DE2628152A1

DE2628152A1 - Fungizide und nematizide mittel

Info

Publication number: DE2628152A1
Application number: DE19762628152
Authority: DE
Inventors: Wilhelm Brandes; Karl-Heinz Prof Dr Buechel; Wilfried Dr Draber; Paul-Ernst Dr Frohberger; Bernhard Dr Homeyer; Wolfgang Dr Kraemer; Helmut Dr Timmler
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1976-06-23
Filing date: 1976-06-23
Publication date: 1978-01-05
Also published as: ATA443277A; NL7706778A; DK143993B; CS192485B2; AU2632477A; IT1080208B; AT354808B; BR7704038A; DK275477A; TR19281A; CA1093085A; SE7707231L; EG12727A; IL52345A; IL52345A0; PL107047B1; BE855987A; FR2355452A1; ZA773736B; FR2355452B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten Diphenyl-triazolyl-methanen als Fungizide und Nematizide.

Es ist bereits bekannt geworden, daß Trityl-1,2,4-triazole, wie Triphenyl-(1,2,4-triazol-l-yl)-methan, eine gute fungizide Wirksamkeit besitzen (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 1 795 249 /Le A 11 704.7). Deren Wirkung ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.

Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten Diphenyltriazolyl-methane der Formel .

(D

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in der

R für Alkyl, Alkylcarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl steht,

X und Y gleich oder verschieden sind und für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Phenoxy, Nitro oder Cyano stehen und m und η für ganze Zahlen von 0 bis 5 stehen,

und deren physiologisch verträglichen Salze starke fungizide und nematizide Eigenschaften aufweisen.

Bei den Diphenyl-triazolyl-methanen der allgemeinen Formel (I) handelt es sich um Derivate des 1,2,4-Triazols, bei denen der Azolrest in 1-Stellung oder in 4-Stellung verknüpft sein kann.

Ueberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßeverwendbaren Wirkstoffe eine erheblich höhere fungizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Trityl-1,2,4-triazole, wie beispielsweise Triphenyl-(l,2,4-triazol-l-yl)-methan. Ebenso überraschend ist ihre zusätzliche nematizide Wirkung. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Diphenyl-triazolylmethane sind durch die Formel (i) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Alkyl und Alkylcarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil sowie für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom , und Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenvlcarbonvl. X und Y sind gleich oder ver-

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schieden und stehen vorzugsweise für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom; für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; für Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- und bis zu 5 Halogenatomen, insbesondere mit 1 bis 2 Kohlenstoff- und bis zu 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor und Chlor stehen, beispielhaft sei die Trifluormethylgruppe genannt; weiterhin vorzugsweise für Alkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen; für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, oder Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl und Phenoxy sowie vorzugsweise für Nitro und Cyano. Die Indizes m und η stehen vorzugsweise für ganze Zahlen von 0 bis 3, insbesondere von 0 bis 2.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:

1,1-Diphenyl-l- (I., 2,4-tr ia zol -1-yl) -äthan 1,1-Diphenyl-l-(1,2,4-triazol-4-yl)-äthan 1-(4-Chlorphenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1- (4-Chlorphenyl) -1-pheiiyl-l- (l, 2,4-triazol-4-yl) -äthan 1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Fluorphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(2-Methylphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(3-Trifluormethylphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-

1-(4-Methoxyphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Methylthiophenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Biphenylyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1-(4-Biphenylyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-äthan 1-(4-4'-Chlorbiphenylyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-

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1 -(/,-ι·ΐιΡΐ,οxyphenyl )-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan 1 , 1 -Hi nhenvl-1 -(J ,;',4-trJηzol-l-yl)-propan 1 ,1 -Diphenyl-] -(I,.' ,4-trJ π i-.ol-4-yl)-propan 1-('\-CU] orphenyl)-1-phenyl-l- (l, 2, 4-triazol-l-yl)-propan 1-(4-Chlorpheny.l )-1-phenyl-l-(l, i',4-triazol-4-yl)-propan I- (4-Kluorphenvl) -1-phenyl-l- (l, 2, 4-tri.'izol-l-yl)-propan 1- ( '»-Methyl phenyl) -JL-nhenyl-1- (l, 2 , 4-triazol-l-yl)-propan .!-('», Λ—Ui hip thy !phenyl) -1-phenyl-l- (l, 2 ,4-tr la zol-l-yl) -propan !-(;', ''-Di me thy !phenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl) -propan 1,1-lÜ phenyl -1- (].,,', 4-triazol-l-yl)-butan 1,1-Ujphenyl-1-(1,2,4-triazol-4-yl)-butan .1 - (4-i:ii"J orphenyl) -1-phenyl-l- (l,;.', 4-triazol-l-yl) -butan ]-(Λ-Chlorphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-trlazol-4-yl)-butan 1-(4-Fluorphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan 1_(3-Methylphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan 1- (J5-T rif luormethylphenyl) -1-phenyl-l- (1,2,4-triazol-l-yl) butan

],l-Diphenyl-2-methyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan 1,1-Diphenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-pentan 1- (.'-Chlorplienyl) -l-nhenyl-l- (1,2,4-triazol-l-yl) -pentan 1-(4-Kluorphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-pentan 1-(3-Methylphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-pentan 1, l-l)iphenyl-2-me thyl-1- (l, 2,4-triazol-l-yl) -butan 1-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-2-methyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan

1-(4-Fluorphenyl)-l-phenyl-2-methyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan

1-(2-Methylphenyl)-l-phenyl-2-methyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan

1-(2,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-2-methyl-l-(1,2,4-triazoll-yl )-butan

1,l-Diphenyl-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan 1,l-Diphenyl-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-4-yl)-propan

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1-(2-Chlorphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan 1-(2-Chlorphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan 1-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-propan 1-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-4-yl)-propan 1-(4-Fluorphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-propan 1-(3-Trifluormethylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,U-triazol-1-yl)-propan 1-(2-Methylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-propan 1-(3-Methylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-propan 1-(4-Methoxyphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan 1-(4-Aethyloxyphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan t(4-Methylthiophenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-propan 1-(4-Chlor-3-methylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-propan 1-(3,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan 1-(2,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-propan 1-(4-Phenoxyphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-propan 1-(4-4·-Chlorphenoxyphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan 1-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan

1-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan

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1- (4-4' -ChloMphenylyl) -l-phenyl-2,2-dimethyl-l- (l, 2,4-triazol-1-yl)-propan

1-(2,4-Dichlorphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)propan

1-(4-Nitrophenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan

1-(4-Cyanophenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan

1-Bis(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan

1-Bis(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan

1-Bis(4-Hethylphenyl)-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan

1-(4-Chlorphenyl)-l-(4-fluorphenyl)-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan

1-(4-Fluorphenyl)-1-(4-phenoxyphenyl)-2,2-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan

1-(4-Biphenylyl)-1-(4-phenoxyphenyl)-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-propan

1,1-Diphenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on 1,1-Diphenyl-l-(1,2,4-triazol-4-yl)-propan-2-om 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on

1-(4-Chlorphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-4-yl)-propan-2-on

1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-

1-(4-Fluorphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on 1-(2-Methylphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-

1-(3-Trifluormethylphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on

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1-(4-Methoxyphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on 1-(4-Methylthiophenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on 1-(4-Biphenylyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on 1-(4-Biphenylyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan-2-on 1-(4-4·-Chlorbiphenylyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on 1-(4-Phenoxyphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on 1,1-Diphenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 1,1-Diphenyl-l-(1,2,4-triazol-4-yl)-butan-2-on 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-butan-2-on 1-(4-Fluorphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 1-(3-Methylphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 1-(3,4-Dimethylphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 1-(2,5-Dimethylphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 1,1-Diphenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-pentan-2-on 1,1-Diphenyl-l-(1,2,4-triazol-4-yl)-pentan-2-on 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-pentan-2-on 1-(4-Chlorphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-pentan-2-on 1-(4-Fluorphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-pentan-2-on 1-(3-Methy!phenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-pemtan-2-on

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1-(3-Trifluormethylphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-pentan-2-on

1,l-Diphenyl-3-methyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 1,1-Diphenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-on 1-(2-Chlorphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-on 1-(4-Fluorphenyl)-1-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-on 1-(3-Methylphenyl)-1-phenyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-on

1,l-Diphenyl-3-methyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-pentan-2-on 1-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-3-methyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-pentan-2-on

1-(4-Fluorphenyl)-l-phenyl-3-methyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-pentan-2-on

1-(2-Methylphenyl)-l-phenyl-3-methyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-pentan-2-on

1-(2,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-3-methyl-l-(1,2,4-triazoll-yl )-pentan-2-on

1,l-Diphenyl-3,3-dimethyl-1-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 1, l-Diphenyl-3,3-dimethyl-l-(l, 2,4-tr iazol-4-yl) -butan-2-on 1-(2-Chlorphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazoll-yl )-butan-2-on

1-(2-Chlorphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-4-yl)-butan-2-on

1-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazoll-yl )-butan-2-on

1-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-4-yl )-butan-2-on

1-(4-Fluorphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazoll-yl )-butan-2-on

1-(3-Trifluormethylphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on

1-(2-Methylphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on .

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1_(3-Methylphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1-(4-Methoxyphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1_(4-Aethoxyphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1-(4-Methylthiophenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1-(4-Chlor-3-methylphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1-(3,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1-(2,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1-(4-Phenoxyphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1-(4-4'-Chlorphenoxyphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-4-yl)-butan-2-on 1-(4-4·-Chlorbiphenylyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1-(2,4-Dichlorphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1-(Nitrophenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-lyl)-butan-2-on 1-(4-Cyanophenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on 1-Bis(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on 1-Bis(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-butan-2-on

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1-Bis(4-Kethylphenyl)-3,3-dimethyl-l-(1,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on
l-(4-Chlorphenyl)-l-(4-fluorphenyl)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-tr iazol-1-yl) -■butan-2-on

1-(4-Fluorphenyl)-1-(4-phenoxyphenyl)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on

1-(4-Biphenylyl)-1-(4-phenoxyphenyl)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on

Benzoyl-diphenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan Benzoyl-diphenyl-1,2,4-triazol-4-yl-methan Benzoyl-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan Bentoyl-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-4-yl-methan Benzoyl- (4-f luomhenyl) -phenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan Benzoyl-(3-trifluormethylphenyl)-phenyl-1,2,4-triazoll-yl-methan

Benzoyl-(3-methy!phenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan Benzoyl-(4-methoxyphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan Benzoyl-(3,4-dimethylphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan Benzoyl-(4-chlor-3-methylphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-ylmethan

Benzoyl-(4-phenoxyphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan Benzoyl-(4-4'-chlorphenoxyphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1-ylrnethan

Benzoyl-(4-biphenylyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan Benzoyl-(4-4'-chlorbiphenylyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-ylmethan

Benzoyl-(2,4-dichlorphenylyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-ylmethan

Benzoyl-bis(4-chlorphenyl)-1,2,4-triazol-l-yl-methan Benzoyl-bis(4-methylphenyl)-1,2,4-triazol-l-yl-methan Benzoyl-(4-chlorphenyl)-(4-fluorphenyl)-1,2,4-triazol-l-ylmethan

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Benzoyl-(4-fluorphenyl)-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-triazol-lyl-methan Benzoyl-(4-biphenylyl)-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-triazol-l-ylmethan (4-Chlorbenzoyl)-diphenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan (4-Chlorbenzoyl)-diphenyl-1,2,4-triazol-4-yl-methan (4-Chlorbenzoyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-ylmethan (4-Chlorbenzoyl)-(4-fluorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-ylmethan (4-Chlorbenzoyl)-(3-trifluormethylphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan (4-Chlorbenzoyl)-(3-methylphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-ylmethan (4-Chlorbenzoyl)-(4-phenaxyphenyl}-phenyl-1,2,4-triazol-l-ylmethan (4-Chlorbenzoyl)-(4-biphenylyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-ylmethan (4-Fluorbenzoyl)-diphenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan (3-Methylbenzoyl)-diphenyl-1,2,4-triazol-l-yl-methan (4-Fluorbenzoyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-ylmethan (3-Methylbenzoyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-l-ylmethan

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Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt (vgl.Deutsche Offenlegungsschrift 2 037 610 [Le A
13 I55J). Ihre Verwendung als Fungizide und Nematizide ist jedoch neu.

Zum größten Teil sind die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe neu; sie können jedoch in einfacher Weise nach bekannten
Verfahren hergestellt werden.

Man erhält sie z.B.,wenn man die entsprechenden bekannten Diphenyl-halogen-methane mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart
eines Säurebinders, beispielsweise einem Ueberschuß an Triazol, und gegebenenfalls in Gegenwart eines polaren organischen Lösungsmittels, beispielsweise Acetonitril, vorzugsweise im Temperaturbereich zwischen 20 und 100 ⁰C umsetzt und nach
üblichen Methoden isoliert (nähere Angaben hierzu finden sich bei den Herstellungsbeispielen).

Als Salze für die Verbindungen der Formel (i) kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren infrage. Hierzu gehören vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B.
die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die ChIorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure, Weinsäure, Milchsäure, 1,5-Naphthalindisulfonsäure.

Die Salze der Verbindungen der Formel (i) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen der Base in Aether, z.B. Diäthyläther, und Hinzufügen der
Säure, z.B. Salpetersäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren isoliert und gegebenenfalls gereinigt werden.

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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische und eine bakteriotoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger.

Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen, wie echte Mehltaupilze, z.B. gegen Erysiphe- und Podosphaera-Arten, ferner auch gegen Venturia-Arten. Sie zeigen ferner eine hohe Wirksamkeit gegen Getreidekrankheiten, wie gegen Getreidemehltau und Getreiderost. Besonders hervorzuheben ist, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung entfalten, sondern auch kurativ wirksam sind, also bei Anwendung nach erfolgter Infektion. Weiterhin ist auf die systemische Wirkung der Stoffe hinzuweisen. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff über den Boden und die Wurzel oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zuführt.

Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Stoffe zur Bodenbehandlung, zur Saatgutbehandlung und zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden. Sie sind wegen

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ihres geringen Geruchs und ihrer guten Verträglichkeit für die menschliche Haut nicht unangenehm zu handhaben.

Λ1:; :-an f.f;u !,beizmittel angewandt sind die erfindungsgeinäßen V erb ine hingen gegen namenübortragbare l'iTanzenkrankheiten wirksam und ;;war durch Saatgutoberflächendesinfektion., z.B.

die Streifenkrankhejt der Gerste, als auch systemisch.

pil>.liche Krankheitserreger im Inneren des Saatgutes, wie bei den Klugbränden des Weizens und der Gerste. Außerdem wird durch Saatgutbei zung eine systemische Schutzwirkung gegen pil/.liche Infektionen des Sprosses, z.B. gegen Mehltau erreicht.

Die V/irkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Wematoden, die in der Landwirtschaft und in Forsten vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.

'Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören: Fratylenchus spp._f Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heteodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp._r Trichodorus spp..

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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden» wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln, im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Este^Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Xther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose .

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Die erfindungsgeciäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Kematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß,. Wuchs stoff cn, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsnitteln.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und. 90 S^. . . .

Die Wirkstoffe können als solche, in Fora ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Änwendungsfornien, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Giei3en, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.

Bei" der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoff- konzentrationen in den Anwendungsfornien in einem größeren Bereich variiert v/erden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozenten, Vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001 #. - . ■ .

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt. - . .-' .

Bei.der Verwendung als Nematozide kann der Wirkstoffgehalt in weiten Bereichen variiert "werden-. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis 100 Gew.% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.% liegen.

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Bei höheren Anwendungskonzentrationen zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften.

Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:

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Beispiel A

Erysiphe-Test (Gurken) / Protektiv

Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglycol-Wasser: 95 Gewichtsteile

Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.

Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoriacearum bestäubt. Die Pflanzen v/erden anschliessend bei 23 bis 24 ⁰C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75 % im Gewächshaus aufgestellt.

Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Le A 17 224 _ -j8 - .

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Tabelle A Erysiphe-Test (Gurken) / Protektiv

Wirkstoff Befall in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,00078 0,0005 0,00025

N''

(bekannt)

Cl -(( Vc-CO-C(CH₃ )₃

(5)

^)-C-CO-C(CH₃),

(2)

N N

Cl -£3-C-C (CH₃) = (3)

C-C(CH₃),

(D

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Beispiel B

Sproßbehandlungstest / Getreidemehltau (blattzerstörende Mykose)

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Alkyl-aryl-poly= glykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der SpritzbrUhe.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht ma* die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoff zubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var.hordei.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit geht man in entsprechender Weise aber umgekehrter Reihenfolge vor. Die Behandlung der einblättrigen Gerstenjungpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung erfolgt 48 Stunden nach der Inokulation, wenn die Infektion bereits manifest ist.

Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21 bis 22°c und einer Luftfeuchtigkeit von 80 bis 90 % wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, Je geringer der Mehltaubefall ist.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.

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Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau / protektiv

/ kurativ

Wirkstoffe

Wirkstoffkonzen- Befall in % der tration in der unbehandelten Spritzbrühe in Gew. % Kontrolle

unbehandelt

protektiv/kurativ 100,0 100,0

(bekannt)

N

Cl-<Q>-C-C0-C(CH₃ )₃ (5)

0,025

100,0 100,0

0,0

Vc-CO-C(CH₃)

3/3

(2)

0,025

0,0 0,0

N~N

Cl-

(3) Le A 17

N-ι

^-C-C(CH₃ )

■3 /3

0,025

- 21 -

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18,8 0,0

(^Fortsetzun6)

Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau / protektiv

/ kurativ

Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Befall in % der

tration in der unbehandelten Spritzbrühe in Gew. % Kontrolle

protektiv/kurativ

^)-C-C(CH₃ )₃ . -0,025 0,0 0,0 (D

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Gorol":■■•T-.i'jhltau-Test (.<;:;·.· "lphe graminis ■--.;·. hordei) / svs■:--_■ :'■ -:oh

(pil.. . Lohe Getreide;;;/:' ..■ ,rankheit)

Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als pulverförmige Saatgutbehandlungsmittel. Sie v/erden hergestellt durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.

Zur Saatgutbehandlung schüttelt man Gerstensaatgut mit dem abgestreckten Wirkstoff in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut sät man mit 3x12 Korn in Blumentöpfe 2 cm tief in ein Gemisch aus einem Volumteil Fruhstorfer Einheitserde und einem Volumteil Quarzsand ein. Die Keimung und der Auflauf erfolgen unter günstigen Bedingungen im Gewächshaus. 7 Tage nach der Aussaat, wenn die Gerstenpflanzen ihr erstes Blatt entfaltet haben, werden sie mit frischen Sporen von Erysiphe graminis var. hordei bestäubt und bei 21 bis 22°C und 80-90 °/o rel. Luftfeuchte und 16-stündiger Belichtung weiter kultiviert. Innerhalb von 6 Tagen bilden sich an den Blättern die typischen Mehltaupusteln aus.

Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. So bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so v/irksamer je geringer der Mehltaubefall ist.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Saatgutbehandlungsmittel sowie dessen Aufwandmenge und der prozentuale Mehltaubefall gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

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BAD ORIGINAL Tabelle C

Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei) /systemisch

Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Beizmittelauf- Befall in % der tration im öeiz- vandmenge in unbehandelten mittel in Gew. % g/kg Saatgut Kontrolle

ungebeizt - - 100,0

25 10 88,8

( bekannt )

N "Ί1

(Q^-C-CO-C(CH₃ )₃ 25 10 0,0

(2) U

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2*

Beispiel D

Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv

(blattzerstörende Mykose)

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator W auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit inokuliert man einblättrige Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan Amber mit einer Uredosporensuspension von Puccinia recondita in 0,1 /oigera \7asseragar. Nach Antrocknen der Sporensuspension besprüht man die Weizenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht und stellt sie zur Inkubation für 24 Stunden bei etwa 20 ⁰C und einer 100 %lgen Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.

Nach 10 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 20 ⁰C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 bis 90 % wertet man den Besatz der Pflanzen mit Rostpusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.

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Tabelle D

Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv

Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Befall in % der

tration in der unbehandelten

Spritzbrühe in Gew.?6 Kontrolle

unbehandelt - 100,0

( bekannt )

0,025 100,0

Cl —<^ ')—C-CO-C(CH₃ )₃ 0,025 0,0

(5) "'Ö

JP

^3-C-CO-C(CH₃ )₃ 0,025 13,8

^/3 0,025 17,5

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TabelleD (Fortsetzung)

Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv

Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Befall in % der

tration in der unbehandelten Spritzbrühe in Gew.% Kontrolle

C-C (CH₃) ₃ 0,025 0,0

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tv

Beispiel E

Podosphaera-Test (Apfel) / Protektiv

Lösungsmittel:	4	,7	Gewichtsteile
Emulgator:	0	,3	Gewichtsteile
Wasser:	95		Gewichtsteile

Aceton

Alkyl-aryl-polyglykol= äther

Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe, Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20⁰C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 % im Gewächshaus. Anschließend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 23 ⁰C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % gebracht.

10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß die Pflanzen vollständig befallen sind.

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Tabelle E

Podosphaera-Test (Apfel) / Protektiv

Wirkstoff Befall in % bei einer Wirkstoffkonzentration von

-c·

( bekannt )

(5)

0,00039 0,00031 0,00025 74

(3)

N —

N 1 16

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- 29 -

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BeispielF
Grenzkonzentrations-Test

Testnematode: Meloidogyne incognita Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 27°C

Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 %, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Le A 17 224 - 30 -

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Tabelle F

Nematizide ( Meloidogyne incognita )

Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei

(Konstitution) Wirkstoffkonzentration in ppm

20 ppm

Cl-<f^-C-C (CH₃ )₃ 100%

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JY

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 if^

<f / - C - C(CII₃ )₃

lf^NNN N LJ

Zu einer siedenden Lösung von 7 g (0,1 Mol) 1,2,4-Triazol und 16 g Kaliumcarbonat in 200 ml Acetonitril werden unter Rühren 26,9 g (0,1 Mol) l-Chlor-2,2-dimethyl-l,l-diphenyl-propan in 50 ml Acetonitril getropft. Anschließend wird 48 Stunden unter Rückflui3 erhitzt. Man läßt abkühlen, saugt ab und engt das Filtrat durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum ein. Der Rückstand wird in Essigester aufgenommen, mehrmals mit Wasser gev/aschen, über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels erneut eingeengt. Der Rückstand kristallisiert nach Zugabe von Ligroin. Nach Umkristallisation aus Ligroin/Essigester (6 : l) erhält man 12 g (41 % der Theorie) 2,2-Dimethyl-l,1-diphenyl-1-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan vom Schmelzpunkt 137°C.

Beispiel

f J-C-CO- C(CH₃ )

•3 /3

f N

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Zu einer siedenden Lösung von 25 g (0,36 Mol) 1,2,4-Triazol in 250 ml Acetonitril werden unter Rühren 51,3 g(0,15 Mol) 1-Brom-3,3-dimethyl-l,l-diphenyl-butan-2-on in 250 ml Acetonitril getropft und anschließend 24 Stunden weiter unter Rückfluß erhitzt. Danach wird durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt, der Rückstand in Essigester aufgenommen und mehrmals mit V/asser gewaschen. Man trocknet über Natriumsulfat und engt erneut durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum ein. Der Rückstand kristallisiert nach Zugabe von Ligroin. Nach Umkristallisation aus Ligroin erhält man 19 g (40 5ό der Theorie) S^-Dimethyl-ljl-diphenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on vom Schmelzpunkt 99⁰C.

Analog den obigen Beispielen werden die folgenden Beispiele der allgemeinen Formel

C - R

erhalten.

Bsp.
Nr.

X.

Angabe ob 1,2,4-Triazolyl-Rest in (l) oder (4)Stellung Schmelzverknüpft ist punkt (°C)

3 4-Cl

5 4-Cl

C(CH₃)

3/3

- -CO-CH,

- -CO-C(CH₃),

(4)

(D

155

168

126

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Claims

Patentansprüche

1. Fungizide und nematizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Diphenyl-triazolyl-methan der Formel

in welcher

X und Y gleich oder verschieden sind und für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Phenoxy, Nitro oder Cyano stehen und

m und η für ganze Zahlen von 0 bis 5 stehen, und/oder dessen physiologisch verträglichen Salze.

2. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man Diphenyl-triazolyl-methane gemäß Anspruch 1 auf Pilze und Nematoden oder ihren Lebensraum einwirken läßt.

3. Verwendung von Diphenyl-triazolyl-methanen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen und Nematoden.

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4. Verfahren zur Herstellung von fungiziden und nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Diphenyl-triazolylmethane gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

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