DE2660982C2 - Verwendung von Esterderivaten von Cumylphenol als nichtreaktive Weichmacher für Polyurethan- und Polyvinylchloridharze - Google Patents
Verwendung von Esterderivaten von Cumylphenol als nichtreaktive Weichmacher für Polyurethan- und PolyvinylchloridharzeInfo
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Description
Beschreibung
Polyurethanharze und Polyvinylchloridharze sind bekanntlich verhältnismäßig harte und starre Massen, und
sie müssen zu ihrer Verarbeitung und zur Verbesserung hierfür erforderlicher und sonst erwünschter physikalischer
Eigenschaften daher mit sogenannten Weichmachern versetzt und behandelt werden. Hierzu übliche
Weichmacher oder auch Verarbeitungshilfsmittel sind beispielsweise Diethylenglykoldibenzoat, Diphenylphthalat,
Triethylenglykoldibenzoat oder Dioctylphtha-IaL
Die bekannten Weichmacher ergeben nun zwar eine gewisse Verbesserung der diesbezüglichen physikalischen
Eigenschaften solcher Harze, wie beispielsweise eine Verbesserung ihrer Zugfestigkeit, Biegefestigkeit
und Extrusionsgeschwindigkeit, sind jedoch nicht als voll befriedigend anzusehen. Aufgabe der Erfindung ist
daher die Bereitstellung von Weichmachern, durch die sich die in Rede stehenden physikalischen Eigenschaften
von Polyurethanharzen und Polyvinylchloridharzen weiter verbessern lassen. Diese Aufgabe wird nun erfindungsgemäß
durch die aus dem Anspruch hervorgehende Verwendung bestimmter Esterderivate vom Cumylphenol
als nichtreaktive Weichmacher für solche Harze gelöst.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Esterderivate von Cumylphenol haben die allgemeine Formel
worin R eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist. R steht dabei insbesondere
für Methyl, Ethyl oder langkettiges Alkyl mit bis zu 12
Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Besonders bevorzugte Reste R sind Methyl,
Phenyl oder 2-Ethylhexyl.
Es wurde demnach gefunden, daß sich bestimmte Ester von Cumylphenol als nichtreaktive Weichmacher
für Polyurethane einsetzen lassen. Die Benzoatester und die höheren Acylester von Cumylphenol, die neue Verbindungen
darstellen, können insbesondere auch zusammen mit starrem Polyvinylchlorid verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Verwendung dieser Esterderivate von Cumylphenol ergibt dabei nicht nur eine
wesentliche Verbesserung der erwähnten physikalischen Eigenschaften solcher Harze, sondern führt zugleich
zu einer starken Erniedrigung der Kosten der fertigen Harze, da diese Weichmacher wohlfeiler und
zugleich wesentlich wirksamer sind als die hierzu bisher bekannten MitteL
Bestimmte der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind in der Technik bekannt. Das Acetylderivat wird beispielsweise in BioL Akliv. Soldin. 1968, 172 bis 175 (Russ.) beschrieben. Bei einigen dieser Verbindungen handelt es sich jedoch auch um neue Verbindungen, wie beim Benzoatester (R= Phenyl) von Cumylphenol oder bei den höheren Acylestern (R=Alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen) von CumylphenoL
Bestimmte der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind in der Technik bekannt. Das Acetylderivat wird beispielsweise in BioL Akliv. Soldin. 1968, 172 bis 175 (Russ.) beschrieben. Bei einigen dieser Verbindungen handelt es sich jedoch auch um neue Verbindungen, wie beim Benzoatester (R= Phenyl) von Cumylphenol oder bei den höheren Acylestern (R=Alkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen) von CumylphenoL
Die erfindungsgemäß als nichtreaktive Weichmacher zu verwendenden Verbindungen werden rermalerWeise
in Mengen von 15 bis 60 Gewichtsprozent, vorzugsweise
von 20 bis 40 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des jeweiligen Polyurethanharzes oder
Polyvinylchloridharzes, angewandt
Die Polyurethane sind eine Familie von Harzen, die durch Umsetzen von Diisocyanate mit organischen
Verbindungen, die zwei oder mehr aktive Atome enthalten, hergestellt werden, wodurch Polymere mit freien
Isocyanatgruppen entstehen. Eine detaillierte Beschreibung solcher Harze geht aus US-PS 30 60 137 hervor.
Diese Gruppen reagieren unter dem Einfluß von Wärme oder Katalysatoren miteinander oder mit Wasser
oder Glykolen, wodurch wärmhärtende Materialien entstehen.
Starre Polyvinylchloridharze enthalten gegebenenfalls Streckmittel, Pigmente, Stabilisatoren und einen
geringen Anteil eines Weichmachers, wobei die Menge an Weichmacher ausreicht um den Zugmodul auf unter
etwa 13,7 N/mm2 zu erniedrigen.
Die Erfindung wird zn Hand der folgenden Beispiele
weiter erläutert
Aus diesem Beispiel geht die Verwendung von Acetyl-p-cumylphenol
als nichtreaktiver Weichmacher für Urethanharze hervor. Es werden folgende Formulierun-
| gen hergestellt | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Tabelle I | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 50 Formulierung | — | 25 | — | — |
| Pvjlyurethanharz*) | — | — | 25 | — |
| Dioctylphthaläi | ||||
| Diethylenglykol- | — | — | — | 25 |
| 55 dibenzoat | ||||
| Acetyl-p- | 10,8 | 7,2 | 7,6 | 7,4 |
| cumylphenol | ||||
| 300% Modul. | 760 | 920 | 900 | 940 |
| N/mm2 | 58,6 | 21,6 | 363 | 39,6 |
| 60 Dehnung, % | ||||
| Zugfestigkeit, | ||||
| N/mm2 | ||||
*) ein thermoplastisches Material auf Polytetramethylenetherglykolbasis mit einer Shore-A-Härte von 90
Die obigen Werte zeigen, daß das Acetyl-p-cumylphenol
zu einer Kombination aus besserer Dehnung
und wesentlich höherer Zugfestigkeit und ähnlich verbessertem Modul im Vergleich zu den bekannten
Weichmachern für Urethane führt.
Dieses Beispiel zeigt den Einsatz von p-Cumylphenylbenzoat
als Verarbeitungshilfsmittel und Schmiermittel für die Extrusion von starrem Polyvinylchlorid.
Teil I
Zur Herstellung von p-Cumylphenylbenzoat geht
man wie folgt vor: In einem mit Außenheizung und Kühlvorrichtung versehenen 2-Liter-Glaskolben löst
man 1 Mol Cumylphenol in 600 ml Benzol, das 1,2 Mol Triethylamin enthält. Die Reaktionsmasse wird anschließend
auf 15 bis 200C gekühlt und bei dieser Temperatur über eine Zeitspanne von 1,5 Stunden mit
1,1 Mol Benzoylcblorid versetzt Die nach beendeter Zugabe erhaltene Aufschlämmung wird auf 40 bis 45° C
erhitzt, eine Stunde auf dieser Temperatur gehalten, anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt und schließlich
filtriert Der erhaltene Filterkuchen wird mit 200 ml
Toluol gewaschen, und die vereinigten Waschlaugen und das Filtrat werden destilliert Hierdurch erhält man
214,9 g (68 Mölprozent) eines fahlgelben Öls mit einem
Siedepunkt von 261 bis* 265° C bei 0,66 mbar, einem spezifischen
Gewicht von 1,082 bei 55° C und einer Viskosität von 215 bei 55° C. Beim Stehen verfestigt sich dieses
öl unter Bildung eines weißen Feststoffes, der bei 43 bis 46,5° C schmilzt
Teil II
Die folgenden Formulierungen werden in einem Hochieistungsmischer bei Umgebungstemperatur vorgemischt
und dann unter feststehender Pulveraufgabe bei einer Temperatur von 180 ± 10° C durch ein übliches
Werkstück für ein 10,2-cm-Rohr extrudiert Die hierzu
verwendeten Formulierungen, die zum Extrudieren angewandten Extrusionsgeschwindigkeiten und die physikalischen
Eigenschaften des erhaltenen Extrudats gehen aus der folgenden Tabelle Il hervor.
Formulierungen 1 2
Nieder- bis
mittelmolekulares
PVC-Harz
Triphenylphosphit
(Stabilisator)
Diphenylphthalat
(Verarbsitungshilfsmittel)
Calciumstearat
Oxidiertes Polyethylen
Wachs
Cumylphenylbenzoat
Extrusionsgeschwindigkeit,
cm/min
Kerbschlagzähigkeit, kj/m2
Biegefestigkeit, N/mm2
100
0,5
1,0
1,0
1,0
0,2
1,0
0,2
1,0
20,3
14,1
0,11
0,11
100
0,5
2,0
26,4
14,5
0,13
0,13
zentigen Verbesserung der Biegefestigkeit Andere Untersuchungen zeigen zudem, daß sich der Benzoatester
diesbezüglich einzigartig verhält und ähnliche Verbesserungen mit anderen Cumylphenolderivaten nicht erhalten
werden können.
Dieses Beispiel zeigt den Einsatz eines höheren A <kylesters
von Cumylphenol als nichtreaktiver Weichmacher für Polyvinylchlorid.
Teil I
Die Herstellung von Cumylphenyl-2-ethylhexanoat
wird wie folgt durchgeführt: In einen mit einem mechanischen Rührer, einer Fraktionierkolonne mit 10 theoretischen
Böden, einem automatischen Rückflußverteiler, Dampfthermometern, Temperaturreglern, einem
Kondensator, Auffanggefäßen, Außenheizung und Kühlvorrichtung versehenen 2-Liter-Kolben werden
zwei Mol Cumylphenylacetat 5 Mol 2-Ethylhexancarbonsäure
und 5 g 98prozentige Schwefelsäure gegeben. Der Ansatz wird dann durch Anstellen der Heizung
erhitzt, wobei man das anfallende Destillat unter einem Rückflußverhältnis von 20 :1 bei einer Dampftemperatur
von unter 120° C ur-d bei atmosphärischem Druck
auffängt Innerhalb von 24 Stunden werden insgesamt 64 cm3 Destillat gesammelt Der restliche Kolbeninhalt
wird auf Umgebungstemperatur gekühlt fünfmal mit 2 Liter 8prozentigem Natriumbicarbonat extrahiert,
über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und abschließend fraktioniert wodurch man 408 g (58 Molprozent)
eines fahlgelben Öls erhält Dieses Öl hat einen Siedepunkt von 252 bis 257° C bei 0,27 mbar, ein spezifisches
Gewicht 20/20 von 1,045 und eine Verseifungszahl von 2,82 Milliäquivaient pro Gramm. Der Cumylphenyl-2-ethylhexanoatester
hat eine theoretische Verseifungszahl von 2,85 Milliäquivaient pro Gramm.
Teil II
Zur Demonstration der Wirksamkeit des 2-EthyI-hexanoatesters
als Weichmacher für flexibles Polyvinylchlorid werden 100 Teile eines mittelmolekularen Polyvinylchloridharzes
mit 40 Gewichtsteilen Calciumcarbonat mit einer Korngröße von 5 Mikron und mit 2 Gewichtsteilen
eines Stabilisators gegen Wärmeabbau vermischt. Es werden insgesamt drei Formulierungen hergestellt.
Die erste Formulierung enthält 30 Gewichtsteile Triethylenglykoldibenzoat (TGD). Die zweite Formulierung
enthält 30 Gewichtsteile Dioctylphthalat (DOP). Die dritte Formulierung enthält 30 Gewichtsteile des erfindungsgemäßen Cumylphenyl-2-ethylhexa-
noats (CPE). Die Zusammensetzung der obigen Formulierungen und die physikalischen Eigenschaften der
nach dem Härten dieser Gemische erhaltenen Produkte gehen aus der folgenden Tabelle III hervor.
ω Tabelle III
Der Zusatz des erfindungsgemäß zu verwendenden Benzoatesters führt zu einer 24prozentigen Verbesserung
der Extrusionsgeschwindigkeit und einer 18pro-
Weichmacher TGD DOP CPE
Härte Shore A 78 75 76
100% Modul 1550 1320 1350
Zugfestigkeit, N/mm2 16,2 13,0 14,8
Dehnung, % 290 310 340
Die obige Tabelle zeigt deutlich, daß die erfindungsgemäße Verwendung von Cumylphenyl-2-ethyIhexanoatester
zu einer Erniedrigung des Moduls der Formulierung führt Im Vergleich zu den anderen Weichmaehern
ergibt die den 2-Ethylhexanoatester enthaltende Formulierung ein Material mit der günstigsten Zugfestigkeit
und der besten prozentualen Dehnung.
10
15
25
30
35
40
45
50
55
60
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Esterderivaten von Cumylphenol der allgemeinen FormelCHjworin R eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist als nichtreaktive Weichmacher für Polyurethanharze oder Polyvinylchloridharze in Mengen von 15 bis 16 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Harzes.
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