DE3015007A1 - Arylborankomplexe - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
DR.-ING. WALTER ABITZ
DR. DIETER F. MORF ^
DIPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDER Patentanwälte
München, ig. Apr 11 1980
Postanschrift / Postal Address Postfach ΘΘΟ1Ο9, 8OOO München 86
Telefon 98 322U
Telex: (O) 623903
PI-0172
E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COKPANY Wilmington, Delaware, V.St.A.
Arylborankomplexe
5/074^3
PI-0172 α
Die Erfindung betrifft neue Komplexe von Triarylboranen. Im besonderen betrifft die Erfindung einen Nickelcyanidtriphenylboran-KompleiX.
Der Komplex kann zu einem Addukt von Triphenylboran,umgesetzt werden, welches anschliessend
in das freie Boran umgewandelt werden kann, das als Katalysator-Promotor bei der Hydrocyanierung von Butadien eingesetzt
wird.
Die Herstellung einer Verbindung, welche als das Natriumcyanidaddukt
von Triphenylboran mit der Formel /Phenyl-(CN)Bj7Na
angesehen wurde, wird von G. Wittig et al. /Ann. Chem. 573, 195 (195117 beschrieben. Dieser Aufsatz beschreibt
auch die Herstellung von Triphenylboran durch thermische Zersetzung eines Gemisches von Verbindungen
der Formel (CH„)„NH+B(CgH^) ~ sowie die Herstellung des
Natriumhydroxidsalzes von Triphenylboran durch Verschmelzen des Borans mit Natriumhydroxid und die Umsetzung dieses
Salzes mit Ammoniumchlorid oder -hydroxid zum Ammoniakaddukt von Triphenylboran. Dieses Addukt wird mit wasserfreier
Chlorwasserstoffsäure in Gegenwart von Äther zu Triphenylboran und Ammoniumchlorid umgesetzt, wie Mikhailov
et al. Zlzvest. Akad Nauk S.S.S.R., Otdel. Kimm. Nauk,
(1957)7 beschreiben. Die Herstellung von komplexen Salzen von Boranen, z.B. die Umsetzung von (CgHc)„BNHo mit quaternärem
Ammoniumfluorid und Hydroxidsalzen in Gegenwart von
Äthanol zu komplexen Salzen, wird von D.L. Fowler und CA. Krauss, J. Am. Chem. Soc. 62, 1.143 (1940) beschrieben.
Gemäss der Erfindung werden neue Verbindungen der allgemeinen
Formel · ♦
/;( NC ) B ( C6H4-R) ^2
030045/0740
BAD ORIGINAL
PI-0172 Il
in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein Alkylrest
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest mit 6 bis
10 Kohlenstoffatomen ist,
durch Umsetzen einer Nickelverbindung mit dem Cyanidaddukt eines Triarylborans hergestellt. Die neuen Verbindungen
können in ein cyanidfreies Addukt· des Triarylborans übergeführt werden. -
Es folgt eine nähere Erläuterung der Erfindung.
Beispiele für zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen
geeignete Nickelhalogenide sind NiCl2I NiBTp,
NiJ2 und deren Hydrate, wie NiCl2-OH2O, NiBr2.6H2O oder
NiJ2-XH2O, sowie deren Amminkomplexe, wie /Ni (KH-)g7Cl2,
/Ni(NH3)67Br2 oder /Ki (NH3J6/J2 ·
Beispiele für die zur Herstellung der erfindungsgemässen
Verbindungen geeigneten Alkalimetallcyanidaddukte der Triarylborane sind die Natriumcyanidaddukte von Triphenylboran,
Tri-o-tolylboran, Tri-p-tolylboran, Tri-p-chlorphenylboran,
Tri-p-bromphenylboran, Tri-diphenylboran, Tri-naphthylphenylboran
und Tri-n-hexylphenylboran.
Die Reaktanten werden vor dem gegenseitigen Kontakt vorzugsweise in einem geeigneten Reaktionsmedium (Lösungsmittel)
gelöst. Beispiele für geeignete Reaktionsmedien sind Wasser, Methanol, Äthanol und Acetonitril sowie andere Substanzen,
welche sich gegenüber den Reaktanten und Produkten im wesentlichen inert verhalten. Wasser wird als Reaktionsmedium
bevorzugt.
Die Reaktion wird bei einer Temperatur im Bereich von 5 bis 70°C, vorzugsweise im Bereich von 20 bis 300C durchgeführt,
damit eine angemessene Reaktionsgeschwindigkeit unter Vermeidung einer Zersetzung des Komplexes ermöglicht wird.
030045/0740
pi-0172 er
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Teil- und Prozentanga"ben beziehen sich
auf das Gewicht, sofern es nicht anders angegeben ist.
Man stellt eine Lösung her, -indem· man 0,7518 g Nickelchloridhexahydrat
/TIiCl0 (H0O) (J und 50 ml konzentriertes Ammonium-
C- c~ Ό
hydroxid (28 bis 30 % NH3) bei Raumtemperatur löst. Ferner
stellt man eine weitere Lösung her, indem mar 1,7996 g des
Natriumcyanidaddukts von Triphenylboran /"Na(C^-H,-) BCNJ" bei
Raumtemperatur in 20 ml Wasser löst. Dann gibt man die Lösung des Cyanidaddukts langsam unter Rühren zu der Nickelchloridlösung,
wobei man die Reaktanten bei Normaldruck und einer Temperatur von etwa 25°C hält. Während der Zugabe
fällt ein purpurfarbener Feststoff aus dem Reaktionsmedium aus. Dieser Feststoff wird durch Vakuumfiltration
bei Raumtemperatur isoliert und mit 100 ml konzentriertem Ammoniumhydroxid gewaschen. Der gewaschene Filterkuchen
wird dann 4 Stunden im Vakuum bei 50 C getrocknet. Der erhaltene trockene, hellpurpurne Feststoff (1,7716 g) wird
der IR- und Elementaranalyse unterworfen. Das IR-Spektrum zeigt eine Bande bei 2190 cm" (CN) und eine Bande bei
— 1 *
1225 cm (NHo). Die Elementaranalyse und die Analyse auf das Äquivalent von Triphenylboran sowie die berechnete Zusammensetzung des Komplexes NiZNH-Z^ZTNC)B (C/-H(-) nachstehend angegeben:
1225 cm (NHo). Die Elementaranalyse und die Analyse auf das Äquivalent von Triphenylboran sowie die berechnete Zusammensetzung des Komplexes NiZNH-Z^ZTNC)B (C/-H(-) nachstehend angegeben:
| 68 | C | 6 | H | 1 | 2 | N | Nx | 3 | B | |
| ber. : | 67 | ,83 | 6 | ,38 | 1 | 4 | ,67 | 8,85 | 3 | ,76 |
| gef. : | ,17 | ,70 | ,58 | 8,04 | ,44 | |||||
73,0 72,8
Ein Vergleich der Analysendaten mit den berechneten Daten zeigt, dass der Komplex die vorgenannte Zusammensetzung
aufweist.
030045/07AO
BAD ORIGINAL
PI-0172 ί,
Das Natriumcyanidaddukt von Tri-p-chlorphenylboran
/NaCp-ClCgH )„BCN7 wird hergestellt, indem man 2,184 g
des Ammoniakaddukts von Tri-p-chlorphenylboran Λ P^-ClCgH KB. NH„7 und 0,2 9 g Natriumcyanid in Ί OO ml
destilliertem Wasser vereinigt und die Lösung dann bei Atmosphärendruck destilliert-, bis- 80 ml Ammoniumhydroxid
übergegangen sind. Dann versetzt man den Rückstand im Destillationskolben mit etwa 100 ml Wasser und destilliert
weitere 100 ml verdünntes Ammoniumhydroxid bei Atmosphärendruck ab. Die dabei erhaltene Lösung wird langsam
unter Rühren bei Raumtemperatur zu einer Lösung gegeben, welche durch Auflösen von Nickelchlorid-hexahydrat
(0,7104 g) in 50 ml konzentriertem Ammoniumhydroxid (28 bis 30 % NH3) hergestellt wurde. Ein hellblauer Niederschlag,
welcher sich bei der Vereinigung der beiden Lösungen bildet, wird durch Vakuumfiltration isoliert, mit
etwa 100 ml kenzentriertem Ammoniumhydroxid gewaschen und sodann 4 Stunden bei 50 C im Vakuum getrocknet. Das erhaltene
Produkt (2,3932 g) wird der IR- und.Elementaranalyse unterworfen. Das IR-Spektrum zeigt eine Bande bei
—1 —1
2190 cm (CN) und eine Bande bei 1225 cm (NH3). Die
Elementaranalyse sowie die berechnete Zusammensetzung werden nachstehend angegeben:
C H N B Ni Cl ber.: 52,47 4,17 9,66 2,49 6,75 24,46 gef.: 52,77 4,10 8,43 2,33 5,74 24,73
Die Resultate zeigen, dass ein Komplex der Formel
erhalten wird.
030045/0740
PI-0172 1
Das Natriumcyanidaddukt von Tri-p-tolylboran wird hergestellt,
indem man 3,0071 g des Ammoniakaddukts von Tri-ptolylboran
/"(P-CH3C6H4) 2B-NH3/ und 0,4906 g Natriumcyanid
in 100 ml destilliertem Wasser löst und die Lösung anschliessend bei Atmosphärendruck destilliert, wobei etwa
75 ml Ammoniumhydroxid überg.ehen.. Man gibt dann weitere
100 ml destilliertes Wasser zu dem Rückstand im Destillationskolben
und destilliert dann etwa 105 ml verdünntes Ammoniumhydroxid ab. Man gibt die erhaltene Lösung zu einer
Lösung von Nickelchlorid-hexahydrat, welche durch Auflösen von 1,1902 g des Hydrats in 50 ml konzentriertem Ammoniumhydroxid
(28 bis 30 % NH„) unter Bewegen bei Raumtemperatur hergestellt wurde. Der sich während der Vereinigung der
beiden Lösungen bildende hellblaue Niederschlag wird durch Vakuumfiltration isoliert, mit 100 ml konzentriertem Ammcniumhydroxid
gewaschen und 16 Stunden bei 50 C im Vakuum getrocknet. Das Produkt (3,2141 g) wird der Elementaranalyse
unterworfen. Die Resultate der Analyse und die berechnete Formel des Komplexes N
werden hier angegeben.
werden hier angegeben.
| 70 | C | 7 | H | 1 | 1 | N | 2 | B | 7 | Ni | |
| ber. : | 71 | ,72 | 7 | ,28 | 1 | 0 | ,25 | 2 | ,90 | 7 | ,86 |
| gef.: | ,59 | ,40 | ,80 | ,77 | ,40 | ||||||
Die Resultate zeigen, dass der Nickel-Bor-Komplex mit der vorgenannten Formel erhalten wird.
Ein Natriumcyanidaddukt von Tri-o-tolylboran wird hergestellt,
indem man 2,1731 g des Tri-o-tolylboran-ammoniakaddukts
/"(0-CH3CgH4J3BNH3/ und 0,3495 g Natriumcyanid in
100 ml destilliertem Wasser löst und anschliessend etwa 80 ml Ammoniumhydroxid bei Atmosphärendruck von der Lösung
030045/0740
PI-0172 §
abdestilliert. Man gibt dann weitere 100 ml destilliertes
Wasser in den Destillationskolben und des-tiiliert daraus
100 ml verdünntes Ammoniumhydroxid ab. Die erhaltene Lösung
vereinigt"man bei Raumtemperatur unter Bewegen mit einer Lösung, welche durch Auflösen von 0,8608 g Nickelchlorid-hexahydrat
in 50 ml konzentriertem Ammoniumhydroxid (28 bis 30 %) hergestellt wurde. Der sich bei der Vereinigung
der Lösungen bildende graue Niederschlag wird durch Vakuumfiltration isoliert, mit 100 ml konzentriertem
Ammoniumhydroxid gewaschen und dann 4 Stunden bei 500C im Vakuum getrocknet. Das Produkt (2,4069 g) wird
der Elementaranalyse unterworfen. Die Resultate der Analyse und die berechnete Formel für den Komplex
Ni/>IHo/4Z"(NC) B (CgH4CH3-O)^2 werden hier angegeben:
C H N B Ni ber.: 70,72 7,28 11,25 2,90 7,86
gef.: 69,16 7,53 12,34 2,99 7,52
Die erfindungsgemässen Komplexe können in das Ammoniakaddukt
des betreffenden Borans umgewandelt werden, indem man den Komplex in einem Natriumhydroxid oder Ammoniumhydroxid
enthaltenden wässrigen Medium auf erhöhte Temperaturen (z.B. 100°C) erhitzt. Bei Verwendung von Natriumhydroxid
kann Nickel als Nickelhydroxid ausgefällt werden, welches von der Lösung abgetrennt werden kann.
Nach der Ausfällung des Nickelhydroxids kann man den Niederschlag mit Ammoniak versetzen, um das Ammoniakaddukt
des Triarylborans auszufällen. Bei Verwendung von Ammoniumhydroxid verbleibt das Nickel in der Lösung, und das
Ammoniakaddukt des Triarylborans fällt aus. Anschliessend kann das· Ammoniakaddukt des Triarylborans nach bekannten
Methoden in das freie Boran umgewandelt werden.
030 0-4 5/0740
ZUSAMMENFASSUNG
Neue Verbindungen der allgemeinen Formel Ni/NH374/"( NC) B (C6H4-R) 372
in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest mit 6 bis
10 Kohlenstoffatomen ist, werden durch Umsetzung einer
Nickelverbindung mit dem Cyanidaddukt eines Triarylborans hergestellt. Die neuen Verbindungen können in ein cyanidfreies
Addukt des Triarylborans übergeführt werden.
Ende der Beschreibung
030045/07ΛΟ BAD ORlGfNAL
Claims (4)
- DR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER F. MORF DIPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDERMüi18. April 1980Postanschrift / Postal Address Postfach 8ΘΟ1ΟΘ, BOOO München 8βFienzenauerstraße 28Telefon 98 32 23Telegramme: Chemindus München Telex: (O) 5 239Θ3PI-0172E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANYPATENTANSPRÜCHE!./Verbindungen der allgemeinen FormelC6H4-R)in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
- 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Wasserstoffatom ist.
- 3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R eine Methylgruppe ist.
- 4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Chloratom ist.03004570740 BAD ORiGiNAL
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