[go: up one dir, main page]

DE2529052A1 - Neue chemische verbindungen - Google Patents

Neue chemische verbindungen

Info

Publication number
DE2529052A1
DE2529052A1 DE19752529052 DE2529052A DE2529052A1 DE 2529052 A1 DE2529052 A1 DE 2529052A1 DE 19752529052 DE19752529052 DE 19752529052 DE 2529052 A DE2529052 A DE 2529052A DE 2529052 A1 DE2529052 A1 DE 2529052A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
carbon atoms
formula
alkyl
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752529052
Other languages
English (en)
Inventor
Lajos Avar
Kurt Hofer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2529052A1 publication Critical patent/DE2529052A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/02—Iron compounds
    • C07F15/025—Iron compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/04—Nickel compounds
    • C07F15/045—Nickel compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3445—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

SANDOZ-PATENT-GMBH 7850 L ö r r a c h
Case 150-3644
Neue chemische Verbindungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, in 1- und 3-Stellung durch gesättigte, gegebenenfalls substituierte, aliphatische oder gegebenenfalls substituierte aromatische Kohlenwasserstoffreste substituierte Oximderivate von Pyrazolverbindungen der Formel
worin R.
Me bedeuten.
GC
NOH u
C-R,
(D ,
OMe
einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest oder einen, gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest, und Wasserstoff oder ein. Aequivalent von Nickel
509885/1226
■ - 2 - Case 150-3644
Die Verbindungen der Formel (I) tragen in 1- und 3-Stellung solche Substituenten, die bei der Einarbeitung der Verbindung in Substrate stabil sind und die erfindungsgemässe Verwendung nicht verhindern. Dasselbe gilt naturgemass auch für R .
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel
NOH
c -
(Ia) ,
ι R
worin R* einen Alkylrest mit 5-17 C-Atomen, einen Phenylalkylrest mit 7-10 C-Atomen,dessen Phenylkern zusätzlich durch 1 oder 2 Hydroxyl und/oder 1 oder 2 Alkylreste mit 1-6 C-Atomen substituiert sein kann, einen Phenylrest, der durch 1-3 Halogenatome, 1 Hydroxyl, 1 oder 2 Alkyl- und/oder 1 oder Alkoxyreste mit 1-8 C-Atomen und/oder Phenyl substituiert sein kann, und höchstens 3 Substituenten trägt oder einen Rest des 2- oder 3-Furans, 2- oder 3- Thiophens oder 2- oder 3-Benzothiophens, wobei diese heterocyclischen Reste durch 1 oder 2 Halogenatome oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen substituiert sein können,
R2 und R_ unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1-8 C-Atomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch 1 oder 2 Halogen und/oder 1 oder 2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert ist, und
509885/1226
Case 150-3644
Me Wasserstoff, oder ein Aequivalent von Nickel, bedeuten.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel
(Ib),
worin R" einen Alkylrest mit 6-17 C-Atomen oder einen Phenylrest der durch ein Chloratom, i oder 2 Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1-4 C-Atomen und/oder 1 Hydroxyl in p-Stellung substituiert sein kann und höchstens 3 Substituenten trägt,
R1 und Rf unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch 1 oder . 2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert ist
bedeuten.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel
NOH K
P _ pm
N 0Ni1/2 R»2
(Ic),
worin R"1, einen Alkylrest mit 8-15 C-Atomen oder einen Phenylrest, der durch einen Alkylrest mit
509885/1226
- 4 - Case 150-3644
1,2,3 oder 4 C-Atomen substituiert sein kann,
R" und R" unabhängig voneinander Methyl oder
bedeuten. Phenyl NOH
■		 I Formel
Bevorzugt C-R 0Ni1/2
)
sind Verbindungen der Bedeutung III
1
i hat.
worin Rni
die obige ]
In den obig genannten Formeln bedeutet R vorzugsweise R' , vorzugsweise R" und vorzugsweise R1" . R bedeutet vorzugsweise R1 und vorzugsv/eise R"-,/ vorzugsweise Phenyl. R bedeutet vorzugsweise R1^' vorzugsweise R"o' vorzugsweise Methyl.
Als Alkylreste kommen, insofern nicht andere's bestimmt ist, natürlich vorkommende oder synthetisierbare primäre, sekundäre oder tertiäre, geradkettige oder verzweigte infrage.
R1 als Alkylrest hat 5-17, vorzugsweise 6-17 und vorzugsweise 8-15, vorzugsweise 9, 11 oder 15 C-Atome. R als gegebenenfalls substituierter Phenylkern ist vorzugsweise unsubstituiert, oder trägt vorzugsweise solche Substituenten wie in der Definition von R' , vorzugsweise wie in der Definition von R" , vorzugsweise wie in der Definition von R"1 angegeben, vorzugsweise tert.Butyl. R. ist vorzugsweise ein Alkylrest. R_ und R3 als Alkylrest haben vorzugsweise 1-8, vor-
509885/1228
- 5 - Case 150-3644
zugsweise 1-4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl. R und R3 als Phenylrest sind vorzugsweise unsubstituiert oder tragen Substituenten vorzugsweise wie in der Definition von R und R , vorzugsweise von R' und R' angegeben. R bedeutet vorzugsweise Phenyl und R3 vorzugsweise Methyl. Me ist vorzugsweise ein Aequivalent von Nickel-Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom, vorzugsweise Chlor. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Pyrazolverbindung der Formel
(I
OH
worin R die obige Bedeutung hat, mit Hydroxylamin oder einem Salz des Hydroxylamins umsetzt und wenn Me ein Aequivalent von Nickel bedeutet, das erhaltene Produkt in das Nickelsalz umwandelt.
Die Erfindung betrifft im weiteren die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zum Stabilisieren von Kunststoffen, sowie Kunststoffmassen welche Verbindungen der obigen Formel (I) enthalten.
Salze des Hydroxylamins sind z.B. das Hydrochlorid, Hydrobromid, Acetat, Sulfat oder Tertrat. Die Bedingungen für die Umsetzung der Verbindung der Formel (II) mit Hydroxylamin sowie die Umsetzung mit dem Me-SaIz sind bekannt.
Die Verbindungen der Formel (II) stellt man in an sich bekannter Weise her.
Die erfindungsgemässen Verbindungen finden vorallem Verwendung als Stabilisatoren in gegen UV-Licht empfindlichen Substanzen. Zu diesem Zweck v/erden die
509885/1226
- 6 - Case 150-3644
Verbindungen in die zu schützenden Substanzen eingearbeitet oder als Schutzschicht auf die zu schützenden Substanzen aufgetragen. Für diese Behandlung geeignete organische Materialien sind beispielsweise Polyolefine, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen, Polyester, Polyvinylchlorid, Polymethylmethacrylate, Polyphenylenoxide, Polyurethanen, Celluloseacetobutyrat, Polystyrol, ABS-Terpolymere, Polyamide wie Nylon, Polypropylenoxid, Polyacrylnitril, Polycarbonat und Copolymerisate .
Vorzugsweise verwendet man die erfindungsgemässen Verbindungen zum Stabilisieren von Polypropylen, Polyäthylen, Polyester wie Poiyäthylenterephthalat, Polyvinylchlorid, Polykarbonat, Polyamid, Polyurethanen, Celluloseacetobutyrat, Polystyrol, Polyacrylnitril, ABS-Terpolymeren, Terpolymeren von Acrylester, Styrol und Acrylnitril, Copolymere von Styrol und Acrylnitril oder Styrol und Butadien.
Es können auch Naturstoffe stabilisiert werden, wie beispielsweise Kautschuk, Cellulose, Wolle und Seide. Die zu schützenden Stoffe können in Form von Platten, Stäben, üeberzügen, Folien, Filmen, Bändern, Fasern, Granulaten, Pulvern und in anderen Bearbeitungsformen, oder als Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen vorliegen. Die Einverleibung bzw. die Beschichtung der zu schützenden Materialien erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Ein besonders wichtiges Anwendungsverfahren besteht in der innigen Vermischung eines Kunststoffes, beispielsweise von Polypropylen in Granulatform, mit den neuen Verbindungen, z.B. in einem Kneter, und im sich ans ch Ii es senden Extrudieren. Beim Extrudieren erhält man beispielsweise Folien, Schläuche oder Fäden. Letztere können zu Textilien verwoben werden.
509885/1226
- 7 - Case 150-3644
Kunststoffe müssen nicht unbedingt fertig polymerisiert bzw. kondensiert sein, bevor die Vermischung mit den neuen Verbindungen erfolgt. Man kann auch Monomere oder Vorpolymerisate bzw. Vorkondensate mit den neuen Stabilisatoren vermischen und erst nachher den Kunststoff in die endgültige Form überführen durch Kondensieren oder Polymerisieren.
Die Menge der einverleibten Schutzmittel schwankt zwischen 0.01-5%, vorzugsweise zwischen 0.05-1% bezogen auf das Gewicht der zu schützenden Materialien. Die stabilisierten organischen Materialien können nur Verbindungen der Formel (I) enthalten oder noch zusätzlich andere Hilfsmittel zur Verbesserung der Eigenschaften. Solche Hilfsmittel sind beispielsweise weitere Stabilisatoren oder Costabilisatoren gegen die Zerstörung durch Hitze und Sauerstoff oder UV-Licht.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Strukturen der hergestellten Verbindungen wurden mittels Mikroanalyse und Infrarotspektrum sichergestellt,
509885/1226
- 8 - Case 150-3644
Beispiel 1
27,8 Teile l-Phenyl-S-methyl^-benzoyl-pyrazolon (5) , 7.0 Teile Hydroxylaminhydrochlorid und 16,0 Teile Triaethylamin werden in 100 Teilen Methanol 15 Stunden lang am Rückfluss erhitzt. Dann wird Methanol abdestilliert und das zurückgebliebene braune OeI mit 300 Teilen Wasser versetzt, 15 Minuten lang gerührt, wobei das OeI als Niederschlag ausfällt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Methanol kristallisiert. Man erhält ein schwach gelbes Pulver vom Smp: 167° - 1690C, der Formel
NOH
C-^O)
1Si" oh
Beispiel 2 NOH
H 15,5 Teile der Verbindung
in 100 Teilen Methanol am Rückfluss gelöst. Die klare Lösung wird dann bei gleicher Temperatur mit 3,74 Teilen Nickelacetattetrahydrat versetzt. Sofort fällt ein grüner Niederschlag aus. Der ausgefallene Niederschlag wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein hellgrünes Pulver vom Smp. >250°C der Formel
509885/1226
Case 150-3644
C(CH3)
CH.
Die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen stellt man in analoger Weise her.
Verwendungsbeispiel
Nicht stabilisiertes Polypropylen wird jeweils auf einem Walzenstuhl bei 1800C mit 0,5% der Verbindung aus den Beispielen Nr. 1 und 2 in an sich bekannter Weise innig verarbeitet und zu Folien von 0,3 mm Dicke gepresst.
Diese werden im Klimatest nach der Methode von De La
Rue auf ihre Beständigkeit geprüft. Die Prüfung erfolgt bei 40°, bei 75% relativer Luftfeuchtigkeit, bei
starker Lufterneuerung, mit 16 Sunlamps und 16 Blacklamps der Firma Philips, wobei gute Resultate erzielt wurden.
In analoger Weise wurde nicht stabilisiertes und 0,5% des Ni-Salzes der Verbindung Nr. 2 aus Tabelle 1 enthaltendes Polyvinylchlorid im Klimatest geprüft.
Gute Resultate erhält man auch für Polyäthylen, Polyäthylen terephthalat, Polyamid 6, Polyurethan, Polystyrol
503885/1226
Case 150-3644
und ABS-Terpolymeren.
Tabelle
NOH
Ii
C-R,
N OMe I
R2
R, R.
Me
Smp.
η"°15Η3ΐ
(Ö>-OCH.
-CH.
-CH.
-CH.
Ni
1/2
172-173
>200 ^-130
>200 >200 >200
>200 >200
509885/1226

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    worin R.
    Me
    bedeuten.
    einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest oder einen, gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest, und Wasserstoff oder ein Aequivalent von Nickel
    2. Verbindungen nach Patentanspruch 1 der Formel
    NOH C-R1
    OMe
    (Ia),
    ι
    R,
    worin R' einen Alkylrest mit 5-17 C-Atomen, einen Phenylalkylrest mit 7-10 C-Atomen,dessen Phenylkern zusätzlich durch 1 oder 2 Hydroxyl und/oder 1 oder 2 Alkylreste mit 1-6 C-Atomen substituiert sein kann, einen
    509885/1226
    - 12 - Case 150-3644
    Phenylrest, der durch 1-3 Halogenatome,
    1 Hydroxyl, 1 oder 2 Alkyl- und/oder 1 oder Alkoxyreste mit 1-8 C-Atomen und/oder Phenyl substituiert sein kann, und höchstens 3 Substituenten trägt oder einen Rest des 2- oder 3-Furans, 2- oder 3- Thiophens oder 2- oder
    3-Benzothiophens, wobei diese heterocyclischen Reste durch 1 oder 2 Halogenatome oder einen
    Alkylrest mit 1-4 C-Atomen substituiert sein können,
    R„ und R^ unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1-8 C-Atomen oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls durch 1 oder 2 Halogen
    und/oder 1 oder 2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert ist, und
    Me Wasserstoff, oder ein Aequivalent von Nickel, bedeuten.
    3. Verbindungen nach den Patentansprüchen 1 und 2 der Formel
    NOH
    R1, C - R"
    0N1i/2
    worin R" einen Alkylrest mit 6-17 C-Atomen oder einen Phenylrest der durch ein Chloratom, 1 oder 2 Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1-4 C-Atomen
    und/oder 1 Hydroxyl in p-Stellung substituiert sein kann und höchstens 3 Sub-
    509885/1226
    Case 150-3644
    bedeuten.
    stituenten trägt,
    und R 1^ unabhängig voneinander einen Alkyl-
    rest mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen oder einen
    Phenylrest, der gegebenenfalls durch 1 oder
    2 Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituiert
    ist
    Verbindungen nach den Patentansprüchen 1-3 der Formel
    NOH
    H
    C - R1",
    (Ic),
    worin R"L
    R'
    bedeuten.
    einen Alkylrest mit 8-15 C-Atomen oder einen
    Phenylrest, der durch einen Alkylrest mit
    1,2,3 oder 4 C-Atomen substituiert sein
    kann,
    und R" unabhängig voneinander Methyl oder
    Phenyl
    Verbindungen nach den Patentansprüchen 1-4 der Formel
    NOH
    ι
    H_v» C " R ,
    1 9
    N^ JL
    ONi
    1/2
    509885/1226
    Case 150-3644
    worin R"\ die Bedeutung nach Patentanspruch 4 hat. J. *
    6. Die Verbindung nach den Patentansprüchen 1-5 der Formel
    CH.
    NOH
    C
    N ONi
    1/2
    7. Die Verbindung nach den Patentansprüchen 1-5 der Formel
    H3C
    NOH C -
    '11 23
    ONi
    1/2
    8. Die Verbindung nach den Patentansprüchen 1-5 der Formel
    NOH
    »3C^ * - C9H19(n)
    1/2
    9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
    (I) nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Pyrazolverbindung
    509885/1226
    - 15 - Case 150-3644
    der Formel jj
    OH
    worin R. die Bedeutung nach Patentanspruch 1 hat, mit Hydroxylamin oder einem Salz des Hydroxylamins umsetzt und wenn Me ein Aequivalent von Nickel bedeutet, das erhaltene Produkt in das Nickelsalz umwandelt.
    10. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zum Stabilisieren von Kunststoffen.
    11. Verwendung nach Patentanspruch 10 zum Stabilisieren von Polypropylen, Polyäthylen, Polyester, Polykarbonat, Polyamid, Polyurethanen, Celluloseacetobutyrat, Polystyrol, Polyacrylnitril, ABS-Terpolymeren, Terpolymeren von Acry!ester, Styrol und Acrylnitril, Copolymere von Styrol und Acrylnitril oder Styrol und Butadien.
    11. Verwendung nach den Patentansprüchen 10 und 11 zum Stabilisieren von Polypropylen, Polyäthylen, PoIyäthylenterephthalat, Polyvinylchlorid, Polyamid 6, Polyurethan, Polystyrol und ABS-Terpolymeren.
    12. Verwendung nach den Patentansprüchen 10-12 zum Stabilisieren von Polyolefinen, vorzugsweise Polypropylen.
    50988 5/1226
    - 16 - Case 150-3644
    13. Kunststoffe nach den Patentansprüchen 10-12, welche eine Verbindung nach den Patentansprüchen 1-8 enthalten.
    3700/SI/VS SANDOZ-PATENT-GMBH
    Ii
    509885/1226
DE19752529052 1974-07-09 1975-06-30 Neue chemische verbindungen Pending DE2529052A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH941874A CH581118A5 (de) 1974-07-09 1974-07-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2529052A1 true DE2529052A1 (de) 1976-01-29

Family

ID=4351782

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752529052 Pending DE2529052A1 (de) 1974-07-09 1975-06-30 Neue chemische verbindungen

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3963737A (de)
BE (1) BE831097R (de)
CH (1) CH581118A5 (de)
DE (1) DE2529052A1 (de)
ES (1) ES439242A1 (de)
FR (1) FR2277828A2 (de)
GB (1) GB1512044A (de)
IT (1) IT1050694B (de)
NL (1) NL7507990A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5610305A (en) * 1995-11-22 1997-03-11 Uv Stab Ltd. Pyrazole-and piperidine-containing compounds and their metal complexes as light stabilizers

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4146540A (en) * 1973-03-09 1979-03-27 Sandoz Ltd. Pyrazole compounds as stabilizers for organic materials
ITMI992438A1 (it) * 1999-11-23 2001-05-23 Great Lakes Chemical Europ Miscele stabilizzanti per polimeri organici
US7141104B2 (en) * 2003-06-05 2006-11-28 Agfa-Gevaert UV-absorbing ink composition for ink-jet printing

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3256291A (en) * 1965-03-08 1966-06-14 Du Pont Neutral and ionic chelates of 1-pyrazoledithiocarboxylic acids with divalent metals of atomic number 24-30
US3265705A (en) * 1965-06-09 1966-08-09 Du Pont Metal complexes of pyrazole-haloketones and preparation thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5610305A (en) * 1995-11-22 1997-03-11 Uv Stab Ltd. Pyrazole-and piperidine-containing compounds and their metal complexes as light stabilizers

Also Published As

Publication number Publication date
FR2277828A2 (fr) 1976-02-06
CH581118A5 (de) 1976-10-29
US3963737A (en) 1976-06-15
NL7507990A (nl) 1976-01-13
BE831097R (fr) 1976-01-07
FR2277828B2 (de) 1979-08-10
GB1512044A (en) 1978-05-24
IT1050694B (it) 1981-03-20
ES439242A1 (es) 1977-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2331720A1 (de) Ultraviolett-strahlen absorbierende verbindungen
DE1769646A1 (de) Stabilisierung von synthetischen Polymeren
DE2150787A1 (de) Neue N,N'-Diaryloxamide,ihre Herstellung und Verwendung als Stabilisatoren fuer organische Materialien
DE2229925A1 (de) Copolymerisate von alkoxyalkylacrylaten, alkylacrylaten und substituierten norbornenverbindungen
CH632746A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2.2.6.6-tetramethyl-piperidin-verbindungen.
DE2433111A1 (de) Ultraviolett-strahlen absorbierende verbindungen
DE2346748A1 (de) Verfahren zur herstellung von antioxydativ wirkenden verbindungen
DE2529052A1 (de) Neue chemische verbindungen
DE2834871C2 (de)
DE2043748A1 (de) Piperidin spiro oxirandenvate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Stabilisatoren
DE2901837A1 (de) Organische verbindungen
DE2839132C2 (de)
DE2456735A1 (de) Verbindungen zum stabilisieren von organischen materialien
DE2511354A1 (de) Neue heterocyclische verbindungen
DE2002729A1 (de) Phosphonsaeuredialkylester,ihre Herstellung und ihre Verwendung als Antioxydantien
DE2519594A1 (de) Neue heterocyclische verbindungen
DE1768364A1 (de) 7-Cyan-cumarine
DE2410370A1 (de) Verwendung von pyrazolverbindungen zum stabilisieren von organischen materialien
DE3430510A1 (de) Alterungsschutzmittel und diese enthaltende polymere
DE2416020A1 (de) Antioxydativ wirkende verbindungen
DE2148185A1 (de) Polymerisationsinhibitor fuer vinylgruppenhaltige aliphatische, aromatische und heterocyclische verbindungen
DE2643919A1 (de) Nichtvulkanisiertes konjugiertes dienpolymeres
CH432542A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazide
DE2323466C3 (de) Vulkanisierbare Kautschukmasse
DE1468091A1 (de) Stabilisierungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee