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DE2418571A1 - Phenyl-aralkyl-aether, diphenyle und benzophenone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Phenyl-aralkyl-aether, diphenyle und benzophenone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2418571A1
DE2418571A1 DE2418571A DE2418571A DE2418571A1 DE 2418571 A1 DE2418571 A1 DE 2418571A1 DE 2418571 A DE2418571 A DE 2418571A DE 2418571 A DE2418571 A DE 2418571A DE 2418571 A1 DE2418571 A1 DE 2418571A1
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DE
Germany
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formula
subst
thio
benzyl
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Pending
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DE2418571A
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Friedrich Dr Karrer
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Description

  • "Phenyl-aralkyl-äther, Diphenyle und Benzophenone, Verfähren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung" Die Vorliegende. Erfindung betrifft Phenyl-aralkyl-äther, Diphenyle und Benzophenone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
  • Die Phenyl-aralkyl-äther, Diphenyle und Benzophenone haben die Formel worin Z Sauerstoff oder Schwefel Y -GH2-, oder die direkte Bindung, R1 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl, Methoxy, Aethoxy, Methylthio, Isopropyl, -OCH2-C#CH, -OCH2-CH=CH2, -COOCH3, -COOC2H5, -COOC3E7(iso), Diäthylcarbamoyl oder Nitro, R2 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R1 und R2 zusammen die Methylendioxygruppe, R3 Wasserstoff oder Methyl und R4 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy bedeuten.
  • Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden wie folgt hergestellt: In den Formeln II bis V haben R1 bis R4 die für die Formel I angegebene Bedeutung und X steht für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, -OSO2-Alkyl oder -OSO2 -Aryl und Me für ein Metall der 1. oder 2. Gruppe des Periodensystems, insbesondere für Natrium, Kalium oder Kalzium.
  • Die Ausgangsstoffe der Formel II bis V sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Als säurebindende Mittel oder als Basen kommen z.B. in Frage tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; ferner anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Alkoxide und Karbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.
  • Die Verfahren 1 und 2 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 - 130°C, bevorzugt bei 10° - 80°C, bei normalem Druck und in Anwesenheit von Lösungs- oder Verdür1nungsmitteln durchgeführt.
  • Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B.
  • Aether, wie Diäthyläther, Diisopropyläther, 1,2-Dimethoxyäthan, Dioxan, Tetrahydrofuran; N,N-dialkylierte Carbonsäureamide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon oder Cyclohexanon sowie Hexamethylphosphorsäuretriamid.
  • Ferner können die Verbindunge der Formel I nach dem folgenden Schema herge-stellt werden: In den Formel V und VI haben R1 bis R4 die für die Formel 1 angegebene Bedeutung. Die Ausgangsstoffe der Formeln V und VI sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Im-obigen Verfahren wird die Kondensierung einer Verbindung der Formel V mit einer Verbindung der Formel VI unter Wasserabspaltung vorzugsweise bei einer Temperatur von 60-110°C vorgenommen. Als wasserabspaltendes Mittel wird vorzugsweise Dicyclohexy Icarbo diimld angewendet.
  • Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung ton Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididaea Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien : Isodidae, Argasidae, Tetraychidae, Dermanyssidae.
  • Die insektizide und/oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
  • Als Zusätze eignen sich z.B.: Organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und Derivate, Formamidine, Harnstoffe, Carbamate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.
  • Die Verbindungen der Fonnel X können für sich allein oder zusalnmen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geoignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verfickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
  • Zur Applikation können die Verbindungen der Formel 1 zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granul-ten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder aufschlämmungen in Ublicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwis sen gehören, verarbeitet werden.
  • Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise.durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel X mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
  • Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: reste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pas en, Err,ul sionena b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
  • Die Wirkstoffe der Formel I können beispiclsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
  • Granulat: Zur Merstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 Il).
  • Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird au£ Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
  • Spritzpulver: Zur llerstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gcmisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
  • Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Nan erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen Jeder gewünschten Ronzentration verdünnen lassen.
  • Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff -2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
  • Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
  • Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 190°C); Beispiel 1 -Zu einem auf Siedetemperatur erhitzten Gemisch aus llg 3,4-Methylen-dioxyphenol und 13,8 g fein pulverisiertem, wasserfreiem Kaliumcarbonat in 180 ml Aceton tropfte man unter Rühren innerhalb einer Stunde die Lösung von 22 g 4-Brommethyl-benzophenon in 40 ml Aceton und hielt das Reaktiönsgemisch während weiteren 14 Std. bei der RUckflusstemperatur, (55-56°C). Zur Aufarbeitung wurde die Reaktionslösung vom Bodenkörper abfiltriert, -das Filtrat im Vakuum vom Aceton befreit und der Rückstand in Hexan Diäthyläther aufgenommen. Die Aetherlösung wurde wieerholt mit 10%iger Kalilauge und anschliessend mit Wasser neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde aus wenig Acetonitril umkristallisiert und ergab 1,2-Methylendioxy-4-[(4-benzoyl)-benzyloxy]-benzol vom Smp.
  • 78 - 79°C.
  • Das zur erstellung des 1,2-Methylendioxy-4-[(4-benzoyl)-benzyloxy]-b-enzols erforderliche 4-Brommethyl-benzophenon kann folgendermassen hergestellt werden: 298 g 4-Methylbenzophenon wurden in 2 Liter wasserfreiem Tetrachlorkohlenstoff gelöst, hierauf mit 280 g 98%igem trockenem N-Bromsuccinimid versetzt und unter Rühren erwärmt. Bei 700C Kolbeninnentemperatur wurden 1 g Di benzoylperoxid zugesetzt und das Reaktionsgemisch nunmehr auf die Siedetemperatur des yetrachlorkohlenstoffs (ca. 80°C) erhitzt, wodurch die exotherme Reaktion sofort in Gang kam. -Nach anfänglichem leichtem Kühlen wurde 1 Std.
  • bei 800C unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen auf OOC wurde das gebildete Succinimid abfiltriert, das Filtrat im Vakuum vom Tetrachlorkohlenstoff befreit und das kristallin erstarrende 4-Brommethyl-benzophenon aus Acetontril umkristallisiert. Smp. 108 - 109°C, Auf analoge Weise werden auch die folgenden Verbindung hergestellt:
    Verbindungen Physikalische Daten
    0
    1
    CH2O CO0OH3 Smp.: 122-123°C
    0
    1I
    CH20 zu - OCH2-C~CH Smp.: 94-95°C
    O
    ll
    c.-0- CH, Smp.: 102-1040C
    ç W - CH20- OH ~C°CH3
    II
    IC"1 Smp.: 57-58°C
    CH20 02H5
    O - CH2 CH20 O C2H5 nD°: 1,5898
    i¼CH2# C?X : 0H2O¼
    NOCH? C=CH S e n, 1,6001
    Physikalische zu Physikalische Daten
    0- Smp.: 64-660C
    S S CHzO < o Smp.<: 64-66°C
    tL CH20 %H2
    d CH20 0CH2-C=CH
    CH v OCH2 X Cm20 t CH3 Smp.: 168-1690c
    ir OCH2-
    Cl CH20/CCl Smp.: 144-145"C
    cH3O»'I{CHMLICH2OOCH3 Smp.: 132-134 C
    Beispiel 2 Kontaktwirkun auf Dysdercus-fasciatus-Larven Eine bestimmte Menge einer 0,1%igen acetonischen Wirkstofflösung (entsprechend 10 mg AS/m²( wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.
  • Nach dem Verdunsten des Acetons wurden in die behandelte Schale, welche-Futter und feuchte Watte erhielten, 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegeben. Die Schale wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt.
  • Nach ca. 10 Tagen d.h. sobald die Kontrolltiere die Adulthäutung vollzogen hatten, wurden dle Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulte untersucht.
  • Verbindungen gemäss Beispiel zeigten gute Wirkung im obigen Test.
  • Beispiel 3 Kontaktwirkung auf Aedes-aegypti-Larven In einem Becher enthaltend eine Lösung der aktivsubstanz (Konzentration 5 ppm) wurden ungefähr 20 2-tägige Larven der Gelbfiebermücke (Aedes aegypti) angesetzt.
  • Der Becher wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt.
  • Nachdem die Kontrolltiere ihre Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die versuchstiere untersucht und die prozentuale Zahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle bestimmt.
  • Verbindungen gemass Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.
  • Beispiel 4 Kontaktwirkung auf Tenebrio-molitor-Puppen Eine bestimmte Menge einer 0,1%igen acetonischen Wirkstofflösung entsprochend 10 mg AS/m² wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleichmässig verteil.
  • Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch gehäutete Puppen auf die behandelte Fläche gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel zugedeckt.
  • Nachdem die Kontrolltiere die Puppenhülle als Imagines verlassen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulte untersucht.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.
  • Beispiel 5 Wirkung gegen Ephestia kühniella 50 gr. Weizenmehl wurden in zwei Bechern mit einer bestimmten Menge Wirkstoff formuliert als S70iger Staub ver«,engG, sodass die Konzentration 0,05% betrug. Pro Becher (25 gr. Nehl) wurden 10 Larven von Ephestia kühniella zugegeben. Im Verlauf von 8 Wochen wurde der Populationsverlauf festgehalten und die Anzahl Falter festgestellt.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten eine gute Wirkung im obigen Test.
  • Beispiel 6 Wirkung gegen Spinnmilben Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test au* akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Xassenzucht von Tetranychus urticae belegt.
  • Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräaraten in einer Konzentration von 0,04% bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.

Claims (7)

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel worin Y -CH2-, -OCH2-, -C- oder die direkte Bindung, 0 Z Sauerstoff oder Schwefel R1 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl, Methoxy, Aethoxy, Methylthio, Isopropyl, -OCH2-C-CH, -OCH2-CH-CH2, -COOCH3, -COOC2H5, COOC H (iso), Diäthylcarbamoyl oder Nitro, R2 Wasserstoff, Chlor oder Methyl R1 und R2 zusammen die Methylendioxygruppe, R3 Wasserstoff oder Methyl und R4 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy bedeuten.
2. 1,2-methylendioxy-4[(4-benzoyl)-benzyloxy]-benzol gemäss Anspruch 1.
3. 1,2-Methylendioxy-4[(4-benzyl)-benzyloxy]-benzol gemäss Anspruch 1.
4. 1,2-methylendioxy-4[(4-phenyl)-benzyloxy]-benzol gemäss Anspruch 1.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel entweder mit einer Verbindung der Formel oder einer Verbindung der Fornel in Gegenwart einer Base oder eines säurebindenden Mittels reagieren lässt, worin R1 bis R4 und Z die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, X für Halogen, -OS02-Alkyl oder -OSO2-Aryl jnd Me fLir ein Metall der 1. oder 2. Gruppe des Periodensystems stehen.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 4 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
7. Verwendung von Verbindung gemäss Ansprüchen 1 bis 4 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
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