DE2551560A1 - 1-(beta-aryl)-aethyl-1h-1,2,4-triazolketale und ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und fungizide mittel und pflanzenwuchsregulierende mittel - Google Patents
1-(beta-aryl)-aethyl-1h-1,2,4-triazolketale und ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und fungizide mittel und pflanzenwuchsregulierende mittelInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
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-
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-
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Description
11 1-(ß-Aryl)-äthyl-1K-1,2,4-triazolketale und ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und fungizide Mittel und pflanzenwuchsregulierende
Mittel "
Priorität: 18. November 1974, V.St.A., Nr. 524 587
9. Oktober 1975, V.St.A., Nr. 620 989
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Aus der US-PS 3 575 999 sind 1-(ß-Aryl)-äthylimidazolketale bekannt,
die gegenüber Bakterien und Pilzen wirksam sind. Auch sind verschiedene Triazolderivate bekannt, die fungizide oder
pflanzenwuchsregelnde Eigenschaften aufweisen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Triazolderivate unterscheiden
sich von den entsprechenden bekannten Verbindungen unter anderem durch die an eines der Stickstoffatome des Triazolrings
gebundene Seitenkette. Ähnliche Triazolderivate sind auch aus . der niederländischen Patentanmeldung 69.13 028 sov/ie aus
609821/1003
I COPYT
Fr. 2.200.012, Derwent Week V25, Pharm.., S. 7, bekannt.
Spezielle Beispiele für unverzweigte oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind die Methyl-, Äthyl-,
1-Methyläthyl-, Propyl-, 1,1-Dirnethyläthyl-, Butyl«, Pentyl-,
Hexyl-, Heptyl-, Octyl- und Decylgruppe.
Spezielle Beispiele für unverzweigte oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-,
1-Methyläthyl-, Butyl-, 1,1-Dimethyläthyl-, Pentyl- und Hexylgruppe.
Spezielle Beispiele für Halogenatome sind das Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatom.
Die erfindungsgemäß hergestellten Ketale der allgemeinen Formel
I werden leicht aus 1H-1,2,4-Triazol der Formel II hergestellt,
wobei dieses zunächst durch Umsetzen mit beispielsweise einem Alkalimetallalkoxid, vorzugsweise mit Natriummethoxid, in ein
Metallsalz überführt wird. Dieses Metallsalz wird anschließend mit einem Halogenid der allgemeinen Formel III umgesetzt, in
der Y vorzugsweise ein Bromatom darstellt. Die Umsetzung des 1H-1,2,4-triazols mit einem Halogenid der allgemeinen Formel
III erfolgt vorzugsweise in einem organischen inerten polaren Lösungsmittel, wie Ν,Ν-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid,
Acetonitril und Benzonitril. Derartige Lösungsmittel können auch in Kombination mit anderen organischen inerten Lösungsmitteln,
wie Benzol, Methylbenzol und Dimethylbenzol,eingesetzt
609821/1003
werden. Bedeutet Y in der allgemeinen Formel III ein Bromoder Chloratoia, so ist zur Durchführung der Umsetzung die Zugabe
eines AlkalimetallJodids, insbesondere von Natrium- oder
Kaliumiodid, bevorzugt. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise bei höherer Temperatur, insbesondere bei der Rückflußtemperatur
des Reaktionsgemisches.
Das erhaltene Ketal der allgemeinen Formel I wird in üblicher Weise aus dem Reaktionsgemisch isoliert und gegebenenfalls in
üblicher Weise gereinigt, beispielsweise durch Kristallisieren, Extrahieren, Digerieren oder Chromatographieren.
Die vorgenannte Umsetzung wird durch die nachfolgende Formelgleichung
erläutert:
Y-CH2-C-Ar
rf 0O0 (III)
H I >· : >■ (I)
DMF ,NaI
Die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I kann in das entsprechende Salz mit einer Säure überführt werden, beispielsweise
durch Umsetzen mit einer anorganischen Säure, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure,
Salpetersäure, Thiocyansäure oder Phosphorsäure, oder einer organischen Säure, wie Essigsäure, Propionsäure, Hydroxyessigsäure,
a-Hydroxypropionsäure, 2-Oxopropionsäure, Oxalsäure, Propandicarbonsäure,
1,4-Butandicarbonsäure, Z-2-Butendicarbonsäure,
$09821/1003
Γ -k - 255156(P
E-2-Butendicarbonsäure, 2-Hydroxy-1,4-butandicarbonsäure,
2,3-Dibydroxy-1,4-butandicar bonsäure, 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure,
Benzoesäure, 3-Phenylpropencarbonsäure, α-Hydroxybenzolessigsäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure,
Hydroxyäthansulfonsäure, 4-Methylbenzolsulfonsäure, oc-Hydroxybenzoesäure,
4-Amino~2-hydroxybenzoesäure, 2-Phenoxybenzoesäure und 2-Acetyloxybenzoesäure. Die erhaltenen Salze mit Säuren
können in üblicher Weise durch Umsetzen mit einer freien Base, beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumhydroxid, in die entsprechenden
freien Basen überführt werden.
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel III sind verschiedentlich
bekannt und können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Derartige Verbindungen, in denen Z die
Gruppe -CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -CH(CH3)-CH(CH7)- oder
-CH2-CH2-CHg- bedeutet, sowie ihre Herstellung sind in der
US-PS 3 575 999 beschrieben. Im allgemeinen werden die Verbindungen der allgemeinen Formel III durch Ketalysieren eines
entsprechenden Ketons der allgemeinen Formel IV
Ax-I-CH2Y <IV>
in der Ar und Y die vorstehende Bedeutung haben, mit einem entsprechenden Diol der allgemeinen Formel V
HO-Z-OH . (V)
in der Z die vorstehende Bedeutung hat, erhalten, wobei die Umsetzung
in üblicher Weise erfolgt (vgl. Synthesis, Bd. 1 (1974), S. 23).
L . J
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„5- 255156(P
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgeinäßen Verfahrens
werden die beiden Reaktionspartner zusammen mehrere Stunden in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise in
einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol, Methylbenzol und Dimethylbenzol, oder in einem gesättigten Kohlenwasserstoff,
wie Cyclohexan, und in Anwesenheit einer starken Säure, v/iε
4-Methylbenzolsulfonsäure, unter Rückfluß erhitzt. Um das gebildete
Wasser azeotrop abzutrennen, wird zusätzlich ein weiteres organisches Lösungsmittel, vorzugsweise ein einfacher Alkohol,
wie Äthanol, Propanol, Butanol und Pentanol, eingesetzt. Die
Umsetzung wird durch nachfolgende Formelgleichung erläutert.
Il 4-Methvlbonzolsulfonsäure ^ /TTT\
Ar-C-CH0Y + HO-Z-OH *-— " ? Ul-U
2 Butanol
(IV) (V) Benzo1
Die Ketone der allgemeinen Formel IV sind bekannt und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Aus der allgemeinen Formel I ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäß
hergestellten Verbindungen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom aufweisen und deshalb in Form stereochemisch verschiedener
optischer Isomeren vorliegen. Liegt beispielsweise in der 4-Stellung des Dioxolan-Gerüsts ein Alkylrest vor, sind
das Kohlenstoffatom, an das der Alkylrest gebunden ist, und das Kohlenstoffatom in der 2-Stellung des Dioxolan-Gerüsts
asymmetrisch. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen optischen Isomeren können in üblicher Weise isoliert werden.
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255156CP
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen der allgemeinen
Formel I und ihre Salze mit Säuren sind wertvoll zur Bekämpfung "bestimmter Pilze und Bakterien. Dabei können diese Verbindungen
zur Behandlung von Pflanzen, Tieren und Menschen eingesetzt werden, die jeweils durch Einwirkung pathogener Mikroorganis-
men erkrankt sind.
Die erfindungsgeraäß hergestellten Verbindungen stellen wertvolle Fungizide zur Verwendung in der Landwirtschaft dar. Sie sind
gegenüber einer Vielzahl von Pilzen sehr wirksam, beispielsweise gegenüber solchen Pilzen, die bei verschiedenen Pflanzenarten
zur Bildung von pulverförmigem Schimmel führen, wie Erjrsiphe
graminis, Erysiphe polygoni, Erysiphe cichoracearum, Erysiphe polyphaga, Podosphaera leuchotricha, Sphaerotheca
pannosa, Sphaerotheca mors-uvae und Uncinula necator, sowie gegenüber anderen Pilzen, wie Venturia inaequalis, Colletotrichum
lindemuthianum, Fusarium oxysporum, Alternaria tenuis,
Thielaviopsis basicola, Helminthosporium gramineum und Penicillium digitatum.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind sowohl hinsichtlich
ihrer prophylaktischen als auch ihrer therapeutischen Wirkung wertvoll. Die Wirkung dieser Verbindungen gegenüber
phytopathogenen Pilzen wird durch nachfolgende Versuche erläutert.
In mehreren dieser Versuche wird 1-/2^(2,4-Dichlorphenyl)-1 j^-
^--! ,2,4-triazol der Formel I-a
-J 809821/1003
(i-a)
eingesetzt.
A. Prophylaktische Wirkung der Verbindungen der allgemeinen
Formel I gegenüber Erysiphe cichoracearum auf Gurken durch Behandlung der Blätter.
10 Tage alte Gurkenpflanzen werden mit jeweils 250, 100 oder
die
10 ppm der/zu untersuchende Verbindung enthaltenden wäßrigen Lösung besprüht. Zum Vergleich bleiben einige dieser Pflanzen unbehandelt. Nach dem Trocknen der Pflanzen werden auf sie durch leichtes Reiben mit einem mit Erysiphe cichoracearum stark infizierten Blatt Sporen dieses Pilzes übertragen. 15 Tage nach dieser künstlichen Infektion wird der Grad der Pilzbildung durch Zählen der Fleckenzahl pro Pflanze beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt, wobei die ange gebenen Werte jeweils Mittelwerte von zwei Pflanzen darstellen.
10 ppm der/zu untersuchende Verbindung enthaltenden wäßrigen Lösung besprüht. Zum Vergleich bleiben einige dieser Pflanzen unbehandelt. Nach dem Trocknen der Pflanzen werden auf sie durch leichtes Reiben mit einem mit Erysiphe cichoracearum stark infizierten Blatt Sporen dieses Pilzes übertragen. 15 Tage nach dieser künstlichen Infektion wird der Grad der Pilzbildung durch Zählen der Fleckenzahl pro Pflanze beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt, wobei die ange gebenen Werte jeweils Mittelwerte von zwei Pflanzen darstellen.
L · -I
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Eingesetzte Verbindungen;
(Ha)
| Ar | R | Bast oder ■-..Salz. |
Beurteilung - - | 100 ppm | 10 ppm |
| 2.4-(Cl)2-C6H3 | H | Base | 250 ppm | O | O . |
| C6H5 | H | Base | - | 3 | - |
| 4-NO2-C6H4 , | H | Base | - | - | - |
| 3-Cl-C6H4 | H | Base | O | 2 | - - |
| 2-Cl-C/H. 6 4 |
H | (COOH)2 | O | ||
| 4-Br-C6H4 | H | Base | :- | '-■ - | |
| 2-Br-C6H4 - | H H |
(COOH)2 (COOH)2 |
O | 2 | : |
| 2-CH.-C,H. 3 6 4 |
H | (COOH)2 | 1 | • -. | -■ ■■ |
| 4-F-C/H. 6 4 |
H | (COOH)2 | O | - | ■ -. - |
| 4-CH_-C,H. 3 6 4 |
H | (COOH)2 | O | - | |
| 4-Cl-C,H, 6 4 |
H | (COOH)2-H2Q | O | O | |
| 2-Naphthyl | H | (COOH)9 | - | -·- | *·■.-.- ■' |
| 2.5-(Cl)2-C6H3 | H | (COOH)2 | O | O | ■■ - - |
| 4-CN-C6H4 | H | (COOH)2 | - . - | - | |
| H | (COOH)2 | O | 3 | to» | |
| 2-OCH -0,H, 3 6 4 |
H | (COOH)2 | - | - | |
| 2-Thienyl 2-Fluorenyl |
H H |
(COOH)2 Base |
1 | 2 | |
| 5-Cl-2-thienyl | H | •Base | O | 2 | - |
| - |
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Tabelle I - Fortsetzung
| Ar | R | Base oder |
Beurteilung . .-.. | 100 ppm | 1 O ppm |
| Salz | 250 ppm | - | - | ||
| 3-Br, 4-CH3-C6H3 | H | Base | O | 2 | - |
| 2-CH3,4-Br-C6H3 | H | Base' | - | - | - |
| •2-CH.,4-Cl-C,H j OO |
H | Base | O | - | - |
| 3-Br-C6H4 | H | Base | 2 | - | - |
| 4-1-C6H4 | H | (COOH)2 | O | 2 | - |
| 3,5-(Cl)2-C6H3 | H | (COOH)9 Cl |
- | - | - - |
| 2, 3-(Cl)2-C6H3 | H | (COOH)9 Ct |
O | - | "- - |
| 3-NO2-C6H4 | H | base | 1 | 1 | - |
| 2,4-(Br)2-C6H3 | H · | (COOH)2 | - | - | - |
| 2,4,5-(Cl)3-C6H2 | H | (COOH)2 | O | 2 | - |
| 2-01,4-OCH3-C6H3 | H | (COOH)2 | - | - | - |
| 2,4-(Cl)2-C6H3 | CH3 | HNO3 | O | O | O |
| 2,4-(Cl)2-C6H3 | C2H5 | HNO3 | - | O | O |
| 2,4-(Cl)2-C6H3 | HC3H7 | HNO3 | - | 2 | - |
| 2,4-(Cl)2-C6H3 | nC4H9 | 11/2(COOH)2 | - | O | O |
| 2,4-(Cl)2-C6H3 | HNO3 | - | - | - | |
| 2,4-(Cl)2-C6H3 | D^ . J, χ | HNO3 | O | 2 | - |
| 2,4-(Cl)2-C6H3 | HNO3 | - | - | - | |
| 2,4-(Cl)2-C6H3 | nC8H!7 | HNO3 | O |
kein Flecken pro Pflanze 1 Ms 5 Flecken pro Pflanze
6 bis 10 Flecken pro Pflanze über 10 Flecken pro Pflanze.
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A-'-i Prophylaktische Wirkung gegenüber Erysiphe polyphaga auf
Gurken durch Behandlung der Blätter.
Junge Gurkenpflanzen im einblättrigen Stadium v/erden mit jeweils
die
500, 250 bzw. 125 ppm der/Verbindung I-a enthaltenden wäßrigen Lösung besprüht. Zur Kontrolle bleiben einige Pflanzen unbehandelt. Auf diese Pflanzen wird durch leichtes Reiben mit einem mit Erysiphe polyphaga stark infizierten Blatt Sporen dieses Pilzes übertragen, wobei diese künstliche Infektion am 4., 6. oder S. Tag nach der Behandlung mit der Verbindung I-a erfolgt. Am 18. und am 34. Tag nach dieser Behandlung mit der Verbindung wird der Prozentsatz der vom Pilz angegriffenen Blattoberfläche sowohl bei den infizierten Blättern als auch bei den neuentwickelten Blättern bestimmt. Die Ergebnisse, die jeweils Mittelwerte von 5 Pflanzen darstellen, sind in Tabelle I1 zusammengefaßt .
500, 250 bzw. 125 ppm der/Verbindung I-a enthaltenden wäßrigen Lösung besprüht. Zur Kontrolle bleiben einige Pflanzen unbehandelt. Auf diese Pflanzen wird durch leichtes Reiben mit einem mit Erysiphe polyphaga stark infizierten Blatt Sporen dieses Pilzes übertragen, wobei diese künstliche Infektion am 4., 6. oder S. Tag nach der Behandlung mit der Verbindung I-a erfolgt. Am 18. und am 34. Tag nach dieser Behandlung mit der Verbindung wird der Prozentsatz der vom Pilz angegriffenen Blattoberfläche sowohl bei den infizierten Blättern als auch bei den neuentwickelten Blättern bestimmt. Die Ergebnisse, die jeweils Mittelwerte von 5 Pflanzen darstellen, sind in Tabelle I1 zusammengefaßt .
| "Beurteilung . | 18 Tage nach Behandlung mit Verbindung Ia |
a | b | 6 | a | b | 8 | a | b | 34 Tage nach Behänd- £ lung mit Verbindung Ia £ |
a | b | 6 | a | b | • i | a | b |
| Infiziert nach Tagen |
4 | 100 0 0 0 |
100 0 0 0 |
100 0 0 0 |
100 0 0 0 |
100 0 0 0 |
100 0 0 0 |
4 | 100 0 0 0 |
100 0 0 0 |
100 0 0 0 |
100 0 0 0 |
100 0 0 0 |
ι 100 j 1 0 ' 0 |
||||
| Infizierte Blät ter (a) oder neu entwickelte Blätter (b) |
||||||||||||||||||
| Konzentration r der Verbindung Ia in der Sprüh lösung unbehandelt 500 ppm 250 ppm 125 ppm |
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B. Prophylaktische Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Gerste durch Behandlung des Bodens
Gerstenpflanzen werden durch Begießen mit jeweils 100 ml/ Pflanze einer wäßrigen Lösung der Verbindung I-a begossen, die
in einer Konzentration von 1000, 100 oder 10 ppm vorliegt. Zur Kontrolle werden gleiche Pflanzen mit der gleichen Wassermenge
begossen. Es wird eine natürliche Infektion dieser Pflanzen hervorgerufen, die normalerweise geschieht, wenn diese Pflanzen
in einem Glashaus neben infizierten Pflanzen gehalten werden.
16 Tage nach der Behandlung mit der vorgenannten Lösung wird die Fleckenzahl auf den Blättern der Pflanzen bestimmt. Die Ergebnis,se,
die jeweils Mittelwerte von 5 Pflanzen darstellen, sind in der Tabelle II zusammengefaßt.
| Verbindung Ia, mg/Pflanze |
% Befall, |
| Kontrolle 100 mg 10 mg 1 mg |
100 0 0 53 |
C. Therapeutische Wirkung gegenüber Erysiphe graminis auf
Gerste durch Behandlung der Blätter.
Von Erysiphe graminis befallene Gerstenpflanzen werden mit jeweils
einer wäßrigen Lösung der Verbindung I-a in den nachfolgend angegebenen Konzentrationen besprüht. 16 Tage nach der Behandlung
wird die Fleckenzahl pro Pflanze bestimmt. Die Ergeb-
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nisse, die jeweils Mittelwerte von 5"Pflanzen darstellen, sind
in der Tabelle III zusammengefaßt.
| Konzentration der Ver bindung Ia in der SprühlöDU.np; |
% Befall |
| O 1 000 ppm 100 ppm 10 ppm |
100 0 1,5 25 |
D. Prophylaktische Wirkung gegenüber Podospliaera leuchotricha
auf Apfelsämlingen durch Besprühen ■ ■-
Ein Jahr alte Apfelsämlinge werden mit jeweils einer wäßrigen Lösung der Verbindung I-a in den nachfolgend angegebenen Konzentrationen
besprüht. Die Pflanzen werden 1 Tag nach der Behandlung mit Sporen von Podosphaera leuchotricha künstlich
infiziert und 36 Stunden inkubiert. 25 Tage nach der Behandlung mit der Verbindung I-a wird der Pilzbefall durch Bestimmen der
Fleckenzahl beurteilt. Die Ergebnisse, die jeweils Mittelwerte von 2 Pflanzen darstellen, sind in der Tabelle IV zusammengefaßt.
| Konzentration der Ver bindung Ia in der Sprühlösung |
% Befall |
| 0 100 ppm 10 ppm |
100 0 6 |
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E. Wirkung gegenüber Thielaviopsis sp.
5 mm dicke Kartoffel- und Lauchscheiben v/erden jeweils in eine
wäßrige Lösung der Verbindung I-a in den nachfolgend angegebenen Konzentrationen getaucht. Anschließend werden die Scheiben
in einer großen Kunststoffschale auf ein Filterpapier gelegt,
und die Schale wird mit einem Glasdeckel bedeckt. Arn gleichen Tag des Behandeins der genannten Scheiben mit der Verbindung
I-a v/erden diese durch Besprühen mit einer konzentrierten Suspension von Sporen von Thielaviopsis sp. künstlich infiziert
und dann bei Raumtemperatur inkubiert. 6 Tage später wird das Pilzwachsturn auf den Scheiben durch Abschätzen der durch den
Pilz befallenen Oberfläche beurteilt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle V zusammengefaßt.
| Konzentration der Verbin dung I-a in der Testlösung, ppm |
% Befall | Lauch |
| 0 | Kartoffel | 100 |
| 1 000 | 100 | 0 |
| 100 | 0 | 0 |
| 10 | 0 | 42,8 |
| 1 | 0 | 100 |
| 11 |
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch gegenüber Pilzen wirksam, die gegenüber Menschen und Tieren pathogene
Eigenschaften aufweisen. Beispielsweise sind diese Verbindungen gegenüber Pilzen, wie Microsporum canis, Trichophyton
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mentagrophytes, Trichophyton rubrum, Aspergillus fumigatus,
Phialophora verucosa, Cryptococcus neoformans, Candida albicans χιηά Candida tropicalis, wirksam. Die hervorragende
Wirkung gegenüber Candida albicans wird nachstehend erläutert.
F. Wirkung der Verbindung Ia gegen Candidiasis im Kropf von Truthähnen.
14 Tage alte Truthähne v/erden durch Verabreichen einer Suspension,
die 4 χ 10 KBE (Kolonie bildende Einheiten) von-Candida
albicans enthält und unter Verwendung einer Sonde in den Kropf geführt wird, künstlich infiziert. Anschließend erhalten die
Tiere entweder ihr normales Futter (Kontrolle) oder eine 125 ppm der Verbindung Ia enthaltende Heilnahrung. 2 Wochen
später werden alle Truthähne getötet und mit den Kröpfen jeweils Kulturen angesetzt. Es wird die Anzahl der Candida»
Kolonien pro Gramm des Kropfs festgestellt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VI zusammengefaßt.
| Anzahl der Tiere |
Anzahl der Candida- Kolonien pro g des Krorcfes |
|
| Kontrolle Ia, 125 ppm |
1 2 3 4 1 3 |
3 520 000 848 700 3 132 000 1 909 000 0 247 200 6 742 |
609821 /1003
Aus der Tabelle VI ist ersichtlich, daß die Verbindung Ia bei einer Dosis von 125 ppm im Vergleich zu einem entsprechenden
Blindversuch sehr wirksam ist.
G. Wirksamkeit der Verbindung Ia gegen Candidiaas in der Vagina
von Ratten
V«reibliche Hatten mit einem Körpergewicht von jeweils etwa 100 g
werden ovariectomiert und hysterectoraiert. Etwa 3 Wochen später
erhielt jedes Tier wöchentlich eine subkutane Injektion von 100 mg Östradiolundecylat und wurde intravaginal mit einer
8 χ 10 KBE von Candida albicans enthaltenden Suspension infiziert.
Gruppen von jeweils 4 Ratten werden dann an 14 aufeinanderfolgenden Tagen entweder mit einem Lösungsmittel (FEG 200)
oder mit der Verbindung Ia oral behandelt. Die verabreichte Dosis der Verbindung beträgt 40 mg/kg. Nach Ablauf der genannten
14 Tage wird jeweils von jedem Tier ein vaginaler Abstrich genommen und in einem Sabouraud-Agar-Hedium kultiviert, das
20 IE/ml Penicillin und 40 y/ml Streptomycin enthält. Anschließend
wird die Anzahl an Candida-Kolonien gezählt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengefaßt.
| Anzahl der Tiere |
Tage nach der Behand |
14 | Beurteiluiigder Kultur ""' |
1 | 2 | 1 | 4 | |
| PEG 200 | 4 | lung | 14 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| Ia | 4 | 0 | 1 | 0 | 0 | |||
| 3 |
x) 0 = kein Wachstum
1 = 1-25 Kolonien
2 = 26-100 Kolonien
3 = >100 Kolonien
4 = zahllose Kolonien
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Γ Π
Aus Tabelle VII ist ersichtlich, daß die Verbindung Ia sehr wirksam ist.
H. Wirksamkeit der Verbindung Ia gegen systemische Candidiasis
bei Meerschweinchen
männliche
Erwachsene/Meerschweinchen werden intravenös mit Candida albicans infiziert, die eine allgemeine system!sehe Candidiasis induzieren. Anschließend wird jeweils einer Gruppe von 7 der Meerschweinchen an 14 aufeinanderfolgenden Tagen entweder ein Lösungsmittel (PEG 200) oder die Verbindung Ia oral verabreicht. Die Dosis der Verbindung beträgt 40 mg/kg.
Erwachsene/Meerschweinchen werden intravenös mit Candida albicans infiziert, die eine allgemeine system!sehe Candidiasis induzieren. Anschließend wird jeweils einer Gruppe von 7 der Meerschweinchen an 14 aufeinanderfolgenden Tagen entweder ein Lösungsmittel (PEG 200) oder die Verbindung Ia oral verabreicht. Die Dosis der Verbindung beträgt 40 mg/kg.
4 Tage nach dem letzten Behandlungstag werden alle Tiere getötet.
Die Nieren der Tiere werden entnommen und gemäß G kultiviert. Anschließend wird die Anzahl an isolierten Candida-Kolonien
pro g Niere gezählt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VIII zusammengefaßt.
L _J
609821/1003
Anzahl der Tiere
Anzahl der Canclida-Kolonie-n pro κ Niere
j
PEG 200
1 2 3 4 5 6
182
2 838
25 220
385 19 800
113.
345
1 2
3 4 5 6 7
18 0
0 0
53 0
Aus der Tabelle VIII ist ersichtlich, daß die Verbindung Ia gegen eine starke systemische Mycose bei Meerschweinchen sehr
v/irksam ist.
Neben ihren antimikrobiellen Eigenschaften weisen die Verbindungen
der allgemeinen Formel I wertvolle pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften auf. Dabei kann in Abhängigkeit der Art der
behandelten Pflanze und der verabreichten Dosis eine Anregung oder eine Verzögerung des Wachstums erfolgen. Insbesondere
eignen sich diese Verbindungen zur Verzögerung des Pflanzenwachstum, besonders des Wachstums von Schößlingen, beispielsweise
bei Tabakpflanzen. Unter diesen Umständen regen jedoch
609821/1003
diese Verbindungen auch das Pflanzenwachstum an.
Die pflanzenwuchsregulierenden Eigenschaften der Verbindungen der allgemeinen Formel I werden nachfolgend am Beispiel
Verbindung Ia erläutert.
I. Wachsturasregulierende Wirkung auf Tomatenpflanzen durch Behandlung
des Bodens
3,5 bis 4 cm hohe junge Tomatenpflanzen v/erden in getrennten
Topfen gepflanzt. Jeder Topf wird mit einer Testlösung gegossen, welche die nachfolgend angegebene Menge der Verbindung Ia
enthält. 28 Tage nach der Behandlung wird das Wachstum der Pflanzen durch Bestimmung ihrer Länge und ihres Gewichts beurteilt.
Die Ergebnisse, die jeweils Mittelwerte von 5 Pflanzen
darstellen, sind in der Tabelle IX zusammengefaßt.
| Tabelle IX | Gewicht der Pflanzen, % |
|
| 100 | ||
| Ia, mg pro Pflanze |
Länge der Pflanzen, % |
118 |
| ohne | 100 | 134 |
| 10 | 1.14 | 116 |
| 1 | 127 | |
| 0,1 | 122 | |
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"I
J. Wachstumsregulierende Wirkung bei Gerste durch Behandeln der Blätter
Junge Gerstenpflanzen im 3™ Ms 4-blättrigen Stadium werden
mit die Verbindung Ia enthaltenden Lösungen, welche die nachfolgend angegebenen Konzentrationen aufweisen, besprüht.
24 Tage nach der Behandlung wird durch Bestimmen des Gewichts
der Pflanzen die Wirkung auf deren Wachstum beurteilt. Die Ergebnisse, die jeweils Mittelwerte von 10 Pflanzen darstellen,
sind in der Tabelle X zusammengefaßt.
| Konzentration der Verbindung Ia in der Te f; ti ö sun ff |
Gewicht der Pflanzen, ti |
| keine 125 60 |
100 126 116 |
K. Wachstumsregulierende Wirkung auf Schößlinge von Tabakpflanzen
Tabakpflanzen der Varietät "Xanthi" werden im Treibhaus gezogen
und im frühen Knospenstadium gestutzt. Nach 5 Tagen werden
die Blätter mit einer wäßrigen Suspension der Verbindung Ia in einer Menge von 3 oder 1,5 kg der Verbindung pro ha besprüht.
Jede Behandlung wird dreimal wiederholt. 12 Tage nach
Beendung der Behandlung wird das nachfolgende Wachstum der Schößlinge beurteilt und mit dem Wachstum unbehandelter Tabakpflanzen
verglichen. Die Verminderung des Wachstums der Schöß-
609821/1003
linge beträgt 100 % bei der Behandlung mit 3,0 kg der Verbindung
pro ha und 90 e/a bei 1,5 kg pro ha.
L. Wachstumsverzögerung bei Sojabohnonpflanzen.
Sojabohnenpflanze*n der Varietät "Hark" -werden in der Gewächskammer
bei einer Temperatur von £3°Cj einer Bestrahlung mit
20 000 Lux und einer Tageslänge von 14 Stunden in Töpfen gezogen. Nachdem das dritte 3-blättrige Blatt sich entfaltet hat, werden die Pflanzen mit wäßrigen Suspensionen der Verbindung Ia mit Konzentrationen von 1000, 500, 100 oder 50 ppm besprüht. Nach 14 Tagen wird die Wachstumshemmung der behandelten Pflanzen im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen beurteilt, Die Ergebnisse sind in der Tabelle XI zusammengefaßt.
20 000 Lux und einer Tageslänge von 14 Stunden in Töpfen gezogen. Nachdem das dritte 3-blättrige Blatt sich entfaltet hat, werden die Pflanzen mit wäßrigen Suspensionen der Verbindung Ia mit Konzentrationen von 1000, 500, 100 oder 50 ppm besprüht. Nach 14 Tagen wird die Wachstumshemmung der behandelten Pflanzen im Vergleich zu unbehandelten Pflanzen beurteilt, Die Ergebnisse sind in der Tabelle XI zusammengefaßt.
| Konzentration bindung Ia in pension, ppm |
Kontrolle | der der |
Ver- Sus- |
Vachsturnsver zöge rung, % |
| 1000 | 70 | |||
| 500 | 40 | |||
| 100 | 25 | |||
| 50 | 0 | |||
| 0 |
Bei einer Konzentration von 1000 ppm wird eine intensivere
grüne Farbe der Blätter beobachtet.
grüne Farbe der Blätter beobachtet.
6098 21/1003
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I oder ihre Salze mit
Säuren können in entsprechende Mittel mit antifungalen, antibakteriellen
und wachs turasregulierenden 1,/irkungen überführt
werden. Dazu können diese Verbindungen mit einem Lösungsmittel oder einem festen, halbfesten oder flüssigen Verdünnungsmittel
oder Trägerstoff kombiniert werden. Bei Verwendung von entsprechenden Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln werden Emulsionen,
Suspensionen oder Salben erhalten. Es können auch Seifen, oberflächenaktive Verbindungen und spezielle Dispersionsmittel verwendet
werden, wobei die erfindungsgomäß hergestellten Verbindungen auch zusammen mit anderen Verbindungen mit arachniziden,
Insektiziden, oviziden, fung.lp.iden und/oder bakteriziden Wirkungen
sowie mit inaktiven Hilfeitofien eingesetzt werden können
.
Feste Trägerstoffe, die zur Herstellung entsprechender Mittel
in Pulverform verwendet werden können, sind beispielsweise verschiedene inerte, poröse und pulverförmige anorganische oder
organische Stoffe, wie Tricalciumphosphat, Calciumcarbonat
(in Form von weiterbehandeltern Kalk oder Kalkstein) ,Kaolin, Ziegelerde, Bentonit, Talcum, Kieselgur, Borsäure, pulverförmiger
Kork und Holzmehl, sowie feinpulverige Stoffe pflanzlichen Ursprungs.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I v/erden mit den vorgenannten
Trägerstoffen gemischt, wobei beispielsweise die 'Komponenten miteinander vermählen werden oder der Trägerstoff
mit einer Lösung des Wirkstoffs in einem leicht flüchtigen Lö-
L _J
609821/1003
sungsmittel versetzt wird und anschließend das Lösungsmittel
durch Erhitzen oder Absaugen entfernt wird. Werden benetzbare und/oder dispergierende Stoffe zugesetzt, können die dabei erhaltenen
pulverförmigen Geraische leicht mit ¥asser benetzt und in Suspensionen überfuhrt v/erden.
Werden inerte Lösungsmittel zur Herstellung eines flüssigen Mittels
verwendet, so sollen diese- Lösungsmittel schwer trennbar, möglichst geruchlos und gegenüber Menschen, Säugetieren und
Pflanzen ungiftig sein. Entsprechende Lösungsmittel sind hochsiedende Öle, beispielsweise Pflanzenöle, und niedrigsiedende
Lösungsmittel mit einem Flammpunkt von mindestens 300C, wie
Polyäthylenglykol, Isopropanol5 Dimethylsulfoxid und hydrierte
sowie alkylierte Naphthalinderivate. Es können auch Gemische von Lösungsmitteln verwendet werden. Die Lösungen werden in üblicher
Weise hergestellt, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsvermittlern. Andere flüssige Formen der die genannten Verbindungen
enthaltenden Mittel sind Emulsionen oder Suspensionen des Wirkstoffs in Wasser oder einem entsprechenden Lösungsmittel
oder auch Konzentrate des Wirkstoffs zur Herstellung solcher
Emulsionen, die dann auf die gewünschte Konzentration eingestellt werden können. Dazu wird beispielsweise der Wirkstoff
mit einem Dispersionsmittel oder Emulgiermittel gemischt. Der Wirkstoff kann auch in einem entsprechenden inerten Lösungsmittel
gelöst oder dispergiert und gleichzeitig oder nachfolgend mit einem Dispersions- oder Emulgiermittel gemischt v/erden.
609821/1003
Zur Herstellung der genannten Mittel können auch halbfeste Trägerstoffe mit salbenartiger, pastenartiger oder v/achsartiger·
Konsistenz verwendet werden, in welche der Wirkstoff eingearbeitet
wird, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsvermittlern und/oder Emulgatoren. Ein spezielles Beispiel für
derartige Trägerstoffe ist Vaseline.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können auch in entsprechende
Mittel in Form eines Aerosols überführt v/erden. Dazu wird der Wirkstoff gelöst oder dispergiert, gegebenenfalls
in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie Difluordichlor-· methan, als flüssigem Trägerstoff, der bei Umgebungsdruck bei
einer Temperatur unterhalb der Raumtemperatur siedet. Bei dieser Zubereitung werden unter Druck Lösungen erhalten, die beim
Sprühen Aerosole ergeben und zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien,
beispielsweise in geschlossenen Kammern und Lagerräumen, sowie zur prophylaktischen und therapeutischen Behandlung
von Pflanzen besonders geeignet sind.
Die auf eine der vorstehenden Arten erhaltenen Mittel können beispielsweise durch Zerstäuben, Berieseln, Sprühen, Bürsten,
Tauchen, Streichen oder Imprägnieren angewandt v/erden. Die Wirkstoffe sind auch noch in hoher Verdünnung sehr wirksam. Beispielsweise
sind noch Konzentrationen des Wirkstoffs von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Mittels,
bei der Bekämpfung von Pilzen oder Bakterien wirksam. Es können jedoch auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden.
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- - 24 - Π
Die Beispiele erläutern die Erfindung/ Teile beziehen sich
auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist.
Ein auf eine Temperatur von 00C abgekühltes Gemisch von 30 Teilen
1-(4~AminO"2~methoxypheiryl)-äthanon in 360 Teilen konzentrierter
Salzsäure, 75 Teilen WassW und 30 Teilen Essigsäure wird unter Rühren mit einer Lösung von 17,25 Teilen Natriumnitrat
in 200 Teilen Wasser diazotiert. Nach 30minütigera Rührenbei
der genannten Temperatur wird das Reaktionsgemisch unter Rühren in eine Lösung von 30 Teilen Kupfer(I)-Chlorid in
240 Teilen konzentrierter Salzsäure gegossen. Das erhaltene Gemisch
wird 1 Stunde auf 600C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur
wird das Gemisch zweimal mit 2,2'-Oxybispropan extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden der Reihe nach mit
Wasser, einer verdünnten Natriumhydroxidlösung und erneut zweimal mit Wasser gewaschen, dann getrocknet, filtriert und eingedampft.
Ausbeute 28 Teile (76 % d.Th.) 1-(4-Chlor-2~methoxyphenyl)-äthanon
vom F. 550C.
Ein Gemisch von 78,8 Teilen 2-Brom-1-(4-brom-2~methylphenyl)-1-äthanon
und 200 Teilen Butanol wird unter Rühren mit 3 Teilen 4-Methylbenzolsulfonsäure und 225 Teilen Benzol versetzt. Anschließend
werden tropfenweise 33»5 Teile 1,2-Äthandiol zugegeben.
Zur Vervollständigung der Umsetzung wird das Gemisch 16 bis 18 Stunden unter Rückfluß und unter Verwendung eines Wasserabscheiders
erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch
L J
809821/1003
r -2S-
eingedampft. Dor Rückstand wird in 2,2f-0xybispropan gelöst,
und die erhaltene Lösung wird mit 15 Teilen konzentrierter Natriuinhydroxidlösung gerührt. Nach dem Trennen der entstandenen
Schichten wird die wäßrige Schicht mit 2,2'^-Oxyhispropan
extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten werden Ms zur neutralen Reaktion mit Wasser gewaschen, dann getrocknet,
filtriert und eingedampft. Der feste Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 30 >
5 Teile 2~(BrommGthyl)-2-(4·- brorn~2-methylphenyl)-1,3-dioxolan vom F. 86 C.
Gemäß Beispiel 2, jedoch unter Einsatz einer äquivalenten Menge des entsprechenden 1-Aryl-2-brom-1-äthanon anstelle von
2-Brom~1-(4-bi"Om«2-methylphenyl)"1-äthanon, werden die nachfolgenden
Verbindungen erhalten.
4-/2-(Brommethyl)-1,3-dioxolan-2~yl/-benzonitril, F· 92,40C;
2-(Brommethyl)-2-(2-naphthalenyl)-1,3-dioxolan; F. 640C.
57 Teile 1-(5~Chior-2-thienyl)-1-äthanon werden bei einer Temperatur
von 500C in 220 Teilen 1,2-Äthandiol gelöst. Die Lösung
wird während 1 Stunde unter Rühren tropfenweise mit 64 Teilen
Brom versetzt, ohne von außen zu erhitzen. Nach einstündigem Rühren bei Raumtemperatur werden 4 Teile 4-Methylbenzolsulfonsäure
und 360 Teile Benzol zugegeben. Das gesamte Gemisch wird gerührt und 16 bis 18 Stunden unter Verwendung eines Wasserabscheiders
unter Rückfluß erhitzt. Anschließend \/ird das Reak-
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tionsgemisch eingedampft. Der Rückstand wird in 2,2'--0XyMspropan
aufgenommen. Die erhaltene Lösung wird der Reihe nach einmal mit verdünnter Natriumhydroxidlösung und dreimal mit
Wasser gewaschen, dann getrocknet, filtriert, eingedampft und destilliert. Ausbeute 73,3 Teile (64,5 % d.Th.) 2-(Brommethyl)
2-(5»chlor-2-thienyl)-1,3-dioxolan vom Kp. 125 Ms 127°C/
0,1 Torr.
Gemäß Beispiel 4, jedoch unter Einsatz einer äquivalenten Men-
"von ge des entsprechenden 1-Aryl-i-äthanons anstelle/1-(5-Chlor-2-thienyl)~1-äthanon>
werden die nachfolgenden Verbindungen erhalten:
2»(Brommethyl)-2-(9H-£luoren-2-yl)-1,3-dioxolan; F. 900C;
2~ (Brommethyl )-2~ (3-brom-4~iriethylphenyl )-1,3-dioxolan,
Kp. 126 bis 1300C/0,1 Torr;
2-(Brommethyl)-2-(4-jodphenyl)-1,3-dioxolan, P. 74°C
2-(Brommethyl)-2-(4~chlor-2-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan,
F. 1100C;
2~(Brommethyl)-2-(2,4-dibromphenyl)«1,3-dioxolan; F. 960C.
A. Eine Lösung von 2,3 Teilen Natrium in 120 Teilen Methanol
wird mit 6,9 Teilen eines Gemisches von 1H-1,2,4-Triazol und
ISO Teilen Dimethylformamid versetzt. Anschließend wird das
Methanol bei Umgebungsdruck abdestilliert, bis die Temperatur des Gemisches 13O0C erreicht. Dann werden 25 Teile 2-(Bromrne-
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Γ- . 2.7 - Π
thyl)-2-(2,4-di-chlorphcnyl)-1,3-clioxolan zugegeben. Das Gemisch
wird gerührt, 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt, auf Raumtemperatur
abgekühlt und in Wasser gegossen. Das ausgefallene Produkt v.'ird abfiltriert und nach Behandeln mit Aktivkohle aus
Diisopropyläther umkristallisiert. Ausbeute 12 Teile 1-/2-(2,A-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2~ylmethyl7-1H-1,2,4-triazol
vom F. 109,90C.
B. 6 Teile der gemäß A erhaltenen Verbindung v/erden in 2,2'-Oxy
Mspropan als Lösungsmittel in das entsprechende Nitrat überführt.
Nach dem Abkühlen des Gemisches v.'ird das Salz abfiltriert und zweimal aus 2~Propanon umkristallisiert. Ausbeute
3 Teile des entsprechenden Nitrats vom F. 172,70C
C. 6 Teile der gemäß A erhaltenen Verbindung werden in 2,2'-0xybispropan
als Lösungsmittel in das entsprechende Sulfat überführt. Das gebildete Sulfat wird abfiltriert und aus 2-Propanol
umkristallisiert. Das erhaltene Produkt wird abfiltriert, nach Behandeln mit Aktivkohle aus Äthanol umkristallisiert und getrocknet.
Ausbeute 6 'Teile des entsprechenden Sulfats vom
F. 207,10C.
Eine Lösung von 2,3 Teilen Natrium in 80 Teilen Methanol wird unter Rühren mit 6,9 Teilen 1H-1,2,4-Triazol und einem Gemisch
von 2 Teilen Natriumiodid und 100 Teilen Ν,Ν-Dimethylformamid
versetzt. Das Methanol wird unter Umgebungsdruck abdestilliert, .bis die Temperatur des Reaktionsgemisches 1300C erreicht. Dann
L - . -J
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Γ - 28 - Π
werden 34,4 Teile 2~ (Brommethyl)-2-(2,4-dichlorpbenyl)-4-methyl--1,
3-dioxolan zugegeben und das Gemisch wird 3 Stunden unter Rückfluß gerührt. Das Reaktionsgemisch, wird anschließend
in Wasser gegossen, und das erhaltene Gemisch wird zweimal mit Diisopropyläther extrahiert. Der Extrakt wird mit V/asser gewäsehen
und dann mit einem Überschuß an konzentrierter Salpetersäure versetzt« Das rohe Nitrat wird abfiltriert und aus einem
Gemisch von 2-Propanol und Diisopropyläther umkristallisiert. Ausbeute 15 Teile 1-/2-(2,4-Dichlorphenyl)-4--methyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl/-1H-1,2,4-triazolnitrat
vom F. 137» 8°C.
Eine aus 2,8 Teilen Natrium und 48 Teilen Methanol erhaltene
Lösung von Natriummethoxid wird unter Rühren mit
8,3 Teilen 1H-1,2,4-Triazol versetzt. Nach 30m inütigem Rühren
bei Raumtemperatur werden 135 Teile N,N-Dimethylformamid zugegeben. Nach dem Abdestillieren des Methanols aus dem Gemisch
wird dieses mit einem Gemisch von 24,3 Teilen 2-(Brommethyl)-2.-phenyl-1,3-dioxolan
und 3 Teilen Kaliumiodid versetzt und dann 3 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches·
auf Raumtemperatur* wird es in Wasser gegossen. Durch Reiben an der Gefäßinnenwand fällt ein Produkt aus. Dieses
wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus einem Gemisch von Äthanol und 2,2f-0xybispropan (1:5 Volumteile)
umkristallisiert. Ausbeute 10,9 Teile (43,7 % d.Th.) 1-(2-Phe~
nyl-1,3-dioxolan~2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazol vom F. 127,30C
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Γ - 29 - "
Beispiel 9
Gemäß Beispiel 8, jedoch unter Einsatz einer äquivalenten Menge
des entsprechenden 2-Aryl~2-(bromiüethyl)-1,3-clio3;olans an-
von
stelle/2-(Brommethyl)»2~phcnyl-1,3-dioxolan, werden die nachfolgenden
Verbindungen erhalten:,
1-/2- (4-IJi trophenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl7-1H-1,2,4-triazol,
F. 160,10C;
1-/2-(3-Chlorphenyl)-1,3-dioxolan-2~ylmethyl/-1H~1,2,4-triazol,
F. 113,9°C;
1_/2-(4-Broriphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl/-1H-1,2,4-triaü.ol,
F. 135,9°C;
1-/2-(3-Methylphonyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethy]J-1H-1,2,4-triazol
F. 105,40C;
1-/2-(3-Bromphcnyl)-1,3-dioxolan-2~ylmethyl7-1H-1,2,4-triazol,
F. 115,4°C;
1-/2-(3-Nitrophenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl7-1H-1,2,4-triazol,
F. 154,10C.
Beispiel 10
Sine aus 1,6 Teilen Natrium und 48 Teilen Methanol erhaltene
Lösung von Natriuramethoxid wird unter Rühren mit 4,9 Teilen 1H-1,2,4-Triazol versetzt. Nach 1 stündigem Rühren bei Raumtemperatur
werden zu dem Gemisch 135 Teile N,N-Dimethylformamid ge
geben. Das Methanol wird bei Umgebungsdruck abdestilliert, bis die Temperatur des Reaktionsgemisches 1300C erreicht. Dann wird
das Gemisch schrittweise mit 17,4 Teilen 2-(Brommethyl)-2-(2,3,4-trichlorphenyl)-1,3-dioxolan
und 3 Teilen Kaliumiodid
L -
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versetzt und 16 "bis 18 Stunden unter Rückfluß gerührt. Mach
dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen. Beim Roiben an dc-r Gefäßinnenwand fällt ein
Produkt aus, das abfiltriert und mit Wasser gewaschen wird. Das Produkt wird in Trichlormethan gelöst und an einer mit Kieselgel
beschickten Säule unter Verwendung von 5 % Methanol enthaltendem
Trichlormethan als Laufmittel chromatographisch gereinigt.
Die reinen Fraktionen werden gesammelt, und das Laufmittel
wird abdestilliert. Der Rückstand wird aus einem Gemisch von 2,2'-0xybispropan und Methanol (9 : 1 Volumteile) umkristallisiert.
Ausbeute 9,3 Teile (55,5 % d. Th.) 1-/2-(2,3,4-Tri~
chlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl/-1H-1,2,4-triazol vom
F. 181,4°C.
Gemäß Beispiel 10, jedoch unter Einsatz einer äquivalenten Menge der entsprechenden Aus gangs verbindungen v/erden die nachfol-.
genden Verbindungen erhalten:
1-/2-(9H-Fluoren-2~yl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl7-1H-1,2,4-triazol,
F. 186,80C;
1-/2-(5-Chlor-2-thienyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl/-1H~1,2,4-triazol,
F. 117,40C;
1 -/2L- (3-Brom-4-methylphenyl) -1,3-dioxolan~2-ylmethyl7-1 H-1,2,4-triazol,
F. 120,70C;
1-/2- (4-Brom-2-methylphenyl)-1,3-dioxolan~2-ylmethyl7-1H-1,2,4-triazol,
F. 148,10C;
1-/2-(4-Chlor-2-methylphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl_7-1H-1,2,4-l_triazol,
P. 147,90C. _J
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Beispiel 12
Eine aus 2,8 Teilen Natrium und 56 Teilen Methanol erhaltene
Lösung von NatriuKüiiethoxid wird, unter Rühren mit einc-ii Gemisch
von 8,3 Teilen 1II-1,2,4-Triazol und 135 Teilen N,N-Dimethylformamid
versetzt, Das Methanol wird unter Umgebungsdruck abdestilliertj
bis die Temperatur des Reaktionsgemisches 1300C erreicht. Dann werden zu dom Gemisch 27,8 Teile 2-(Broir:nethyl)
2-(2-chlorphenyl)-1,3-dioxolan und 3 Teile Kaliumiodid gegeben.
Nach Gstündigem Rühren unter Rückf3.uß wird das Roakti ons gern! sch
auf Raumtemperatur abgekühlt, in Wasser gegossen und dreimal mit 1,1 '-Cbrybisäthan extrahiert. Die vereinigten Extrakte worden
zweimal mit Y/hsser gewaschen, getrocknet, filtriert und
eingedampft. Der Rückstand wird in 4~Methyl~2-pentanon in das
entsprechende Oxalat überführt. Das Oxalat wird abfiltriert und aus 4-Hethyl-2-pentanon umkristallisiert. Ausbeute 16 Teile
1-/2-(2-Chlorphenyl)-1,3~dioxolan-2-ylmethyl/-1H~1,2,4-triazoloxalat
vom F. 156,50C.
Gemäß Beispiel 12, jedoch unter Einsatz einer äquivalenten Menge der entsprechenden Ausgangsverbindungen, werden die nachfolgenden
Oxalate der nachstehend angegebenen 1,2,4-Triazolderivate
erhalten:
609821/1003
CH.
Ar
ι I
Ar
Salz
| 2-Br-C6H4 | (COOH)2 | 172.1° | C |
| 3-OCH3-C6H4 | (COOH)2 | 155.6° | C |
| 2-CH3-C6H4 | (COOH)2 | 177.1° | C |
| 4-F-C6H4 | (COOH)2 | 185.5° | C, |
| 4-CH3-C6H4 | (COOH)2 | 151.2° | C |
| 4-Cl-C6H4 | (COOH)2 . H2O | 169.1° | C |
| 4-OCH3-C6H4 | (COOH)2 | 187.1° | C |
| 2 -Naphthalenyl | (COOH)2 | 1750C | |
| 2, 5-(Cl)2-C6H3 | (COOH)2 | 173.7° | C |
| 4-CN-C6H4 | (COOH)2 | 186.3° | C |
| 3,4-(Cl)2-C6H3 | (COOH)2 | 182.2° | C |
| 2-Thienyl | (COOH)2 | 144. 5° | C. |
| 2,4-(Br)-C6H3 | (COOH)2 | 190.3° | C |
Beispiel 14
Eine aus 2,3 Teilen Natrium und 48 Teilen Methanol erhaltene
Lösung von Natriummethoxid wird unter Rühren mit 6,9 Teilen 1H~1,2,4-Triazol versetzt. Nach jSOminütigein Rühren bei Raumtemperatur
werden zu dem Gemisch 135 Teile N,N-Dimethylformamid
gegeben. Dann wird das Methanol unter Umgebungsdruck abdestilliert,
bis die Tempera-bar des Gemisches 130°C erreicht. An-
. schließend wird das Gemisch schrittweise mit 3 Teilen Kaliumiodid
und 16,4 Teilen 2-(Brommethyl)~2~(o~methoxyphenyl)-1,3-
L -I
609821/1003 ,
dioxolan versetzt und 18 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Reaktionsgsmisch
in Wasser gegossen, und die erhaltene Lösung wird dreimal mit Trichlormethan extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden
viermal mit Y/asser gewaschen, dann getrocknet, filtriert und
eingedampft. Der Rückstand wird an einer mit Kieselgel beschickten
Säule unter Verwendung von 5 >ί Methanol enthaltendem Tr :L-chlormethan
als Laufmittel chromatographisch gereinigt. Die
reinen Fraktionen v/erden gesammelt, und das Laufmittel wird abdestilliert.
Der Rückstand wird in 4--Methyl-2-pentanon in das
entsprechende Oxalat überführt. Das Oxalat wird abfiltriert und
aus einem Gemisch von 2-Propanon und 2,2!-0xybi3propan (2 ; 1
Volumteile) umkristallisiert. Ausbeute 5,5 Teile (26 1A d. Th.)
1-^-(2~H8thoxyphonyl)-1,3-(iioxolan-2-ylmethyl7-1H-1,2,4--tria-·
zoloxalat vom F. 166,4°C.
Gam'iß Beispiel 14, jedoch unter Einsatz einer äquivalenten H-ange
der entsprechenden Ausgangsverbindung, werden die nachfolgenden
Salze erhalten:
1-/2-(4-Jodphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl7-1H-1,2,4-tria2oloxalat,
F. 169,30C;
1-^5-(3,5-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylraethyl7-1H-1t2,4-triazoloxalat,
F. 204,4°C;
1~[2~(2,3-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl/-1H-1,2,4-triazoloxalat,
F. 188,4°C;
(4-Chlor-2-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl/~1H
L 1,2,4-triazolor-alat, F. 173,2°C;
609821/10 0 3
1-/2-(2,4,5-Triehlorphenyl)-1,3--dioxolan-2-ylmethyl7--1H~
1,2,4-triazolo;calat, F. 170,40C;
1-/2- (2-Chlor-4-i.isthoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl7-1H-1,2,4»triazoloxalat,
F. 188, 20C.
Ein Geraisch von 9,5 Teilen 1H-1,2,4-Triazol und 225 Teilen
IJ,N-Dimethylformamid v/ird unter Rühren portionsweise mit 4,2 Teilen
einer 78prozantigen Dispersion von Matriurahydrid versetzt.
Nachdem das Rühren bis zur Beendigung der Schaumbildung fortgesetzt
worden ist, werden zu dom Gemisch 16 Teilen 2-(Brommethyl
)-2- (2,4-dichlur-phenyl) ~4-propyl-1,3-dioxolan gegeben.
Das Gonisch wird 5 Stunden unter Rückfluß gerührt, dann abgekühlt
und in YJa 3 s er gegossen. Daβ Gemisch wird dreimal mit
2,2'-0xybispropan extrahiert. Die vereinigten Extrakte v/erden
mit Wasser gewaschen, getrocknet, filtriert und eingedampft.
Dei1 Rückstand wird an einer mit Kieselgel beschickten Säule
untor Verwendung von 2 >j Methanol enthaltendem Trichlormethan
als Laufmittel chromatographisch gereinigt. Die erste Fraktion wird aufgefangen, und deren Laufmittel wird abdestilliert.
Der Rückstand v/ird in 2,2'-0xybispropan in das entsprechende Nitrat überführt. Das Nitrat wird abfiltriert und aus einem Gemisch
von 2-Propanon und Petroläthsr umkristallisiert. Ausbeute 8,2 Teile (45 % d. Th.) 1-/2-(2,4-Dichloiphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl7-1H-1,2,4-triazolnitrat
vom F. 132,60G.
Eine aus 3,8 Teilen Natrium und 40 Teilen Methanol erhaltene
Lösung von Natriummathoxid wird unter Rühren mit 11,5 Teilen _j
609821/1003
1H-1,2,4~Triazol und 225 Teilen N,N-Dimethylformamid versetzt.
Dann wird das Methanol aus den Gemisch abdestilliert, bis die
des Gemisehes
Temperatur^ 150 C erreicht♦ Nach Zugabe von 19 Teilen
Temperatur^ 150 C erreicht♦ Nach Zugabe von 19 Teilen
2- (Bro.nimethyl)-2- (2,4-dichlorphenyl)-4-äthyl-1, 3-dioxolan wird
das Geraisch 4 Stunden unter Rückfluß gerührt, dann abgekühlt
und in V/a ε s er gegossen. Das Genisch wird dreimal mit 2,2f-Cxybispropan
extrahiert. Die vereinigten .Extrakte werden mit V/asser
gewaschen, getrocknet, filtriert und eingedampft. Der Rückstand wird an einer mit Kieselgel beschickten Säule unter Verwendung
von 2 % Methanol enthaltendem Trichlormethan als Laufmittel
chromatographisch gereinigt. Die erste Fraktion wird aufgefangen, und deren Laufmittel wird eingedampft. Der Rückstand
wird in 2,2f-0xybispropan in das entsprechende Nitrat
überführt. Das Nitrat wird abfiltriert und aus einem Gemiseil
von 4-Methyl~2-pentanon und 2,2'-0xybispropan umkristallisiert.
Ausbeute 10,5 Teile (49 % d. Th.) 1 -/2--(2,4-Dichlorphenyl)-4-äthyl-1,3-dioxolan-2~yl-methyl7-1H-1,2,4-triasolnitrat
vom F. 119,O0C.
Gemäß Beispiel 17, öedoch unter Einsatz der äquivalenten Mengen
der Ausgangsverbindungen v/erden die nachfolgenden Salze erhalten;
1 -/4~Butyl-2- (2,4-dichlorphenyl)-1, 3-diO3:olan-2-ylmethyl7~1H-1,2,4~triazolsesquioxalat,
F. 111,60C;
I-/2- (2,4-dichlorphenyl )-4-pentyl-1,3~dioxolan-2~ylmothyl7-"
1H-1,2,4-triazolnitrat, F. 130,3°C;
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Γ -36- 255156ο"1
1-/2-(2,4-Dichlo-rphenyl)-4-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl/-1H-1,2,4-triazolnrfcratf
P. 106,20C;
1 -/2- (2,4-Dichlorphenyl)-4-heptyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl7-1H-1,2,4-triazölnitrat,
F. 96,S0C;
1 -/2- (2,4-Dichlorphenyl)-4-octyl-1,3-dioxolan-2-yl-methyl7-1H-1,2,4-triazolnitrat,
F. 110,60C.
Be i spiel 19
Gemäß Beispiel 6A, jedoch unter Einsatz einer äquivalenten Menge des entsprechenden 2~(Brommethyl)-2-aryl-1,3-dioxolans an-
stelle/2-(Brommethyl)-2-(2,4~dichlorphenyl)-1,3-dioxolan, vrerden
die nachfolgenden Verbindungen erhalten: ■
1 -/2-(2,A, 6-Trichlorphenyl)-1, 3~dioxolan-2-ylmethyl7~1H-1,2,4-triazol;
1-/2-(2,6~Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyi7-1H-1,2,4-
triazol; ·
1 ~/2- ■(2-Chior-4-m9thylphenyl )-1,3-0110X01311-2-^^6^1/-1H-1,2,4-triazol.
B e i s ρ i e 1 20
Gemäß Beispiel 7 können Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt v/erden, in der Z die Gruppe -CH2-CH(CH^)- oder
-CH(CH^)-CH(GHj)- bedeutet. Dabei Vv-erden durch Einsatz des ent-'
sprechenden 2-Aryl-2-(brommethyl)-4-methyl-1,3-dioxolans oder
2-Aryl-2-(broramethyl)-4,5-diß9thyl--1-, 3-dioxolans die naclifol- "
genden Verbindungen in Form ihrer Nitrate erhalten;
L J
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1 _ (4-Methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-2-ylmothyl) -1H-1,2,4-triazol;
1-/2-(4-ChIoI1PJIeHyI)-4-methyl-1,3-dioxolan-2~ylmethyl7~1H-1
,2,4-triazol;
1-/2-(2-Chlorphanyl)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl/-1H-1,2,4-triazol;
1_/2f_Hsthyl-2- (4-methylphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylraethyl/~1H-1,2,4-triazole
1-/2-(4-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl7-1H-1,2,4-triazol;
1 -/4, 5-Bimethyl-2- (2,4-dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl/-1H~1
,.2,4-triazol;
1- (4,5-Dimsthyl-2~phenyl~1,3-dioxolan-2-ylaethyl)-1H-1,2,4-triazol;
1-/2-(4-Chlorphenyl)-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl/~1H-1,2,4-triazol.
Gemäß Beispiel 6A können Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt werden, in der Z die Gruppe -CHp-CH9-GHp- bedeutet.
Bei Einsatz einer äquivalenten Menge des entsprechenden 2-Aryl-2-(bronmi3thyl)-1,3-dioxans
als Ausgangsverbindung werden die
nachfolgenden Verbindungen erhalten:
1-(2-Phenyl-1,3-dioxan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazol;
1~/2-(2,4-Dichlorphenyl)-1 ^-dioxan^-ylmeth^oZ-iH-i ,2,4- '
triazol; ·
' 1-/2-(4-Chlorphenyl)-1,3-dioxan-2~ylmethyl/-1II~1,2,4-triazol;
1 -/2- (4-M3thy!phenyl)-1, 3-dioxan~2-ylmethyl7-1H-1,2,4-triazol;
L 1-/2- (4-Methoxyphenyl)-1,3-dio3-:an-2-ylniethyl7-1H-1,2,4-triazolu
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1-/2-(2-Thienyl)-1,3-dioxan-2-ylmethyl/-1H-1,2,4-triazol;
1 -[Z- (2-Naphthyl) -1,3- dioxan- 2-ylme thyl/-1H-1,2,4- triazol.
Beispiel 22
Hit den erfindungsgenäß hergestellten Verbindungen v/erden eine Suspension, ein Stäubepulver, eine Lösung und eine Salbe hergestellt,
die sich zur Bekämpfung von Pilzen oder Bakterien eignen.
Δ. Suspension
1-/2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-
yl-methyl/-1H-1,2,4-triazol 1 kg
Technisches Xylol 2 Liter
oberflächenaktive Verbindung 350 ml
Verdünnung bis zur gewünschten Konzentration des Wirkstoffs ' Wasser
B. Stäubepulver
20 Teile 1-/2-(2,4-Dichlprphenyl)-1,3-dioxolan-2-yliaethyl/-1H~
1,2,4-triazol werden mit 360 Teilen Talcum in einer Kugelmühle vermählen. Das Gemisch wird dann mit 8 Teilen Olein und
nach weiterem Mahlen mit 4 Teilen gelöschtem Kalk versetzt. Das erhaltene Pulver kann gut verstäubt v/erden und weist gute
Haftungseigenschaften auf.
C. Lösung
5 Teile 1-/2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-ylmethyl/
1,2,4-triazol werden in 95 Teilen alkyliertem Naphthalin ge
löst.
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D. Salbe
10' Teile 1-/2-(2,4-Dichlorphenyl)-1, 3-dioxolan-2-ylmethyl/-1H-1,2,4-triazol
wird in einem erwärmten flüssigen Gemisch von
400 Teilen Polyäthylenglykol 400 und 590 Teilen Polyäthylenglykol 1500 gelöst. Die Lösung wird bis zum Abkühlen gerührt,
wobei'■■ eine Salbe gebildet wird.
609821/1003
Claims (1)
- J?„3. £,, θ , n , .t. §,,.~>. -ß P 11 r ^ c -h e("j/ 1» (D-Aryl)-äthyl-1H-1, 2,4-triazolketale der allgemeinenFormel I VT ■ ■C-~Arin der Z die Gruppe -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH(CH7)- oder -CPIp-CH(alkyl)- bedeutet, wobei Alkyl einen unverzweigten oder verzweigton Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, und Ar eine gegebenenfalls durch 1 bis 3 Halogenatome, Alkylreste rait 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste nit I bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyano- odör Nitrogruppen substituierte Phenylgruppe, eine Thienyl-, Halogenthienyl-, Kaphthyl- oder Fluorenylgruppe bedeutet, und ilire Salze mit Säuren.■ 2. 1-/2-(2,4-Dichlorphenyl)~1,3-dioxolan-2-ylmethyl/~ 1H-1,2,4-triazol. ■.....'3. 1 -/2» (2,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1, 3-dioxolan~2-yl!nethyl/-1H-1,2,4-triazol.4. 1-/2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-äthyl-1,3-dioxolan-2-ylmothyl/-1H-1,2,4-tria2ol.L -I609821/10035. 1-/2- (2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylinethyl/-1H-1,2,4~triazol.6. 1-/2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-pentyl-1,3-dioxdlan-2-ylmethyl7-1H-1,2,4-triazol.7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Metallsalz von 1H-1,2,4-Triazol der Formel IIίΓKJ (H)mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IIIY-CH9 C—ArL ' K (in)darstelltin der Y ein Halogenatom/sov/ie Z und Ar die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls das erhaltene Gemisch der optischen Isomeren spaltet und/oder gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer Säure in ein Salz überführt.8. Fungizide Mittel, bestehend aus mindestens einer Verbindung nach Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfsstoffen.609821/10039. Pilanzonvmchsregulierende Mittel, bestehend aus mindestens einer Verbindung nach Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Hilfsstoffen.609821/1003
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