DE2642465B2 - Verfahren zur Herstellung einer Vergußmasse - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer VergußmasseInfo
- Publication number
- DE2642465B2 DE2642465B2 DE2642465A DE2642465A DE2642465B2 DE 2642465 B2 DE2642465 B2 DE 2642465B2 DE 2642465 A DE2642465 A DE 2642465A DE 2642465 A DE2642465 A DE 2642465A DE 2642465 B2 DE2642465 B2 DE 2642465B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- low molecular
- molecular weight
- carboxylic acid
- acid anhydride
- zinc
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000005266 casting Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims description 9
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- -1 carboxylic acid zinc octoate Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M cyclohexanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N decyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical group CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- QKUSYGZVIAWWPY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane;7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1COCOC1.C1CCCC2OC21 QKUSYGZVIAWWPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRJGTBLDJAHTL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CCOC(=O)C1CCCCC1C(O)=O XGRJGTBLDJAHTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- RCTGMCJBQGBLKT-UHFFFAOYSA-N Sudan IV Chemical compound CC1=CC=CC=C1N=NC(C=C1C)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical class FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/40—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4284—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof together with other curing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Vergußmasse aus säureanhydridhärtbaren
Epoxidverbindungen mit wenigstens zwei Oxiranringen im Molekül, Carbonsäureanhydrid, Metallsalzen
von Carbonsäuren, optischen Aufhellern und üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen. Die Masse ist insbesondere
für optoelektronische Bauelemente geeignet.
Es ist bekannt, für die Abdeckung bzw. Umhüllung von optoelektronischen Bauelementen lichtdurchlässige,
säureanhydridhärtbare Epoxidgießharzmassen auf Basis von Bisphenol-A zu verwenden (DE-OS
264).
Ein Nachteil von unter Verwendung bekannter Beschleuniger z. B. tertiären Aminen, Imidazolen, Borfluorid-Komplexen
schnellhärtbarer Epoxidgießharzmassen auf Basis von Bisphenol-A-Säureanhydrid
ist ihre geringe Wärmealterungsbeständigkeit. Die bislang verwendeten Formstoffe verfärben sich
hei längerer Temperaturlagerung >8()" C von farblos
über gelb nach braun, wodurch ihre Lichtdurchlässigkeit stark abnimmt.
Aus der DE-OS I 4"5 38(i sind ferner Massen aus
cycloaliphatischen Polyepoxit I ve rhi ndungen, einem
Carbonsäureanhydrid, und einem Zinnll-Salz, einer
Carbonsäure oder einem Zinnll-alkoholat oder -phenolat
zusammen mit einem Alkaiimetallalkoholat bekannt. Diese härtbaren Gemische sollen die Beschleunigung
der Härtung bei aliphatischen Epoxidharzen bei verlängerter Gebrauchsdauer ermöglichen.
Es tritt vor allem bei Wärmealterung eine Verfärbung des Formstoffes ein.
Aufgabe der Erfindung ist es, transparente oder transparent eingefärbte und wärmealterungsbeständige
härtbare Gemische, die gleichzeitig auch noch sehr kurze Entformungszeiten, nämlich solche von
weniger als 5 Minuten bei 150° C aufweisen, herzustellen. Sie sollen ferner die Herstellung von lichtstreuenden
bis wenigstens 120° C bei mehr als 2000stündiger Wärmealterungsich nicht verfärbende,
systemverträgliche, gut haftende Gießharzabdeckungen oder Gießharzumhüllungen für optoelektronische
Bauelemente ermöglichen. Der auf und um den optoelektronischen Bauelementen erzeugte Formstoff
soll die Funktionsteile der Bauelemente vor mechanischer Beschädigung, Feuchte, korrosiven Gasen und
anderen Umwelteinflüssen schützen. Außerdem soll der Formstoff beständig sein gegen galvanische Bäder,
z. B. Verzinnungsbäder.
Die Aufgabe wurde erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man
A) einen Teil des cycloaliphatischen Epoxidharzes mit einem niedermolekularen Polyol mischt, sowie
B) Carbonsäureanhydrid mit einem niedermolekularen sauren Ester mischt und als Salz einer Carbonsäure
Zinkoctoat, gegebenenfalls zusammen mit einem organischen Phosphit, gelöst in einem
niedermolekularen sauren Ester zugibt und A) und 3) mischt, und daß man gegebenenfalls
C) die Mischung aus A) und B) mit einem optischen Aufheller gemischt mit einem cycloaliphatischen
Epoxidharz versetzt.
Die eingesetzten Mischungskomponenten bleiben in stabiler Lösung, wodurch eine längere Lagerung
der Vorgemische möglich ist und es tritt auch beim Vermischen der Komponenten bei Raumtemperatur
zurreaktiven Harzmasscebenfalls keine Entmischung
ein. Dies ist insbesondere im Hinblick auf die erforderliche lange Gebrauchsdauer von wesentlicher Bedeutung.
Die Aushärtung erfolgt in wenigen Minuten als lunkerfreier Formstoff ohne Schliercnbildung mit
optisch einwandfreien Oberflächen.
Zur Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung können lagerbeständige Vorgemische, nämlich
ein Vorgemisch (A), bestehend aus einem cycloaliphatischen Eipoxidharz, einem niedermolekularen
Polyol, gegebene nfalls zusammen mit einem optischen
Aufheller, einem Vorgemisch (B), bestehend aus einem Carbonsäureanhydrid und einem niedermolekularen
sauren Ester und einem Vorgemisch (C), bestehend aus Zinkoctoat, einer organischen Phosphatverbindung
und einem niedermolekularen sauren Ester, gegebenenfalls zusammen mit Farbstoffen, eingesetzt
werden. Zur Erzeugung von lichtstreuenden üießharzumhüllungen gemäß der Erfindung kann ein weiteres
lagerbeständiges Vorgemisch (D), bestehend aus einem cycloaliphatischen Epoxidharz und einem
lichtstreuenden, pulveiförmigen Material zugemischt werden. Diese Aulteilung in lagerbeständige, fließfähige
Vorgemische erlaubt eine mechanisierte bzw. automatisierte Aufbereitung und Verarbeitung tier
Gießharzmassen.
Der zur Abdeckung bzw. Umhüllung erzeugte Gießharzformstoff kann unterschiedliche Gestalt aufweisen.
Er kann z. B. linsenförmig, zylindrisch, flächenartig oder prismenförmig sein.
Geeignete cycloaliphatische Epoxide sind ζ. Β. 3,4 - Epoxicyclohexylmethyl(3,4 - epoxi)cyclohexancarboxylat,
2-(3,4-Epoxi)cyclohexyl-5,5-spiro(3,4-epoxi)cyclohexan-m-dioxan und Gemische von beiden.
Geeignete Carbonsäureanhydride sind z. B. Tetrahydrophthalsäureanhydrid,
Methylhexahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Dodecenylbernsteinsäureanhydrid.
Bernsteinsäureanhydrid. Als besonders geeignet hat sich Hexahydrophthalsäureanhydrid
erwiesen. Es können auch Gemische der angeführten Säureanhydride eingesetzt
werden.
Als Reaktionsbeschleuniger ist ein Zinkoctoat bestehend aus Zink und 2-ÄthyIhexansäurerest im Molverhältnis
1:2, entsprechend einem Zinkgehalt von ca. 18 Gew. % geeignet. Als besonders günstig hat sich
ein Zinkoctoat mit 21 bis 22 Gew.% Zink erwiesen. Es kann hiermit bei gleichem Gewichtsanteil des Beschleunigers
die Entformungszeit bei einer Härtetemperatur von 150° C selbst bei sehr kleiner Menge
(< 0,1 g)an Gießharzmasse auf weniger als 3 Minuten reduziert werden. Zinkoctoat wird vorzugsweise zusammen
mit einer organischen Phosphorverbindung in Lösung eingesetzt. Zum Lösen sind Verbindungen
geeignet, die einerseits Zinkoctoat und das verwendete Phosphit vollständig lösen und andererseits bei
der Härtung durch wenigstens eine reaktive Gruppe über eine Additionsreaktion mit der Harz- oder Härterkomponente
eine chemische Verbindung eingehen, um eine spätere Migration des Lösungsmittels in
Gießharzformstoff zu verhindern.
Geeignete Lösungsmittel sind z. B. niedermolekulare Polyolc und niedermolekulare saure Varbonsäureester
und deren Gemische. Als besonders geeignet haben sich Trimethylolpropan oder 3-Methyl-pentandiol-1,5
und Hexahydrophthalsäuremonoäthylester erwiesen.
Geeignete organische Phosphorverbindungen sind z. B. Diphenyldecylphosphit, Triphenylphosphit, Didccylphenylphosphit.
Als besonders geeignet hat sich Diphenyldecylphosphit erwiesen. Diese Verbindungen
wirken als Antioxidantien und als Reaktionsbeschleuniger und erniedrigen die Anfangsviskosität der
Gießharzmasse.
Als optischer Aufheller ist das im Handel erhält- > liehe Waxoline Violett A® geeignet.
Geeignete lichtstreuende, pulverförmige Materialien sind durch Flammenhydrolyse von Siliziumtetrachlorid
in der Knallgasflamme hergestellte Kieselsäuren, im Handel erhältlich als Aerosil"", sowie synthe-1«
tisch hergestellte, mikronisierte, poröse Kieselsäure, im Handel erhältlich als Syloid® und Bariumsulfat,
Bornitrid, Calciumcarbonat und Calciumfluorid.
Zum Einfärben können im Handel erhältliche Orasolfarbstoffe*
(z. B. Orasol Scharlach GLN, Orasol ■ ·->
gelb 3 GLG), Waxoline-Farbstoffe00 (z. B. Waxoline
red O), Mikrolit-Farbstoffe011 (z. B. Mikrolith grün
GT) und Pigment-Farbstoffe (Chromoxyd, Farbpaste DW 04) eingesetzt sein.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren einge- -'» setzten Mischungen sind bei Raumtemperatur flüssig.
Sie haben bei Raumtemperatur eine lange Gebrauchsdauer. Sie sind leicht dosierbar, was ihre Verarbeitung
mittels Mehrfachdosierer sehr erleichtert. Ein großer Vorteil ist die schnelle Entformbarke it der
-'"· aus den erfindungsgemäß erhaltenen Vergußmassen
hergestellten Formstoffe, wodurch die Formbelegungszeit stirk reduziert wird.
Die r.ach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Vergußmassen können zum Abdecken oder
in Umhüllen von optoelektronischen Bauelementen z. B. Lumineszenzdioden, Photodioden, Phototransistoren
und zum Verguß von Lumineszenzdioden-Displays und als Lichtleitharze für optoelektronische
Koppler verwendet werden.
π Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Transparente Gießharzmasse
in Herstellen des Vorgemisches A
in Herstellen des Vorgemisches A
94 Gewichtsteile 3,4-Epoxicyclohexylmethyl-(3,4-epoxi)cyclohexancarboxylat
werden bei Raumtemperatur mit (),()()() 15 Gewichtsteilen Waxoline violett A und 6 Gewichtsteilen 3-Methylpentandiol-1,5
homogen vermischt.
Ü Hier fehlt Manuskript [J
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung einer Vergußmasse, insbesondere für optoelektronische Bauelemente
aus säureanhydridhärtbaren Epoxidverbindungen mit wenigstens zwei Oxiranringen im
Molekül, Carbonsäureanhydrid, Metallsalzen von Carbonsäuren, optischen Aufhellern und üblichen
Hilfs- und Zusatzstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man
A) einen Teil des cycloaliphatischen Epoxidharzes mit einem niedermolekularen Polyol
mischt, sowie
B) Carbonsäureanhydrid mit einem niedermolekularen sauren Ester mischt und als Salz
einer Carbonsäure Zinkoctoat, gegebenenfalls zusammen mit einem organischen Phosphit,
gelöst in einem niedermolekularen sauren Ester zugibt und A) und B) mischt, und daß man gegebenenfalls
C) die Mischung aus A) und B) mit einem optischen Aufheller gemischt mit einem cycloaliphatischen
Epoxidharz versetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Zinkoctoat mit einem Zinkgehalt
von 18 Gew.% verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß ein Zinkoctoat mit einem Zinkgchalt von 21 bis 22 Gew.% verwendet wird.
4. Verwendung der nach Anspruch 1 bis 3 hergestellten Masse zum Abdecken oder Umhüllen
von optoelektronischen Bauelementen.
5. Verwendung der nach Anspruch 1 bis 3 hergestellten Masse zum Abdecken oder Umhüllen
von Lumineszenzdioden, Phototransistoren, Photodioden und Lumineszenzdioden-Displays.
6. Verwendung der nach Anspruch 1 bis 3 hergestellten Masse als Lichtleitharz für optoelektronische
Koppler.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2642465A DE2642465C3 (de) | 1976-09-21 | 1976-09-21 | Verfahren zur Herstellung einer VerguBmasse |
| US05/886,432 US4178274A (en) | 1976-09-21 | 1978-03-14 | Casting resin compositions for sealing opto-electronic components |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2642465A DE2642465C3 (de) | 1976-09-21 | 1976-09-21 | Verfahren zur Herstellung einer VerguBmasse |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2642465A1 DE2642465A1 (de) | 1978-03-23 |
| DE2642465B2 true DE2642465B2 (de) | 1980-05-08 |
| DE2642465C3 DE2642465C3 (de) | 1981-01-22 |
Family
ID=5988463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2642465A Expired DE2642465C3 (de) | 1976-09-21 | 1976-09-21 | Verfahren zur Herstellung einer VerguBmasse |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4178274A (de) |
| DE (1) | DE2642465C3 (de) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3016103A1 (de) * | 1980-04-25 | 1981-10-29 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung transparenter geissharze |
| DE3016097A1 (de) * | 1980-04-25 | 1981-10-29 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Schnellhaertende epoxidharzmassen |
| US4434286A (en) | 1980-11-03 | 1984-02-28 | Union Carbide Corporation | Curable epoxy resin containing compositions |
| DE3151540A1 (de) * | 1980-12-29 | 1982-08-19 | Ciba-Geigy GmbH, 7867 Wehr | "verwendung von transparenten anhydridhaertbaren epoxidgiessharzen" |
| DE3241767A1 (de) * | 1982-11-11 | 1984-05-17 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Gefaerbte, transparente vergussmasse |
| DE3326532A1 (de) * | 1983-07-22 | 1985-01-31 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung von epoxidharzformstoffen |
| JPS61285214A (ja) * | 1985-06-12 | 1986-12-16 | Mitsubishi Electric Corp | エポキシ樹脂組成物 |
| CA1326582C (en) * | 1986-08-21 | 1994-01-25 | Ronald Ruthvoyne Ambrose | Thermosetting high solids coating composition of epoxies, polyols and anhydrides |
| US4871806A (en) * | 1987-11-16 | 1989-10-03 | The Sherwin-Williams Company | Reactive coatings comprising an acid-functional compound, an anhydride-functional compound, an epoxy-functional compound and a hydroxy-functional compound |
| US4788235A (en) * | 1987-11-23 | 1988-11-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Phosphite modified epoxy resin |
| DE4328466C1 (de) * | 1993-08-24 | 1995-04-13 | Siemens Ag | Siloxanhaltiges Gießharzsystem |
| DE19638667C2 (de) | 1996-09-20 | 2001-05-17 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Mischfarbiges Licht abstrahlendes Halbleiterbauelement mit Lumineszenzkonversionselement |
| KR100808749B1 (ko) | 1996-06-26 | 2008-02-29 | 오스람 게젤샤프트 미트 베쉬랭크터 하프퉁 | 발광 변환 소자를 포함하는 발광 반도체 소자 |
| US6613247B1 (en) | 1996-09-20 | 2003-09-02 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Wavelength-converting casting composition and white light-emitting semiconductor component |
| US6246123B1 (en) | 1998-05-04 | 2001-06-12 | Motorola, Inc. | Transparent compound and applications for its use |
| DE19936605A1 (de) | 1999-08-04 | 2001-02-15 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Transparente Gießharzmasse für SMT-fähige LED-Anwendungen mit hoher Temperatur und hohen Helligkeiten oder Leuchtstärken |
| JP3442006B2 (ja) * | 1999-08-24 | 2003-09-02 | 日東電工株式会社 | 流延用エポキシ樹脂組成物 |
| CA2397570C (en) * | 2000-01-14 | 2012-10-16 | Abb Power T & D Company Inc. | Transparent epoxy structures |
| US6507049B1 (en) | 2000-09-01 | 2003-01-14 | General Electric Company | Encapsulants for solid state devices |
| US6518600B1 (en) | 2000-11-17 | 2003-02-11 | General Electric Company | Dual encapsulation for an LED |
| US6989412B2 (en) * | 2001-06-06 | 2006-01-24 | Henkel Corporation | Epoxy molding compounds containing phosphor and process for preparing such compositions |
| WO2003011939A1 (en) * | 2001-08-03 | 2003-02-13 | Dsm N.V. | Curable compositions for display devices |
| US6632892B2 (en) | 2001-08-21 | 2003-10-14 | General Electric Company | Composition comprising silicone epoxy resin, hydroxyl compound, anhydride and curing catalyst |
| US6617400B2 (en) * | 2001-08-23 | 2003-09-09 | General Electric Company | Composition of cycloaliphatic epoxy resin, anhydride curing agent and boron catalyst |
| US6617401B2 (en) | 2001-08-23 | 2003-09-09 | General Electric Company | Composition comprising cycloaliphatic epoxy resin, 4-methylhexahydrophthalic anhydride curing agent and boron catalyst |
| TWI226357B (en) | 2002-05-06 | 2005-01-11 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Wavelength-converting reaction-resin, its production method, light-radiating optical component and light-radiating semiconductor-body |
| US20030236388A1 (en) * | 2002-06-12 | 2003-12-25 | General Electric Company | Epoxy polymer precursors and epoxy polymers resistant to damage by high-energy radiation |
| US7405246B2 (en) * | 2005-04-05 | 2008-07-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Cure system, adhesive system, electronic device |
| US7446136B2 (en) * | 2005-04-05 | 2008-11-04 | Momentive Performance Materials Inc. | Method for producing cure system, adhesive system, and electronic device |
| DE102005061828B4 (de) * | 2005-06-23 | 2017-05-24 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Wellenlängenkonvertierendes Konvertermaterial, lichtabstrahlendes optisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE102005060348A1 (de) * | 2005-09-28 | 2007-03-29 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Epoxidharzsystem sowie aus dem Epoxidharzsystem herstellbarer Formstoff und optoelektronisches Bauelement mit dem Formstoff |
| US20070295983A1 (en) * | 2006-06-27 | 2007-12-27 | Gelcore Llc | Optoelectronic device |
| US20070295956A1 (en) * | 2006-06-27 | 2007-12-27 | Gelcore Llc | Optoelectronic device |
| JP2011509339A (ja) * | 2008-01-08 | 2011-03-24 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 複合材料用の高Tgエポキシ系 |
| TWI408174B (zh) * | 2010-02-09 | 2013-09-11 | Nanya Plastics Corp | 應用在光學封裝及塗佈之環氧矽氧烷樹脂組成物 |
| EP2420198B1 (de) | 2010-08-19 | 2015-04-08 | Asetronics AG | Handwerkzeug mit einer Beleuchtungsvorrichtung |
| CN102199276B (zh) * | 2011-03-16 | 2013-10-16 | 大连理工大学 | 一种led封装用含硅环氧树脂组合物及其制备方法 |
| DE102011056295B4 (de) * | 2011-12-12 | 2022-02-17 | OSRAM Opto Semiconductors Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Epoxidharzsystem, Verwendung des Epoxidharzsystems, alterungsbeständiger Epoxidharzformstoff und Bauelement mit dem Epoxidharzformstoff |
| EP2762512A1 (de) | 2013-02-04 | 2014-08-06 | Siemens Aktiengesellschaft | Reaktionsbeschleuniger für eine Copolymerisation, Elektroisolationsband, Elektroisolationskörper und Konsolidierungskörper |
| JP6517043B2 (ja) * | 2015-02-25 | 2019-05-22 | ルネサスエレクトロニクス株式会社 | 光結合装置、光結合装置の製造方法および電力変換システム |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3018262A (en) * | 1957-05-01 | 1962-01-23 | Shell Oil Co | Curing polyepoxides with certain metal salts of inorganic acids |
| US3128255A (en) * | 1958-11-24 | 1964-04-07 | Union Carbide Corp | Epoxide compositions |
| NL6614122A (de) * | 1966-10-07 | 1968-04-08 | ||
| US3555111A (en) * | 1968-03-19 | 1971-01-12 | Dexter Corp | Fast cure epoxy resin coating powders containing adducts of trimellitic anhydride and polyols |
| US3849383A (en) * | 1973-03-05 | 1974-11-19 | Dexter Corp | Molding compounds from hexahydrophthalic anhydride,triglycidyl isocyanurate and a polyol |
-
1976
- 1976-09-21 DE DE2642465A patent/DE2642465C3/de not_active Expired
-
1978
- 1978-03-14 US US05/886,432 patent/US4178274A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2642465C3 (de) | 1981-01-22 |
| US4178274A (en) | 1979-12-11 |
| DE2642465A1 (de) | 1978-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2642465C3 (de) | Verfahren zur Herstellung einer VerguBmasse | |
| DE4328466C1 (de) | Siloxanhaltiges Gießharzsystem | |
| EP0039017B1 (de) | Verfahren zur Herstellung transparenter Giessharze | |
| DE2459471A1 (de) | Mischungen aus epoxidharzen, polycarbonsaeureanhydriden und polyesterdicarbonsaeuren | |
| DE1645339B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkörpern auf der Basis von Epoxyd-PoIyaddukten | |
| DE2147590C2 (de) | Oxazolidinon-modifiziertes Epoxyharz und ein Verfahren zu seiner Herstellung | |
| EP0369259B1 (de) | Kaltvulkanisierbare Siliconkautschukmasse, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE2459384A1 (de) | Mischungen auf basis von epoxidharzen und polyestertri- oder -tetracarbonsaeuren | |
| EP0039018B1 (de) | Schnellhärtende Epoxidharzmassen | |
| CH635603A5 (en) | Casting compounds for encapsulating opto-electronic components | |
| DE3706088A1 (de) | Reaktionsbeschleuniger fuer anhydridhaertbare epoxidharze und deren verwendung zur umhuellung und abdeckung von optoelektronischen bauelementen | |
| DE1569391A1 (de) | Stabilisierungsmittel fuer Polyvinylchlorid und andere Halogen enthaltende Harze | |
| DE2416408B2 (de) | Waermehaertbare gemische auf der basis eines epoxyharzes und einer komplexen imidazoliumsalzverbindung und ihr herstellungsverfahren | |
| DE1595458C3 (de) | Heißhärtbare Gemische aus Epoxidverbindungen und isomerisierten Methyltetrahydrophthalsäureanhydriden | |
| EP0429894A2 (de) | Einkomponentige Epoxidharzmassen | |
| DE1570415C3 (de) | Verfahren zur Herstellung polymerer Borverbindungen | |
| JPH05136300A (ja) | 光半導体装置 | |
| DE2432414C3 (de) | Katalysatorsystem und seine Verwendung zur Härtung kationisch polymerisierbarer Verbindungen | |
| JPS6136851B2 (de) | ||
| DD240553A1 (de) | Verfahren zur herstellung optisch transparenter verkappungsmassen | |
| JPH0125487B2 (de) | ||
| DE955903C (de) | Verwendung von Gemischen von Aralkylchloriden und AEthylenoxydderivaten in Phenolaldehydharzen | |
| CH508675A (de) | Masse aus Homo- oder Copolymerisaten von Olefinen und Vinylchlorid mit verbesserter Beständigkeit gegen Verschlechterung beim Erhitzen | |
| JPS6131424A (ja) | 透明な硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物 | |
| DE1570408A1 (de) | Epoxydharz-Pressmassen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |