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DE2658567C2 - Verwendung von cis- und trans-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-ethylether und deren Gemischen als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen - Google Patents

Verwendung von cis- und trans-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-ethylether und deren Gemischen als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen

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DE2658567C2
DE2658567C2 DE2658567A DE2658567A DE2658567C2 DE 2658567 C2 DE2658567 C2 DE 2658567C2 DE 2658567 A DE2658567 A DE 2658567A DE 2658567 A DE2658567 A DE 2658567A DE 2658567 C2 DE2658567 C2 DE 2658567C2
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trans
cis
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Jens Dipl.-Chem. Dr. 4010 Hilden Conrad
Peter Dipl.-Chem. Dr. 4020 Mettmann Meins
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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Description

CH3
OC2H5
als Riechstoffe.
2. Riechstofikompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehaltan eis- und trans-ß^^-Trimethylcyclohexyl-ethylether nach Anspruch 1.
3. Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an trans-S^^-Trimethylcyclohexylethylether mit nur geringen Beimengungen an cis-Ether, insbesondere ca. 95% trans-Ether zu ;a. 5% cis-Ether nach Anspruch 1 und 2.
4. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die eis- und trans-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-ethylether in einer Menge von I bis 50 Gewichtsprozent, bezogen aufdie gesamte Komposition, enthalten.
Es wurde gefunden, daß eis- und trans-Trismethylcyclohexylethylether der Formel
CHj CH3
OC2H5
und
OC2H5
CH3
CH3
in vorteilhafter Weiss als Riechstoffe in Kompositionen der verschiedensten Geruchsnoien verwendet werden können.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendeten eis- und trans-Trimethylcyclohcxylethylether kann nach üblichen Methoden der organischen Chemie erfolgen, wie dies z. B. von C. A. Grob, W. Schwarz und H. P. Fischer in HeIv. Chim. Acta47,1398,1399 (1964) beschrieben ist. Danach wird zunächst Isophoron in die Cyclohexanole überführt. Bei dieser Hydrierung von Isophoron entsteht in überwiegender Menge cis-S^^-Trimethylcyclohexanol neben wenig transO^.S-Trimethylcyclohexanol, wobei das Verhältnis eis : trans etwa 80 :20 beträgt.
CH
= 0
CH3
eis 80
Durch Metallierung mit Natriumhydrid und Umsetzung mit Ethylhalogenid läßt sich aus dem cis-Alkohol mit guter Ausbeute, wenn auch mit langsamer Reaktionsgeschwindigkeit, der entsprechende cis-Ether herstellen.
I Ϊ
CH3
OH
NaH
CH3
CH3
J \ ONa
CH;
CH3
OC2H5
CH3
eis^S-Trimethylcyclohexylethylether (93% d. Th.)
Bei der entsprechenden Umsetzung des trans-Alkohols sind erheblich schärfere Bedingungen erforderlich, zum Beispiel mehrtägiges Kochen mit Silberoxid und Ethyijodid, wobei dennoch schlachte Ausbeute erhalten werden.
CH3
Ag2O, C2H5J
CH3
CH
CH3
OC2K5
trans-S.S.S-Trimethylcyclo-
hexyl-ethylether
(66% d. Th.)
CH3
Ein verbessertes Herstellungsverfahren für den trans-S^S-TrimethyicycIohexyl-ethylether besteht darin, daß man den Enolether, der leicht aus Dihydroisophoron herstellbar ist, mittels Nickelkatalysatoren bei 150 bis 200° C unter 1 bis 20 MPa Wasserstoffdruck unter Ausschluß von Wasser hydriert<r,nd das Hydrierungsprodukt in üblicher Weise aufarbeitet. Hierbei entsteht mit sehr hoher Selektivität der trans-S^^-Trimethylcyclohexylethylether, ca. 95% des Hydrierungsproduktes, neben nur sehr geringen Mengen des cis^.S-Trimethylcyclohexyl-ethylethers, ca. 5% des Hydrierungsproduktes.
Sowohl der eis- als auch der trans-S^i-TrimethylcycIohexylhexyl-ethylether besitzen parfürnistisch interessante, bisher nicht beschriebene charakteristische Duftnoten. Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Riechstoffe ist ihre sehrguis Korn'inationsfähigkeit zu neuartigen Geruchsnuancen.
Die Geruchsnoten der beiden Produkte können wie folgt beschrieben werden:
cis-S^^-Trimethylcyclohexyl-ethylether:
fruchtig, minzig, krautig, schwächer im Geruch ais der trans-Ether, fruchtige Note stark betont.
trans-S^S-Trimethylcyclohexyl-ethylether:
krautig, minzig, grün, wesentlich intensiver im Geruch als der cis-Ether, krautige Note stark betont.
Vom parfümistischen Standpunkt her stellt der trans-Ether das weitaus wertvollere Produkt dar.
Die erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden eis- und transO.S^-Trismethylcyclohexyl-ethylether können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich der Anteil der eis- und transO^^-Trismethylcyclohexyl-ethylether in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1-50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder aber bevorzugt zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen usw. dienen. Sie können aber auch zur Geruchsverbesserung technischer Produkte wie Wasch- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbehandlungsmittel usw. eingesetzt werden.
Beispiel 1
Lavendelkomposition künstlich:
trans-S^S-TrismethylcycIohexyl-ethylether 100 Gew.-Teile
(95% trans-Form, 5% cis-Form)
Lavandinöl Abrialis 400 Gew.-Teile
Ldvandinöl acetyliert 375 Gew.-Teile
Geranyiacetat 30 Gew.-Teile
Lavendel Absolue 25 Gew.-Teile
Allyljonon 20 Gew.-Teile
Citronellol 20 Gew.-Teile
lithylamylketon 15 Gew.-Teile
Sandel (H & R) 10 Gew.-Teile
Cumarin 5 Gew.-Teile
1000 Gew.-Teile
Beispiel 2
Fruchtig-frisches Blumenbouquet:
cis-S^^-Trimethylcyclohexyl-ethylether Hydroxycitronellal Geraniol Phenylethylalkonol Pht-iiylethyldimethylcarbinol alpha-Amylzimtaldehyd Terpineol Linalool Linalylacetat Terpinylacetat alpha-Jonon Cumarin Hydrozimtalkohol Ethylenbrassylat 150 Gew.-Teile 170 Gew.-Teile 150 Gew.-Teile 100 Gew.-Teile 100 Gew.-Teile 100 Gew.-Teile 60 Gew.-Teile 50 Gew.-Teile 30 Gew.-Teile 25 Gew.-Teile 20 Gew.-Teile 20 Gew.-Teile 15 Gew.-Teile 10 Gew.-Teile Gew.-Teile

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verwendung von eis- und trans^^jS-Trimethylcyclohexylethylether der Formel
    CH,
    CH3
    OC2H5
    CH3
    CH3
    und
    CH3
DE2658567A 1976-12-23 1976-12-23 Verwendung von cis- und trans-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-ethylether und deren Gemischen als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen Expired DE2658567C2 (de)

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