DE2621460A1 - Organosiloxanzubereitung - Google Patents
OrganosiloxanzubereitungInfo
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Description
PFENNlNQ - MAAS - SEILER MEINIG - LEMKE - SPOTT
8000 MÜNCHEN 40 SCHLEISSHEIMERSTR. 2Θ9
MS-P 348
Die Erfindung bezieht sich auf eine Organosiloxanzubereitung und ein Verfahren zur Behandlung keratinartiger Fasern mit
dieser Zubereitung.
Wolle und andere keratinartige Fasern werden seit langem mit
verschiedenen Substanzen behandelt, um ein Schrumpfen und Verfilzen der Fasern beim Waschen zu verringern. So wurde beispielsweise
bereits vorgeschlagen, das Schrumpfen von Wolle durch Behandeln mit bestimmten Organosiliciumverbindungen
herabzusetzen. Nach GB-PS 594 901, 613 267 und 629 wird die normale Neigung von Wolle zum Schrumpfen herabgesetzt,
indem man Wolle mit bestimmten Alkyl- oder Arylsilanen behandelt. Aus GB-PS 746 307 geht ein Verfahren zur Behandlung
von Wolle mit einer Zubereitung hervor, die aus einem Diorganopolysiloxan,
dessen organische Reste Alkyl-, Phenyl- und/oder Alkenylreste sind, und einem siliciumgebundene Wasserstoffatome
enthaltenden Siloxan besteht. Mit diesem Verfahren werden keratinartige Fasern zwar in gewissem Ausmaß schrumpffest,
doch hält der hierdurch erzielte Effekt kein wiederholtes Waschen aus.
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Aus GB-PS 1 396 509 ist ebenfalls ein Verfahren zur Schrumpffestausrüstung keratinhaltiger Fasern bekannt, für das
bestimmte aminohaltige Organopolysiloxane verwendet werden. Die besonderen Vorteile des darin beschriebenen Verfahrens
ergeben sich jedoch erst dann, wenn chlorierte keratinartige Fasern verwendet werden. Zur Schrumpffestausrüstung keratinartiger
Fasern wurde ferner auch bereits vorgeschlagen, solche Fasern mit einem Gemisch aus einem silanolendständigen
Polydiorganosiloxan und einem Aminoalkoxysilan zu behandeln.
Solche Gemische müssen jedoch in erster Linie unter Verwendung eines Lösungsmittels als Träger angewandt werden.
Es lassen sich zwar auch wässrige Emulsionen der Gemische herstellen, doch müssen solche Emulsionen dann sofort verarbeitet
werden, damit man optimale Ergebnisse erhält.
Erfindungsgemäß wird nun eine Organosiloxanzubereitung aus (A) einem Polydiorganosiloxan und (B) einem Organosiloxan
mit wenigstens drei siliciumgebundenen Wasserstoffatomen im Molekül, wobei die organischen Reste Alkylreste mit weniger
als 19 Kohlenstoffatomen sind, geschaffen, die dadurch gekennzeichnet
ist, daß das Polydiorganosiloxan (A) ein Molekulargewicht von wenigstens 2500 aufweist und endständige Reste
-OX enthält, worin X ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-
oder Alkoxyalkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bedeutet, wenigstens zwei der im Polydiorganosiloxan vorhandenen siliciumgebundenen
Substituenten aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und gegebenenfalls Sauerstoff zusammengesetzte einwertige
Reste sind, die zumindest zwei Aminogruppen enthalten und über Silicium-Kohlenstoff-Bindungen an Silicium gebunden
sind, wobei zumindest 50 % der gesamten im Polydiorganosiloxan vorhandenen Substituenten Methylreste darstellen und
die restlichen Substituenten einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis einschließlich 20 Kohlenstoffatomen sind.
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Die Erfindung bezieht sich ferner auf ein Verfahren zur Behandlung
keratinartiger Fasern mit einer Zubereitung aus den oben angegebenen
Bestandteilen (A) und (B) sowie auf die nach diesem Verfahren hergestellten keratinhaltigen Pasern.
Die bei den erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendeten Polydiorganosiloxane
(A) sind lineare oder praktisch lineare Siloxanpolymere mit einem Molekulargewicht von wenigstens 2500
und mit an jedem endständigen Siliciumatom befindlichen Resten -OX, worin X Wasserstoff oder Alkyl- oder Alkoxyalkyl mit bis
zu 15 Kohlenstoffatomen bedeutet. Beispiele geeigneter Reste X sind Methyl, Äthyl, Propyl oder Methoxyäthyl. X steht vorzugsweise,
für Methyl oder Äthyl. An jedem endständigen Siliciumatom können sich bis zu drei Reste -OX befinden, und bevorzugte
Polydiorganosiloxane haben an jedem endständigen Siliciumatom einen Rest -OX. Die Polydiorganosiloxane (A) lassen sich
in bekannter Weise herstellen, beispielsweise durch Äquilibrierung der entsprechenden cyclischen Siloxane. Vorzugsweise erfolgt die
Herstellung der Polydiorganosiloxane (A) durch Umsetzen eines von den angegebenen aminohaltigen Substituenten freien silanolendständigen
Polydiorganosiloxans mit einem Silan der Formel CH3(XO)2SiZ,
worin X obige Bedeutung besitzt und Z für einen aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und gegebenenfalls Sauerstoff zusammengesetzten
einwertigen Rest steht, der wenigstens zwei Aminogruppen enthält und über eine Kohlenstoff-Silicium-Brücke an
Silicium gebunden ist.
Zumindest zwei der siliciumgebundenen Substituenten in der Komponente (A) sind die aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff
und gegebenenfalls Sauerstoff zusammengesetzten angegebenen einwertigen Reste, die wenigstens zwei Aminogruppen
enthalten. Diese aminohaltigen Susbtituenten weisen vorzugsweise weniger als 21 Kohlenstoffatome auf und sind über eine
Brücke aus zumindest drei Kohlenstoffatomen an das Siliciumatom gebunden. Eventuell vorhandener Sauerstoff kann in Form von
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Äthergruppen und/oder Carbonylgruppen vorliegen. Beispiele geeigneter aminohaltiger Substituenten sind
-CH2CH(CH3)CH2HHCH2CH2NH2, - (CH2)
)3NHCH2CH2CH(CH3)3NH2 oder - (CH3)
wobei die ersten drei angegebenen Gruppen bevorzugt sind.
Zumindest 50 % der siliciniiigeb-undenen organischen Substituenten
im Polydiorganosiloxan sind Methylreste, wobei die anderen zusätzlich
zu diesen Methylresten vorhandenen Reste und die angegebenen aminohaitigen Substituenten eimvertige Kohlenwasserstoffreste
mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen sind. Beispiele solcher einwertiger Kohlenwasserstoffreste sind Äthyl, Propyl, 2,4,4-Trimethylpentyl,
Cyclohexyl, Vinyl oder Phenyl. Die im Polydiorganosiloxan zusätzlich zu den aminohaitigen Resten vorhandenen
organischen Reste sind vorzugsweise im wesentlichen alles Methylreste.
Die Organosiloxane, die die Komponente (B) der erfindungsgemäßen
Zubereitungen ausmachen, sind im allgemeinen bekannte
Materialien. Hierbei kann es sich um eines oder mehrere Organosiloxane mit wenigstens drei siliciumgebundenen Wasserstoffatomen
in Molekül handeln. Diese Organosiloxane sind vorzugsweise lineare Siloxanpolyiuere, sie können jedoch auch cyclisch
oder verzwaig-cketfcig sein» Die im Organosiloxan vorhandenen
organischen Substituenten sind vorzugsweise Methylreste, es können jedoch auch andere Alkylreste mit weniger als
19 Kohlenstoffatomenf wie Äthyl oder 2P4,4-Triiaethylpsntyl,
vorhanden sein» Dis Organosiloxane (E) können beispielsweise
Copolymere aus Diniethylbutylsiloscaneinlisiten und
MstliVl^/asssrsfcoffsilOKSJ.ieinheitenp Copolymere aus Dimethyl=
wassei'sfecffsiloisaneinlieiten^ Hfchylwassesrstoffsiloxansinheiten
und Diinethylsiloi:aneinheiten oder Ccpolyiasr© aus Tri=
ililihife Ditlliliihii und
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Methylwasserstoffsiloxaneinheiten sein. Be orzugte Organosiloxane
(B) sind Copolymere aus Trimethylsiloxyeinheiten und Methylwasserstoffsiloxaneinheiten, und zwar mit oder ohne
copolymere Dimethylsiloxaneinheiten.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen verwendeten
Verhältnismengen aus den Bestandteilen (A) und (B) sind in keiner Weise kritisch, und sie hängen zumindest teilweise
von der Art der Bestandteile (A) und (B) ab. Der Bestandteil (B) wird im allgemeinen in einer Menge von etwa 2 bis 75 Gewichtsprozent,
vorzugsweise 4 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Bestandteils (A), eingesetzt. In bestimmten
Fällen kann jedoch auch mit höheren oder niedrigeren Mengen gearbeitet werden.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auf keratinartige Fasern aufgebracht werden, um diese Fasern
beim Waschen schrumpffest zu machen und/oder mit anderen erwünschten Eigenschaften zu versehen, wie beispielsweise einem
besseren Griff (Weichheit) oder auch pillenbildungsfest zu machen. Die Zubereitungen werden hierzu auf die Keratinfasern
vorzugsweise in Form einer Lösung oder Dispersion in einem flüssigen Verdünnungsmittel aufgebracht. Die erfindungsgemäßen
Zubereitungen eignen sich insbesondere zur Anwendung in Form einer wässrigen Emulsion, sie können gewünschtenfalls
jedoch auch als Lösung in einem organischen Lösungsmittel, wie Testbenzin, Xylol oder Perchloräthylen, angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen lassen sich herstellen, indem man die Bestandteile (A) und (B) einfach miteinander
vermischt. Am besten stellt man die Bestandteile (A) und (B) zunächst in Form von Lösungen in einem Lösungsmittel oder von
wässrigen Emulsionen getrennt her und vermischt die beiden Lösungen oder Emulsionen dann zur Bildung der Behandlungszubereitung.
Aus Gründen einer maximalen Badbeständigkeit werden die Bestandteile (A) und (B) vorzugsweise erst dann miteinander
vermischt, wenn man die Zubereitung braucht. Der Auftrag der
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Zubereitung auf die Fasern kann in jeder geeigneten Weise erfolgen,
beispielsweise durch Klotzen oder Sprühen.
Nach erfolgtem Auftrag der Zubereitung trocknet man die behandelten Fasern und härtet die Zubereitung. Trocknung und
Härtung können durchgeführt werden, indem man die behandelten Fasern einfach normalen atmosphärischen Temperaturen, beispielsweise
Temperaturen von 15 bis 30 0C, aussetzt. Gewünschtenfalls
läßt sich diese Verfahrensstufe jedoch durch Anwendung
höherer Temperaturen, beispielsweise durch Temperaturen von 60 bis 140 0C, beschleunigen. Die Trockenstufe kann ferner
auch beschleunigt werden, indem man die Zubereitung noch mit einem Siloxan-Härtungskatalysator versetzt, beispielsweise
einem Metallcarboxylat, wie Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndioctoat
oder Zinnoctoat.
Die Menge an Zubereitung, die auf die Fasern aufgebracht wird, kann innerhalb ziemlich breiter Grenzen schwanken, und zwar
je nach dem Ausmaß an erforderlicher Schrumpffestigkeit sowie der Art der Faser. Die Zubereitung wird im allgemeinen in
solcher Menge angewandt, daß sich nach Trocknen und Härten ein Auftrag von etwa 2 bis 6 % des Gesamtgewichts aus (A)
und (B), bezogen auf das Gewicht der Fasern, ergibt. Ein Auftrag von nur 0,5 % kann jedoch bereits zu einer brauchbaren
Verbesserung der Schrumpffestigkeit führen, und zwar insbesondere bei bestimmten Fasergemischen, beispielsweise Gemischen
aus Wollfasern und Synthesefasern. Man kann auch mehr als 6 Gewichtsprozent Zubereitung auftragen, doch sind derart
hohe Mengen normalerweise wirtschaftlich uninteressant.
Mit dem erfindungsgemäßeη Verfahren lassen sich Schrumpffestigkeit
und/oder andere gewünschte Eigenschaften einer Reihe Keratinfasern verbessern, wie Schafwolle, Botanywolle,
Mohair-, Kaschmir- oder Alpacawolle„ Die Fasern können in jeder
Form behandelt werden, beispielsweise in Form von Garnen, gewirkten oder gewebten Geweben oder fertigen Kleidungsstücken.
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Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Alle darin enthaltenen Teilangaben sind auf das
Gewicht bezogen.
.Beispiel 1
Zur Herstellung eines Copolymers erhitzt man CH3(CH3O)2Si(CH2)3NHCH2CH2NH2
(7,5 Teile) und ein Polydimethylsiloxan (1000 Teile) mit einem an jedem endständigen Silieiumatom befindlichen Hydroxylrest
und mit einer Viskosität von etwa 3000 cS bei einer Tempersaatur von 25 0C miteinander. Das Erhitzen erfolgt
unter Stickstoff über eine Zeitspanne von 2 Stunden bei einer Temperatur von 150 0C, wobei man das Reaktionsgemisch ausreichend
rührt. Das dabei erhaltene Copolymerprodukt ist eine klare Flüssigkeit mit einer Viskosität von etwa 7000 cS
bei 25 0C.
Das in obiger Weise hergestellt© Copolymer (33,3 Gewichtsteile) gibt man dann allmählich au einem Gemisch aus
einem nichtionischen Emulgiermittel CTergitol TMN) (1,7 Teile) und Wasser (8,3 Teile)ο Das Gemisch wird 1 Stunde gerührt,
dann durch eine Colloidsiühle geschickt und schließlich mit
Wasser (56,6 Teile) zur Bildung einer t^ässrigen Emulsion
(Emulsion A) verdünnt.
unter Anwendnung des gleichen Verfahrens und der gleichen
Mengen stellt man eine wässrige Emulsion aus einem trimethylsiioKyendblockierten
Polymstliy !wasserstoff siloxan (Viskosität
30 cS bei 25 0C) her *(Emulsion Β}β
«3 &
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Die Emulsion A (95 Teile) und die Emulsion B (5 Teile) werden miteinander vermischt, worauf man das erhaltene Gemisch mit
Wasser verdünnt und dann durch Klotzen auf ein mit Lösungsmittel gereinigtes nichtchloriertes gewirktes Gewebe aus
Botanywolle aufträgt. Es wird mit einer derart verdünnten Emulsion und unter solchen Klotzbedingungen gearbeitet, daß
der Auftrag an Siloxan auf das Gewebe 3 Gewichtsprozent ergibt, Die behandelten Wollproben werden dann etwa 10 Minuten bei
einer Temperatur von 80 0C getrocknet und anschließend unter
normalen atmosphärischen Bedingungen (22 0C , 50 % relative
Feuchtigkeit) gelagert.
Im Anschluß daran untersucht man die Schrumpffestigkeit der
behandelten Proben nach dem Verfahren von International WoIl
Secretariat, Specification WSS 128, Test Methode 185. Diese
Untersuchung besteht darin, daß man Proben des Gewebe« über Zeitspannen von 1 Stunde sowie von 3 Stunden in einer International-Cubex-Waschmaschine
wäscht. Durch Messen der Abmessungen des Gewebes vor und nach dem Waschen läßt sich die
prozentuale Flächenschrumpfung (AFS) berechnen. Nach einstündiger
Waschdauer ergibt sich ein AFS-Wert von 0,5 %. Nach dreistündiger Waschdauer beträgt der AFS-Wert 2,6 %.
Das nach Beispiel 1 hergestellte Copolymer (95 Teile) und ein
trimethylsiloxyendblockiertes Polymethy!wasserstoffsiloxan mit
einer Viskosität ^7on 30 cS bei 25 0C (5 Teile) werden in Perchloräthylen
gelöst, worauf man die dabei erhaltene Lösung auf Proben einer zaifc Lösungsmittel gereinigten «nchlorierten
gewirkten Eotan^wclle klotzt. Die Menge aa verwendetes*
Perckloräthylen und die Klctz.bedisgi2a.gea wsrdea so eingestellt,
daß sich ein Silosanaaftrag von 3 %s bescgea ataf das Gewicht
des Gewehes, ergibt.
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Die behandelten Proben werden dann etwa 5 Minuten bei einer Temperatur von 80 0C getrocknet und anschließend bei normalen
atmosphärischen Bedingungen 3 Tage gelagert. Die Messung des Schrumpfwiderstandes dieser Proben nach dem in Beispiel 1
beschriebenen Verfahren ergibt nach einstündiger Waschdauer einen AFS-Wert von 1,1 % und nach dreistündiger Waschdauer
einen AFS-Wert von 1,6 %.
Die in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Maßnahmen werden wiederholt, wobei man abweichend davon jedoch eine gleiche
Gewichtsmenge eines Copolymers der Formeln
(i) Me3SiO(SiMe2O)15(SiMeHO)15SiMe3
oder
(ii) Me3SiO(SiMe3O)3(SiMeHO)3SiMe3
verwendet. Die Abkürzung Me bedeutet darin Methyl.
Die Messung der Flächenverfilzungsschrumpfung der obigen Proben nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren führt
zu folgenden Ergebnissen:
| AFS-Werte (%) | ,2 ,9 |
9,0 6,3 |
wässrige | ,0 ,3 |
Emulsion | 1 3 |
|
| Lösungsmittel | 1 Stunde | ||||||
| 1 Stunde 3 Stunden | 2 -2 |
||||||
| (i) (ii) |
3 4 |
3 Stunden | |||||
| 5, 2, |
|||||||
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Claims (4)
1. Organosiloxanzubereitung aus (A) einem Polydiorganosiloxan
und (B) einem Organosiloxan mit wenigstens drei siliciumgebundenen Wasserstoffatomen im Molekül, wobei die
organischen Reste Alkylreste mit weniger als 19 Kohlenstoffatomen sind, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polydiorganosiloxan (A) ein Molekulargewicht von wenigstens 2500 aufweist und endständige Reste -OX enthält,
worin X ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bedeutet, wenigstens
zwei der im Polydiorganosiloxan vorhandenen siliciumgebundenen Substituenten aus Kohlenstoff, Wasserstoff,
Stickstoff und gegebenenfalls Sauerstoff zusammengesetzte einwertige Reste sind, die zumindest zwei Aminogruppen enthalten
und über Silicium-Kohlenstoff-Bindungen an Silicium gebunden sind, wobei zumindest 50 % der gesamten im
Polydiorganosiloxan vorhandenen Substituenten Methylreste darstellen und die restlichen Substituenten einwertige
Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis einschließlich 20 Kohlenstoffatomen sind.
2. Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet
, daß das Polydiorganosiloxan (A) durch Umsetzen eines silanolendständigen Polydiorganosiloxans
und eines Silans der Formel CH3(XO)2 siz hergestellt worden
ist, worin X für Alkyl oder Alkoxyalkyl mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen steht und Z einen aus Kohlenstoff, Wasserstoff,
Stickstoff und gegebenenfalls Sauerstoff zusammengesetzten einwertigen Rest darstellt, der zumindest zwei Aminogruppen
enthält und über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung an Silicium
gebunden ist.
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3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß sie die Form einer
Emulsion hat.
4. Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern durch Auftrag einer Zubereitung aus (A) einem Polydiorganosiloxan
und (B) einem Organosiloxan mit zumindest drei siliciumgebundenen Wasserstoffatomen im Molekül, wobei die organischen
Reste Alkylreste mit weniger als 19 Kohlenstoffatomen sind/ auf diese Fasern und anschließendes Härten der aufgetragenen
Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß das Polydiorganosiloxan (A) ein Molekulargewicht von wenigstens
2500 aufweist und endständige Reste -OX enthält, worin X ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest
mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bedeutet, wenigstens zwei der im Polydiorganosiloxan vorhandenen siliciumgebundenen
Substituenten aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und gegebenenfalls Sauerstoff zusammengesetzte
einwertige Reste sind, die zumindest zwei Aminogruppen enthalten und über Silicirai-Rohlesistoff-BiEiäungen an Silicium
gebunden sind, wobei zumindest 50 % der gesamten im Polydiorganosiloxan vorhandenen Substituenten Methylreste
darstellen und die restlichen Substituenten einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis einschließlich 20 Kohlenstoffatomen
sind.
801048/0^2
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| GB2110175A GB1543157A (en) | 1975-05-17 | 1975-05-17 | Treatment of fibres |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2621460A Expired DE2621460C2 (de) | 1975-05-17 | 1976-05-14 | Verfahren zum Schrumpffestmachen und Griffverbessern von Keratinfasermaterial |
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|---|---|
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| GB (1) | GB1543157A (de) |
| IT (1) | IT1071497B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0057937A3 (en) * | 1981-02-10 | 1982-09-01 | Wacker-Chemie Gmbh | Process for impregnating organic fibers |
| EP0275707A3 (en) * | 1987-01-02 | 1988-08-03 | Dow Corning Corporation | Hair care composition containing modified aminoalkyl substituted polydiorganosiloxane |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2903334C2 (de) * | 1978-03-16 | 1982-09-16 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Zubereitung zum Schrumpffestmachen von Wolle |
| CA1134986A (en) * | 1978-11-08 | 1982-11-02 | Peter M. Burrill | Organosilicon polymers |
| US4247592A (en) * | 1980-03-12 | 1981-01-27 | Dow Corning Corporation | Method for treating synthetic textiles with aminoalkyl-containing polydiorganosiloxanes |
| US4403011A (en) | 1980-12-18 | 1983-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the treatment of wool containing material |
| US4412035A (en) * | 1982-05-24 | 1983-10-25 | Toshiba Silicones Ltd. | Silicone emulsion composition |
| JPS63120773A (ja) * | 1986-11-10 | 1988-05-25 | Toray Silicone Co Ltd | シリコ−ン水性エマルジヨン防水材組成物 |
| US5529928A (en) * | 1987-10-28 | 1996-06-25 | Schoeller Hardtrum Ag | Enzymatic treatment of wool |
| CA2021898A1 (en) * | 1989-07-24 | 1991-01-25 | Arturo A. Villamarin | Polysiloxane copolymer useful for hair treating |
| US5063260A (en) * | 1991-05-01 | 1991-11-05 | Dow Corning Corporation | Compositions and their use for treating fibers |
| US5409620A (en) * | 1993-12-30 | 1995-04-25 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment compositions containing organofunctional siloxanes and methods for the preparation thereof |
| US5413724A (en) * | 1993-12-30 | 1995-05-09 | Dow Corning Corporation | Fiber treatment compositions and methods for the preparation thereof |
| EP0837090B1 (de) * | 1995-06-27 | 2001-08-29 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Prepreg für gedruckte leiterplatten, harzlack, harzzusammensetzung und laminat für gedruckte leiterplatten |
| NZ521491A (en) | 2000-03-14 | 2004-06-25 | James Hardie Res Pty Ltd | Fiber cement building materials with low density additives and cellulose fibers |
| AU2001241950A1 (en) | 2000-03-16 | 2001-10-03 | Crompton Corporation | Silicone amino-epoxy cross-linking system |
| EP1148080A1 (de) * | 2000-04-19 | 2001-10-24 | Ciba Spezialitätenchemie Pfersee GmbH | Polyorganosiloxangemische für die Behandlung von Fasermaterialien |
| JP3456956B2 (ja) * | 2000-08-10 | 2003-10-14 | 株式会社飾一 | 繊維コート素材およびそれに使用するコート液 |
| AU2001292966B2 (en) | 2000-10-04 | 2007-06-28 | James Hardie Technology Limited | Fiber cement composite materials using sized cellulose fibers |
| AU9505501A (en) | 2000-10-04 | 2002-04-15 | James Hardie Res Pty Ltd | Fiber cement composite materials using cellulose fibers loaded with inorganic and/or organic substances |
| PL362738A1 (en) | 2000-10-17 | 2004-11-02 | James Hardie Research Pty Limited | Method for reducing impurities in cellulose fibers for manufacture of fiber reinforced cement composite materials |
| DE60122561T2 (de) | 2000-10-17 | 2007-09-20 | James Hardie International Finance B.V. | Faserzementverbundmaterial mit Biozid behandelten, dauerhaften Zellulosefasern |
| NZ528310A (en) | 2001-03-09 | 2006-10-27 | James Hardie Int Finance Bv | Fiber reinforced cement composite materials using chemically treated fibers with improved dispersibility |
| MXPA05003691A (es) | 2002-10-07 | 2005-11-17 | James Hardie Int Finance Bv | Material mixto de fibrocemento de densidad media durable. |
| AU2004204092B2 (en) | 2003-01-09 | 2010-02-25 | James Hardie Technology Limited | Fiber cement composite materials using bleached cellulose fibers |
| US20050152621A1 (en) * | 2004-01-09 | 2005-07-14 | Healy Paul T. | Computer mounted file folder apparatus |
| US7220001B2 (en) * | 2004-02-24 | 2007-05-22 | Searete, Llc | Defect correction based on “virtual” lenslets |
| US7998571B2 (en) | 2004-07-09 | 2011-08-16 | James Hardie Technology Limited | Composite cement article incorporating a powder coating and methods of making same |
| MX2008013202A (es) | 2006-04-12 | 2009-01-09 | James Hardie Int Finance Bv | Elemento de construcción de refozado y sellado en superficies. |
| JP2008100877A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Nichiha Corp | 無機質板及びその製造方法 |
| JP5069911B2 (ja) * | 2007-01-12 | 2012-11-07 | ニチハ株式会社 | 耐力面材及びその製造方法 |
| US8209927B2 (en) | 2007-12-20 | 2012-07-03 | James Hardie Technology Limited | Structural fiber cement building materials |
| IN2014MN02260A (de) * | 2012-05-24 | 2015-07-24 | Momentive Performance Mat Inc | |
| US11976414B2 (en) | 2021-06-15 | 2024-05-07 | Dow Silicones Corporation | Polysiloxane-based water repellants for textiles |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2728692A (en) * | 1953-04-20 | 1955-12-27 | Dow Corning | Method of preventing shrinkage of wool |
| BE653099A (de) * | 1963-09-16 | 1965-03-15 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1152251A (en) * | 1966-05-31 | 1969-05-14 | Ici Ltd | Siloxane-Containing Surface Treating Compositions |
| NL130441C (de) * | 1967-02-20 | |||
| GB1318699A (en) * | 1970-01-14 | 1973-05-31 | Ici Ltd | Polish compositions |
| DE2119120B2 (de) * | 1971-04-20 | 1976-07-08 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum herstellen von klebrige stoffe abweisenden ueberzuegen |
| US3983265A (en) * | 1973-05-11 | 1976-09-28 | Rhone-Poulenc S.A. | Method of coating a substrate with curable organopolysiloxane compositions |
| US3876459A (en) * | 1973-06-29 | 1975-04-08 | Dow Corning | Treatment of fibres |
| GB1485769A (en) * | 1973-12-18 | 1977-09-14 | Dow Corning Ltd | Process for treating fibres |
-
1975
- 1975-05-17 GB GB2110175A patent/GB1543157A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-05-06 AU AU13706/76A patent/AU499682B2/en not_active Expired
- 1976-05-07 US US05/684,201 patent/US4177176A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-05-12 CA CA252,351A patent/CA1087334A/en not_active Expired
- 1976-05-13 IT IT2321376A patent/IT1071497B/it active
- 1976-05-14 JP JP5520176A patent/JPS51149354A/ja active Granted
- 1976-05-14 DE DE2621460A patent/DE2621460C2/de not_active Expired
- 1976-05-14 FR FR7614642A patent/FR2311818A1/fr active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2728692A (en) * | 1953-04-20 | 1955-12-27 | Dow Corning | Method of preventing shrinkage of wool |
| GB746307A (en) * | 1953-04-20 | 1956-03-14 | Midlands Silicones Ltd | A method of preventing shrinkage of wool |
| BE653099A (de) * | 1963-09-16 | 1965-03-15 | ||
| DE1298503B (de) * | 1963-09-16 | 1969-07-03 | Dow Corning | Verfahren zur Herstellung von dauerhaften Falten in Wollgeweben |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| In Betracht gezogene ältere Patente: DE-PS 23 35 751 * |
| Melliand Textilberichte, 1950, Bd. XXXI, H. 6, S. 44 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0057937A3 (en) * | 1981-02-10 | 1982-09-01 | Wacker-Chemie Gmbh | Process for impregnating organic fibers |
| EP0275707A3 (en) * | 1987-01-02 | 1988-08-03 | Dow Corning Corporation | Hair care composition containing modified aminoalkyl substituted polydiorganosiloxane |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1087334A (en) | 1980-10-07 |
| GB1543157A (en) | 1979-03-28 |
| US4177176A (en) | 1979-12-04 |
| JPS5328468B2 (de) | 1978-08-15 |
| JPS51149354A (en) | 1976-12-22 |
| AU1370676A (en) | 1977-11-10 |
| DE2621460C2 (de) | 1983-11-10 |
| AU499682B2 (en) | 1979-04-26 |
| FR2311818B1 (de) | 1980-02-29 |
| IT1071497B (it) | 1985-04-10 |
| FR2311818A1 (fr) | 1976-12-17 |
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| DE1046564B (de) | Verfahren zum Hydrophobieren von Textilgut |
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