DE2614052A1 - Verfahren zur herstellung von alkyl-zinnhalogeniden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkyl-zinnhalogenidenInfo
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Description
DIPL.-CHEM. JOACHIM DRESSLER PATENTANWALT
2 61A 0 5 2
Talstraße 28 Eichenhof 3520 Hofgeismar 4
den 27.3.1976 1422/76 DdiDl/he
"Verfahren zur Herstellung von Alkyl-Zinnhalogeniden"
Die Aufbereitung von Alkyl-Zinnhalogeniden wird durchgeführt durch direkte Umwandlung eines gasförmigen niederen aliphatischen
Halogenide mit einem Zinnhalogenid in Gegenwart eines stickstoffhaltigen Lösungsmittels vom Säureamid-Typ
bei im wesentlichen atmosphärischem Druck. Das Säureamid-Lösungsmittel
ist.vorhanden in Mengen von annähernd 1 bis 4 Mol pro Mol Zinnhalogenid. Diese Reaktion erfolgt ohne
den Anfall von irgendwelchen Trialkylzinnverbindungen als Nebenprodukte.
den Anfall von irgendwelchen Trialkylzinnverbindungen als Nebenprodukte.
Die Erfindung bezieht sich auf die Aufbereitung von
Alkyl-Zinnhalogeniden durch Anwendung der direkten Umwandlung eines aliphatischen Halogenids mit einem Zinnhalogenid in Gegenwart einer Stickstoffverbindung und von Jod und/oder eines Jodids als Katalysator.
Alkyl-Zinnhalogeniden durch Anwendung der direkten Umwandlung eines aliphatischen Halogenids mit einem Zinnhalogenid in Gegenwart einer Stickstoffverbindung und von Jod und/oder eines Jodids als Katalysator.
Nach früheren Veröffentlichungen sind zwei Verfahren
von direkten Synthesereaktionen bekannt:
von direkten Synthesereaktionen bekannt:
a) Reaktion von metallischem Zinn mit einem Alkyl-Halogenid
unter Einwirkung eines Katalysators,
609852/1006
- diese Reaktion, für welche in der Patentliteratur eine große Vielzahl von Katalysatoren beschrieben
worden sind, führt zu der Bildung von Dialkyl-Zinn t halogeniden
als Hauptprodukt, zusammen mit Trialkyl- und/oder Monoalkylzinnhalogeniden als Nebenprodukten -
b) Reaktion eines Zinnhalogenids mit einem Alkylhalogenid
unter Einfluß eines Katalysators.
Für diese Reaktion (b), welche gemäß der Literatur zu der Bildung von Monoalkyl-Zinnhalogeniden führt, sind
eine Anzahl von Katalysatoren in der Literatur beschrieben worden, u.a. zum Beispiel mit Verbindungen zweiwertigen
Schwefels und/oder Selens oder auch mit Aminen als Katalysatoren (in Mengen von o,ol bis 2 Gew.-5&), ob oder
nicht kombiniert mit dem Zusatz geringer Mengen von organischen u.id/oder anorganischen Jodiden.
Diese Reaktionen w/2-rden im einzelnen in einem Autoklaven
durch Anwendung der niedrig .kochenden Methyl-, Propyl-
und Butylhalogenide durchgeführt und erfordern dann eine Erhitzungszeit von vielen Stunden.
Es ist ein Verfahren gefunden worden, nach welchem die Reaktion eines Zinnhalogenids mit einem niederen
Alkylhalogenid zu der Bildung von Dialkyl-Zinnhalogeniden führt, wenn die Reaktion durch Einleiten bei im wesentlichen
atmosphärischem Druck eines gasförmigen, niederen Alkylhalogenids in die Reaktionsmischung in Gegenwart
eines Lösungsmittels vom Säureamid-Typ in Mengen von etwa 1-4 Mol pro Mol Zinnhalogenid durchgeführt wird.
Darüber hinaus ergab sich im einzelnen, daß bei Anwendung dieser Reaktion bei Methylhalogeniden ausschließlich
Dimethyl-Zinndihalid ohne eine Spur der entsprechenden Monomethyl- oder Trimethylverbindung gebildet wird.
609852/1008
26U052
Es ist festgestellt worden, daß in einer nicht vorveröffentlichten
Patentanmeldung des gleichen Anmelders ähnliche Reaktionsbedingungen für die Reaktion von
Alkylhalogeniden mit metallischem Zinn beschrieben werden.
Dialkyl-Zinnhalogenide bilden die Grundprodukte für
die Herstellung von wirtschaftlich wichtigen Dialkyl-Zinnhalogeniden
für Polyvinylchlorid. Bei Anwendung dieser Stabilisatoren in Polyvinylchlorid zur Verpackung
von Lebensmitteln, das sind Dimethyl- und Dioctyl-Zinnstabilisatoren,
ist in vielen Ländern verfügt worden, daß diese Produkte nicht die entsprechenden Triorgano-Zinnverbindungen
oder nur minimale Mengen davon enthalten dürfen. Im großen und ganzen sind Triorgano-Zinnverbindungen
beträchtlich giftiger für Warmblüter als die Diorgano-Zinnverbindungen.
Folglich ist die völlige Abwesenheit von Trialkyl-Zinnverbindungen
in dem Reaktionsprodukt ein wichtiger technischer Vorteil des Verfahrens der Erfindung, im
besonderen in der Herstellung von Dimethyl-Zinnhalogeniden.
Die Reaktion kann auch bei atmosphärischem Druck ohne die niedrig kochenden Alkyl-Halogenide durchgeführt
werden, wenn das gasförmige Halogenid in ein Reaktionsgefäß, das mit einem Quecksilberverschluß verschlossen
ist, eingeführt wird.
Von den drei sich eignenden niederen Alkylhalogeniden RJ, RHr, RCl wird vorzugsweise das billigere Chlorid verwendet.
Darüber hinaus wird aus wirtschaftlichen Gründen Zinnchlorid SnCl2 bevorzugt; es kann jedoch auch SnBr2,
Sn:CL verwendet werden.
609852/1006
26U052
Das flüssige Säureamid wird in einem Verhältnis von
1 bis 4 Mol pro Mol SnX , vorzugsweise 1,5 bis 2,5 Mol Säureamid pro Mol SnX2 verwendet. Die angewendete Temperatur
liegt zwischen 100 und 200°C, vorzugsweise bei 130 bis 16O°C.
Von den Lösungen des Säureamid-Typs sind im besonderen
methyl- oder äthylsubstituierte Derivate von Bedeutung, wie z.B. Dimethylformamid, Methylformamid, Äthylformamid,
Methyl- und Dimethyl-Acetamide, Methyl- und Dimethylpropionsäureamid und weiterhin substituierte oder nichtsubstituierte
Phosphorsäureamide wie z.B. Hexabutylphosphorsäuretriamid
und noch besonders Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT).
Der Jod-Katalysator wird als NaJ oder als ein anderes passendes anorganisches Jodid oder in Form von einigen
Jodid-Kristallen zugefügt, in Mengen von o,ol bis o,5 Mol
pro Mol Zinnhalogenid, vorzugsweise von o,o5 bis o,2 Mol pro Mol Zinnhalogenid.
Zur Analyse der Reaktionsmischung können vorteilhaft die Dünnschicht-Chromatographie, Gas-Chromatographie
und auch die nuklearmagnetische Resonanzspektroskopie angewendet werden.
Die weitere Aufbereitung der erhaltenen Reaktionsmischung kann durch die für sich bekannten Maßnahmen beeinflußt
werden, z. B. Extraktion, Destillation und ähnliches.
Außerdem wurde das einzige organische Reaktionsprodukt, das Dialkyl-Zinndihalid in der Reaktionsmischung als
Nebenprodukt der entsprechenden anorganischen Zinnhalogenide, gefunden. Die Gewinnung dieses Nebenproduktes
kann von Vorteil sein, da es sich hier um ein wichtiges wirtschaftliches Produkt für unzählige industrielle
-S-609852/ 1006
26H052
Verfahren handelt. Es kann, wenn gewünscht, auf dem Wege der Reaktion in an sich bekannter Weise mit Zinn
in entsprechendes Zxnnhalogenid und als solches wieder zurückgeführt werden.
609852/1006
Die folgende Mischung wurde in einen Reaktionsbehälter,
ausgerüstet mit einem Rückflußkondensator und Rührwerk,
gebracht:
9,5 g (o,o5 Mol) Zinnchlorid (SnCl2)
10 ml (o,o55 Mol) Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) IfS g (o,ol Mol) Natriumjodid.
Die Luft in dem Reaktionsbehälter wurde mittels eines Gaseinlaßrohres durch eine Atmosphäre von Methylchloridgas
ersetzt und ein konstanter Methylchloriddruck von annähernd 3 cm Quecksilber mittels eines Quecksilberverschlusses,
welcher mit der Auslaßöffnung des Rückflußkondensators verbunden war, erhalten.
Als Ergebnis der Lösungshitze des Methylchlorids in der Reaktionsmischung stieg die Temperatur auf 40 C. Während
die Mischung kräftig gerührt wurde, wurde sie auf 140 bis
150 C erhitzt und es wurde eine konstante Aufnahme von
Methylchlorid, welcheSdurch die Lösung ging, erreicht. Im wesentlichen wurden 5 g (o,l Mol) CH-Cl völlig absorbiert.
Die Reaktionsmischung wurde nach 3 Stunden bei I40 bis
1500C bei Umgebungstemperatur in 50 ml Methanol aufgenommen.
Die HMPT-Komplexe des» anorganischen Zinnchloride, die in Methanol unlöslich waren, wurden durch Filtration
isoliert. Das Methanol-Filtrat wurde mit Hilfe der nuklearmagnetischen Resonanzspektroskopie (NMR) analysiert
und eine ausgewogene Menge von Me.Ge als interner Standard benutzt. Die Analyse ergab, daß die Nettoausbeute der
Umwandlung von anorganischem Zinnchlorid in Dimethyl-Zinndichlorid
bis 60 % betrug, während kein Methyl-Zinnchlorid, Trimethyl-Zinnchlorid oder Tetramethylzinn nachgewiesen
werden konnten.
609852/1006
Auf demselben Wege, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde ein Versuch mit Methylbromidgas (anstelle von Methylchloridgas)
durchgeführt. In dem Verfahren wurden anfänglich 14,o g (o,o5 Mol) SnBr2, 10 ml HMPT und 1,5 g NaJ
verwendet. Die Nettoausbeute von Dimethyl-Zinndibromid
betrug bis 63 %· Andere Methyl-Zinnverbindungen konnten
nicht nachgewiesen werden.
Auf demselben Wege, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde ein Versuch mit 2o ml (o,ll Mol) HMPT durchgeführt.
Nach 6 Stunden bei 140 bis 150 C betrug die Ausbeute
an Dimethyl-Zinndichlorid bis 89 %· Tetramethylzinn, Trimethyl-Zinnchlorid und Methyl-Zinntrichlorid konnten
nicht nachgewiesen werden.
Auf demselben Wege, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde ein Versuch mit o,o5 Mol (14 g) Zinnbromid (anstelle von
Zinnchlorid^ 10 ml HMPT und 1,5 g NaJ durchgeführt. Die Nettoausbeute an Dimethyl-Zinnchloridbromid betrug
bis 70 %.
609852/1006
— ο —
Auf demselben Wege, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde
mit Methylchlorid gearbeitet, aber jetzt wurden anstelle von 10 ml HMPT neben 9,5 g SnCl0 und 1,5 g NaJ nachein-
10 ml Dimethylazetamid
10 ml Dimethylformamid
10 ml Methylformamid
10 ml Methylformamid
verwendet.
In diesen Versuchen wurde eine Umwandlung von mehr als 70 % in Dimethyl-Zinndichlorid erreicht.
In dieser Reaktionsmischung konnte auch nicht die Anwesenheit von Trimethyl-Zinnchlorid oder Methyl-Zinnchlorid
neben dem gewünschten Dimethyl-Zinndichlorid nachgewiesen werden.
609852/1006
Claims (4)
1.) Verfahren zur Herstellung von Alkyl-Zinnhalogeniden
..._,.,-· durch direkte Umwandlung eines Zinnhalogenids mit
einem Alkylhalogenid bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart einer stickstoffhaltigen Verbindung
und von Jod und/oder Jodiden als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß Dialkyl-Zinndihalide
erhalten werden, wobei die Reaktion durch Einleiten bei im wesentlichen atmosphärischen Drucks eines
gasförmigen niederen Alkyl-Halogenids in die Reaktionsmischung in Gegenwart eines Lösungsmittels vom Säureamid-Typ
in Kengen von etwa 1 bis 4 Mol pro Mol Zinnhalogenid durchgeführt wird.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als ein Alkyl-IIalogenid einer der Methyl-Halogenide,
CII-Cl, CII-Br oder CII-I verwendet wird.
3.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß Säureamid-Lösung in Mengen von 1,5 bis 2,5 Mol
pro Mol Zinnhalogenid verwendet wird.
4.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3j dadurch gekennzeichnet,
daß als eine Säureamid-Lösung Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) verwendet wird.
609852/1006
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