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DE2658567A1 - Verwendung von cis- und trans- 3,3,5-trimethylcyclohexyl-aethylaether und deren gemischen als riechstoffe, diese enthaltende riechstoffkompositionen, sowie ein verbessertes verfahren zur herstellung des trans- 3,3,5-trimethylcyclohexyl-aethylaethers - Google Patents

Verwendung von cis- und trans- 3,3,5-trimethylcyclohexyl-aethylaether und deren gemischen als riechstoffe, diese enthaltende riechstoffkompositionen, sowie ein verbessertes verfahren zur herstellung des trans- 3,3,5-trimethylcyclohexyl-aethylaethers

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DE2658567A1
DE2658567A1 DE19762658567 DE2658567A DE2658567A1 DE 2658567 A1 DE2658567 A1 DE 2658567A1 DE 19762658567 DE19762658567 DE 19762658567 DE 2658567 A DE2658567 A DE 2658567A DE 2658567 A1 DE2658567 A1 DE 2658567A1
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DE
Germany
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ether
trans
cis
trimethylcyclohexyl
ethyl ether
Prior art date
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Application number
DE19762658567
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English (en)
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DE2658567C2 (de
Inventor
Klaus Dipl Chem Dr Bruns
Jens Dipl Chem Dr Conrad
Peter Dipl Chem Dr Meins
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to DE2661006A priority patent/DE2661006C2/de
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Priority to GB52873/77A priority patent/GB1595957A/en
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Priority to CA293,595A priority patent/CA1087638A/en
Priority to US05/862,675 priority patent/US4130509A/en
Priority to CH1590977A priority patent/CH634989A5/de
Priority to BR7708556A priority patent/BR7708556A/pt
Priority to BE183724A priority patent/BE862168A/xx
Priority to IT31094/77A priority patent/IT1092701B/it
Priority to FR7739090A priority patent/FR2380776A1/fr
Priority to ES465391A priority patent/ES465391A1/es
Priority to FR7815069A priority patent/FR2381012A1/fr
Publication of DE2658567A1 publication Critical patent/DE2658567A1/de
Priority to JP61026044A priority patent/JPS61227545A/ja
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    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
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Description

Düsseldorf, den 21.12.1976 Henkel&CieGmbH
Henkelstraße 67 Patentabteilung
Z /Pm.
Patentanmeldung Ώ 5513
Verwendung von eis- und trans-3,3»5-Trimethylcyclohexylätliyläther und deren Gemischen als Riechstoffe, diese enthaltende Riechstoffkompositionen, sowie ein verbessertes Verfahren zur Herstellung des trans-3,3»5-Trimethylcyclohexyl-äthyläthers.
Es wurde gefunden, daß eis- und trans-Trimethylcyclohexyläthyläther der Formel
und
in vorteilhafter Weise als Riechstoffe in Kompositionen der verschiedensten Geruchsnoten verwendet werden können.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die verbesserte Hersteirung des parfümistisch wertvolleren trans-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-äthyläthers mit nur geringen Beimengungen an cis-Xther durch Hydrierung des 3,3»5-Trimethylcyclohexenyl-athyläthers mittels trockener Nickelkatalysatoren, insbesondere Girdler-Nickel 49 Λ, bed. 150 - 200°C unter 10 - -20Ö bar Wasserstoffdruck und Aufarbeitung des Hydrierun^sproduktes in üblicher Weise,
80982 67 0294
Henkel &Cie GmbH
Blatt*' zur Palo·ild.imcluung D 55I 3 Patentabteilung
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verendenden eis- und trans-Trimethylcyclohexyl-äthyläther kann nach üblichen Methoden der organischen Chemie erfolgen, vie dies z.B. von C.A. Grob, W, Schwarz und H.P. Fischer in HeIv. Chim. Acta k^, 1398, 1399 (1964) beschrieben ist. Danach wird zunächst Isophoron in die Cyclohexanole überführt. Bei dieser Hydrierung von Isophoron entsteht in überwiegender Menge cis-3,3,5-Trimethylcyclohexanol neben wenig trans-3,3»5-Trimethylcyclohexanol, wobei das Verhältnis eis : trans etwa 80 : 20 beträgt«
trans 20
Durch Metallierung mit Natriumhydrid und Umsetzung mit Äthylhalogenid läßt sich aus dem cis-Alkohol mit guter Ausbeute, wenn auch mit langsamer Reaktionsgeschwindigkeit, der entsprechende cis-Äther herstellen.
NaH . / \?Na C2H5J
809826/0294
Henkel &Cie GmbH
Blatt ^zur Pateritaiimeiaung D 55>2> Patentabteilung
OCH
cis-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-
äthyläther (93 cp d.Th.)
Bei der entsprechenden Umsetzung des trans-Alkohols sind erheblich schärfere Bedingungen erforderlich, zum Beispiel mehrtägiges Kochen mit Silberoxid und Äthyljοdid, wobei dennoch schlechte Ausbeuten erhalten werden.
CH3 \ 2°' C2H5J χ . CH3 trans-3j 3» 5-
f3 /OH 4h3 >oc Trimethylcyclo-
hexyl-äthyläther
2H5 (66 °/o d.Th.)
I
CH		 in
Sowohl der eis- als auch der trans-3,3»5-Trimethylcyclohexyläthyläther besitzen parfümistisch interessante, bisher nicht beschriebene charakteristischer Duftnoten. Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Riechstoffe ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu neuartigen Geruchsnuancen.
Die Geruchsnoten der beiden Produkte können wie folgt beschrieben werden:
cis-3,3»5-Trimethylcyclohexyl-äthyläther: fruchtig, minzig, krautig, schwächer im Geruch als der trans-Ä'ther, fruchtige Note stark betont.
trans-3,3»5-Trimethylcyclohexyl-äthyläther: krautig, minzig, grün, wesentlich intensiver im Geruch als der cis-Äther, krautige Note stark betont.
Vom parfümis tischen Standpunkt her stellt der trans-Ä'ther das weitaus wertvollere Produkt dar«
809826/0294
Blatt
zur Patciiitdiimeiuung D 55 i 3
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
Vie vorstehend bereits angeführt, sind die konventionellen Methoden zur Herstellung der beiden erfindungsgemäß zu verwendenden Äther, insbesondere zur Herstellung des transÄthers technisch unbefriedigende Prozesse, Sie erfordern lange Reaktionszeiten und liefern zudem im Fall des transÄthers nur mäßige Ausbeuten, Es bestand daher der Wunsch, ein technisch brauchbares Verfahren zur Herstellung des trans-3, 3» 5-Trimeth.ylcycloh.exyl-äthyläthers aufzufinden.
Es wurde nun ein verbessertes Herstellungsverfahren für den trans-3,3»5~Trimethylcyclohexyl-äthyläther gefunden, bei dem man den Enoläther, der leicht aus Dihydroisophoron herstellbar ist, mittels trockener Niclcelkatalysatoren, insbesondere Girdler-Nickel 49 A, bei 150 - 200°C unter 10 - 200 bar Wasserstoffdruck hydriert und das Hydrierungsprodukt in üblicher Weise aufarbeitet. Hierbei entsteht mit sehr hoher Selektivität der trans-3,3»5~Trimethylcyclohexyl-äthyläther, ca, 95 $ des Hydrierungsproduktes, neben nur sehr geringen Mengen des cis-3,3» 5-Trimethylcyclohexyl-äthyläthers, ca, 5 'f des Hydrierungsproduktes, Die Reaktion verläuft gemäß fol
gendem Schema:
= 0
I
CH,
Dihydro i s ο-phoron
trans-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-äthyläther 95 c/o des Hydrierungsproduktes
Enoläther
cis-3,3,5-Trimethylc3'-clohexyl-äthyläther 5 °/o des Hydrierungsproduktes
809826/0294
Henkel &Cie GmbH
Blatt ^zurPatrrtarme'dungD 5513 Patentabteilung
Die stereochemische Zuordnung der Bestandteile des Hydrierungspro dulct es wurde durch gaschromatographischen Vergleich mit konventionell hergestellten Substanzen bekannter Stereochemie vorgenommen.
Die Hydrierung des Enoläthers kann vorteilhaft in Substanz vorgenommen werden, jedoch ist eine Verdünnung mit Äthanol ebenfalls möglich. Wesentlich ist dabei der Atisschluß von "Wasser, weil sonst der Enoläther teilweise gespalten wird, was zur Bildung von Trimethylcyclohexanon und Trimethyl— cyclohexanol als Nebenprodukte führt, die nur schwer abzutrennen sind und den Geruch des Endproduktes verfälschen. Hieraus resultiert die erfindungsgemäße Verwendung nicht pyrophorer, trocken handhabbarer Nickelkatalysatoren, insbesondere Girdler-Nickel 49 A.
Die Hydrierung von Enoläthern, die abhängig vom verwendeten Katalysator zum gesättigten Äther neben einer mehr oder weniger starken Spaltung der C-O-Bindung führt, ist grundsätzlich literaturbekannt.
A\ich würden bereits Untersuchungen zum stereochemischen Verlauf der Hydrierung des 4-Methylcyclohexenyl—äthyläthers
x)
mittels Edelmetallkatalysatoren durchgeführt .
0CoH_
l 2 5
-OC0H
Katalysator
trans-Äther
(S. Nishimura, M. Katagiri, T. Watanabe, M. Uramoto, Bull. Chem. Soe. Japan 44, 166-172 (1971)) — - 6
8-O9826/029A
Henkel &Cie GmbH
Blatt ** zur Patcr.tar.meloung D 5 5 * Patentabteilung
Dei diesem Prozeß fallen im allgemeinen Mischungen der eis- und -fcrans-Xther an, wobei das cis-Derivat stets überwiegt« Wohl gelingt es tinter ganz speziellen, sehr miiden Bedingungen, zum Beispiel Hydrierung mittels Palladium in Äthanol bei 25 C unter Normaldruck, sehr selektiv den cis-Äther herzustellen, eine Beeinflussung des Prozesses in Richtung einer bevorzugten Bildung des trans-Äthers ließ sich jedoch nicht erreichen«
Es war deshalb außerordentlich überraschend, daß bei der Hydrierung des Enoläthers nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit sehr hoher Selektivität der trans-3,3»5-Trimethylcyclohexyl-äthyläther neben nur sehr wenig cis-3,3i5— Trimethylcyclohexyl-äthyläther entsteht.
Die erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden eis- und trans-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-äthyläther können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich der Anteil der eis- und trans— 3,3,5-Trimethylc3'-clohexyl-äthyläther in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1 - 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder aber bevorzugt zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen usw. dienen. Sie können aber auch zur Geruchsverbesserung technischer Produkte wie Wasch- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbchandlungsmittel usw. eingesetzt werden«
Die nachfolgenden Beispiele sollen .den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn Jedoch hierauf zu beschränken,
809826/0294
Henkel &Cie GmbH
Blatt /?"zur Pateruar,me.oung D 53 O Patentabteilung
Beispiele Herstellung: von trans-3, 3«5-Trimethylcyclohexyl-äthyläther
2SO g (2 Mol) 3,3,5-Trimethy!cyclohexanon und 355 g (2 Mol) Orthoameisensäuretriäthylester wurden mit 2 g p-Toluolsulfonsäure versetzt und 30 Minuten verrührt. Anschließend wurden bei Normaldruck etwa 200 g Ameisensäureäthylester und Äthanol abdestilliert (Sumpf 70 - 115°C, Kopf 56 - 77°C) und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Es wurden unter qviantitativer Ausbeute 3^0 S Enoläther vom Sdp.17 59-63°C erhalten.
g des wie vorstehend beschrieben erhaltenen Enoläthers wurden mit 25 S Girdler Nickel h9 A versetzt und im Autoklaven unter 50 bar Wasserstoffdruck langsam auf 200 C erhitzt. Bei etwa I70 C begann die Wasserstoffaufnahme, die innerhalb von 15 Minuten beendet war. Es wurde noch 1 Stunde bei 200 C und erhöhtem Wasserstoffdruck von 180 bar nachreagieren lassen, das Gemisch abgekühlt, das Produkt vom Katalysator dekantiert und anschließend im Vakuum fraktioniert. Es wurden 250 g, das sind 7^ r/o der theoretischen Ausbeute, an 3,3»5-Trimethylcyclohexyl-äthyläther vom Sdp.1oo mm 112 - 116°C und einem Breclmngsindex n^O = 1,^36^ erhalten. Das Reaktionsprodukt bestand zu 95 fo aus dem trans-3,3»5-Trimethylcyclohexyl-äthyläther und nur zu 5 °k aus dem cis-3» 3» 5-Trimethylcyclohexyl-äthyläther.
Herstellung ycm cis-3t 3 j 5-Trimethylcyclohexyl-äthylather
Die Herstellung wurde entsprechend den Angaben in Helvetica Chimica Acta 4j?, 1398 (196Ί) durchgeführt. Dabei wurden 142 g cis-3,3,5-Trimethylcyclohexanol mit 150 ml Toluol und
804826/0294
Blatt & zur Pata^a.imdJung D 5 J "* 3
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
6O g Natriumhydrid 2k Stunden am Rückfluß gekocht. Zu der erhaltenen Suspension wurden langsam 390 g Äthyljodid getropft ttnd das Ganze nochmals "}6 Stunden auf 100 C erhitzt. Nach vorsichtiger Zugabe von 1000 ml i/asser wurde die Toluolschicht abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und anschließend fraktioniert destilliert. Es wurden 150 g, das entspricht 90 c/o der Theorie, an cis-Trimothylcyclohexyl-äthyläther vom Sdp,_g 108°C und einem Brechungsindex nf = 1,4389 erhalten,
Beispiel 1t Lavendelkomposition künstlich
trans-35 3» 5-Trimethylcyclohexyl-
äthyläther (95 cp trans-Form, 5 c!° cis-Form)
Lavandinöl Abrialis Lavandinöl acetyliert Geranylacetat Lavendel Absolue Allyljonon
Citronellol
Äth3rlamylke t on Sandel
Cumarin '
100 Gew. Teile
4oo ti Il
375 It Il
30 ti 11
25 Il It
20 It Il
20 Il Il
15 Il Il
10 H Il
5 Il 11
1 .000 Gew. Teile
809826/0294
Blatt &zur Pater.tanrr.alduig Γ> 5513
Beispiel 2 t
Fruchtire-fri s ehe s Blumonbouque t
cis-3 f S^-Trimethylcyclohexyl-äthylätlier
Hydroxyeitronellal Geraniol
Phenyläthylalkohol Plienyläthtyldimethylcarbinol alpha-Amylzimtaldehyd Terpineol
Linalool
Linalylacetat Terpinylacetat alpha-Jonon
C^^marin
Hydrozimtalkohol Äthylenbrassylat
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
150 Gew .Teile
170 Il Il
150 Il ti
100 Il ti
100 Il Il
100 It Il
60 Il It
50 It Il
30 It Il
25 Il It
20 Il It
20 It It
15 It tt
10 It
1*000 Ggw .Teile
- 10 -
809826/0294

Claims (1)

  1. Henkel &Cie GmbH
    Blatt yCkur Patcr.tai ,melcung D 55^3 Patentabteilung
    Patentansprüche
    1. Verwendung von eis- und trans-3,3» 5-Trimethylcyclohexyläthvläther der Formel
    ?H3
    \' 3 / N J /Of! TT
    I ι 2 5
    CH3 CH
    als Riechstoffe.
    2, Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet dtirch einen Gehalt an eis- und trans-3,3»5-Trimethylcyclohexyläthyläther nach Anspruch 1,
    3. Riechstofflcompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an trans-3,3»5-Trimethylcyclohexyl-äthyläther mit nur geringen Beimengungen an cis-Ather, insbesondere ca« 95 /» trans-Äther zu ca, 5 $ cis-Ather, nach Anspruch 1 und 2,
    h. Riechstoffkompositionen nach Anspruch 2 und 3» dadurch gekennzeichnet, daß sie die eis- und trans-3,3»5-Trimethylcyclohexyl-äthyläther in einer Menge von 1 bis Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, enthalten.
    - 11 -
    809826/0294
    Henkel &Cie GmbH
    Blatt J^zur Pater.ianmuWung D 5513 Patentabteilung
    5. Verbessertes Verfahren zur Herstellung des trans-3f 3»5-Trirnethylcyclohexyl-äthyläthers mit nur geringen Beimengungen an cis-Ather, insbesondere ca, 95 cß> transÄther zu ca. 5 c,'j cis-Ather, nach Anspruch 1 - k, durch Hydrierung des 3, 3» 5-Triniethylcyclohexenyl-äthyläthers mittels trockener Niclcelkatalysatoren, insbesondere Girdler-Nickel kS A, bei 150 - 200°C unter 10 - 200 bar Tiasserstoffdruck und Aufarbeitung des Kydrierung-sproduktes in üblicher Weise,
    8 0 9 β 2 6 / Π ? 9 Λ
DE2658567A 1976-12-23 1976-12-23 Verwendung von cis- und trans-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-ethylether und deren Gemischen als Riechstoffe, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen Expired DE2658567C2 (de)

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JP15305477A JPS5379044A (en) 1976-12-23 1977-12-21 Perfume comprising or containing ciss or transs 3*3*55trimethylcyclohexyl ethylether and production thereof
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