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DE2304356A1 - In wasser schwer loesliche azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

In wasser schwer loesliche azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung

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DE2304356A1
DE2304356A1 DE2304356A DE2304356A DE2304356A1 DE 2304356 A1 DE2304356 A1 DE 2304356A1 DE 2304356 A DE2304356 A DE 2304356A DE 2304356 A DE2304356 A DE 2304356A DE 2304356 A1 DE2304356 A1 DE 2304356A1
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hydrogen
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case
cyano
optionally
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DE2304356A
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Wolfgang Dr Groebke
Klaus Dr Koerte
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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Description

Patentanwälte
Dipl.-Ing. P. Wirth
Dr. V. Sckri xi-Kcv/nrzik
Dipl. !:;n- O. Π :r;r.rvribarg
6 Fror.kluri/,7.., Ct. l^.uu eimer Str.
SANDOZ A.G. n ηΐΓΛ w„
Basel / Schweiz Case 150-3362
In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
Gegenstand der Erfindung sind in Wasser schwer lösliche Aminoazoverbindungen, deren Aminogruppe einen Substituenten der Formel
/Λ2
CH CH0
trägt.
309832/1096
Case 150-3362
Diese neuen Verbindungen finden als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden aus vollöder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen Verwendung und zeichnen sich insbesondere durch gutes Ziehvermögen sowie gute Licht- und Thermofixierechtheit aus.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
O — CH-R
D-N=N-K-N: / V
"" CH CH-R2
CH-O
worin D den Rest einer Diazokomponente, K einen gegebenenfalls weitere Substituenten
tragenden 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest,
R, Wasserstoff ι -».or einen gegebenenfalls Substituenten trafwulen Alkylrest und die Symbole R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, 309832/1095
- 3 - Case 150-3362
das Molekül jedoch von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen frei ist.
Als Reste D von Diazokomponeiiten kommen aromatische Kohlenwasserstoffreste und Reste heterocyclischer Verbindungen aromatischen Charakters in Betracht, ζ·Β. Pyridyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Benzisothiazolyl-, Thiadiazolyl-, Iraidazolyl-, Triazolyl-, Chinolyl-, Isochinölyl-, Naphthyl- und, insbesondere, .vorzugsweise Substituenten tragende Phenylreste. Diese Reste können alle in der Chemie der Azofarbstoffe üblichen Substituenten tragen, z.B. Halogen, worunter hier allgemein insbesondere Chlor oder Brom zu verstehen ist, Hydroxyl, • Cyan, Rhodan, Nitro, Acyl, Acyloxy oder Acylamino oder gegebenenfalls weitere Substituenten tragende Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Phenylazo-, Alkylmercapto- oder Pheny!mercaptogruppen.
Als Substituenten an den übrigen aromatischen Resten kommen z.B. Halogen, AlleyI-, Alkoxy-, Cyan-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen in Betracht. Unter "Alkyl" (auch in Alkoxy) sind hier insbesondere Reste mit I,2,j5oder ^ Kohlenstoffatomen zu verstehen, die als Substituenten z.B. Halocen, Cyan, Alkenyl (vorzugsweise Vinyl), Alkoxy, Acyl, Acyloxy oder Acylamino tr?.gen können.
309832/1036
- 4 - Case 150-3362
Bedeutet eines oder mehrere der Symbole IU Alkyl, so sind vorzugsweise nicht weiter substituierte Alkylreste mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen zu verstehen.
Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Y- oder R'-Z-, darin bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der ate oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, yorzugsv/eise einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest,
Y ein Radikal -0-CO- oder -g
R1 ein Wasserstoffatom oder R, .
Z ' ein Radikal -CO-, -NR11CO- oder -
und. R" ein Wasserstoffatom oder R.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) entsprechen der Formel
Dn-N=N-Kn-
'*3 O CH
CH^— CH CH,
—Ο
309832/1095
- 5 - Case 150-3362
worin D1 einen zumindest einmal durch Chlor, Brom,
Cyan, Nitro, AlkyIsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminosulfony1, Dialkylaminosulfonyl, Phenylsulfonyl oder Phenylazo substituierten Phenylrest, einen durch Nitro, Methylsulfonyl oder Acetyl substituierten Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Benzisothiazolyl- oder Thienylrest oder einen Phenylthiadiazolylrest,
K1 gegebenenfalls durch Methyl, Alkylcarbonylamino, Chloralkylcarbonylamino, Bromalkylcarbonylamino, Alkoxyalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylcarbonylamino oder Alkylsulfonylamino in 2-Stellung zur Azogruppe und gegebenenfalls durch Alkoxy in 5-Stellung zur Azogruppe substituiertes 1,4-Phenylen oder unsubstituiertes 1,4-Naphthylen und
R3 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch
Hydroxyl, Cyan, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylaminocarbonyloxy substituiertes Alkyl
309832/1095
Case 150-3362
bedeuten und die genannten Alkylreste (worunter auch die Alkoxyreste fallen) 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten .
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln
4 Λ . R1
N=N
V5 NHCOR
CH"—CH CH
CHj-O
(I b)
R.
CH,
N=N-/Q V- NH-CHr- CH CH
Rr
2 (I C),
309832/1095
- 7 - Case 150-3362
worin R, Wasserstoff, Nitro oder Cyan, 4
R_ Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Methyl-
sulfonyl
R1, Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy,
R Wasserstoff#'Aethyl oder Cyanäthyl und
Rg Methyl oder Aethyl bedeuten.
Die neuen Verbindungen werden du^ch Diazotieren eines Amins der Formel
NH2 (II)
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
309832/1095
- 8 - Case 150-3362
O — CH-]
h-k-n; / \
CH CH-
R2
CH-O B2
hergestellt.
Die Diazotierung und das Kuppeln werden nach allgemein, zum Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt. Im allgemeinen wird die Kupplung in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, z.B. im pH-Bereich unter 5> und unter Kühlung, z.B. bei Temperaturen unter 200C, vorzugsweise zwischen -5° und +50C durchgeführt. Als Puffersubstanzen kommen vorzugsweise Alkalimetallsalze von niedrigrnolekularen Alkansäuren, z.B. Essigsäure oder Propionsäure, insbesondere Natriumacetat, in Betracht.
Die Herstellung der Kupplungskomponente der Formel (III) erfolgt z.B. durch Umsetzung eines Amins der Formel
H-K- IT
R1
(IV)
- 9 - Case 150-3362
mit gegebenenfalls, entsprechend der Bedeutung von R2 substituiertem 2-Chlor- oder 2-Bromäthylglycidyläther, nach an sich bekanntem Verfahren, z.B. in Gegenwart von wenig V/asser bei etwa 1000C und anschliessendem Kochen in einem Methanol/Wasser-Gemiseh, in Gegenwart von Kaliumhydroxid,
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte V/eise z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind .sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und
309832/1095
- 10 - Case 150-3362
synthetischen Polyamiden, Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patent- · schrift Nr. 1.445.571 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z.B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und. chlorecht; sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkung der verschiedenen Permanent-pressverfahren und der sogenannten "Soil Release"-Ausrüstungen. Die Aetzbarkeit, die Redulctionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von V/olle und Baumwolle sind gut. . . ·
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
309832/1096
- 11 - Case 150-3362
230A356
Beispiel
Teile l-Amino-S-Chlor-^-nitrobenzol werden in 250 Teilen konzentrierter Salzsäure und 550 Teilen Eiswasser angerührt und bei 0° bis 5° mit einer Lösung von 69 Teilen Natriumnitrit in 250 Teilen Wasser diazotiert· Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird mit einer Lösung von 221 Teilen N-Aethyl-N-(l,4-dioxacyclohexyl-2-methyl)-anilin und 25 Teilen Harnstoff in 550 Teilen Eisessig bei 0° bis 5° vereinigt. Durch Zugabe von Natriumnitrit bis zum Erreichen von pH 4 wird die Kupplung rasch zu Ende geführt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfaserraaterial in brillanter, roter Nuance mit ausgezeichneten Echtheiten.
ÄNWENDUNGSBEISPIEL
Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
309832/1096
- 12 - Case 150-3362
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und.die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser erhaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°. Das rot gefärbte Gewebe wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung ist ausgezeichnet licht-; überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiss-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanentpressecht.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel (I) angegeben, sie sind durch die Symbole D, K, R. und ihre Nuance auf Polyesterfasermaterial gekennzeichnet; R2 bedeutet in allen Fällen Wasserstoff.
309832/1095
Case 150-3362
TABELLE
Bsp,
No.
Nuance
5 6
Br
O2N
do.
do.
Br
CN
do.
O2N-
do.
-CH2-CH2-CN
blau
NHCOCH,
do.
do. .
violett
marineblau
NHCOCH,
do.
-C2H4COOC2H5
.OCH,
do.
blau
0 »
-CH0-CH0-O-C-CH7I marine- ^ d \ blau
NHCOCH,
NHCOCH3
30983 2,
blau
violett
1095
Case 150-3362
10 11
12
15 16
'2 Cl
Br
Cl
CN
O2CH, -CH2-CH2-CN
NHCOP-H0-OCH-2
NHCOCH2Cl
CH,
NHCOCH.
NHCOCH-
-CH2-CH2-CN
-CH0-CH0-O-C-C^H.
violett
rot
rot
-CH2-CH2-O-C2H5
-CH2-CH2-CN
/-CH2-CH2-CN
NHCOCH0-CH0-O
NiIGOCIL
CH
do.
309832/1096
violett
blau
blau
blau
blau
Case 150-3362
Bsp,
No.
Nuance
18
19
20
2β
CN
do» do.
21 °2N-< do.
CN
/
22
CJN
22 do.
24 do.
CN
do.
NHCOCH-.
do.
NHCOC2H^OCH3
do.
do.
do.
NHCOCH-
NHCOCH,
-C2H5
blau
blau do.
2H5 . do.
do. do.
H do.
H do.
blau
do.
do.
^09832/1095
Case 150-3362
Bsp No.
Nuance
NO,
Cl
do.
N02
Cl
do. do.
do. do.
•N
do.
OC2H5
NHCOCH.
OCH, \
COCH-
do. do.
do. do.
do.
309832/1096
marine blau
do.
do.
-C0Hi1OCONHC0H1-
d 4 d ρ
gelbbraun
do.
do.
Scharlach
do.
rot
Scharlach
do.
Case 150-3362
Nuance
t>
-N
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
N N
49 do·
50 do.
51 do.
52 do.
55 do.
O)-
do. do.
NHCOCH-
do.
do. do. do.
NHCOCH-
do. do· do.
do. do.
309832/1081 -C9H11OCOGH
-C2H4COOC2H5
do.
C0Hj1OCOCH
4
-C2H4CN
-C2H4COCC2H5
-C2H5
-C2H4CN
-C2H4OCOCH,
do.
-C0H11COOCnH
2H5
scharlach
do. do.
rot
do, do. do. do.
violett
scharlach
do. do. do.
do. do.
Case 150-3362
do. do.
do.
do.
do. do. do.
do.
do. do·
NIICOCMIx do.
NHOOC1H1
NHC OCf ί
OCII
NHCOCH,
do. do. do.
NHCOCH,
do.
308832/1086
Rl H J Nuance
H H rot
-O2H5 rlo.
do.
-C2H4COOC2H5 do.
I H violett
H rot
-C2H5 do.
-C2H4COOC2H5 do.
-C2H4OCOCH, do.
do. blau-
stichig rot
do.
do*
OCH,
Case 150-3362
S do.
0 11
CH
N-SO,
CH.
Cl
Cl
do.
do.
Cl
do. do.
do.
do. do.
CH-
do.
NHCOCH-
do.
do. do. do.
NHCOC0H1. 2
do.
do. do.
309832/1U9B
-C2H4COOC2H5
-C0H4CN
brillantrosa
do. blau
rot
Scharlach
do. gelb
do. Scharlach
do, rubin
do. do.
- 2C -
Case 150-3362
Bsp.
No.
Nuance
79
do.
do.
do.
do.
do.
Cl
do. do. do.
do. do.
do.
CH3
NHSO2CH,
NHCOOC2H
NHCOCJL
do. do. do.
NHCOOCH
-C0HuOCOOC0H.
-C0Hj1OCOCH,
-O2H5
-C2H4OCOCH3
-C2H4COOCH3
-C2H4OCOOC2H1
rubin
do ο
bordeaux
NHCOCpHuOCH.
09832/10Γ95 -
violett
do.
do.
rot
do. do. do.
do. do.
Case 150-3362
Bsp. No.
Nuance
CN
do.
Br CN
SO2CH3
CN
O2N S
NHCOCH
do
do
do
do
do.
blau do. do. do. do. rot
blau
309632/1086
Case 150-3362
Bsp No.
Nuance
H3CNHSO
Cl
Cl
2
Cl
Cl
H C2NHCO
Cl
NC0
Cl
Cl
NHCOCH,
do,
do.
do,
NHCOCH.
do.
rot
gelb
do.
rot
do.
do,
209832/1098
Case 150-3362
Bsp.
NO.		 O2N- D K Rl Nuance
Cl
104 ~©~ -CH0CH-OCOC^H1-
/LZ ob		 rot
NHCOCH
Cl
/
105 O2N- -CH_CH_OCCH_
ί Δ Ob 		gelbbraun
Λ
Cl
106 \ H rot
\
Cl		 NHCOCH2 CH2COOCH3
309832/109S

Claims (8)

- 2.4 - Case 150-3362 Patentansprüche
1. In Wasser schwer lösliche Azofarbstoffe der Formel
,R, P-CH-R2,
/nl / T "2
D-N=N-K-N
Χ« CH CH-R2
I—O
worin D den Rest einer Diazokomponente,
K einen gegebenenfalls weitere Substituenten
tragenden 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest,
R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls Substi-
. tuenten tragenden AllQ'lrest und die Symbole • R2 unabhängig voneinander V/asserstoff oder Alkyl bedeuten,
das Molekül jedoch von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen frei ist. 309832/10ÖS
- 25 - Case 150-3362
2. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, der Formel
/ O CH2 -O D1-N=N-K-N^
JL J» ^ CH
\ \ \ Γ2 \ /R3 \
(I a),
worin D.. einen zumindest einmal durch Chlor, Brom,
Cyan, Nitro, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Phenylsulfonyl oder Phenylazo substituierten Phenylrest, einen durch Nitro, Methylsulfonyl oder Acetyl substituierten Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Benzisothiazolyl- oder Thienylrest oder einen Phenylthiadiazolylrest,
K. gegebenenfalls durch Methyl, Alkylcarbonylamino, Chloralkylcarbonylamino, Bromalkylcarbonyl-
amino, Alkoxyalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylcarbonylamino oder Alkylsulfonylamino in 2-Stellung zur Azogruppe und gegebenenfalls durch Alkoxy
309832/1096
- 2g - Case 150-3362
in 5-Stellung zur Azogruppe substituiertes 1,4-Phenylen oder unsubstituiertes 1,4-Naphthylen und R Wasserstoff oder gegebenenfalls durch
Hydroxyl, Cyan, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylaminocarbonyloxy
substituiertes Alkyl
bedeuten und die genannten Alkylreste 1 oder 2 Kohlenstoff atome enthalten.
3. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, der Formel
R4 A
) CHCH CH
R5 NHCOR8 \ /
CHj-O
309832/1ÜÖ&
- 27 - Case 150-3362
worin R, Wasserstoff, Nitro oder Cyan, R_ Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Methyl-
sulfonyl
R. Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy, 6
R Wasserstoff, Aethyl oder Cyanäthyl und R0 Methyl oder Aethyl bedeuten.
4. Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, der Formel
R5 (θ)
worin R. Wasserstoff, Nitro oder Cyan und
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Methylsulfonyl bedeuten.
309832/1U9B
- 2 8 - Case 150-3362
5. Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe der Formel
O — CH-R2
D-N=N-K-N: / \
x"" CH CH-R2
ο
'2
worin D den Rest einer Diazokomponente,
K einen gegebenenfalls weitere Substitu-
enten tragenden 1,4-Phenylen~ oder 1,4-
Naphthylenrest,
R^ Wasserstoff oder einen gegebenenfalls
Substituenten tragenden Alkyl- oder
Phenylrest
309832/1096
„. 29 _ Case 150-3362
und die Symbole R2 unabhängig voneinander Wasserstoff
oder Alkyl bedeuten,
das Molekül jedoch von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
D NH2 . (II)
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindnng mit einer Verbindung der Formel
R1 O — CH-R
—o
kuppelt.
309832/109S
- 30 - Case 150-3362
6. Verwendung der Azofarbstoffe gemäss Anspruch 1, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
7. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (I) gemäss Anspruch
8. Die gemäss Anspruch 7 gefärbten oder bedruckten . Materialien.
Der Patentanwalt:
309832/10 9b
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NL7301216A (de) 1973-08-06
BR7300754D0 (pt) 1973-09-13
FR2170118B1 (de) 1976-05-14
BE794824A (fr) 1973-07-31
GB1419822A (en) 1975-12-31
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AU475352B2 (en) 1976-08-19
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CA1000693A (en) 1976-11-30

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