DE2622139A1 - Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischem fasermaterial - Google Patents
Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischem fasermaterialInfo
- Publication number
- DE2622139A1 DE2622139A1 DE19762622139 DE2622139A DE2622139A1 DE 2622139 A1 DE2622139 A1 DE 2622139A1 DE 19762622139 DE19762622139 DE 19762622139 DE 2622139 A DE2622139 A DE 2622139A DE 2622139 A1 DE2622139 A1 DE 2622139A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- dyeing
- dye
- accelerator
- hydroxyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 32
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 11
- 238000007639 printing Methods 0.000 title claims description 10
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 title claims description 4
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 40
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 39
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 13
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 11
- -1 cyano, formoxy, acetoxy Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 claims description 8
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 7
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- MRFQFQYRTNGOCZ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC=CC=C1 MRFQFQYRTNGOCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKYOUYSBIZYHNU-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethylphenyl]methanol Chemical compound CC1=CC=C(CO)C(CO)=C1C CKYOUYSBIZYHNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 2
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BPDZDPZLOCOSSP-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,2-tetrachloro-1-phenoxyethyl) hypochlorite Chemical compound ClOC(Cl)(C(Cl)(Cl)Cl)OC1=CC=CC=C1 BPDZDPZLOCOSSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXZRWBRWYQFFBV-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloroethene 2-methylidenepropanedinitrile Chemical compound C(=C)(Cl)Cl.C(=C)(C#N)C#N VXZRWBRWYQFFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JESIHYIJKKUWIS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-Methylphenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=C(C)C=C1 JESIHYIJKKUWIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGAKRGIRMXFGMG-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6,8-trimethylnonan-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound CC(C)CC(C)CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O RGAKRGIRMXFGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 2-benzylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GATSVPFYPIBDAR-UHFFFAOYSA-N 2-butoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CCCCOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 GATSVPFYPIBDAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobiphenyl Chemical group ClC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LAXBNTIAOJWAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHGFAEBHLBZCIX-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonate;2-hydroxyethylazanium Chemical compound NCCO.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O VHGFAEBHLBZCIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMTDFMMXJHYDDE-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-enylpyridine Chemical compound CC=CC1=CC=CC=N1 SMTDFMMXJHYDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N Acridone Natural products C1=C(O)C=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1O GDALETGZDYOOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002821 Modacrylic Polymers 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N [6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O1C(COC(=O)C)COCC1COCC1=CC=CC=C1 VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006221 acetate fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005626 carbonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFQLQBKXOPDGSG-UHFFFAOYSA-N octadecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FFQLQBKXOPDGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O oxonium Chemical compound [OH3+] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920006304 triacetate fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
- D06P1/651—Compounds without nitrogen
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
- D06P1/642—Compounds containing nitrogen
- D06P1/6421—Compounds containing nitrile groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
CICA-GEIG.' AG, Ease!, Schweiz "¥
Deutschland
Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem
Fasermaterial
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von synthetischem Fasermaterial
mit kationischen oder Dispersionsfarbstoffen in Gegenwart eines Färbebeschleunigers, das dadurch gekennzeichnet
ist, dass der Färbebeschleuniger einer Verbindung der allgemeinen Formel
R2
.ORIGINAL INSPECTED
609850/1104
entspricht, worin
R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
B-2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
-GHo —Λο,
X-, und Xo je Hydroxyl, Cyano, Alkoxy mit ί bis 8 Kohlenstoffatomen
Aralkoxy mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Acyloxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
X2 Wasserstoff, Hydroxyl5 Cyano, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,,
Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aralkoxy mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeuten«
Bedeuten R-, und R^ Alkyls so handelt es sich z.B.
um Raste wie n-Butyl, tert.-Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl, Isopropyl,
η-Propyl, Aethy1 oder vor allem Methyl. Als Alkoxy
für X1, X9 und X- kommen z«Bo n-Octoxy, n-Hexoxy, n-Butoxy,
Aethoxy oder vor allem Mechoxy in Betracht, während es sich
bei Aralkoxy insbesondere um Benzyloxy handelt. Acyloxy in
X,9 SL unc* X3 steht SoB. für Reste der Butter-, Propion-,
Essig- oder Ameisensäure. In Abweichung von X-, und Xo kann
Xj auch noch für Wasserstoff oder Alkyl wie z.B. Propyl,
AethyI oder Methyl stehen.
Besonders zufriedenstellende Ergebnisse werden erhalten, wenn die Verbindungen der Formel (1) nur einen oder
609850/1104
zwei der Reste -CH2-X1, -CH2-X2 und -CH2-X3 enthalten und X2
nicht für Wasserstoff oder Alkyl steht. Unter den Verbindungen der Formel (1) sind diejenigen, in denen R, und R2 die
angegebene Bedeutung haben und X- und X- je Hydroxyl, Cyano,
Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Acyloxy mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen und X2 Wasserstoff, Hydroxyl, Cyano, Alkyl
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, bevorzugt.
Praktisch wichtige Färbebeschleuniger bzw. Carrier sind Verbindungen der allgemeinen Formel
Rn CHrt X/
~~ 5
Ro Methyl oder AethyI,
R, Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder -
X, und Xg je Hydroxyl, Cyano, Formoxy, Acetoxy oder Alkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
X- Wasserstoff, Methyl, Hydroxyl, Cyano, Formoxy, Acetoxy oder Alkoxy mit 1 bis.4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
609850/11OA
Von besonderem Interesse ist das erfindungsgemässe
Verfahren, wenn Carrier der allgemeinen Formel
H3C
(3)
(3)
CH
verwendet x^erden, worin
Rr Wasserstoff oder -CH0-X0 und
Xj und Xq je Hydroxyl oder Methoxy bedeuten.
Bei den Carriern der Formeln (1) bis (3) handelt
es sich zweckmässig um Isomerengemische. Die Anteile der verschiedenen Isomeren in den Carriergemischen können durch Chromatographie oder NMR-Spektroskopie festgestellt werden.
es sich zweckmässig um Isomerengemische. Die Anteile der verschiedenen Isomeren in den Carriergemischen können durch Chromatographie oder NMR-Spektroskopie festgestellt werden.
Typische Vertreter der erfindungsgemäss zur Anwendung
gelangenden Carrier sind Dimethy!benzylalkohol, Dimethyldimethylolbenzol,
Dimethylbenzyl-methylather oder Dimethylbenzyl-butylather
und Gemische dieser Verbindungen.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (1) erfolgt
nach an sich bekannten Methoden. Das Benzolderivat wird z.B. mit Formaldehyd und Chlorwasserstoff zuerst in ein Chlormethy!benzol
übergeführt. Durch Umsetzung mit den entsprechen-
609850/1104
den Alkalimetallcyaniden, Alkalimetallalkoholaten oder Alkalimetallsalzen
der entsprechenden Carbonsäuren und durch gegebe= nenfalls anschliessende Verseifung erhält man die Verbindungen
der Formel (1) als flüssige Produkte.
Als Fasermaterialieiij die in Gegenwart der neuen Carrier
gefärbt werden können, sind z.B. Celluloseesterfasern, wie Cellulose-2 1/2-acetatfasern und -triacetatfasern, synthetische
Polyamidfasern, z.B. solche aus £-Caprolactam, aus Adipinsäure
und Hexamethylendiamin, aus uo-Aminoundecansäure und
vor allem Polyacrylnitrilfasern, einschliesslich Modacrylfasern
und lineare Polyesterfasern zu erwähnen. Dabei werden Celluloseester-, Polyamid- und Polyesterfasern bevorzugt mit
Dispersionsfarbstoffen und Polyacrylnitrilfasern bevorzugt
mit kationischen Farbstoffen gefärbt bzw. bedruckt.
Unter linearen Polyesterfasern sind dabei Synthesefasern zu verstehen, die z.B. durch Kondensation von Terephthalsäure
mit Aethylenglykol oder von Isophthalsäure oder Terephthalsäure
mit l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan erhalten werden sowie Mischpolymere aus Terephthal- und Isophthalsäure und
Aethylenglykol. Zu den Acrylfasern, die nach dem erfindungsgemässen
Verfahren gefärbt bzw. bedruckt werden können, gehören die handelsüblichen Typen von polymeren! oder mischpolymerem
Acrylnitril. Im Falle der Acrylnitrilmischpolymerisate beträgt der Mengenanteil Acrylnitril zweckmässig mindestens 80 Gew.%,
609850/1104
=. β „
bezogen auf das Gewicht des Mischpolymerisats. Ausserdem weisen
diese Acrylfasern genügend FarbstoffZentren auf, um den
Fasern einen Farbsättigungsx^ert von mindestens 1, der vorzugsweise
innerhalb des Bereiches von 1,1 bis 3S5 liegt, zu verleihen.
Zu geeigneten Comonomeren gehören andere Vinylverbindungen, ζ.B0 Vinylidenchloridj Vinylidencyanid, Vinylchlorid,
Methacrylat, Me thy!vinylpyridin, N-Vinylpyrrolidon, Vinylacetat
3 Vinylalkohol oder Styrolsulfonsäure. Bei den sauren Gruppen
des Mischpolymerisats, welche die Ursache für die Affinität
gegenüber dem Farbstoff sind, handelt es sich hauptsächlich um Carbonsäure-j Carbonsäureamid- oder Hydroxylgruppen
und insbesondere um die Sulfonsäuregruppe.
3t i. Fasermaterialien können auch als Mischgewebe
iHiis'i; sich oder sit anderen Fasern,, z.B. Mischungen aus Polyacrylnitril/Polyester,
Polyamid/Polyester, Polyester/Viskose und PoIyester/Woliej verwendet werden.
Das z-u färbende Textilmaterial kann sich in verschiedenen
Verarbeitungsstadien befinden. Beispielsweise kommen in Betracht" Loses Materials Garn oder Stückware, wie Gewirke,
oder Gewebe. .
Die für das erfindungsgemässe Verfahren geeigneten, kationischen Farbstoffe können verschiedenen Farbstoffklassen
angehören. Insbesondere handelt es sich um die gebräuchlichen
609850/1104
Salze, beispielsweise Chloride, Sulfate oder Metallhalogenide, wie z.B. Zinkchloriddoppelsalze von kationischen Farbstoffen,
deren kationischer Charakter z.B. von einer Carbonium-, Oxonium-, Sulfonium oder vor allem Ammoniumgruppe herrührt. Beispiele
für .solche chromophore Systeme sind Azofarbstoffe, vor allem Monoazo- oder Hydrazonfarbstoffe, Diphenylmethan-, Tripheny!methan-,
Methin- oder Azomethinfarbstoffe, Cumarin-, Ketonimin-, Cyanin-9 Xanthen-, Azin-, Oxazin- oder Thiazinfarbstoffe.
Schliesslich können auch Farbsalze der Phthalocyanin- oder Anthrachinonreihe mit externer Oniumgruppe, beispielsweise
einer Alky !ammonium- oder Cyclammoniumgruppe sowie Benzo-1,2-pyranfarbsalze,
die Cyclammoniumgruppen enidialten, verwendet
werden.
Die zu'verwendenden Dispersionsfarbstoffe, die in
Wasser nur sehr wenig löslich sind und in der Farbflotte zum grössten Teil in Form einer feien Dispersion vorliegen, können
den verschiedensten Farbstoffklassen angehören, beispielsweise den Acridon-, Azo-, Anthrachinon-„ Cumarin-, Perinon-,
Chinophthalon-, Styryl- oder Nitrofarbstoffen.
Es können auch Mischungen von kationischen oder Dispersionsfarbstoffen
erfindungsgemäss eingesetzt werden.
Die Menge der der Flotte zugesetzten Farbstoffe richtet sich nach der gewünschten Farbstärke; im allgemeinen haben
609850/1104
sich Mengen von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das eingesetzte Fasermaterial bewährt.
Vorzugsweise enthalten die Färbebäder je nach dem zu färbenden Textilmaterial neben den Farbstoffen und dem
Carrier auch noch ein oder mehrere nichtionogene, anionische
und/oder kationische Tenside.
Als anionische Tenside kommen beispielsweise sulfatierte
oder phosphatierte Anlagerungsprodukte von 1 bis 10 Mol Aethylenoxyd an C„-C^?-Fettsäuren, aliphatische C^-C^o-Alkohole
oder Alkylphenole, deren Alkylkette 8 bis 20 Kohlenstoff
atome enthält, ferner Alkylsulfonate mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, Alkylbenzolsulfonate mit
geradkettiger oder verzweigter Alkylkette mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen
in der Alkylkette, wie z.B. Nonyl- oder Dodecylbenzolsulfonat,
1,3,5,7-Tetramethyloctylbenzolsulfonat
oder Octadecylbenzolsulfonat sowie Alkylnaphthalinsulfonate, beispielsweise Bisnaphthylmethansulfonat oder SuIfobernsteinsäureester,
wie Natriumdioctylsulfosuccinat, in Betracht.
Nichtionogene Tenside sind beispielsweise Polyglykolether
alkylierter Phenole mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen
in der Alkylkette und 4 bis 30 Alkylenoxygruppen, ferner N-acylierte Alkanolamine, wie die N,N-Bis-ß-hydroxyäthylamide
oder Ν-γ-Hydroxypropylamide von Cg-C22"fettsäuren mit 10 bis
Kohlenstoffatomen, wie z.B. der Laurin-, Myristin-, Palmitin-,
609850/1104
Stearin- oder Oelsäure oder des Kokosölfettsäuregemisches oder auch AlkylpolyglykolMther mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen
in der Alkylkette und 5 bis 30 Aethylenoxygruppen und basische Stickstoffatome aufweisende Polyglykolether, wie z.B.
Produkte, die durch Reaktion von 1 Mol eines C^-C^^-Amins,
z.B. Dodecylamin mit 3 bis 100 Mol eines Alkylenoxyds erhältlich sind oder Aethylenoxydaddukte an OeIe, z.B. Rizinusöl.
Als kationische Tenside kommen insbesondere die als Retarder bekannten, quaternären Ammoniumverbindungen mit
Alkylketten von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen in Frage.
Die nichtionogenen, anionischen oder kationischen Tenside werden vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5 g/l
Flotte verwendet.
Ferner kann das Färbebad übliche Zusätze, zweckmässig
Elektrolyte, wie Salze, z.B. Natriumsulfat, Ammoniumsulfat,
Natrium- oder Ammoniumphosphate und -polyphosphate, Säuren, wie z.B. Schwefel-, Essig- oder Ameisensäure, enthalten.
Der Einsatz der Färbebeschleuniger erfolgt in gelöster Form oder als wässrige Suspension. Als Lösungsmittel eignen
sich hierfür mit Wasser mischbare, organische Verbindungen, vorzugsweise niedere Alkohole von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
wie z.B. Isopropanol oder Aethylenglykol; ferner Aetheralkoho-Ie, z.B. Tetrahydrofurfury!alkohol oder ß-Methoxyäthanol. Als
Emulgatoren können die vorher erwähnten Tenside wirken.
609850/1104
Die erflndungsgemäss verwendeten Carrier können auch
in Mischung mit bekannten Garriern auf Basis von z.B. Di- oder Trichlorbenzol2 o-Phenylphenol, Benzylphenol, Diphenyl, Chlordiphenyl,
Methyldiphenyl9 Butylbenzoat, Methylbenzoat, Phenylbenzoat,
Dimethylphthalat5 Benzylalkohol, Mono-, Di- und Trichlorphenoxyäthanol
oder -propanol oder Pentachlorphenoxyäthanol eingesetzt werden.
Die Färbebäder können 0,1 bis 10 g/l, zwecktnässig
0,5 bis 10 g/l, vorzugsweise 1 bis 6 g/l des Färbebeschleunigers der Formel (1) enthalten.
Das Färben der Fasermateriaiien kann nach den üblichen
Carrier-Färbeverfahren mit kationischen oder Dispersionsfarbstoffen
erfolgen, wobei man bekannte Färbeapparate, wie HaspslkufSj Büsenfärbemaschinen, Jigger, Stern, Kreuzspuloder
Baumfärbeapparat einsetzt.
Die Temperatur, bei der gefärbt wird, beträgt mindestens 70°C und in der Regel ist sie nicht höher als 1400C.
Vorzugsweise liegt sie Im Bereich von 80 oder 95 bis 1300C,
noch bevorzugter 80 bis 980C.
Das Verfahren kann so durchgeführt werden, dass man das Färbegut entweder zuerst mit dem Färbebeschleuniger
(Carrier) behandelt und anschliessend färbt oder gleichzeitig mit dem Färbebeschleuniger und dem Farbstoff behandelt.
Man lässt z.B. das Färbegut bei 60 bis 700C im Bad,
das auf einen pH-Wert von 3 bis 6,5 eingestellt ist, mit dem
609850/1104
- 11 8/2139
Färbebeschleuniger und gegebenenfalls weiteren Zusätzen vorlaufen,
setzt dann den Farbstoff als wässrige Suspension zu und steigert die Temperatur kontinuierlich bis zur Kochtemperatur
(98°C) und, falls Druckapparate verwendet werden, bis zu 1400C. Man kann auch die Carrier- und Farbstoffzubereitung
gleichzeitig ins Färbebad geben; dabei geht man mit dem Färbegut in das Bad und erhöht langsam die Temperatur.
In beiden Färbeweisen wird· am Schluss die Flotte auf etwa 900C abgekühlt, die Färbung mit Wasser gespült und
gegebenenfalls, wenn z.B. Polyesterfasermaterial gefärbt wird, im alkalischen Medium unter reduktiven Bedingungen in üblicher
Weise gereinigt. Die Färbungen werden dann x^iederum gespült und getrocknet.
Das erfindungsgemässe Verfahren hat sich auch besonders
vorteilhaft in sogenannten Hochtemperaturprozessen erwiesen, d.h. beim Färben in Druckfärbeapparaten bei Temperaturen
von 115 bis 1400C von texturierten Fasermaterialien, insbesondere
Polyesterfasermaterialien.
Das Bedrucken des Textilmaterial erfolgt nach üblichen
Methoden, indem man z.B. das Gewebe oder die Gewirke mit der Druckpaste, welche neben dem Farbstoff, dem Verdicker
und den üblichen Zusätzen, wie z.B. Harnstoff, einen erfindungs·
gemäss zu verwendenden Färbebeschleuniger enthält, bedruckt und
609850/1
• ±2 -
2622133
den Farbstoff durch Dämpfen bei LOO bis 20O0C5 mit oder
ohne Druckanwendung, z.B. bei 100 bis 1200C während etwa
15 bis 20 Minuten oder bei 140 bis 180°C während 3 bis 10 Minuten fixiert. Eine andere Möglichkeit der Fixierung ist
die Thermofixierung bei Temperaturen von 140 bis 2200C,
während etwa 1 bis 3 Minuten. Durch Spülen und Nachseifen wird der Druck fertiggestellt. Ferner können die Druckpasten
auch oberflächenaktive Mittel, wie sulfatierte PoIyglykoläther,
Fettamide oder oxäthylierte Alkylphenole sowie
weitere Zusätze, wie z.B. Alkalimetall- oder Ammoniumsalze von gesättigten Monocarbonsäuren enthalten. Als Verdickungsmittel
kommen z.B. Cellulosederivate, wie Carboxymethylcellulose oder Aethylcellulose, Alginate oder verätherte Carubinsäuren
aus Johannisbrotkernmehl in Betracht. Vorzugsweise wird nach dem Vigoureux-Druck-Verfahren gearbeitet.
Die Vorteile des vorliegenden Verfahrens gegenüber bekannten Verfahren, z.B. worin Diphenyl oder Diphenylether
als Carriersubstanzen verwendet werden, bestehen vor allem
darin, dass die Verbindungen der Formel (1) eine stark verminderte WasserdampfflUchtigkeit besitzen, beim Färben oder
Bedrucken praktisch keine Geruchsbelästigung auftritt, die Carrier zugleich eine gute, farbausgleichende Wirkung haben
und die Lichtechtheit der Färbungen oder des Druckes durch die Carrier höchstens nur gering beeinflusst wird.
609850/11OA
In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften und Beispielen sind Prozente Gewichtsprozente und Teile Gewichtsteile.
80985 0/110A
Herstellungsvorschriften
Durch Vermischen von
75 X eines Isomerengemisches eines Carriers
der Formel (1)
13 % n-Dodecylbenzolsulfonsäuremonoäthanolaminsalz
6 % Umsetzungsprodukt von 1 MbI Ricinusöl
und 40 Mol Aethylenoxyd und
6 % Isopropanol
erhält man die folgenden Garriermischungen:
erhält man die folgenden Garriermischungen:
A: Dimethy!benzylalkohol als Carrier der Formel (1)
B-: 1:!-Mischung von Dimethyldimethylolbenzol und
Dimethylbenzylalkohol als Carrier der Formel (1)
£: Dimethylbenzyl-methyläther als Carrier der Formel
(1)
609850/1104
In einem Färbeapparat werden 5 g eines Gewirkes aus Polyäthylenglykolterephthalat in eine Flotte eingebracht,
die 0,2 g Ammoniumsulfat und 0,6 g des Carriers A und 0,2 g eines Farbstoffes der Formel
HO 0 NH
0 OH
in 100 "ml Wasser enthält und mit 85%iger Ameisensäure auf
pH 5,5 eingestellt ist.
Danach wird die Färbeflotte unter ständiger Bewegung innerhalb von 30 Minuten auf 98°C erhitzt. Man färbt
während 90 Minuten bei dieser Temperatur und kühlt die Flotte auf 900C ab. Anschliessend wird die übliche, reduktive
Nachreinigung durchgeführt. Die Färbung wird dann gespült,
und getrocknet. Man erhält eine reibechte, egale, blaue Färbung mit hoher Farbausbeute.
609850/11OA
Verfährt man genau wie oben beschrieben, verwendet jedoch eine Färbeflotte, welche anstelle von 0,6 g des Carriers
A die gleiche Menge des Carriers B oder C enthält, so erhält man ebenfalls reibechte, egale, blaue Färbungen mit
hoher Farbausbeute.
609850/1104
Verfährt man wie im Beispiel 1 beschriebens verwendet
jedoch anstelle des dort angegebenen Farbstoffes der Formel (4) 0,2 g eines Gemisches der Farbstoffe der Formeln
(5)
OCH,
N=N
und
CH2CH2O-CO-CH3
CO-CH,
(6)
OCH,
N=N
N-CH2
NO0 NH CH9CH9O-CO-CH,
2 , Ll
CO-CHo
so erhält man bei im Übrigen gleicher Arbeitsweise ebenfalls
eine reibechte, egale, marineblaue Färbung mit hoher Farbaus· beute.
609850/1104
Weitere reibechte, egale, marineblaue Färbungen mit hoher Farbausbeute werden erhalten, wenn im Beispiel 2 anstelle
des Carriers A die gleiche Menge des Carriers B oder C verwendet wird.
609850/1104
In einem Färbeapparat werden 5 g eines Gewebes aus Polyacrylnitril in eine auf 800C erhitzte Flotte eingebracht,
die
0,4 g eines Anlagerungsproduktes von 25 Mol Aethylenoxid an 1 Mol Stearylalkohol,
2,0 g Carrier A,
0,08 g Dinatriumphosphat und 0,075 g eines Farbstoffes der Formel
0,08 g Dinatriumphosphat und 0,075 g eines Farbstoffes der Formel
CH
CH,
N=N
-NH
Cl
in 200 ml Wasser enthält. Hierauf wird das Textilmaterial
60 Minuten bei 800C gefärbt. Anschliessend wird es gespült
und getrocknet. Man erhält eine reibechte, egale, gelbe Färbung mit hoher Farbausbeute. Weitere reibechte, egale, gelbe
Färbungen werden erhalten, wenn anstelle des Carriers A die gleiche Menge des Carriers B oder C verwendet wird.
609850/1
In einem Färbeapparat werden 5 g eines Gewebes aus Polyacrylnitril in eine auf 98°C erhitzte Färbeflotte eingebracht,
die
0,4 g eines Anlagerungsproduktes von 25 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Stearylalkohol,
1,0 g Carrier A,
0,08 g Dinatriumphosphat und 0,075 g eines Farbstoffes der Formel
0,08 g Dinatriumphosphat und 0,075 g eines Farbstoffes der Formel
(8)
CH,
CH,
N=N
CH3SO4
in 200 ml Wasser enthält. Hierauf wird unter ständigem Bewegen des Gewebes während 4 Stunden bei 980C gefärbt. Anschliessend
wird das Gewebe warm und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine reibechte, egale, rote Färbμng mit hoher Färbausbeute. Weitere reibechte, egale, rote Färbungen werden erhalten,
wenn anstelle des Carriers A die gleiche Menge der Carrier B und C eingesetzt wird.
609850/1104
Eine Druckpaste wird hergestellt aus
a) 5 Teilen eines Farbstoffes der Formel (8),
b) 10 Teilen 80%iger Essigsäure,
c) 600 Teilen einer 4%igen, wässerigen Johannisbrotgummiätherlösung
und
d) 15 Teilen Carrier A und wird mit Wasser auf 1000 Teile gebracht.
Diese Paste wird durch Siebdruck bei einer Temperatur von 150C in einer Auftragsmenge von 300% auf einen Teppich
aus Polyacrylnitrilfasern aufgebracht. Der bedruckte Teppich wird 5 Minuten lang bei 1020C in einem üblichen Dämpfer
gedämpft und dann gründlich mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält einen tiefroten Farbdruck ohne Verfärbung
der angrenzenden, unbedruckten Stellen.
609850/1104
Claims (15)
1. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von syntheti schem Fasermaterial mit kationischen oder Dispersionsfarbstoff
en in Gegenwart eines Färbebeschleunigers, dadurch ge kennzeichnet, dass der Färbebeschleuniger einer Verbindung
der allgemeinen Formel
entspricht, worin
R, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
-CH2-X33
X, und Xo je Hydroxyls Cyano, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Aralkoxy mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
X2 Wasserstoff, Hydroxyl, Cyano, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aralkoxy mit
5 O
bis 15 Kohlenstoffatomen oder Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Färbebeschleuniger einer Verbindung der Formel (1)
entspricht, worin R.. und R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben und X1 und X~ je Hydroxyl, Cyano, Alkoxy mit 1
bis 8 Kohlenstoffatomen oder Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und Xr, Wasserstoff, Hydroxyl, Cyano, Alkyl mit 1 bis
Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass der Färbebeschleuniger einer Verbindung der Formel
CH2-X4
entspricht, worin
Ro Methyl oder AethyI,
R, Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder -
X, und Xg je Hydroxyl, Cyano, Formoxy, Acetoxy oder Alkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
609850/1104
Xe Wasserstoff, Methyl, Hydroxyl, Cyano, Formoxy, Acetoxy
oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Färbebeschleuniger einer Verbindung der allgemeinen
Formel
R5 - CH3
entspricht, worin
Rc Wasserstoff oder -CH0-X0 und
j ζ. ο
j ζ. ο
Xy und Xg je Hydroxyl oder Methoxy bedeuten.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Färbebad zusätzlich ein nichtionogenes,
anionisches und/oder kationisches Tensid enthält.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Färbebad zusätzlich ein mit Wasser
mischbares, organisches Lösungsmittel enthält.
609850/1104
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyacrylnitrilfasern mit kationischen
Farbstoffen färbt oder bedruckt.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, dass man Polyesterfasern mit Dispersionsfarbstoffen färbt oder bedruckt.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Färben bei einer Temperatur von 70
bis 1400C durchgeführt wird.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Färben bei einer Temperatur von 80
bis 98°C durchgeführt wird.
11. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von synthetischem, besonders polyesterhaltigem, Fasermaterial mit Dispersionsfarbstoffen
in Gegenwart eines Färbebeschleunigers, dadurch gekennzeichnet, dass der Färbebeschleuniger einer Verbindung
der im Anspruch 4 angegebenen Formel (3) entspricht.
12. Verfahren gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,
dass das Färben bei einer Temperatur von 95 bis 1300C durchgeführt wird.
. - 26 -
13. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 11 und 12, dadurch gekennzeichnet, dass das FMrbebad auch eine oder mehrere
nichtionogene und/oder anionische Tenside enthält.
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch
gekennzeichnet, dass die Färbeflotte den Färbebeschleuniger in einer Konzentration von 0,1 bis 10 g/1 enthält.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
dass die Färbeflotte den Färbebeschleuniger in einer Konzentration von 0,5 bis 10 g/l enthält.
609850/1 104
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH666275A CH590967B5 (de) | 1975-05-23 | 1975-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2622139A1 true DE2622139A1 (de) | 1976-12-09 |
Family
ID=4313074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762622139 Pending DE2622139A1 (de) | 1975-05-23 | 1976-05-19 | Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischem fasermaterial |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51139977A (de) |
| BE (1) | BE842063A (de) |
| CH (2) | CH666275A4 (de) |
| DE (1) | DE2622139A1 (de) |
| FR (1) | FR2311887A1 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07107229B2 (ja) * | 1987-04-27 | 1995-11-15 | 三菱化学株式会社 | ポリエステル含有繊維の染色法 |
-
1975
- 1975-05-23 CH CH666275D patent/CH666275A4/xx unknown
- 1975-05-23 CH CH666275A patent/CH590967B5/xx not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-05-10 JP JP51052299A patent/JPS51139977A/ja active Pending
- 1976-05-19 DE DE19762622139 patent/DE2622139A1/de active Pending
- 1976-05-21 BE BE167200A patent/BE842063A/xx unknown
- 1976-05-21 FR FR7615456A patent/FR2311887A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2311887B1 (de) | 1978-11-17 |
| CH666275A4 (de) | 1976-08-31 |
| FR2311887A1 (fr) | 1976-12-17 |
| CH590967B5 (de) | 1977-08-31 |
| BE842063A (fr) | 1976-11-22 |
| JPS51139977A (en) | 1976-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH666275A5 (de) | Acetylerythromycinstearat, verfahren zu dessen herstellung und dieses enthaltende arzneimittel. | |
| EP0613976B1 (de) | Verwendung von Acrylamidpolymeren als Faltenverhinderungsmittel | |
| EP0210129A1 (de) | Wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Pfropfpolymerisate, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0468921A1 (de) | Wässrige Dispersion schwerlöslicher UV-Absorber | |
| EP0382138B1 (de) | Hilfsmittelgemisch und seine Verwendung beim Färben von synthetischen Fasermaterialien | |
| EP0474595B1 (de) | Wässrige Dispersion schwerlöslicher UV-Absorber | |
| DE2529132A1 (de) | Zubereitung und verfahren zum faerben oder bedrucken von synthesefasermaterialien | |
| EP0584044A1 (de) | Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von ungefärbten und gefärbten Polyesterfasermaterialien | |
| DE2941763A1 (de) | Faerbereihilfsmittel und seine verwendung beim faerben von synthetischen fasermaterialien | |
| EP0964096A2 (de) | Verfahren zur Verbesserung der photochemischen und thermischen Stabilität von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien | |
| DE2622139A1 (de) | Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischem fasermaterial | |
| EP0014689A1 (de) | Hilfsmittel und seine Verwendung beim Färben oder optischen Aufhellen von Polyesterfasermaterialien | |
| CH637432A5 (en) | Dyeing assistant suitable for use in the dyeing of synthetic fibre materials | |
| EP0414631A1 (de) | Hilfsmittelgemisch und seine Verwendung beim Färben von Polyesterfasermaterialien | |
| DE2215717A1 (de) | Verfahren zum Farben oder Bedrucken von organischen, synthetischen, hydropho ben Fasern | |
| EP0064030B1 (de) | Färbereihilfsmittelgemisch und seine Verwendung beim Färben von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE2938606C2 (de) | ||
| DE2148867C3 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Fixierung von Dispersionsfarbstoffen auf Polyester, Cellulosetriacetat, Cellulose-2 l/2-acetat und deren Mischungen | |
| EP0735181A2 (de) | Färben von Mehrfarbeneffekten auf Polyamidfasermaterial in Gegenwart von Mangan-Verbindungen | |
| DE1904919C2 (de) | 06.11.68 Schweiz 16521-68 Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial aus hydrophoben Polyestern | |
| DE2724644B2 (de) | Verfahren zum Farben von wollhaltigen Fasermaterialien | |
| EP0033715A1 (de) | Hilfsmittel und seine Verwendung beim Färben oder optischen Aufhellen von Polyesterfasermaterialien | |
| DE2512462C2 (de) | Verfahren zum bedrucken oder klotzfaerben von polyester, cellulose-triacetat, cellulose 2 1/2 acetat und deren mischungen | |
| DE2521106C3 (de) | Verfahren zum Färben von synthetische Fasern enthaltenden Materialien | |
| DE1953068C3 (de) | Hilfsmittel für das Färben von Cellulosefasern, stickstoffhaltigen Fasern, synthetischen Fasern und deren Fasermischungen und dessen Verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |