DE2460779C2 - Verfahren zur Herstellung von Cyanformamid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyanformamidInfo
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Cyanformamid, ausgehend von Cyanwasserstoff
gemäß vorstehenden Ansprüchen.
Derivate der unbeständigen Cyanameisensäure haben einmal Bedeutung als Vorstufe von Glycin und
seinen Derivaten, in die sie durch Hydrierung überführt werden können, zum anderen als Vorstufe für
unsymmetrisch substituierte Oxalsäurederivate, ferner als Zwischenprodukte für organische Synthesen, z. B.
zum Aufbau von Heterocyclen und als Lösungsmittel > beim Verspinnen von Polyacrylnitril.
Die technische Synthese der Cyanameisensäurederi-
vate erfolgte bisher durch Umsatz der Monochlorameisensäureester mit Cyaniden. Aus den Cyanameisensäureestern
kann dann nach bekannten Methoden Cyan-
Ki formamid hergestellt werden.
Eine andere Herstellung von Cyanformamid mittels Wasseranlagerung an Dicyan in Gegenwart einer
phosphorhaltigen Säure ist aus der US-Patentschrift 28 04 471 bekannt. Die Nachteile dieses Verfahrens
ι > bestehen in einer geringen Umsatzgeschwindigkeit die trotz der Verwendung von Druckgefäßen zu langen
Reaktionszeiten führt.
Aus der DE-AS 11 20 443 ist es bekannt, daß Dicyan
in Gegenwart von niedermolekularen Alkancarbonsäuren Wasser anlagert wobei Cyanformamid gebildet
wird. Diese Reaktion verläuft in Abwesenheit von Katalysatoren und benötigt daher längere Reaktionszeiten.
Erfindungsgemäß wird Cyanwasserstoff und Sauerstoff bzw. Luft eingesetzt, das intermediär gebildete
Dicyan nicht isoliert, sondern nur das als Endprodukt gebildete Cyanformamid aus dem Reaktionsgemisch
entfernt wie es in der folgenden Gleichung dargestellt ist:
CONll·
2HCN + I,2O; ' (CN)? + H,O >
C ξ- Ν
Eine Wasserzugabe zum Reaktionsmedium erübrigt sich in diesem Falle, da bei der Cyanwasserstoffoxidation
ohnehin pro MoI Dicyan ein Mol Wasser gebildet wird. Gleichzeitig hat diese Verfahrensweise den
Vorteil, daß überschüssiges Wasser nicht auftritt, also auch eine Oxamidbildung durch Weiterhydratisation
des Cyanformamids vermieden wird.
Die Arbeitstemperatur liegt bei 0 bis 800C. vorzugsweise
bei 30 bis 60° C.
Als niedermolekulare Carbonsäuren können Ameisensäure. Essigsäure. Propionsäure und Buttersäure
verwendet werden. Aus praktischen und wirtschaftlichen Gründen wird Essigsäure bevorzugt eingesetzt
Der Reaktionslösung können ferner bis zu 5 Gewichtsteile eines polaren organischen Lösungsmittels
pro Gewichtsteil Carbonsäure zugegeben werden. Diese Lösungsmittel sollen wasserlösende Eigenschaften
haben. Hierzu zählen insbesondere aliphatische Äther und Nitrile. Bevorzugte Verbindungen sind
Diäthyiäther, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran oder Glykoläther wie Äthylenglykoldimethyläther sowie
Acetonitril oder Propionnitril.
Das Kupfernitrat wird insbesondere in Mengen von 0,1 bis 0.5 mol/l verwendet.
Anstelle von Kupfernitrat kann man auch ein anderes
Kupfersalz verwenden, jedoch muß dann eine dem vorhandenen Kupfer äquivalente Menge Salpetersäure
(bzw. Nitrationen) zugefügt werden-
Um den anfänglichen pH-Wert der Reaktionslösung, der zwischen —1 und +2 liegt, aufrechtzuerhalten, kann
es bei kontinuierlicher Arbeitsweise nötig sein, gele·
gentlich etwas Salpetersäure nachzudosieren.
Die Ausführung der Reaktion erfolgt durch gleichzeitiges
Einleiten bzw. Einpumpen von Blausäure in flüssiger oder gasförmiger Form und Sauerstoff in die
Katalysatorlösung. Der Sauerstoff kann entweder in reiner Form oder im Gemisch mit inerten Gasen,
ίο insbesondere als Luft, eingeleitet werden. Bei Verwendung
von unverdünntem Sauerstoff ist es von Vorteil, das austretende Gasgemisch im Kreislauf zurückzuführen
und erneut mit der ReaLtionslösung in Kontakt zu bringen.
4> Es kann auch vorteilhaft sein, einen Kreislauf der
Katalysatorlösung vorzusehen, um durch zusätzliche K hlelemente die Kühlwirkung zu verbessern. Gleichzeitig
wird dabei eine bessere Durchmischung der Reaktionsteilnehmer ermöglicht.
V) Bei Einsatz von Cyanwasserstofi kann Sauerstoff in
stöchiometrischen Mengen eingesetzt werden, bevorzugt ist aber ein Überschuß an Sauerstoff von bis 100%
d. Th, insbesondere von 20 bis 50%. Größere Überschüssen bieten keinen besonderen Vorteil.
ϊ·) Die Reaktion kann diskontinuierlich oder kontinuierlich
gestaltet werden.
Die Reaktion wird im allgemeinen so lange fortgeführt, bis die Katalysatorlösung 30 Gew.% an
Cyanformamid enthält. Zur Vermeidung von Nebenre-
mi aktionen ist es jedoch von Vorteil, bei einem Gehalt von
20 Gew.'%, insbesondere 10 Gew.-%, an Cyanformamid
die Reaktion abzubrechen und die Reaktionslösung aufzuarbeiten. Die vorhandene Menge Cyanformamid
läßt sich in 1. Nährung aus den eingesetzten Mengen der Ausgangsprodukte errechnen.
Die isolierung des Cyanformamids kann extraktiv oder destillativ vorgenommen werden. Es kommt z. B.
eine Lösungsmittelextraktion in Frage.
Bei der destillativen Aufarbeitung ist zu berücksichtigen,
daß Cyanformamid in Gegenwart von Kupferionen labil ist, so daß sich als erster Aufarbeitungsschritt die
Entfernung der Kupferionen empfiehlt Das kann z. B. durch eine Fällungsreaktion mittels Cyanwasserstoff
oder Schwefelwasserstoff erfolgen, wobei das Kupfer als Kupfer(I)-cyanid oder als Kupfersulfid ausfällt.
Besonders vorteilhaft ist aber eine Entfernung des Kupfers mittels eines sauren Ionenaustauschers. Das
Kupfer kann dann aus dem Ionenaustauscher nach bekannten Methoden wieder gewonnen werden.
Aus der von Kupferionen befreiten Lösung wird das Reaktionsprodukt durch Abdampfen des Lösungsmittels,
vorzugsweise im Vakuum, rein erhalten. Das zurückbleibende Cyanformamid erstarrt und hat einen
Schmelzpunkt von 60° C.
Bei kontinuierlichem Betrieb ist auch eine zeitweise
oder laufende Entfernung eines Teilstromes der Katalysatorlösung, die das Reaktionsprodukt enthält,
möglich. Nach Entfernung des Cyanformamids aus diesem Teilstrom mittels Extraktion wird die restliche
Katalysatorlösung wieder in den Reaktor zurückführen. Es ist ferner wichtig, den Wassergehalt der Kata^ysatorlösung
unterhalb 3%, insbesondere unter 1%, zu halten. Damit gelingt es, die Bildung von Oxamid zu
unterdrücken, die schon bei Wassergehalten von etwa 3 - 5% nachweisbar wird.
Ein 1-1-Vierhalskolben wird mit Rührer, Gaseinleitungsrohr,
Intensivkühler und über einen Claisenaufcatz mit Thermometer und Tropftrichter versehen. Das über
den Intensivkütsfer austretende Gasgemisch wird mit
einer Gaspumpe im Kreislauf wieder in den Kolben zurückgeführt. Dieser Gaskreislauf steht über einer
Abzweigung vor Eintritt in die Gaspumpe mit einem Sauerstoff-Gasometer in Verbindung, so daB die
Gesamtaufnahme an Sauerstoff gemessen werden kann.
Das Rührgerät wird mit einer Lösung von 12 g Cu(NO3)2 ■ 3 H2O in 500 ml Eisessig beschickt, der
Sauerstoffkreislauf eingeschaltet und das Gefäß anfangs durch ein Bad auf 35°C erwärmt In 75 bis 90 Minuten
werden aus dem Tropftrichter 50 ml Cyanwasserstoff (=1.26 MoI) zugetropft, wobei nach Anspringen der
Reaktion durch Kühlen eine Temperatur von 35 bis 40°C gehalten wird. Nach erfolgter Zugabe wird noch
10 Minuten nachgerührt, die O2-Aufnahme beträgt 7,2 1·
Die sofort abgekühlte blaue Lösung wird von wenig
ausgefallenem Oxamid klar filtriert, dann langsam in
einer Säule über 100 ml des Kationenaustauschers
2) »Lewatii S100« (Kunstharz auf der Basis von.
sulfoniertem Styrol-Divinylbenzol-Copolymeren) geschickt.
Die ablaufende Lösung ist farblos und wird am Rotationsverdampfer im Vakuum eingeengt (Badtemperatur
45° C). Es bleiben 29 g Öl zurück, die kristallin
so erstarren, Fp. 60° C, Ausbeute 66% der Theorie.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Cyanformamid aus Cyanwasserstoff, dadurch gekennzeichnet,
daß man bei Temperaturen zwischen 0° und 80°C Cyanwasserstoff und mindestens die stöchiometrische
Menge Sauerstoff mit einer Katalysatorlösung in Kontakt bringt, die niedermolekulare
(Ci -Ct)-Carbonsäuren 0,025- 1,0 iviol/1 Kupfer(Il)-nitrat
und unterhalb 3 Gewichts-% Wasser.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Reaktionslösung pro Volumenteil
Carbonsäure 0 bis 5 Gewichtsteile eines aliphatischen Äthers oder Nitrils zugesetzt werden.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet daß man die Reaktion
kontinuierlich durchführt und die gasförmigen Reaktionsprodukte zurückführt und erneut mit der
Reaktionslösung in Kontakt bringt
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