[go: up one dir, main page]

DE2658561A1 - Inhibitoren fuer alpha-glucosidasen - Google Patents

Inhibitoren fuer alpha-glucosidasen

Info

Publication number
DE2658561A1
DE2658561A1 DE19762658561 DE2658561A DE2658561A1 DE 2658561 A1 DE2658561 A1 DE 2658561A1 DE 19762658561 DE19762658561 DE 19762658561 DE 2658561 A DE2658561 A DE 2658561A DE 2658561 A1 DE2658561 A1 DE 2658561A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nojirimycin
lactam
deoxynojirimycin
glucono
animals
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19762658561
Other languages
English (en)
Inventor
Werner Prof Dr Frommer
Hans-Peter Krause
Lutz Dipl Chem Dr Mueller
Walter Dr Puls
Delf Dipl Chem Dr Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19762658561 priority Critical patent/DE2658561A1/de
Priority to GB5267477A priority patent/GB1554117A/en
Priority to FR7738822A priority patent/FR2374909A1/fr
Priority to BE183722A priority patent/BE862166A/xx
Priority to JP15370477A priority patent/JPS5379019A/ja
Publication of DE2658561A1 publication Critical patent/DE2658561A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Inhibitoren für -Glucosidasen
  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Nojirimycin und davon abgeleiteten Verbindungen, insbesondere l-Desoxynojirimycin und D»Glucono Slactam, als Inhibitoren für α-Glucosidasen des Verdauungstraktes.
  • Es ist bereits bekannt, daß Nojirimycin bakterielle ß-Glucosidasen sehr stark und pilzliche CC-Glucosidasen deutlich schwächer hemmt [T . NIWA et al., Agr. Biol. Chem. 34, 966 (197017.
  • l-Desoxynojirimycin hemmt ß-Glucosidasen um vier Zehnerpotenzen schwächer als Nojirimycin. Über die Wirkung der 1-Desoxyverbindung auf-Glucosidasen ist nichts bekannt.
  • Uberraschenderweise wurde nun gefunden, daß α-Glucosidasen des Verdauungstraktes, im besonderen Maße Saccharasen, durch Nojirimycin und l-Desoxynojirimycin sowie davon abgeleiteten Verbindungen wie z. B. D-Glucono- #-lactam wirkungsvoll gehemmt werden.
  • So inhibieren z. B. Nojirimycin und l-Desoxynojirimycin die dL-Glucosidase des intestinalen Disaccharidasekomplexes aus Schweinedünndarmmucosa 10 bis 20-fach stärker als ß-Glucosidasen und um vier Zehnerpotenzen stärker als die oben erwähnten pilzlichen cC-Glucosidasen.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen übertreffen damit in ihrer Hemmwirkung die aus der DT-OS 23 47 782 bekannten Glykosidhydrolaseninhibitoren.
  • Damit stellen diese Substanzen wertvolle Mittel zur Beeinflußung einer Vielzahl von Stoffwechselvorgängen dar und bereicheren somit den Arzneimittelschatz.
  • Nojirimycin kann auf dem Wege über die Fermentation von Organismen der Gattung Streptomyces hergestellt werden (T. NIDA et al., J. Antibiotics, Ser. A. 20, 62 (1967)).
  • l-Desoxynojirimycin wird durch katalytische Hydrierung von Nojirimycin erhalten (S. INOYE et al., Tetrahedron 23, 2125 (1968)). Besonders vorteilhaft läßt sich die l-Desoxyverbindung auch nach einem neuen Verfahren auf mikrobiologischem Wege dadurch herstellen, daß man geeignete Organismen der Familie Bacillaceae, insbesondere des Stammes DSM 7, in üblichen Nährlösungen bei Temperaturen von etwa 15 bis etwa 80 0C etwa 1 bis 8 Tage unter Belüftung in üblichen Fermentationsgefäßen kultiviert, die Zellen abtrennt und den Inhibitor aus der Kulturbrühe oder den Zellextrakten durch übliche Aufarbeitungsverfahren isoliert. (Deutsche Patentanmeldung (Le A 17 587).
  • D-Glucono- r-lactam wird durch Oxidation von Nojirimycin mit Hypojodit erhalten (S. INOYE et al, Tetrahedron 23, 2125 (1968)).
  • Es ist bekannt, daß bei Tieren und Menschen nach Aufnahme von kohlenhydrathaltigen Nahrungsmitteln und Getränken (z.
  • B. Getreide-, Kartoffelstärke, Obst, Fruchtsaft, Bier, Schokolade) Hyperglykämien auftreten, die infolge eines raschen Abbaus der Kohlenhydrate durch Glycosidhydrolasen (z. B. Speichel- und Pankreasamylasen, Maltasen, Saccharasen) nach folgendem Schema Amylase Maltase Stärke bzw. Glycogen Maltose Glucose Saccharose Saccharose Glucose + Fructose bewirkt werden. Diese Hyperglykämien sind bei Diabetikern besonders stark und anhaltend ausgeprägt. Bei Adiposen bewirkt die alimentäre Hyperglykänie oftmals eine besonders starke Sekretion von Insulin, das seinerseits zu vermehrtem Fettaufbau und vermindertem Fettabbau führt. Im Anschluß an derariige Hyperglykämien tritt bei stoffwechselgesunden und adipösen Personen infolge der Insulinsekretion häufig eine Hypoglykämle auf. Bekannt ist, daß sowohl Hypoglykämien als auch im Magen verweilender Speisebrei die Produktion von Magensaft fördern, der seinerseits die Entstehung einer Gastritis, eines Ulcus ventriculi oder duodeni auslöst oder begünstigt.
  • Ferner ist bekannt, daß in der Mundhöhle Kohlenhydrate, besonders Saccharose, durch Mikroorganismen gespalten werden und dadurch die Kariesbildung gefördert wird.
  • Nalabsorption von Kohlenhydraten, z.B. infolge intestinalen Saccharasemangels, bewirkt eine Diarrhoe. Geeignete Dosen eines Glucosidase-Inhibitors bewirken eine künstliche Malabsorption und sind deshalb geeignet, einer Obstipation entgegen zu wirken.
  • Die erfindungsgemäßen Inhibitoren eignen sich deshalb als Therapeutica für folgende Indikationen: Prädiabetes, Gastritis, Obstipation, Karies, Atheroskelerose und besonders Adipositas, Diabetes und Hyperlipoprotämie.
  • Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums kann es sich empfehlen, Inhibitoren für Glycosidhydrolasen, die sich gegenseitig in ihrer Wirkung ergänzen,zu kombinieren, sei es, daß es sich um Kombinationen der erfindungsgemäßen Inhibitoren untereinander oder um Kombinationen der erfindungsgemäßen Inhibitoren mit bereits bekannten handelt. So kann es beispielsweise zweckmäßig sein, erfindungsgemäße Saccharase-Tnhibitoren mit bereits bekannten Amylase-Inhibitoren zu kombinieren.
  • VorteIlhaft sind in manchen Fällen auch Kombinationen der erfinduugsgemäßen Inhibitoren mit bekannten oralen Antidiabetica (ß-cytotrope Sulfonylharnstoffderivate und/oder blutzuckerwirksame Biguanide) sowie mit blutlipid-senkenden Wirkstoffen wie z. B. Clofibrat, Nicotinsäure, Cholestyramin und andere.
  • Die Verbindungen können ohne Verdünnung, z. B. als Pulver oder in einer Gelatinehülle oder in Kombination mit einem Trägerstoff in einer pharmazeutischen Zusammensetzung appliziert werden.
  • Pharmazeutische Zubereitungen können eine größere oder kleinere Menge des Inhibitors enthalten, z. B. 0,1 % bis 99,5 %, in Kombination mit einem pharmazeutisch verträglichen nichttoxischen, inerten Trägerstoff, wobei der Trägerstoff eine oder mehrere feste, halbfeste oder flüssige Verdünnungsmittel, Füllstoffe und/oder nichttoxisches, inertes und pharmazeutisch-verträgliches Formulierungshilfsmittel enthalten kann. Solche pharmazeutischen Zubereitungen liegen vorzugsweise in Form von Dosierungseinheiten vor, d. h. physikalisch-diskrete, eine bestimmte Menge des Inhibitors enthaltenden Einheiten, die einem Bruchteil oder einem Vielfachen der Dosis entsprechen, die zur Herbeiführung der gewünschen Hemmwirkung entsprechen. Die Dosierungseinheiten können 1, 2, 3, 4 oder mehr Einzeldosen oder 1/2, 1/3 oder 1/4 einer Einzeldosis enthalten. Eine Einzeldosis enthält vorzugsweise eine genügende Menge Wirkstoff, um bei einer Applikation gemäß eines vorher bestimmten Dosierungsschemas einer oder mehrerer Dosierungseinheiten die gewünschte Hemmwirkung zu erzielen, wobei eine ganze, eine halbe, oder ein Drittel oder ein Viertel der Tagesdosis gewöhnlich zu allen, Haupt- und Nebenmahlzeiten am Tage verabreicht wird.
  • Andere therapeutische Mittel können auch eingenommen werden. Obgleich die Dosierung und das Dosierungsschema in jedem Fall sorgsam abgewogen werden sollte, unter Anwendung gründlichen fachmännischen Urteils und unter Beachtung des Alters, des Gewichts und des Zustands des Patiene, dr Art und der Schwere der Erkrankung, wird die Dosierung gewöhnlich in einem Bereich zwischen etwa 30 bis etwa 3 x 105 AIE/kg und zwischen etwa 1 bis etwa 1 x 104 SIE/kg des Körpergewichtes pro Tag liegen. In manchen Fällen wird man dabei eine ausreichende therapeutische Wirkung mlt einer geringeren Dosis erreichen, wahrend in anderen Fällen eine größere Dosis erforderlich sein wird.
  • Orale Applikation kann unter Verwendung fester und flüssiger Dosierungseinheiten durchgeführt werden, wie z. B. Pulver, Tabletten, Dragees, Kapseln, Granulate, Suspensionen, Lösungen und dergleichen.
  • Pulver wird durch Zerkleinerung der Substanz in einer geeigneten Größe und Vermischen mit einem ebenfalls zerkleinerten pharmazeutischen Trägerstoff hergestellt. Obgleich ein eßbares Kohlenhydrat, wie z. B. Stärke, Lactose, Saccharose oder Glucose normalerweise zu diesem Zwecke Verwendung findet und auch hier benutzt werden kann, ist es wünschenswert ein nicht metabolisierbares Kohlenhydrat, wie z. B.
  • ein Cellulosederivat zu benutzen.
  • Süßmittel, Geschmacks zusätze, Konservierungsstoffe, Dispergiermittel und Färbemittel können auch mitverwendet werden.
  • Die Kapseln können durch Zubereitung der oben beschriebenen Pulvermischung und durch Füllung bereits gebildeter Gelatinehüllen hergestellt werden. Die Pulvermischung kann man vor dem Füllvorgang mit Gleitmitteln, wie z. B. Kieselgel, Talkum, Magnesiumstearat, Calciumstearat oder festem Polyäthylenglykol versetzen. Die Mischung kann man ebenfalls mit einem Desintegrator oder Lösungsvermittler, wie z. B.
  • Agar-Agar, Calciuncarbonat oder Natriumcarbonat versetzen, um bei Einnahme der Kapsel die Zugänglichkeit des Inhibitors zu verbessern.
  • Die Anfertigung der Tabletten erfolgt zum Beispiel durch Herstellung einer Pulvermischung, grob oder feinkörnig, und Hinzufügung eines Gleitmittels und Desintegrators. Aus dieser Mischung formt man Tabletten. Eine Pulvermischung bereitet man vor durch Mischung der Substanz, welche in geeigneter Weise zerkleinert wurde und ergänzt ein Verdünnungsmittel oder eine andere Trägersubstanz wie oben beschreiben. Gegebenenfalls fügt man ein Bindemittel hinzu: z. B. Carboxymethylcellulose, Alginate, Gelatine oder Polyvinylpyrrolidone, einen Lösungsverzägerer, wie z. B. Paraffin, einen Resorptionsbeschleuniger, wie z. B. ein quarternäres Salz und/oder ein Adsorptionsmittel, wie z. B. Bentonit, Kaolin oder Dicalciumphosphat. Die Pulvermischung kann granuliert werden zusammen mit einem Bindemittel, wie z. B. Syrup, Stärkepaste, Akazienschleim, oder Lösungen aus Zellulose- oder Polymerenmaterialien. Danach preßt man das Produkt durch ein grobes Sieb. Als Alternative hierzu kann man die Pulvermischung durch eine Tablettenmaschine laufen lassen und die sich ergebenden ungleichmäßig geformten Stücke bis auf Korngröße zerkleinern. Damit die entstandenen Körner nicht in den tablettenbildenden Düsen stecken bleiben, kann man sie mit einem Gleitmittel versetzen, wie z. B. Stearinsäure, Stearatsalz, Talkum oder Mineralöl. Diese gleitfähig gemachte Mischung wird dann in Tablettenform gepreßt. Die Wirkstoffe können auch mit freifließenden inerten Trägerstoffen vereinigt werden und direkt in Tablettenform gebracht werden unter Auslassung der Granulat-oder Zerstückelungsschritte. Man kann das Produkt mit einer klaren oder opaken Schutzhülle versehen, z. B. einem Uberzug aus Schellack, einem Uberzug aus Zucker oder Polymersubstanzen und einer polierten Hülle aus Wachs. Farbstoffe können diesen Überzügen beigefügt werden, damit zwischen den verschiedenen Dosierungseinheiten unterschieden werden kann.
  • Die oral zu verabreichenden Zubereitungsformen, wie z. B. Lösungen, Syrup und Elixire, lassen sich in Dosierungseinheiten herstellen, so daß eine bestimmte Menge Präparat eine bestimmte Menge Wirkstoff enthält. Syrup kann so hergestellt werden, daß der Wirkstoff in einer wäßrigen Lösung, welche geeignete Geschmacksstoffe enthält, gelöst wird; Elixire werden unter Verwendung nichttoxischer, alkoholischer Trägerstoffe erhalten. Suspensionen kann man durch Dispergieren der Verbindung in einem nicht toxischen Trägerstoff darstellen. Lösungsvermittler und Emulgiermittel, wie z. B. äthoxylierte Isostearylalkohole und Polyoxyäthylensorbitester, Konservierungsmittel, geschmacksverbessernde Zusätze wie z. B. Pfefferminzöl oder Saccharin und dergl. können auch zugegeben werden.
  • Dosierungsvorschriften können auf der Kapsel angegeben werden.
  • Überdies kann die Dosierung so abgesichert sein, daß der Wirkstoff verzögert abgegeben wird, z. B. durch Einhalten des Wirkstoffes in Polymerensubstanzen, Wachse oder dergl.
  • Zusätzlich zu den oben erwähnten pharmazeutischen Zusammensetzungen lassen sich auch diese Wirkstoffe enthaltende Lebensmittel hergestellt werden; beispielsweise Zucker, Brot, Kartoffelprodukte, Fruchtsaft, Bier, Schokolade und andere Konfektartikel, und Konserven, wie z. B. Marmelade, wobei zu diesen Produkten eine therapeutisch-wirksame Menge mindestens eines der erfindungsgemäßen Inhibitoren gegeben gurde.
  • Die erfindungsgemäßen Inhibitoren weisen weiterhin die Eigenschaft auf, in Tieren das Verhältnis des Anteiles an unerwünschtem Fett zum Anteil des erwünschten fettarmen Fleisches (mageres Fleisch) zugunsten des mageren Fleisches in hohem Maße zu beeinflussen. Dies ist von besonderer Bedeutung für die Aufzucht und Haltung von landwirtschaftlichen Nutztieren, z.
  • B. in der Schweinemast, aber auch von erheblicher Bedeutung für die Aufzucht und Haltung von sonstigen Nutztieren und Ziertieren. Die Verwendung der Inhibitoren kann weiterhin zu einer erheblichen Rationalisierung der Fütterung der Tieren führen, sowohl zeitlich, mengenmäßig wie auch qualitätsmäßig. Da sie eine gewisse--Verzögerung der Verdauung bewirken, wird die Verweildauer der Nährstoffe im Verdauungstrakt verlängert, wodurch eine mit weniger Aufwand verbundene ad libitum-Fütterung ermöglicht wird. Weiterhin ergibt sich bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Inhibitoren in vielen Fällen eine erhebliche Einsparung von wertvollem Proteinfutter.
  • Die IZrirkstoffe können somit praktisch in allen Bereichen der Tierernährung als Mittel zur Reduzierung des Fettansatzes sowie der Einsparung von Futtereiweiß verwendet werden.
  • Die wirksamkeit der Wirkstoffe ist hierbei weitgehend unabhängig von der Art und dem Geschlecht der Tiere. Besonders wertvoll erweisen sich die Wirkstoffe bei Tierarten, die überhaupt oder in bestimmten Lebensabschnitten zu stärkerer Fetteinlagerung neigen.
  • Als Tiere, bei denen die Inhibitoren zur Reduzierung des Fettansatzes und/oder zur Einsparung von Futtereiweiß eingesetzt werden können, seien beispielsweise folgende Nutz- und Ziertiere genannt: Warmblüter wie Rinder, Schweine, Pferde, Schafe, Ziegen, Katzen, Hunde, Kaninchen, Pelztiere, z. B.
  • Nerze, Chinchilla, andere Ziertiere, z. B. Meerschweinchen und Hamster, Labor- und Zootiere, z. B. Ratten, Mäuse, Affen usw. Geflügel, z. B. Broiler, Hühner, Gänse, Enten, Truthähne, Tauben, Papageien und Kanarienvögel und Kaltblüter, wie Fische, z. B. Karpfen und Reptilien, z. B. Schlangen.
  • Die Menge der Wirkstoffe, die den Tieren zur Erreichung des gewünschten Effektes verabreicht wird, kann wegen der günstigen Eigenschaften der Wirkstoffe weitgehend variiert werden. Sie liegt vorzugsweise bei etwa 0,5 mg bis 2,5 g, insbesondere 10 bis 100 mg/kg Futter pro Tag. Die Dauer der Verabreichung kann von wenigen Stunden oder Tagen bis zu mehreren Jahren betragen. Die passende Menge Wirkstoff sowie die passende Dauer der Verabreichung stehen in engem Zusammenhang mit dem Fütterungsziel. Sie hängen insbesondere von der Art, dem Alter, dem Geschlecht, dem Gesundheitszustand und der Art der Haltung der Tiere ab und sind durch jeden Fachmann leicht zu ermitteln.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden den Tieren nach den üblichen Methoden verabreicht. Die Art der Verabreichung hängt insbesondere von der Art, dem Verhalten und dem Allgemeinzustand der Tiere ab. So kann die Verabreichung einmal oder mehrmals täglich, in regelmäßigen oder unregelmäßigen Abstan den,oral erfolgen. Aus Zweckmäßigkeitsgründen ist in den meisten Fällen eine orale Verabreichung, insbesondere im Rhythmus der Nahrungs- und/oder Getränkeaufnahme der Tiere, vorzuziehen.
  • Die Wirkstoffe können als reine Stoffe oder in formulierter Form verabreicht werden, wobei die formulierte Form sowohl als Premix, also in Mischung mit nichttoxischen inerten Trägerstoffen beliebiger Art, als auch als Teil einer Gesamtration in Form eines Beifutters bzw. als Mischungsbestandteil eines alleinigen Mischfutters zu verstehen ist. Mit eingeschlossen ist auch die Applikation geeigneter Zubereitungen über das Trinkwasser.
  • Die Wirkstoffe können gegebenenfalls in formulierter Form auch zusammen mit anderen Nähr- und Wirkstoffen, z. B. Mineralsalzen, Spurenelementen, Vitaminen, Eiweißstoffen, Energieträgern (z. B. Stärke, Zucker, Fette), Farbstoffen und/oder Geschmacksstoffen oder anderen Futterzusatzstoffen, wie z. B.
  • Wachstumsförderern, in geeigneter Form verabreicht werden. Die Wirstoffe können den Tieren vor, während oder nach der Nahrungsaufnahme gegeben werden.
  • Empfehlenswert ist die orale Verabreichung zusammen mit dem Futter und/oder Trinkwasser, wobei åe nach Bedarf die Wirkstoffe der Gesamtmenge oder nur Teilen des Futters und/oder Trinkwassers zugegeben werden.
  • Die Wirkstoffe können nach üblichen Methoden durch einfaches Mischen als reine Stoffe, vorzugsweise in fein verteilter Form oder in formulierter Form in Mischung mit eßbaren, nichttoxischen Trägerstoffen, gegebenenfalls auch in Form eines Premix oder eines Futterkonzentrates, dem Futter und/oder dem Trinkwasser beigefügt werden.
  • Das Futter und/oder Trinkwasser kann beispielsweise die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in einer Konzentration von etwa 0,001 bis 5,0 %, insbesondere 0,02 bis 2,0 (Gewicht) enthalten. Die optimale Höhe der Konzentration des Wirkstoffs im Futter und/oder Trinkwasser ist insbesondere abhängig von der Menge der Futter- und /oder Trinkwasseraufnahme der Tiere und kann durch jeden Fachmann leicht ermittelt werden.
  • Die Art des Futters und seine Zusammensetzung ist hierbei ohne Belang. Es können alle gebräuchlichen, handelsüblichen oder speziellen Futterzusammensetzungen verwendet werden, die vorzugsweise das übliche, für eine ausgewogene Ernährung notwendige Gleichgewicht aus Energie- und Eiweißstoffen, einschließlich Vitaminen und Mineralstoffen enthalten. Das Futter kann sich beispielsweise zusammensetzen aus pflanzlichen Stoffen, z. B. Ölkuchenschroten, Getreideschroten, Getreidenebenprodukten, aber auch aus Heu, Gärfutter, Rüben und anderen Futterpflanzen, aus tierischen Stoffe, z. B. Fleisch- und Fischprodukte, Knochenmehl, Fette, Vitamine, z. B. A, D, E, K und B-Komplex sowie spezielle Proteinquellen, z. B. Hefen sowie bestimmte Aminosäuren und Mineralstoffen und Spurenelementen, wie z. B. Phosphor und Eisen, Zink, Mangan, Kupfer, Kobalt, Jod usw.
  • Premixe können vorzugsweise etwa 0,1 bis 50 96, insbesondere 0,5 bis 5,0 % (Gewicht) z. B. Nojirimycin oder l-Desoxynojirimycin neben beliebigen eßbaren Trägerstoffen und/oder Mineralsalzen, z. Bo kohlensaurem Futterkalk enthalten und werden nach den üblichen Mischmethoden hergestellt.
  • Mischfutter enthalten vorzugsweise 0,001 bis 5,0 46, insbesondere 0,02 bis 2,0 % (Gewicht) beispielsweise an l-Desoxynojirimycin neben den üblichen Rohstoffkomponenten eines Mischfutters, z. B. Getreideschrote oder nebenprodukte, Ö1-kuchenschrote, tierisches Eiweiß, Mineralien, Spurenelemente und Vitamine. Sie können nach den üblichen Mischmethoden hergestellt werden.
  • Vorzugsweise in Premixen und Mischfuttermitteln können die Wirkstoffe gegebenenfalls auch durch ihre Oberfläche bedeckenden geeigneten Mittel, z. Bo mit nichttoxischen Wachsen oder Gelatine vor Luft, Licht und/oder Feuchtigkeit geschützt werden.
  • Beispiel für die Zusammensetzung eines fertigen Mischfütters, für Geflügel, das einen erfindungsgemäßen Wirkstoff enthält: 200 g Weizen, 340 g Mais, 360,3 g Sojaschrot, 60 g Rindertalg, 15 g Dicalciumphosphat, 10 g Calciumcarbonat, 4 g jodiertes Kochsalz, 7,5 g Vitamin-Mineral-Mischung und 3,2 g Wirkstoff-Premix ergeben nach sorgfältigem Mischen 1 kg Futter.
  • Die Vitamin-Mineral-Mischung besteht aus: 6000 I.E. Vitamin A, 1000 I.E. Vitamin D3, 10 mg Vitamin E, 1 mg Vitamin K3, 3 mg Riboflavin, 2 mg Pyridoxin, 20 mcg Vitamin B12, 5 mg Calciumpantothenat, 30 mg Nikotinsäure, 200 mg Cholinchlorid, 200 mg Mn S04 x H20, 140 mg Zn S04 x 7H20, 100 mg Fe S04 x 7H20 und 20 mg Cu SO4 x 5H20.
  • Der Wirkstoff-Premix enthält z. B. l-Desoxynojirimycin in der gewünschten Menge, z. B. 1600 mg und zusätzlich 1 g DL-Methionin sowie so viel Sojabohnenmehl, daß 3,2 g Premix entstehen.
  • Beispiel für die Zusammensetzung eines Schweinemischfutters, das einen Wirkstoff der Formel I enthält: 630 g Futtergetreideschrot (zusammengesetzt aus 200 g Mais-, 150 g Gerste-, 150 g Hafer - und 130 g Weizenschrot), 80 g Fischmehl, 60 g Sojaschrot, 58,8 g Tapiokamehl, 38 g Bierhefe, 50 g Vitamin-Mineral-Misc.hung für Schweine (Zusammensetzung, z. B. wie beim Kükenfutter) 30 g Leinkuchenmehl, 30 g Maiskleberfutter, 10 g Sojaöl, 10 g Zuckerrohrmelasse und 2 g Wirkstoff-Premix (Zusammensetzung z. B. beim Kükenfutter) ergeben nach sorgfältigem Mischen 1 kg Futter.
  • Die angegebenen Futtergemische sind vorzugsweise zur Aufzucht und Mast von Küken bzw. Schweinen abgestimmt, sie können jedoch in gleicher oder ähnlicher Zusammensetzung auch zur Aufzucht und Mast anderer Tiere verwendet werden.
  • Die Inhibitoren können einzeln oder aber auch in beliebigen Mischungen untereinander verwendet werden.
  • Beispiel 1 Eine Saccharaseeinheit (SE) ist die Menge an Enzym, die in einer Minute unter den unten angegebenen Testbedingungen 1 /uMol Saccharose in Glucose und Fructose spaltet9 Die /uMol gebildete Glucose werden mit Hilfe der Glucoseoxidasereaktion quantitativ bestimmt unter Bedingungen, bei denen eine weitere Saccharosespaltung durch die Saccharase nicht mehr stattfindet. Zur Durchführung des Testes werden 0,05 ml einer auf 0,12 SE eingestellten Saccharaselösung 1) mit O - 20/ug Inhibitor und mit 0g1 m Natriummaleinatpuffer pH 6,0 auf 0,1 ml aufgefüllt Es wird 10 Minuten bei 350C äquilibriert und dann mit 091 m Natriummaleinatpuffer pH 6,0 versetzt. Man inkubiert 20 Minuten bei 35 0C und stoppt die Saccharasereaktion durch Zugabe von 1 ml Glucoseoxidasereagens ab und inkubiert weitere 30 Minuten bei 350C. Danach wird 1 ml 50 % H2S04 zugesetzt und bei 545 nm gegen einen entsprechenden Leerwert gemessen. Zur Auswertung wird die prozentuale Hemmung der eingesetzten Saccharase berechnet und der 50 % Hemmpunkt grafisch bestimmt.
  • 1) Solubilisierte Saccharase aus Schweinedünndarmmucosa nach B. Borgström, A. Dahlquist, Acta Chem. Scand. 12, (1958), Seite 1997. Mit 0,1 m Natriummaleinatpuffer pH-,O auf entsprechenden SE-Gehalt verdünnt.
  • 2) Das Glucoseoxidasereagens wird durch Lösen von 2 mg Glucoseoxidase (Fa. Boehringer, Reinheitsgrad I) in 100 ml 0,565 m Tris-HCl-Puffer pH 7,0 und anschließenden Zusatz von 1 ml Detergenslösung (2 g Triton X-100 + 8 g 95 % Äthanol p. a.), 1 ml Dianisidinlösung (260 mg o-Dianisidin 2 2 HC1 in 20 ml H O) und 0,5 ml 0,1 96Bier wäßriger Peroxidaselösung (Fa. Boghringer, Lyophilisat, Reinheitsgrad I) hergestellt.
  • Hemmung verschiedener Glucosidasen durch Nojirimycin und Desoxynojirimycin (Konzentrationen, bei denen die Enzyme zu 50 % gehemmt werden)
    dc-Glucosidasen B-Glucosi-
    dasen
    Saccharase Glucoamy- Takadi- Emulsin
    lase 1) astase 1 1)
    Nojirimycin 1.5 x 10-7 3.2 x 10-5 ca.10-2M 7.9 x 10-6M
    M
    Desoxynojiri- 1.75x 10-7 nicht ge- nicht ge- 2.5 x 10-2M
    mycin testet testet
    1) aus T. Niwa et al., Agr.Biol.Chem. 34, 966 (1970)

Claims (9)

  1. Patentansprüche 1. Verwendung von Nojirimycin, l-Desoxynojirimycin und/oder D-Glucono- -lactam als Inhibitoren fUr Glucosidasen, die im Verdauungstrakt wirksam werden.
  2. 2. Verwendung von Nojirimycin,l-DesoKynojirimycin und/oder D-Glucono- f -lactam als Inhibitoren für α -Glucosidasen des Verdauungstraktes.
  3. 3. Verwendung von Nojirimycin, l-Desoxynojirimycin und/oder D-Glucono-Gr-lactam als Inhibitoren für Saccharasen des Verdauungstraktes.
  4. 4. Mittel zur Hemmung von dS-Glucosidasen des Verdauungstraktes insbesondere Saccharasen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Nojirimycin, l-Desoxynojirimycin und / oder D-Glucono- ((-lactam.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung eines 4-Glucosidasen des Verdauungstraktes insbesondere Saccharase hemmenden Mittels, dadurch gekennzeichnet, daß man Nojirimycin, l-Desoxynojirimycin und/oder D-Glucono- -lactam mit inerten, nichttoxischen, pharmazeutisch geeigneten Trägerstoffen vermischt.
  6. 6. Verfahren zur Behandlung von Adipositasj Diabetes und/oder Hyperlipoproteinämie, dadurch gekennzeichnet, daß man Nojirimycin, l-Desoxynojirimycin und/oder D-Glucono- -lactam Menschen oder Tieren appliziert, die an diesen Krankheiten erkrankt sind.
  7. 7. Tieren zu verabreichendes Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Nojirimycin, l-Desoxynojirimycin und/oder D-Glucono-4-lactam.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß Anspruch 7.
    dadurch gekennzeichnet, daß man Nojirimycin, l-Desoxynoairimycin und/oder D-Glucono-,+-lactam mit nichttoxischen eßbaren Trägerstoffen vermischt.
  9. 9.Verfahren zur Vermeidung eines unerwünschten Fettansatzes, und zur Erreichung eines erhöhten Fleischansatzes, sowie zur besseren Futterausnutzung bei Tieren, dadurch gekennzeichnet, daß man Nojirimycin, l-Desoxynojirimycin und/oder D-Glucono- f-lactam Tieren eingibt.
DE19762658561 1976-12-23 1976-12-23 Inhibitoren fuer alpha-glucosidasen Withdrawn DE2658561A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762658561 DE2658561A1 (de) 1976-12-23 1976-12-23 Inhibitoren fuer alpha-glucosidasen
GB5267477A GB1554117A (en) 1976-12-23 1977-12-19 Inhibitors for a-glucosidases
FR7738822A FR2374909A1 (fr) 1976-12-23 1977-12-22 Composition inhibitrice d'a-glucosidases a base de nojirimycines ou de ses derives
BE183722A BE862166A (fr) 1976-12-23 1977-12-22 Composition inhibitrice d'alpha-glucosidases a base de nojirimycine ou de ses derives
JP15370477A JPS5379019A (en) 1976-12-23 1977-12-22 Pharmaceutical composition and use thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762658561 DE2658561A1 (de) 1976-12-23 1976-12-23 Inhibitoren fuer alpha-glucosidasen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2658561A1 true DE2658561A1 (de) 1978-06-29

Family

ID=5996497

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762658561 Withdrawn DE2658561A1 (de) 1976-12-23 1976-12-23 Inhibitoren fuer alpha-glucosidasen

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE862166A (de)
DE (1) DE2658561A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0008058A1 (de) * 1978-08-10 1980-02-20 Bayer Ag N-Amino-3,4,5-trihydroxypiperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Arzneimittel, Verfahren zu deren Herstellung und die genannten Verbindungen enthaltende Tierfuttermittel

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0008058A1 (de) * 1978-08-10 1980-02-20 Bayer Ag N-Amino-3,4,5-trihydroxypiperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Arzneimittel, Verfahren zu deren Herstellung und die genannten Verbindungen enthaltende Tierfuttermittel

Also Published As

Publication number Publication date
BE862166A (fr) 1978-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0034784B1 (de) Derivate des 3,4,5-Trihydroxypiperidins, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel sowie in der Tierernährung
DE2839309A1 (de) 3,4,5-trihydroxypiperidin-derivate
CH641813A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen aminozuckerderivaten.
CH635616A5 (de) Verwendung von organismen der familie bacillaceae zur gewinnung von inhibitoren fuer glykosid-hydrolasen.
DE2922760A1 (de) Neue derivate von 3,4,5-trihydroxypiperidin, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel sowie in der tierernaehrung
EP0010745B1 (de) Derivate des 2-Hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxy-piperidins, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
DE2540509C2 (de) Verwendung von Salinomycin zur Verbesserung der Nährstoffverwertung und des Wachstums bei Wiederkäuern und Tierarten mit ähnlicher Verdauungsphysiologie
DE2830424C3 (de) alpha -Glucosidase-Inhibitoren
DE3026408C2 (de)
DE2658561A1 (de) Inhibitoren fuer alpha-glucosidasen
DE2738717A1 (de) N-alkylierte derivate der 5-amino- 5-deoxy-d-glucose, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2726898A1 (de) Inhibitoren fuer alpha-glucosidasen
DE2413720C3 (de) Tierfutter
DE2658563A1 (de) Inhibitoren fuer glykosid-hydrolasen aus bacillen
DE2726899C1 (de)
AT376421B (de) Verfahren zur herstellung neuer 2-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxypiperidinderiva e
DE2830457A1 (de) Derivate der 6-amino-6-desoxy-l- sorbofuranose, ihre herstellung und verwendung
DE3147311C2 (de)
DE2661012C2 (de)
CH633690A5 (de) Beifuttermittel fuer haustiere ohne zellulose-verdauung im pansen.
EP0008058B1 (de) N-Amino-3,4,5-trihydroxypiperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Arzneimittel, Verfahren zu deren Herstellung und die genannten Verbindungen enthaltende Tierfuttermittel
FI72716C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 2-hydroximetyl-3,4,5-trihydroxipiperidinderivat.
AT378771B (de) Verfahren zur herstellung neuer 2-hydroxymethyl -3,4,5-trihydroxypiperidinderivate
DE2743098A1 (de) Verfahren zur verbesserung der futtermittelauswertung durch tiere
DE2658562C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8130 Withdrawal