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DE2458580A1 - Stabile konzentrierte loesungen sulfonsaeuregruppenhaltiger farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Stabile konzentrierte loesungen sulfonsaeuregruppenhaltiger farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2458580A1
DE2458580A1 DE19742458580 DE2458580A DE2458580A1 DE 2458580 A1 DE2458580 A1 DE 2458580A1 DE 19742458580 DE19742458580 DE 19742458580 DE 2458580 A DE2458580 A DE 2458580A DE 2458580 A1 DE2458580 A1 DE 2458580A1
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dye
dyes
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caprolactam
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Gustav Dipl Chem Dr Kapaun
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
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    • D—TEXTILES; PAPER
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    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents

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Description

"24?8580
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Aktenzeichen: HOE 74/F 37o
Datum: Dr.Mü/it Io. 12. 1974
Stabile konzentrierte Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Es ist bekannt, zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien, wie beispielsweise Wolle, Seide oder synthetischen Polyamidfasern, sulfogruppenhaitige Farbstoffe in Form von feingemahlenen,nichtfärbende Stellmittel enthaltenden Pulvern zu verwenden, die im Färbebad gelöst werden müssen. Dabei ist, abgesehen von der unangenehmen, durch die Pulverform verursachte Staubentwicklung der intensiv färbenden Farbstoffe und der Gefahr des Klumpens der Farbstoffpulver, insbesondere das Ansetzen der Yär'oebäder erschwert, bedingt durch die meist mäßige Löslichkeit vieler Farbstoffe.
Beim Färben von hellen bis mittleren Farbtönen aus langer Flotte treten noch keine Löseschwierigkeiten auf, zumal man in der Regel bei Kochtemperatur arbeitet. Beim Färben von tiefen Farbtönen indessen ist es auch bei Kochtemperatur oft nicht möglich, die Farbstoffe vollständig in Lösung zu bringen.
Viele leicht zugängliche Farbstoffe von hohen Allgemeinechtheiten, die bei Kochtemperatur knapp den Löslichkeitsanforderungen genügen, sind in den bei Raumtemperatur zum Einsatz kommenden Färbeflotten oder Druckpasten für kontinuierliche Färbeverfahren oder für den Textildruck nicht mehr ausreichend löslich und scheiden deshalb für diese Anv/endungsbe reiche aus.
6 O 9 8 21 / Ö § 1 1 BAD original.
Es ist ferner bekannt, daß mit Hilfe organischer Lösungsmittel in Verbindung mit anderen Hilfsmitteln konzentrierte Farbstofflösungen hergestellt werden können.
Nach der DOS 2 o49 62o erhält man stabile, allerdings nur saure Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe mit Hilfe ein«=>r Lösungsmittelmischung, die eine mit Wasser mischbare Carbonsäure von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Wasser und mit Wasser mischbare Lösungsmittel enthält.
In der DOS 2 o21 52o ist die Herstellung konzentrierter Lösungen sulfonsäuregruppenhaltiger Farbstoffe beschrieben, die sich unter gegebenenfalls notwendig werdendem Zusatz organischer Lösungsmittel nur von Farbstoffen in Form der Salze definierter Polyglykolamine herstellen lassen.
Auch zur Herstellung der in der DOS 2 o2o 295 beschriebenen konzentrierten Farbstofflösungen sind neben phosphorhaltigen Lösungsmitteln, gegebenenfalls Zusätze an Dispergatoren und weiteren organischen Lösungsmitteln unentbehrlich.
Konzentrierte wasserlösliche Stammlösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen lassen sich nach der DOS 2 o31 mit Hilfe eines synergetisch wirkenden Lösungsmittelgemisches bestehend aus Glykol- und Formamidderivaten darstellen, wobei sich die Anwendbarkeit auf chromhaltige Farbstoffe beschränkt.
Nach der DOS 2 335 512 lassen sich konzentrierte Farbstofflösungen unter Verwendung von synthetisch wirkenden Lösungsmittelgemischen herstellen, die aus aprotischen Lösungsmitteln und Glykol oder einem Glykoläther bestehen, wobei gegebenenfalls zusätzlich noch Wasser als Lösungsmittel dienen kann.
809825/0811 ORlriMAi
ORIGINAL INSPECTED
In der DOS 2 o33 989 wird die Herstellung konzentrierter Lösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Metallkomplexen von Azofarbstoffen unter Verwendung von organischen Lösungsmitteln beschrieben, wobei gegebenenfalls auch feste Verbindungen, wie beispielsweise Caprolaotam zugesetzt werden müssen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nun stabile, konzentrierte, wäßrige £-caprolactamhaltige Lösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen, wobei die Farbstoffe in Form der freien Säure oder in Salzform vorliegen, enthaltend Io bis 8o Gewichtsprozent sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoff, Io bis 82 Gewichtsprozent Wasser und 8 bis 8o Gewichtsprozent ^-Caprolactam, deren Herstellung und Verwendung zur Bereitung von Färbeflotten oder Druckpasten zum Färben oder Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien oder von Papier.
Da diese Lösungen keine organischen Lösungsmittel enthalten, werden sowohl bei der Herstellung als auch bei der Verarbeitung gefährliche oder lästige Lösungsmitteldämpfe vermieden, wodurch kostspielige Investitionen zu deren Beseitigung und Unschädlichmachung entfallen.
Die Herstellung der Lösungen erfolgt, indem man die sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe unter Mitverwendung von ί-Caprolactam in Wasser löst.
Hierbei erfolgt die Herstellung im einzelnen so, daß die Farbstoffsalze oder Färbstoffsäuren in trockener oder feuchter Form, beispielsweise in Form des feuchten Filterpreßkuchens, in einer wäßrigen £-Caprolactamlösung bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur, beispielsweise von 35° bis 5o°C, verrührt werden bis sich eine homogene Lösung bildet. Selbstverständlich kann die Herstellung auch bei höherer Temperatur erfolgen.
Eine weitere Herstellungsmöglichkeit besteht darin, das
£-Caprolactam der am Ende des Farbstoffherstellungsprozesses vorliegenden Farbstoffsuspension zuzusetzen und damit eine technisch verwertbare Formulierung zu erhalten, so daß die üblichen Verfahrensstufen wie Aussalzen, Filtration, Trocknung und Entstaubung kostensparend entfallen.
Der Prozentgehalt der ^--Caprolactamlösung kann in weiten Grenzen schwanken. Er ist abhängig sowohl von der Löslichkeit des Farbstoffes als auch von der zu lösenden Menge.
Wichtig ist dabei auch die Berücksichtigung der Viskositätsanforderungen, die an verdickte Farbstofflösungen und Druckpasten gestellt werden, beispielsweise für Spacedyeing und Kontinuefärbeverfahren für Teppichgarn und Stückmaterial aus Polyamidfasermaterialien.
Eine Flüssigeinstellung ist besonders bei jenen sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen zweckmäßig, die über keine ausreichende Löslichkeit in Wasser in Druckpasten oder in Färbeflotten verfügen. Dies sind vornehmlich solche Farbstoffe, die nur eine Sulfonsäuregruppe enthalten.
Die sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe der erfindungsgemäßen Lösungen zählen beispielsweise zu den Klassen der Monoazo-, Disazo-, Anthrachinon-, Nitro— und Triphenylmethanfarbstoffe.
Was die Zahl der Sulfonsäuregruppen im Farbstoffmolekül anbelangt, so sind in der Regel 1 bis 3 Sulfonsäuregruppen enthalten.
Nachstehend seien einige durch CI. Nummern oder Formeln charakterisierte sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe, die von besonderer technischer Bedeutung sind„beispielsweise genannt:
609826/081 1
2 Λ 5,8 5 8
c. ι.
Io 385 Io 41ο 14 17ο 14 69ο 17 ο7ο
18 835 19 ο25 22 91ο 24 8οο 26 36ο
26 37ο 26 55ο 44 51ο 61 57ο 62 125
62 13ο
(blau)
SO3Na
(blau)
-Q-S03H
^Cl
(gelb)
609825/081 1
ORIGINAL INSPECTED
(rot)
Die Farbstoffe können in Form der sulfonsäuregruppenhaltigen freien Säuren oder in Salzform, beispielsweise als Alkalioder Ammoniumsalze, vorzugsweise als Natriumsalze verwendet werden.
Flüssigeinstallungen von Farbstoffen sind besonders für alle kontinuierlichen Färbe- und Druckverfahren geeignet, bei denen eine rasche und problemlose Nachdosierung von Farbstofflösungen oder Druckpasten aus Vorratsbehältern notwendig ist, um einen gleichmäßigen Ausfall der Färbungen und Drucke zu garantieren. Die neuen erfindungsgemäßen Flüssigeinstellungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen sind in hervorragendem Maße dazu geeignet, die Lösungsprobleme von handelsüblichen Pulvermarken derartiger Farbstoffe zu beseitigen.
So wird die unangenehme Erscheinung des Staubens beseitigt. Benetzungsprobleme, die beim für Kontinueprozesse notwendigen raschen Auflösen von Farbstoffen auftreten können, entfallen. Auskristallisationen des Farbstoffes bei längerem Stehen der Farbstofflösungen werden vermieden. Ferner sind die Färbstofflösungen je nach Menge an eingesetztem £-Caprolactam gegen Elektrolytzusätze oder andere Zusätze, die die Löslichkeit der verwendeten Farbstoffe erniedrigen können, unempfindlich.
Gegenüber bekannten, mehr oder weniger flüchtige Lösungsmittel enthaltenden Formulierungen, entfällt die Belastung des Färbebetriebes mit Lösungsmitteldämpfen. Die Lagerstabilität der
60982S/Ö8i1
ORIGINAL IMSPECTED
2453580
^-caprolactamhaltigen Farbstofflösungen und die Farbstoffaufnähmefähigkeit der wäßrigen £-Caprolactamlösungen ist den üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln des Standes der Technik bezogen auf deren molare Einsatzmenge im Verhältnis zu eingesetztem Farbstoff überraschenderweise deutlich überlegen.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Beschreibung der Erfindung ohne sie jedoch einzuschränken. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
6/0811. original inspected
Beispiel 1
21,5 Teile des Farbstoffes der Formel
HCOCH3
mit einem Reinfarbengehalt von 88 % werden in Form des Farbstoffpulvers oder in Form des feuchten Filterkuchens bei Raumtemperatur in eine Lösung aus 41 Teilen £-Caprolactam in 59 Teilen Wasser eingetragen. Die Mischung wird eine Stunde verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Stammlösung, die sich ohne Ausfällung von Farbstoff mit Wasser beliebig verdünnen läßt, wobei Farbstofflösungen entstehen, die sich zum Färben und Bedrucken von Wolle, Polyamidfasermaterialien, Leder und Papier eignen.
Während sich in loo Teilen Wasser nur 2 Teile Farbstoff lösen, sind es in der obengenannten wäßrigen £-Caprolactamlösung 21,5 Teile Farbstoff. In Form einer solchen Stammlösung ist der Farbstoff einsetzbar zum Färben und Bedrucken von Polyamidfasermaterialien nach dem Teppich-Kontinue-Färbeverfahren und dem Space-Dyeing.
Verwendet man anstelle von f-Caprolactam die gleiche molare Menge Lösungsmittel oder Hilfsmittel nach dem Stand der Technik, wobei man das Lösungsmedium mit Wasser auf loo Teile einstellt, so sind darin nur folgende Teile Farbstoff löslich und zwar bei Verwendung von
0 9 8 2 5/0811
ORIGINAL IMSPECTED
2 A 5p'S 8
a) Harnstoff 4 Teile
b) Tetramethyiharnstoff 17 Teile
c) Dimethylformamid - Io Teile
d) Glykol 4 Teile
e) Diäthylenglykoldimethyläther 13 Teile
f) Hexamethylphosphorsäuretriamid 15 Teile
Teppich-Kontinue-Färbeverfahren Herstellung der Färbeflotte
Teile der vorstehend beschriebenen Stammlösung werden mit
7oo Teile Wasser verdünnt. Diese Losung gießt man unter kräftigem Rühren in
15o Teile einer 2%igen wäßrigen Lösung einer Kernmehlverdickung. Der Färbeflotte setzt man noch je nach dem gewünschten pH-Wert
o,8 bis 4,ο Teile an Puffersubstanzen, wie zum Beispiel 6o%ige Essigsäure, Natriumacetat, Mono-, Di- oder Trinatriumphosphat zu. Mit bis 24,2 Teilen Wasser ergänzt man auf
loo Teile. Man erhält eine stippenfreie Färbeflotte, deren Viskosität die Anforderungen im Teppich-Kontinue-Färbeverfahren voll erfüllt. Man kann Polyamidfasermaterial einheitlich und stippenfrei färben. Bei Verwendung von Polyamid-Differential-dyeing-fasertypen lassen sich in Abhängigkeit vom pH-Wert mit Hilfe der oben beschriebenen Färbeflotte unterschiedliche Schattenfärbungen erzielen.
609825/081 1
ORIGINAL INSPEGTEP
2 4 5,8 S 8 O
Space-Dyeing
Herstellung der Druckpaste
375 Teile der vorstehend beschriebenen Stammlösung werden mit
263 Teilen Wasser verdünnt. Diese Lösung gießt man unter kräftigem Rühren in
35o Teile einer 2 %igen wäßrigen Lösung einer Kernmehlver-
dickung. Der Druckfarbe setzt man noch 12 Teile 6o %ige Essigsäure zu. Man erhält looo Teile einer stippenfreien Druckpaste, deren Viskosität die Anforderungen des Space-Dyeings erfüllt, Mit Hilfe dieser Druckpaste kann man Gewirke aus Polyamidfasern bedrucken.
Mit Hilfe einer solchen wäßrigen £-caprolactamhaltigen Farbstofflösung sind umgerechnet mehr als 6o Teile Farbstoff in looo Teilen Druckpaste löslich. Setzt man dagegen das £-caprolactamfreie Farbstoffpulver ein, so ist eine stippenfreie Druckpaste nur herzustellen unter Verwendung von höchstens Io Teilen Farbstoffpulver.
Beispiel 2
18 Teile des Farbstoffes der Formel
NOr
mit einem Reinfarbengehalt von 95 % werden in Form des Farbstoffpulvers oder in Form des feuchten Filterkuchens bei Raumtemperatur in eine Lösung aus 3o Teilen £-Caprolactam in 7o Teilen Wasser eingestreut und eine Stunde bei Raum-
609825/081 1-
ORIGINAL INSPECTED
- li -
temperatur verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Lösung, die sich ohne Ausfällung von Farbstoff beliebig mit Wasser verdünnen läßt. Dabei entstehen Lösungen, die geeignet sind, zum Färben und Bedrucken von Wolle und Polyamidfasermaterialien. Ohne Zusatz von i-Caprolactam lösen sich in loo Teilen Wasser bei Raumtemperatur vergleichsweise nur 2 Teile Farbstoffpulver.
Verwendet man anstelle von £-Caprolactam die gleiche molare Menge Lösungsmittel oder Hilfsmittel nach dem Stand der Technik, wobei man das Lösungsmedium mit Wasser auf loo Teile einstellt, so sind darin nur folgende Teile Farbstoff löslich und zwar bei Verwendung von
a) Harnstoff 4 Teile
b) Tetramethylharnstoff 3 Teile
c) Dimethylformamid 4 Teile
d) Glykol 3 Teile
e) Diäthylenglykoldimethyläther 3 Teile
f) Hexamethylphosphorsäuretriamid 3 Teile
Beispiel 3
25 Teile des Farbstoffes der Formel
SO3Na
mit einem Reinfarbengehalt von 95 % werden in eine Lösung von 3o Teilen £-Caprolactam in 7o Teilen Wasser eingestreut und eine Stunde bei Raumtemperatur kräftig verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Lösung, die sich ohne Ausfällung von Farbstoff mit Wasser beliebig verdünnen läßt.
60 9 8 25/0811"
Hierbei entstehen Lösungen, die zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Polyamidfasermaterialien und Papier geeignet sind. Ohne Zusatz von ^-Caprolactam lösen sich in loo Teilen Wasser bei Raumtemperatur vergleichsweise nur 0,8 Teile Farbstoffpulver.
Verwendet man anstelle von £-Caprolactam die gleiche Menge Lösungsmittel oder Hilfsmittel nach dem Stand der Technik, wobei man das Lösungsmedium mit Wasser auf loo Teile einstellt, so sind darin nur folgende Teile Farbstoff löslich und zwar bei Verwendung von
a) Harnstoff 2 Teile
b) Tetramethylharnstoff 23 Teile
c) Dimethylformamid 7 Teile
d) Glykol 3 Teile
e) Diäthylenglykoldimethyläther 7 Teile
f) Hexamethylphosphorsäuretriamid 2o Teile
Beispiel 4
Io Teile des Farbstoffes der Formel
OH
mit einem Reinfarbengehalt von 80 % werden in eine Lösung von Io Teilen £-Caprolactam in 9o Teilen Wasser eingestreut und eine Stunde bei Raumtemperatur kräftig verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Lösung, die sich mit Wasser ohne Ausfällung von Farbstoff beliebig verdünnen läßt. Hierbei entstehen Lösungen, die zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Polyamidfasermaterialien und Papier geeignet sind.
609825/081 1
Verwendet man anstelle von f-Caprolactara die gleiche molare Menge Lösungsmittel oder Hilfsmittel nach dem Stand der Technik, wobei man das Lösungsmedium mit Wasser auf loo Teile einstellt, so sind darin nur folgende Teile Farbstoff löslich und zwar bei Verwendung von
a) Harnstoff
b) Tetramethylharnstoff
c) Dimethylformamid
d) Glykol
e) Diäthylenglykoldimethyläther
f) Hexamethy!phosphorsäuretriamid
2 Teile
3 Teile 3 Teile
2 Teile
3 Teile 1 Teil
Beispiel 5
17 Teile des Farbstoffes der Formol
Cl
ho y-i
-n==n/ I \=/ 3
>=-N 'Cl H,
mit einem Reinfarbengehalt von 7o % werden in eine Lösung von 5o Teilen C-Caprolactam in 5o Teilen Wasser eingestreut und eine Stunde bei Raumtemperatur kräftig verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Lösung, die sich mit Wasser ohne Ausfällung von Farbstoff beliebig verdünnen läßt. Hierbei entstehen Lösungen, die zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Polyamidfasermaterialien und Papier geeignet sind.
Verwendet man anstelle von «f-Caprolactam die gleiche molare Menge Lösungsmittel oder Hilfsmittel nach dem Stand der Technik, wobei man das Lösungsmedium mit Wasser auf loo Teile einstellt, so sind darin nur folgende Teile Farbstoff löslich und zwar bei Verwendung von
6098
08Ü
ORIGINAL INSPECTED
a) Harnstoff 9 Teile
b) Tetramethylharnstoff 12 Teile
c) Dimethylformamid Io Teile
d) Glykol 6 Teile
e) Diäthylenglykoldimethyläther 12 Teile
f) Hexamethylphosphorsäuretriamid 9 Teile
Beispiel 6
Io Teile des Farbstoffes der Formel
SOoH C}L
6-SO3Na oder 7-SO3Na
werden in eine Lösung von Io Teilen £-Caprolactam in 9o Teilen Wasser eingestreut und eine Stunde bei Raumtemperatur kräftig verrührt. Man erhält eine lagerbeständige Lösung, die sich mit Wasser ohne Ausfällung von Farbstoff beliebig verdünnen läßt. Hierbei entstehen Lösungen, die zum Färben oder Bedrucken von Wolle„ Polyamidfasermaterialien und Papier geeignet sind.
Verwendet wan .anstelle von £ -Caprolactam die gleiche mola.re Menge Lösungsmittel oder Hilfsmittel nach dem Stand der Technik, wobei man das Lösungsmedium mit Wasser auf loo Teile einstellt, so sind darin nur folgende Teile Farbstoff löslich und zwar bei Verwendung von
a) Harnstoff
b) Tetramethylharnstoff
c) Dimethylformamid
d) Glykol
e) Diäthylenglykoldimethyläther
f) Hexamethylphosphorsäuretriamid
2 Teile 4 Teile 6 Teile 6 Teile
3 Teile 2 Teile
6098^^/0811
INSPECTED

Claims (3)

-. 15 - HOE 74/F 37o Patentansprüche
1. Stabile konzentrierte, wäßrige if-caprolactamhaltige Lösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffen, wobei die Farbstoffe in Form der freien Säure oder in Salzform vorliegen, enthaltend Io bis 8o Gewichtsprozent sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoff, Io bis 82 Gewichtsprozent Wasser und 8 bis 8o Gewichtsprozent <-Caprolactam.
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten Lösungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe in Form der freien Säure oder in Salzform unter Mitverwendung von Z-Caprolactam in Wasser löst.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Lösungen zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien oder Papier.
609825/0811
DE19742458580 1974-12-11 1974-12-11 Stabile konzentrierte loesungen sulfonsaeuregruppenhaltiger saeurefarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Ceased DE2458580B2 (de)

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DE19742458580 DE2458580B2 (de) 1974-12-11 1974-12-11 Stabile konzentrierte loesungen sulfonsaeuregruppenhaltiger saeurefarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
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JP50146461A JPS51138719A (en) 1974-12-11 1975-12-10 Stable dense solutions of sulfonic acid groupp containing dyestuffs and process for manufacture thereof
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