nachteil behaftet, daß der Umsatz vergleichsweise gering und zudem die Selektivität
der Umsetzung nicht genügend ausgeprägt ist, so b5 daß das Endprodukt mit hohen Prozentsätzen an nicht
oxalkyliertem cycloaliphatischem Alkohol und Polydiolen verunreinigt ist. Hinzu kommt eine allzu breite
Molgewichtsvcrteilung der gemäß dem Stand der Technik hergestellten Alkylcyclohexylpolyglykoläther.
In der US-PS 22 13 477 ist auch die Oxyäthylierung der entsprechenden Phenole beschrieben. Allerdings
werden die dabei erhaltenen Oxyäthylierungsprodukte anschließend nicht mehr hydriert
Es wurde nun gefunden, daß sich Alkylcyclohexylpolyglykoläthern der allgemeinen Formel
0(CH2CH2O)nH
in der Ri einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit
4 Ibis 18 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder einen
aliphatischen Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und π eine Zahl von 2 bis 30
bedeutet, vorteilhafter herstellen lassen, wenn man das aus Alkylphenolen der allgemeinen Formel
25
in der Ri und R2 die vorstehende Bedeutung besitzen,
mit 1,0 bis 1,5 Mol Äthylenoxid unter Zusatz eines basischen Katalysators erhaltene Produkt anschließend
in üblicher Weise selektiv hydriert und den dabei gebildeten Alkylcyclohexylmonoglykoläther der allgemeinen
Formel
J5
OCH2CH2OH
in der Ri und R2 die vorstehende Bedeutung besitzen, in
an sich bekannter Weise unter Zusatz eines basischen Katalysators bei Temperaturen von 120 bis 2000C mit
n— 1 bis 1,5 Mol Äthylenoxid umsetzt.
In bevorzugter Ausführung des Verfahrens bedeutet η eine Zahl von 2 bis 20.
Ein bevorzugtes Ausgangsmaterial des Verfahrens besteht aus einem Alkylphenol, das mit 1,0 bis 1,2 Mol
Äthylenoxid umgesetzt worden ist.
Als Alkylphenole eignen sich solche mit geradkettigen
oder verzweigten Alkylresten, wie n-Butylphenole, tert.-Butylphenole, Hexylphenole, Octylphenole, Nonylphenole,
Decylphenole, Dodecylphenole, Tetradecylphenole, Hexadecylphenole und Octadecylphenole oder
zweifach alkylsubstituierte Phenole, wie Dibutylpheno-Ie, Dihexylphenole, Dioctylphenole, Dinonylphenole,
Didecylphenole, Didodecylphenole, Ditetradecylpheno-Ie, Dihexadecylphenole und Dioctadecylphenole.
Die Oxäthylierung der alkylsubstituierten Phenole mit 1 bis 1,5, vorzugsweise 1 bis 1,2 Mol Äthylenoxid,
wird wie in der US-PS 22 13 477 beschrieben, mit alkalischen Katalysatoren, wie Natrium, Natriummethylat,
Natriumäthylat, Kaliummethylat, Kaliumäthylat, Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, bei Temperaturen
zwischen 120 und 200° C durchgeführt.
Die selektive Hydrierung der erhaltenen niedrig oxäthylierten Alkylphenole wird in üblicher Weise in
Gegenwart eines der bekannten Hydrierungskatalysatoren,
wie Pd, bei Temperaturen von 150 bis 2500C,
vorzugsweise 210 bis 2200C unter einem Druck von ca.
300 bar durchgeführt.
Der so erhaltene Alkylcyclohexylmonoglykoläther wird dann anschließend in an sich bekannter Weise mit
der gewünschten Molzahl an Äthylenoxyd bei Temperaturen von 120 bis 2000C, vorzugsweise 150 bis 1800C, in
Gegenwart eines basischen Katalysators, wie Natrium, Na-methylat, K-methylat, Naäthylat, K-äthylat, Natriumhydroxyd
oder Kaliumhydroxyd zum Alkylcyclohexylpolyglykoläther umgesetzt
Zur weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung dienen die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele:
Vergleichsbeispiel 1
(gemäß US-PS 22 13 477)
(gemäß US-PS 22 13 477)
In einem mit Stickstoff gespülten 1-1-Vierhalskolben
mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler, Gaseinleitungsrohr und Gasableitungsvorrichtung werden
106,2 g (0,5 Mol) Isooctylcyclohexanol, hergestellt durch Hydrieren von Isooctylphenol, und 0,53 g pulverisiertes
Natriumhydroxyd vorgelegt. Unter Durchleiten von Stickstoff wird 1 Stunde auf 160° erwärmt. Aus einem
über eine Sicherheitsflasche angeschlossenen Kolben, der 54 g (1,2 Mol) Äthylenoxid enthält, wird das
Äthylenoxid verdampft und nach Maßangabe des Verbrauchs innerhalb von 20 Minuten bei 170—180° in
die Reaktionslösung eingeleitet. Die Äthylenoxidaufnahme beträgt 41,7 g, entsprechend 1,9 Mol Äthylenoxid
pro Mol Isooctylcyclohexanol. 60 g des Oxäthylierungsproduktes werden zur analytischen Untersuchung
entnommen, während der Rest der Reaktionslösung in zwei weiteren Schritten mit Äthylenoxid umgesetzt
wird, entsprechend einer Anlagerung von η = 6,9 Mol
Äthylenoxid und η = 9,9 Mol Äthylenoxid pro Mol Isooctylcyclohexanol.
Die erhaltenen Produkte zeigen folgende Analysendaten:
| n= 1,9 | π = 6,9 | η = 9,9 | |
| Isooctylcyclohexanol (Gew.-%) Polydiol (Gew.-%) |
41,6 0,1 |
10,7 1,0 |
7,0 4,8 |
| Summe (Gew.-%) | 41,7 | 11,7 | 11,8 |
Beispiel 1
(erfindungsgemäß)
(erfindungsgemäß)
128,2 g (0,5MoI) Isoctylcyclohexylmonoglykoläther,
der durch Umsetzung von Isooctylphenol mit 1,1 Mol
Äthylenoxid mit NaOH als Katalysator bei 1600C und
anschließender Hydrierung in Gegenwart eines Pd-Katalysators bei 2100C unter einem Druck von 300 bar
hergestellt worden ist, werden unter Zusatz von 0,3 g pulverisiertem Natriumhydroxid 1 Stunde unter Durchleiten
von Stickstoff auf 1500C erwärmt und anschließend in einer dem Vergleichsbeispiel 1 analogen
Apparatur bei 170—180° C mit Äthylenoxid umgesetzt.
Nach Aufnahme von 44,0 g (1,0MoI) Äthylenoxid,
entsprechend einem Oxäthylierungsgrad von π = 2,0 Äthylenoxid pro Mol Isooctylcyclohexylmonoglykoläther
werden 70 g Oxäthylierungsprodukt entnommen und in weiteren Oxäthylierungsschritten η = 6,3 und
η = 9,0 Mol Äthylenoxid pro Mol Isooctylcyclohexylmonoglykoläther
angelagert
Die Produkte zeigen folgende Analysendaten:
Erfindungsgemäß
η = 2,0 π = 6,2 /ι = 9,0
Isooctylcyclohexylmono- 4,8
glykoläther (Gew.-%)
glykoläther (Gew.-%)
Polydiol (Gew.-%) 0,35
Summe (Gew.-%)
0,9 0,3
ca. 1,0 ca. 1,7
5,15 ca. 1,9 ca. 2,0
Ein Vergleich zwischen den Ergebnissen der erfindungsgemäßen Arbeitsweise und derjenigen des Standes
der Technik zeigt deutlich die erhebliche Steigerung des Umsatzes und der Selektivität, welche durch
Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens erzielbar ist. Der Gehalt an unerwünschten Nebenprodukten
wird mit Hilfe der erfindungsgemäßen Arbeitsweise auf etwa den sechsten Teil vermindert
In einem Rührkolben wurden 100 g (0,5 Mol) Isobutylcyclohexylmonogiykoläther,
der durch Umsetzung von Isobutylphenol mit 1,1 Mol Äthylenoxid mit NaOH als
Katalysator bei 16O0C und anschließender Hydrierung
in Gegenwart ehies Pd-Katalysators bei 210C unter
einem Druck von 300 bar hergestellt worden ist, mit 1 g 50prozentiger Natronlauge versetzt, und es wurde bei
1600C unter Rühren eine halbe Stunde lang Stickstoff durchgeleitet. Anschließend wurde Äthylenoxid eingeleitet
und durch Kühlen die Temperatur zwischen 160 und 1700C gehalten. Nach Aufnahme von 92 g
Äthylenoxid, entsprechend einem Oxäthylierungsgrad von 4,2 Mol wurde die Äthylenoxidzudoscirung
abgestellt. Analog wurde ein Produkt mit 6,0 Mol Äthylenoxid hergestellt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Alkylcyclohexylpolyglykoläthern der allgemeinen FormelR"R-,O(CH2CH2O)„H
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| EP0022462A1 (de) * | 1979-07-13 | 1981-01-21 | Chemische Werke Hüls Ag | 2-Alkoxiethyl-cycloalkyl-ether, diese enthaltende Stoffkombinationen sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Riechstoffkompositionen |
| EP0095611A1 (de) * | 1982-05-27 | 1983-12-07 | Hüls Aktiengesellschaft | 2-Methoxyethyl-cyclododecenylether, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung zur Herstellung von 2-Methoxyethyl-cyclododecylether |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| IT1078902B (it) | 1985-05-08 |
| DE2626965C3 (de) | 1979-05-03 |
| FR2354989B1 (de) | 1984-02-24 |
| FR2354989A1 (fr) | 1978-01-13 |
| DE2626965A1 (de) | 1977-12-29 |
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