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DE2445220A1 - Zu elastomeren haertbare formmassen auf der basis von polysiloxan-polyurethan-mischpolymeren - Google Patents

Zu elastomeren haertbare formmassen auf der basis von polysiloxan-polyurethan-mischpolymeren

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Publication number
DE2445220A1
DE2445220A1 DE19742445220 DE2445220A DE2445220A1 DE 2445220 A1 DE2445220 A1 DE 2445220A1 DE 19742445220 DE19742445220 DE 19742445220 DE 2445220 A DE2445220 A DE 2445220A DE 2445220 A1 DE2445220 A1 DE 2445220A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
radical
groups
polysiloxane
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19742445220
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Dr Sattlegger
Karl-Friedrich Dr Thom
Kuno Dr Wagner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19742445220 priority Critical patent/DE2445220A1/de
Priority to NO753050A priority patent/NO753050L/no
Priority to FI752609A priority patent/FI752609A7/fi
Priority to SE7510458A priority patent/SE7510458L/xx
Priority to FR7528846A priority patent/FR2285437A1/fr
Priority to AT720075A priority patent/AT354089B/de
Priority to BE160200A priority patent/BE833615A/xx
Priority to NL7511101A priority patent/NL7511101A/xx
Priority to IT51412/75A priority patent/IT1047073B/it
Priority to ES441112A priority patent/ES441112A1/es
Priority to GB38530/75A priority patent/GB1532971A/en
Priority to DK422575A priority patent/DK422575A/da
Priority to JP50113154A priority patent/JPS5750823B2/ja
Publication of DE2445220A1 publication Critical patent/DE2445220A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Formmassen aus a) Diorganopolysiloxanen mit SiOH-Endgruppen, b) Polyurethan-Präpolymeren oder siloxan-modifizierten Polyurethan-Präpolymeren mit endständigen, über Harnstoff-Brücken R
gebundenen CH2SiOR1-Gruppen und c) einer Siliciumverbin-
R
dung, die mindestens drei am Si gebundene hydrolysier-
bare Gruppen trägt.
Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Formmassen, sogenannte "Einkomponentenmassen" aus Organopolysiloxanen sind an sich bekannt (vgl. z.B. W. Noil, Chemie u. Technologie der Silicone, I968, S. 341, Verlag Chemie, Weinheim/Bergstraße). Obgleich die Vulkanisate die Eigenschaften typischer Organopolyslloxanelastomerer - u.a. Hitzestabilität und Kälteflexibilität - besitzen, fehlt den gehärteten Produkten für bestimmte Anwendungszwecke entweder die mechanische Festigkeit oder hohe Dehnung.
Le A 16 019 - 1 -
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Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Einkomponentensystem zu finden, das aus wirtschaftlichen und technischen Gründen folgende Bedingungen erfüllen muß:
a) die Herstellung der Einkomponentenmossen soll ohne hohen apparativen Aufwand und ohne Anwendung hoher Temperaturen erfolgen, d.h. sie soll in handelsüblichen Mischern erfolgen,
b) das Einkomponentensystem muß eine lösungsmittelfreie fließfähige Masse mit ausreichender Lagerstabilität unter Feuchtigkeitsausschluß darstellen, aber bei
F-iuehtigkeitseinwirkung die Vulkanisation zu einem einheitlichen Elastomeren gewährleisten.
An Vorschlägen, entsprechende Systeme herzustellen, hat es bis jetzt nicht gefehlt. Doch konnte das Problem in technisch zufriedenstellender Weise noch nicht vollständig gelöst werden.
Im U.S. Patent J 6^2 557 wird die Herstellung von Polyurethanen mit endständigen Organosilylharnstoffgruppen beschrieben. Diese Produkte, die durch Addition von 3^-Aminopropyltrialkoxysilan an NCO-Präpolymere entstehen, enthalten jedoch keine Polysiloxanblöcke und damit auch nicht die gewünschte Eigenschaftskombination von Polyurethan und polysiloxan.
Weiterhin sind aus den deutschen Offenlegungsschriften 2 155 258, 2 155 259 und 2 155 260 Polyadditionsprodukte
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aus tf-Aminomethylalkoxysilanen und NCO-Verbindungen bekannt. Mit diesem System, das an die Anwesenheit stabilisierender Lösungsmittel gebunden ist, wird der Einbau von Siloxanblöcken durch Kondensation mit silanol-endgestoppten Polysiloxanen ermöglicht. Da bekanntlich aber Lösungsmittel in Einkomponentenmassen im allgemeinen unerwünscht sind - das verdampfende Lösungsmittel führt zu einem Schwund des Einkomponentenkautschuks - ist der Einsatz dieses Systems in Einkomponenten-Siliconkautschukmassen völlig ungeeeignet.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Formmassen, die durch Abmischen z.B. in handelsüblichen Knetern ohne Lösungsmittel von a) Diorganopolysiloxanen mit Silanol-Endgruppen mit b) Polyurethan-Präpolymeren oder siloxan-modifizierten Polyurethan-Präpolymeren, die über Harnstoffbrücken gebun-
R t
dene CH2SiOR'-Endgruppen tragen und c) einer Siliciumverbin-
R
dung mit mindestens drei an Si gebundenen hydrolysierbaren Resten hergestellt werden, bei Raumtemperatur in Anwesenheit von Feuchtigkeit zu einem einheitlichen Elastomeren vulkanisieren. So hergestellte Einkomponentenmassen zeigen bei Lagerung in Abwesenheit von Feuchtigkeit keine wie vorher erwähnten Entmischungserscheinungen.
Gegenstend der vorliegenden Erfindung sind Einkomponentenmassen auf der Basis von Polysiloxan-Polyurethan-Mischpolymeren, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie a) Diorganopolysiloxane mit endständigen SiOH-Gruppen der Formel I
HO
SiO t
Le A 16 019 - 3 -
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wobei R=H, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Halogen-alkylrest und η = > 3 ist,
b) Polyurethan-Präpolymere oder siloxan-modifizierte PoIy-
urethanpräpolymere mit endständigen über Harnstoff-Brücken R
gebundenen CHpSiOR'-Gruppen der Formel II R
R1O
ptl
•Si -
R"
CH-N-C-NH
R1
im
tt 0
Q' -
NH - C tt
wobei R' tt R
R"' R„„
Qf
a b
= C1 - Cg - Alkyl- oder Cg - C-^-Cycloalkylrest = ein gegebenenfalls halogen-oder cyan-substi-
- C-^-Cycloal-
tuierter C1 - C10-Alkyl-, kyl- oder Cg - C1Q-Arylrest
= H, Methyl, Phenyl
= H, oder gegebenenfalls Halogen oder cyansubstituierter C1 - Cj^-Alkyl-, C^ - C-j^-Cycloalkyl- oder Cg - C-^-Arylrest
= ein zweiwertiger Alkylrest mit 4 - j56 C-Atomen, ein zweiwertiger C^ - C-^-Cycloalkyl-,
C7 ~ c46"Arylalkyl"i C6 " ci4"Ar>y1~ oder C7 - C^g-Alkylarylrest
= 0, NH oder N-Y (Y = C1 - Cg-Alkyl)
= ein zweiwertiger, durch Entzug von Η-Atomen abgeleiteter Rest einer Ester-, Äther-, Urethan-, Harnstoff-, Ca.rbona.t-, Amid- und zusätzliöh Siloxangruppen aufweisenden Verbindung vom Molekulargewicht 200 - 80.000
= 1 und > 1
= 1 bis 8, bevorzugt 2 und 3
Le A 16 019
- 4 -609815/ 1060
2U5220
und c) einer Siliciumverbindung, die mindestens drei am Si-Atom gebundene hydrolysierbare Gruppen trägt, enthalten.
Bevorzugte Reste sind für
R der Methyl-, Vinyl-, Phenyl- und Chlormethylrest, für
R' der Methyl-, Äthyl- und Cyclohexylrest, für R" der Methyl- und Phenylrest, für R"" der Isobutyl-, der Cyclohexyl- und der Phenylrest.
Als Diorganopolysiloxane können im Rahmen der vorliegenden Erfindung die gleichen verwendet werden, die bekannterweise als Basis-Diorganopolysiloxane zur Herstellung von bei Kaumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Massen auf Grundlage von Diorganopolysiloxanen, Vernetzern und Kondensationskatalysatoren eingesetzt werden. Die Viskosität jer Polysiloxane liegt zweckmäßig zwischen 100 und 500.000 cP/25°C.
Polyurethanpräpolymere oder siloxan-modifizierte Folyurethanpräpolymere der Formel II werden durch Addition
a) von NCO-Präpolymeren, oder
b) von siloxen-modifizierten NCO-Präpolymeren mit oUAmino-alkyldimethyl-monoäthoxysilan hergestellt.
Die NCO-Präpolymeren werden durch Reaktion von Diisocyanaten mit hydroxyfunktionellen Polyäthern oder Polyestern hergestellt, wobei die Umsetzung in an sich bekannter Weise - gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren - stattfindet (Polyurethanes: Chemistry and Technology, Saunders and Frisch, Intersc. Publishers, New York I963 (Part I) and 1964 (Part II)).
Le A 16 019 - 5 -
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Die Herstellung von siloxan-modif!zierten NCO-Präpolymeren erfolgt derart, a) daß NCO-Präpolymere mit einem (X-Aminoalkyl-endgestoppten Polysiloxan
HR RR H
III C1=H11N - CH0Si - O (SiO) M SiCH0 - NC^H11 η = 5 -
OXX d. \ xj nt c. OXX
R RR
und/oder einem Hydroxyalkylpolysiloxan
R RR
IV HOCH0 - SI - O (3iO)„ SiCH0 - OH R RR
wobei R=H, ein Alkyl-, bevorzugt Methyl-, Alkenyl-, bevorzugt Vinyl-, Aryl-, bevorzugt Phenyl-oder Halogenalkyl-, bevorzugt Chlormethylrest ist, und η = 0 - 20,
unter Erhalt der NCO-Endgruppe umgesetzt werden, b) daß die Umsetzung des o(,ü-Dihydroxypolyäthers mit dem Diisocysnat in Gegenwart des Aminoalkylpolysiloxan und/oder Hydroxyalkylpolysiloxan erfolgt.
Die Herstellung der Verbindungen II erfolgt in der Weise, daß man das ol-Aminoalkyldimethyl-monoalkoxysilan mit dem Isocyanat-Präpolymer bei einer Temperatur zwischen -20 C und 1500C - gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels - umsetzt. Die Mengenverhältnisse zwischen der Isocyanatgruppen aufweisenden Verbindung und dem Aminoalkylsilanderivat bemißt man so, daß äquivalente Mengen eingesetzt werden, d.h., daß eine Isocyanatgruppe mit einer Aminogruppe zur Reaktion kommt. Diese erhaltenen Additionsprodukte, die an den Kettenenden über eine Harnstoff-Brücke
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gebunden hydrolysierbare SiOR-Gruppen tragen, stellen niedrig bis hochviskose Flüssigkeiten oder Wachse dar mit Viskositäten von 500 - 500.000 cP/25°, vorzugsweise 5·000 - 100.000 cP.
di-Aminoalkylsilanderivate können entsprechend der Lehre der deutschen Offenlegungsschriften 1 812 5O4 und 1 812 5β2 hergestellt werden.
Bevorzugt werden Verbindungen der allgemeinen Formel
H ?
R"" N-CH-Si OR'
I I
R"1 R
z.B. CgH11N - CH0Si^OCpH1-, das aus der Umsetzung aus Cyclohexylamin mit Dirnethylchlormethyl-äthoxysilan resultiert.
Als Beispiele für Diisocyanate der allgemeinen Formel
Q1(NCO)2
kommen die an sich bekannten aliphatischen cycloaliphatischen, araliphatischen und aromatischen Isocyanate in Betracht, beispielsweise 1.6-Hexamethylendiisocyanat, 2.4- und 2.6-Toluylendiisocyanat, sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, Diphenylmethan-4.4'-diisocyanat, 1-Isocyanato-3O»5-trimethy1-5-isocyanatomethy1-cyclohexan.
Selbstverständlich ist es auch möglich, beliebige Mischungen der obengenannten Polyisocyanate zu verwenden.
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Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Diisocyanate, z.B. das 2.4- und 2.6-Toluylendilsocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren.
Als Beispiele der Verbindungen
(H x)2 Q
kommen beliebige OH-, NH2-, NHR-, sowie Äther-, Ester-, Urethan-, Harnstoff-, Carbonat-, Amid-Gruppen aufweisende Verbindungen vom Molekulargewicht 200 bis 80.000 infrage.
Zusätzlich können die NCO-Präpolymeren Siloxansegmente enthalten, die über Urethan- und/oder Harnstoff-Brücken an den Polyäther oder Polyester gebunden sind.
Bevorzugte Verbindungen sind Additionsprodukte von Diisocyanaten mit zwei Hydroxylgruppen aufweisenden Polyäthern auf Basis Propylenoxid oder Äthylenoxid oder Mischblöcken der beiden, oder.Polyestern, die durch Umsetzung von Adipinsäure mit Hexandiol-1.6 hergestellt werden.
Die Herstellung des NCO-Präpolymers erfolgt mit Vorteil so, daß die Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen mit den Diisocyanaten bei einem NCO/H-Verhältnis von 2.0 - 1.01 umgesetzt werden.
Als Vernetzungsmittel können im Rahmen der vorliegenden Erfindung die gleichen verwendet werden, die herkümn.licherweise zur Herstellung von bei Raumtemperatur vernetzenden Systemen eingesetzt werden. Bevorzugt als Vernetzungsmittel sind vor allem wegen der leichteren Zugänglichkeit Siliciumverbindungen der Formel V
V R Si X, X= hydrolysierbarer Rest
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mit mindestens drei über Sauerstoff gebundenen hydrolysierbaren Resten wie Alkoxy, Oximato oder über Stickstoff gebundenen KW-Resten wie Alkyl, Cycloalkyl oder Säureresten wie Acetoxy- oder Säureamidresten und gegebenenfalls Gemischen der vorgenannten Verbindungen. Die Vernetzungsmittel werden vorzugsweise in Mengen von 1.0 bis 15 %, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Massen verwendet.
Besonders bevorzugte Vernetzungsmittel sind Methyl-trisbutanonoximsilan, Methyl-tris-cyclohexylaminsilan, Methylmonoäthoxy-bis-benzamidosilan, Methyltriacetoxysilan, Kthyltriacetoxysilan, Vinyltriacetoxysilan.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Einkomponentenmassen auf der Basis von Polyurethan-Mischpolymeren erfolgt unter Feuchtigkeitsausschluß in Abwesenheit von Lösungsmitteln durch Mischen der silanolendgestoppten Polydiorganosiloxane I mit den Verbindungen Il in einem handelsüblichen Mischer, bevorzugt bei Raumtemperatur und anschließender Zugabe eines Vernetzers mit mindestens 3 am Si gebundenen hydrolysierbaren Resten.
Das Mengenverhältnis des Diorganopolysiloxans I zum Polyurethan-Präpolymer II ist nicht kritisch und kann überraschenderweise in weiten Grenzen variiert werden, was normalerweise nicht zu erwarten war. Diese Einkomponentenmassen zeigen Viskositäten von 10.000 - 1.000.000 cP/25°C und lassen sich ohne Schwierigkeiten mit Weichmachern, Füllstoffen und Katalysatoren zu Formmassen verarbeiten, die in Anwesenheit von Feuchtigkeit zu Elastomeren aushärten.
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind bei Abwesenheit von Feuchtigkeit stabil. Demzufolge können sie für längere Zeit gelagert werden, ohne daß dabei nachteilige Wirkungen eintreten. Während dieser Lagerung tritt keine
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bemerkenswerte Änderung der physikalischen Eigenschaften in den Zusammensetzungen auf. Dies ist vom kommerziellen Standpunkt von besonderer Bedeutung, da es sicherstellt, daß nach der Herstellung' einer Zusammensetzung mit einer bestimmten Konsistenz und Härtungszeit sich diese beim Lagern nicht wesentlich ändert. Die Lagerungsstabilität ist eine der Eigenschaften, welche die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als bei Raumtemperatur vulkanisierende Einkomponenten-Zusammensetzungen besonders wertvoll machen.
Als Weichmacher werden flüssige, inerte Organopolysiloxane, z.B. mit Trlmethylsiloxygruppen endgestoppte Dirnethylpolysiloxane, verwendet: in Mengen von 5-70 Gew.-%, bezogen auf das Basis-Diorganosiloxan mit SiOH-Endgruppen.
Als Füllstoffe dienen solche, die bekannterweise zur Herstellung von Einkomponentenmassen auf Siloxanbasis zur Anwendung kommen: Pyrogen in der Gasphase erzeugtes SiOg, gefälltes SiO2 mit großer Oberfläche, silazanbehandeltes SiO2, Kreide, u.s.w.. Falls erwünscht, können Metalloxide wie TiO2* Fe2O,,, AIgO-,, ZnO eingesetzt werden.
Als Kondensationskatalysatoren dienen bekannterweise Amine oder organische Zinnsalze, wie Dibutylzinndilaurat und Dibutylzinnsalze von aliphatischen Carbonsäuren.
Die erfindungsgemäßen Einkomponentenmassen sind unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerstabil und lassen sich für eine Reihe bekannter Zvrecke verwenden, z.B. als Dichtungsmassen, Isoliermaterialien für elektrische Vorrichtungen und zur Herstellung gummielastischer Gegenstände.
Anhand der nachfolgenden Beispiele soll das erfindungsgemäße Verfahren noch näher erläutert werden:
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Beispiel 1-4:
1.145 g (0,562 Mol) eines Polyäthers auf Propylenoxidbasis der OH-Zahl 54,8 werden eine Stunde bei 12O0C im ö'lpumpenvakuum entwässert und anschließend bei 100 mit I96 g (1,124 Mol) eines Isomerengemisches von 2,4- und 2,5-Toluylendiisocyanat und 0,02 g Dibutylzinndilaurat zu einem α ,CJ-Diisocyanatopräpolymer umgesetzt. Man kühlt auf JX)0C ab und gibt innerhalb einer Stunde 242 g (1,124 Mol) Cyclohexylaminomethyldimethylmonoäthoxysilan hinzu, wobei sich die Mischung auf 4o° erwärmt. Nach weiteren 2 Stunden Rühren lassen sich keine freien NCO-Gruppen mittels IR nachweisen. Das Produkt hat eine Viskosität von 11.540 cP/25°C.
Mit dem erhaltenen Produkt, das an den Kettenenden je eine über Harnstoffgruppen gebundene hydrolysierbare SiOC2Hc--Gruppe enthält, werden in handelsüblichen Geräten Mischungen hergestellt, die in der folgenden Tabelle zusammengefaßt sind:
Gegenüber dem Vergleichsbeispiel, das nur aus Polysiloxanen besteht, zeigen die Vulkanisate aus den Mischungen 1-4 mit steigendem Ersatz des Diorganopolyslloxans höhere Zugfestigkeiten.
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ir» Beispiele > Mischung (Gew.-Teile)
VO
Modul 100 % DIN 53 504
1
63
55
3
41
4
31
Vergleichsbeispiel
Diorganopolysiloxan mit
SiOH-Endgruppen 45.000 cP		 20 28 20 30 59
Polydimethylsiloxan
(1.000 cP)		 _ _ 24 24 22
Methyl-tris-butanonoxim-
silan		 7 7 5 5 6
Aerosil 10 10 10 10 12
Dibutylzinndilaurat 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Mischbarkeit gut gut gut gut gut
Hautbildung 4 min. 3 min. 4 min. 5 min. 5 min.
Zugfestigkeit kg/cm
DIN 53 504		 49 47 28 28 18
Dehnung %
DIN 53 504		 350 310 370 390 400
Shore-A
DIN 53 505		 48 48 28 25 30
Elastizität
DIN 53 512		 28 30 28 31 4o
cn ro ro ο
18
16
8,2
Die weiteren Beispiele zeigen (bei gleicher Mischungsrezeptur 4), daß durch Variation des Polyurethan-Präpolymeren oder siloxan-modifizierten Polyurethan-Präpolymeren mit SiOR-Endgruppen höhere Dehnungswerte gegenüber dem Vergleichsbeispiel erhalten werden.
Beispiel 5:
760 g (0,45 Mol) eines Polyesters aus Adipinsäure, Hexandiol und Neopentylglycol) mit der OH-Zahl 66,5 werden mit II5 g (0,65 Mol) Toluylendiisocyanat zu einem NCO-Präpolymer umgesetzt. Addition von 46 g (0,2l4 Mol) Cyclohexylaminomethyl-dimethylmonoäthoxysilan und anschließende Umsetzung mit 110 g (0,2 Mol) eines &,ü-Dihydroxypolysiloxans liefert ein farbloses Produkt mit einer Viskosität von 3I.OOO cP/25°C. Die Abmischung erfolgt nach der Mischungsrezeptur aus Beispiel 4. Das Vulkanisat zeigt folgende Eigenschaften nach DIN:
Zugfestigkeit kg/cm2 9
Modul kp/cm2 2,1
Dehnung % 820
Shore A l4
Beispiel 6:
9I8 g (0,45 Mol) des in Beispiel 1 verwendeten Polyäthers werden mit II3 g (0,65 Mol) eines Isomerengemisches des Toluylendiisocyanats zu einem Präpolymer umgesetzt. Nach anschließender Umsetzung mit 46 g (0,214 Mol) Cyclohexylaminomethyl-dimethylmonoäthoxy-silan werdBn 110 g (0,2 Mol)
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eines kurzen silanolendgestoppten Polysiloxans eingemischt. Das Produkt hat eine Viskosität von 18.100 cP/25°C.
31 Teile dieser Verbindung, 30 Teile eines Diorganopolysiloxans mit SiOH-Endgruppen (Viskosität 45.000 cP/25°C werden mit 24 Teilen eines Trimethylsiloxy-endgestoppten Polysiloxans 1.000 cP, 5 Teilen Butanonoxim-Vernetzer, 10 Teilen Aerosil und 0,05 Teilen Dibutylzinndilaurat bei Raumtemperatur im Kneter vermischt. Die Mischung erweist sich in Abwesenheit von Feuchtigkeit als lagerstabil.
An der Luft härtet diese Mischung zu einem Elastomeren mit folgenden Eigenschaften aus:
Hautbildungszeit 11 Min.
Zugfestigkeit kg/cm 10 Modul 100 % 1,6
Dehnung 790
Shore-A 11
Beispiel 7:
Ersetzt man in Beispiel 6 das Isomerengemisch des Toluylen-
diisocyanats durch Hexamethylendiisocyanat, so erhält man ein Vulkanisat mit folgenden Eigenschaften:
Zugfestigkeit kg/cm2 12
Modul 100 % 2,2
Dehnung % 750
Shore-A 12
Beispiel 8:
Ersetzt man in Beispiel 7 Hexamethylendiisocyanat durch
Isophorondiisocyanat so erhält man:
Le A 16 019 - 14 -
809815/10SO
Zugfestigkeit kg/cm 11 Modul 100 % 1,9
Dehnung % 810
Shore-A 15
Beispiel 9:
900 g (0,441 Mol) eines ot,U-Dihydroxypolyäthers auf Propylenoxidbasis (OH-Zahl 54,8) werden nach der Entwässerung bei 1200C mit 92 g (0,528 Mol) eines Isomerengemisches aus 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat und 0,02 g Dibutylzinndilaurat versetzt. Das gewonnene NCO-Präpolymer wird bei Raumtemperatur mit 18,75 g (O,O87 Mol) Cyclohexylamino-methyl-dimethylmonoäthoxysilan umgesetzt. Das erhaltene farblose Produkt hat eine Viskosität von 55.000 cP/25°C.
31 Gewichtsteile dieser Verbindung werden unter Feuchtigkeitsausschluß in einem Kneter mit ^O Gew.-Teilen eines silanolendgestoppten Polydimethylsiloxans (Viskosität 45.000 cP), 24 Gew.-Teilen eines trimethylsiloxy-endgestoppten Polysiloxans, 5 Gew.-Teilen Methyltris-butanonoximsilan, 10 Teilen Aerosil und 0,05 Teilen Dibutylzinndilaurat gemischt. In Abwesenheit von Feuchtigkeit erweist sich diese Mischung als lagerfähig. An der Luft tritt nach 30 Minuten Klebfreiheit ein, und das zu einem Elastomeren ausgehärtete Frodukt zeigt folgende Eigenschaften:
Zugfestigkeit kg/cm 7
Modul kp/cm 2,9
Dehnung % 600 Shore-A lA
Le A 16 019 - 15 -
609815/1060
Beispiel 10:
6l2 g (0,3 Mol) des in Beispiel 1 verwendeten Polyäthers werden nach dem Entwässern bei Raumtemperatur mit 324 g (0,15 Mol) eines Cyclohexylaminomethyl-endgestoppten Polysiloxans der Formel
H , j C6HnNCH2Si
CH,
OSi CH,
24
CH3 OSi CH,
gemischt und anschließend mit 112 g (0,65 Mol) Toluylendiisocyanat und 0,02 g Dibutylzinndilaurat versetzt. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde bei 500C gerührt und kurzzeitig (10 Minuten) auf 90°C erwärmt. Darauf werden bei Raumtemperatur k6 g (0,2 Mol) Cyclohexylaminomethyl-dimethylmonoäthoxysilan zugegeben. Das Produkt mit einer Voskosität von 12.000 cP wird nach der Mischungsrezeptur aus Beispiel 4 zu einer Einkomponentenmasse verarbeitet. Das Vulkanisat zeigt .folgende Eigenschaften:
Zugfestigkeit kg/cm' Modul 100 % Dehnung % Shore-A
550 22
Beispiel 11:
Ersetzt man im vorgenannten Beispiel das Aminosiloxan durch ein hydroxymethyl-endgestopptes Polysiloxan der Formel
CH3 ' CH "
1 3
HOCH0Si OSi
T
CH, - CH,
Le A 16 019
CH-,
0SiCH0OH CH,
- 16 609815/ 1 060
unter Durchführung der gleichen Reaktionsbedingungen, so erhält man ein Produkt mit folgenden Eigenschaften:
Zugfestigkeit kg/cm 13
Modul 100 % 2,4
Dehnung % 750
Shore-A 18
Beispiel 12:
Man stellt ein oUCJ-Diisocyanato-präpolymer, wie in Beispiel 1 beschrieben, her und ersetzt das Cyclohexylaminomethyl-dimethyläthoxysilan durch BenzylaminomethyI-dime thyläthoxysilan (Produkt A) und Anilinomethyl-dimethyläthoxysilan (Produkt B)»
Die Abmischungen erfolgen nach der Mischungsrezeptur aus Beispiel 4. Die Vulkanisate zeigen folgende Eigenschaften:
Produkt A Produkt B
Zugfestigkeit kg/cm 28 27
Dehnung % 395 390
Shore A 26 27
Elastizität 30 31
Modul 100 £ 7,1 7,2
Le A 16 019 - 17 -
609815/1060

Claims (1)

  1. 2U5220
    Patentanspruch:
    Unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Formmassen auf der Basis von Polysiloxan-Polyurethan-Mischpolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß sie
    a) Diorganopolysiloxane mit endständigen SiOH-Gruppen der Formel I
    HO
    R SiO
    wobei R = H, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Halogen-alkylrest und η = >3 ist,
    b) Polyurethan-Präpolymere oder siloxan-modifizierte Polyurethanpräpolymere mit endständigen über Harnstoff-Brücken
    R
    r
    gebundenen CH0SiOR'-Gruppen·der Formel II R
    CH-N-C R"1 RM" 0
    - NH
    Q' -
    NH-C
    Il
    - X
    wobei R'
    R"
    ti f
    im
    = C1 - Cg-Alkyl- oder Cg - C^-Cycloalkylrest = ein gegebenenfalls halogen- oder cyan-substi-
    tuierter C1 - C10-Alkyl-, Cj+ - C-^-Cycloalkyl-
    oder Cg - C10-Arylrest
    = H, Methyl, Phenyl
    = H, oder gegebenenfalls Halogen oder cyansub-
    stituierter C1 - C^-Alkyl-, C^ - C-^-Cyclo-
    alkyl- oder Cg - C^^-Arylrest
    Le A 16 019
    - 18 609815/1060
    = ein zweiwertiger Alkylrest mit 4-36 C-Atomen, ein zweiwertiger C^ - C-^-Cycloalkyl-, C-,-C^g-Arylalkyl-, Cg - C-^-Aryl- oder C7 - C46-Alkylarylrest
    X = 0, NH oder N-Y (Y = C1 - Cg-Alkyl)
    Q = ein zweiwertiger, durch Entzug von H-Atomen abgeleiteter Rest einer Ester-, Äther-, Urethan«, Harnstoff-, Carbonat-, Amid- und zusätzlich Siloxangruppen aufweisenden Verbindung vom Molekulargewicht 200 - 8O.OOO
    a =1 und >1
    b =1 bis 8, bevorzugt 2 und 3, und
    c) eine Siliciumverbindung, die mindestens drei am Si-Atom gebundene hydrolysierbare Gruppen trägt, enthalten.
    Le A 16 019 - 19 -
    609815/1060
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