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DE2304203A1 - Disperse azofarbstoffe - Google Patents

Disperse azofarbstoffe

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DE2304203A1
DE2304203A1 DE19732304203 DE2304203A DE2304203A1 DE 2304203 A1 DE2304203 A1 DE 2304203A1 DE 19732304203 DE19732304203 DE 19732304203 DE 2304203 A DE2304203 A DE 2304203A DE 2304203 A1 DE2304203 A1 DE 2304203A1
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DE
Germany
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ethyl
stands
lower alkyl
cyano
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DE19732304203
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English (en)
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DE2304203C2 (de
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David Boyd Baird
Manchester Blackley
Alan Thomas Costello
Brian Ribbons Fishwick
Robert David Mcclelland
Peter Smith
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Publication of DE2304203A1 publication Critical patent/DE2304203A1/de
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Description

PATENTANWÄLTE DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.- ING. S. STAEGER
Fernruf: '24 60 60 Telegramme: Claimi München Postscheckkonto! München 27044
Bankverbindung Bayer. Vereintbank; München, Konto 6204«
8 MÜNCHEN S,
Moii.ratrae.3i _j 29. Januar 1973
Kappe 23099 - Dr.K/hr
Case Dd,24696
BIPEHIAL CHEMICAL IEDÜSIRIES London, Grossbritannien
"Disperse Azofarbstoffe"
Priorität: 28. Januar 1972, Grossbritannien Kr. 4046/72
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die zum Pärben von synthetischen lextilmaterialien brauchbar
sind.
Gemäss der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe, die frei von SuIfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und die
Formel
3 09831/1150
aufweisen, vorgeschlagen, worin X für Cyano, Chlor, Brom, ITi edrigalkyl carbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl, Ifiedrigalkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Carboniedrigalkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Carbonamido steht; Y für Wasserstoff, liiedrigalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Carboniedrigalkoxy steht; Z für Wasserstoff, liiedrigalkyl, gegebenenfalls substituiertes. Aryl, Nitro, Cyano, Chlor, Brom, gegebenenfalls substituiertes Carboniedrigalkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Carbonamide steht; mit der Einschränkung, dass nicht mehr als eines der Symbole X und Z für Carbonamido steht und dass Y und Z nicht beide Wasserstoff sind; und B für den Rest einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrazolon-, Aminopyrazol-, Phenol-, 2,6-Dihydroxypyridin- oder Ärylaminreihe steht.
In dieser Beschreibung werden die Ausdrücke "jfiedrigalkyl" und "Niedrigalkoxy" zur Bezeichnung von Alkyl- und Alkoxyradikalen verwendet, die jeweils ι bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen.
Beispiele für iiiedrigalkylradikale, die durch Y und Z dargestellt werden, sind Kethyl, Äthyl, n-Propyl und n-3utyl. Die gegebenenfalls substituierten Arylradikale, die durch Y und Z dargestellt werden, sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Pheny!radikale, wie z.B. Phenyl selbst und Tolyl, Anisyl, Chlorophenyl, Bromophenyl und liitrophenyl. Beispiele für l\aedrigalkylcarbonyl- und Niedrigalkylsulfonylgruppen,
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die durch X dargestellt: werden, sind Acetyl, Propionyl, Ketfcylsulfcnyl und λthylsulfonyl. Die gegebenenfalls substituierten Arylcarbonylgruppen, die durch. X dargestellt werden, sind vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Phenylcarbonylgruppen, wie z.B. Benzoyln Chlorobenzoyl-, Bromobenzoyl— und iiitrobenzoylgruppen. Beispiele für gegebenenfalls substituierte Carboniedrigalkoxygruppen (Medrigalkoxycarbonylgruppen), die durch X, Ϊ und Z dargestellt werden, sind CarboEiexhoxy (Methcxycarbonyl), Carboäth-oxy und Carbopropoxy, Eydroxy-niedrigalkoxy-carbonyl, wie z.B. ß-Hydroxy-äthoxycarbonyl, Acyloxy-niedrigalkoxy-carbonyl, Cyano-niedrigalkoxycarbonyl, Kalogeno-niedrigalkoxy-carbonyl, iiiedrigalkoxyniedrigalkoxy-carbonyl, wie z.B. ß-(i<Iethoxy oder Äthoxy)-äthoxycarbonyl, Hydroxy-niedrigalkoxy-niedrigalkoxy-carbonyl, vie ζ.3. ß-Cß'-KydroxyäthoxyJ-äthoxycarbonyl, und Eiedrigalkoxy-niedrigalkoxy-niedrigalkoxy~carbonyl, wie z»B. ß—(ß1-Hethoxyäthoxy)-äthoxycarbonyl.
Die gegebenenfalls substituierten Carbonaiaidogruppen, die durch 'JL und Z dargestellt werden, besitzen die Formel
- COH
worin ! für Wasserstoff, iiiedrigalkyl oder Phenyl steht, und
ρ
ϊ für ¥asserstcff oder iiiedrigalkyl steht. Beispiele für diese Gruppen sind Carbonamido selbst und Η-Methyl- lind Κ,ΐί-Biäthylcarbonanido ·
Der Rest der Kupplungskomponente, der durch S dargestellt wird, besitzt vorzugsweise die Formel
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1 2
worin R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes kohlenwasserstoff radikal, insbesondere ein gegebenenfalls substituiertes Kiedrigalkylradikal,steht, und der Benzolring B zusätzliche Substituenten enthalten oder einen Teil eines gegebenenfalls weiter substituierten Haphthalinrings bilden kann»
Ξ stellt insbesondere ein Radikal der Formel
—/Λ /Η'
dar, worin ¥ für Wasserstoff, Niedrigalkyl oder liiedrigalkoxy steht, Y für Wasserstoff, liiedrigalkyl, liiedrigalkoxy, Chlor,
Brom oder Acylamino steht, und zwar insbesondere für eine
2 Ί 2
Acylaininogruppe der Jormel -IiECOT oder -IiHSO0I , worin T
Wasserstoff oder Niedrigalkyl ist und T Hiedrigalkyl ist,
R^ für Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes
Eiedrigalkylradikal steht, und R für ein gegebenenfalls substituiertes Hiedrigalkylradikal steht·
Beispiele für die gegebenenfalls substituierten liiedrigalkyl-
3 4
radikale, die durch R und R dargestellt werden, sind
Eyaroxyniedrigalkyl, wie ζ·Β· ß-Hydroxyäthyl, Q- oder "Y-Eydroxypropyl und 6-Hydroxybutyl, Uiedrigalkoxy-niedrigalkyl,
. 309831/1 ISO
wie z.B. ß-(Kethoxy oder Äthoxy)-äthyl und "Y-Methoxypropyl, Cyanoniedrigalkyl, wie z.B. ß-Cyanoäthyl, Arylniedrigalkyl, wie'z.B. Benzyl und ß-Phenyläthyl, Acyloxyniedrigalkyl, wie z.B. ß-Acetoxyäthyl und 6-Acetoxybutyl, Niedrigalkoxy-carbonylniedrigalkyl, wie z.B. ß-Methoxycarbonyläthyl, Hydroxyniedrigalkoxy-niedrigalkyl, wire z.B. ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)-äthyl, Kiedrigalkoxy-niedrigalkoxy-niedrigalkyl, wie z.B. ß-(ß · -Kethoxyäthoxy) -äthyl, Uiedrigalkoxy-niearigalkoxy-carbonylniedrigalkyl, wie z.B. ß-(ß'-^Iethoxyäthoxycar'bonyl)-äthyl, Acylniedrigalkyl, wie z.B. ß-Acetoxyäthyl und 6-Acetoxybutyl, Chloroniedrigalkyl, wie z.B. Ύ-Ghloropropyl, und Niedrigalkoxy-carbonyloxy-niedrigalkyl, wie z.B. ß-Äthoxyearbonyloxyäthyl.
Gemäss der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten Azofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, dass man ein Amin der !Formel
Y X N
XJ
z' . m2 ^orael τ
worin X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente, wie sie oben definiert wurde, kuppelt, wobei das Amin und die Kupplungskomponente frei von Carbon-'und Sulfonsäuregruppen sind.
Die Biazotierung und Kupplung kann durch für diese Reaktionen übliche Verfahren ausgeführt werden. Beispielsweise kann das erfindungsgemässe Verfahren zweckmässig dadurch ausgeführt werden, dass man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion
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des Amins in einer starken anorganischen Säure oder einer wässrigen lösung derselben zugibt, oder dass man das Amin mit Eitrosylschwefelsäure rührt und dass man die erhaltene Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einer niit Wasser
mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, wobei man nötigenfalls den pH des G-emischs zur Erleichterung der EJupplungsreaktion entsprechend einstellt, und dass man abschliessend den erhaltenen Farbstoff durch übliche Methoden isoliert.
Die Amine der Formel I können durch die üblichen Verfahren erhalten werden, die für die Herstellung von Thiophenderivaten verwendet werden. So kann beispielsweise 2-Halogenthiophen nitriert, halogeniert und/oder einer Friedel-Craft-Heaktion unterworfen werden, worauf dann das Halogenatom in der 2-Stellung durch Behandlung mit Ammoniak in eine Ami no gruppe umgewandelt wird.
Alternativ können einige der 2-Aminothiophene durch Verfahren erhalten werden, die in "Chemische Berichte", Band 98, Seite 3571 (1965) und Band 99, Seite 94 (1966) beschrieben sind.
Spezielle Beispiele für Amine der Formel I sind 3~Cyano-5-nitro-2-aminothiophen, 3-Acetyl-5-nitro-2-aminothiophen, 2-Amino-S-cyano^-methyl-S-carboäthoxythiophen, 2-Amino-3,5-di-(carboäthoxy)-4-methylthiophen, 2-Amino-3-eyano-4-phenylthiophen, 2-Amino-3,4,5-tricarboäthoxythiophen und 2-Amino-3,5-dieyano-4-methylthiophen.
Die bevorzugte Klasse von Aminen der Formel I für die Verwendung im obigen Verfahren wird durch die Formel
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aargestellt, worin X für Cyano, Niedrigalkylsulfonyl, Hiedrigalkylcarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Carboniedrigalkoxy steht, X für Niedrigalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl und insbesondere Wasserstoff steht, und Z für gegebenenfalls substituiertes Carboniedrigalkoxy, Cyano und vor allem Nitro steht.
Beispiele für Kupplungskomponenten sind Acy Iac etary !amide, wie z.B. Acetoacetanilid und Acetoacetr2y5-dimethoxyanilid; ftTTiinopyrazole, wie z.B. 1-Phenyl-3H&ethyl-5-sminopyrazol; Pyrazolone, wie z.B. 1,3-Diniethyl-5-pyrazolon und insbesondere 1-Pheny1-3-(methyl-, carbonamide- oder carbomethory)-5-pyrazolon, worin das Phenylradikal gegebenenfalls durch Methyl, Kethoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Nitro, Sulfonamide oder Acetylamino substituiert ist; 2,6-Dihydroxypyridine, wie z.B. 3-Cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridin und 1-Äthyl-3-cyano-4-mGthyl~6-hydroxypyrid-2-on; Phenole, wie z.B. o-Kresol, Resorcin und 3-Acetylaminophenol; aber insbesondere Arylamine der Kaphthylaminreihe, wie ζ·Β· 1-Naphthylamin, und ganz besonders der Anilinreihe, wie z.B. 2,5-Dimethoxyanilin, N,H-Diäthylanilin, HjN-Di-CB-hydroxyathyDHm-toluidin. Η,Κ-Di-(ß-cyanoäthyl)-anilin, N-Äthyl-K-(ß-äthoxyäthyl)-anilin, ITjK-Di-Cß-carbomethoxyäthylJ-m-toluidin, N-/ß-(ß'-Kethoxyäthoxycarbonyl) -äthyl/Hn-t oluidin, 2-ϊίethoxy-5-ac etylaminoi;-/ß-( 3' -aethoxyäthoxycarbonyl)-äthylj-anilin, N,N-I)I-(B-acetoxyäthyl)-m-toluidin, N-Äthyl-N-(ß-cyanoäthyl)-anilin, li-Äthyl-l?-(6-acetoxybutyl)-anilin und N-Äthyl-H-benzylna-
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toluidin.
Sine bevorzugte EHasse von Azofarbstoffen der Erfindung sind die Farbstoffe der Formel
Y1 X1 ¥
worin X , Y , Z , V, W, H und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, und insbesondere die Farbstoffe der obigen Formel, worin Y für Wasserstoff steht, Z für ITitro steht und X für Cyano oder gegebenenfalls substituiertes Carboniedrigalkoxy steht.
Die erfindungsgemässen Azofarbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischen lextilmaterialien, insbesondere-von sekundären Celluloseacetat- und Cellulosetriacetattextilnaterialien, Polyamidtextilmaterialien, wie z.B. Polyhexamethylenadipamidtexxilmaterialien, und insbesondere aromatische Polyestertextilmaterialien, wie z.B. Polyäthylenterephthalattextilmaterialien. Solche Katerialien können die Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Katerialien aufweisen.
Die genannten Azofarbstoffe können auf die synthetischen T'extilniaterialien gegebenenfalls mit anderen dispersen Farbstoffen durch Verfahren aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von dispersen Farbstoffen auf solche lextilmaterialien verwendet werden. So können die Farbstoffe in Form von wässrigen Dispersionen durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren unter Verwendung der Bedingungen und anderen
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Zusätze, aufgebracht werden, die üblicherweise bei der Durchführung solcher Verfahren angewendet werden. Alternativ körnen die genannten Farbstoffe auf synthetische üextilmaterialien durch Lösungsciitt elf ärbev erf ahren aufgebracht werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Lösung oder Dispersion des !Farbstoffs in lerchloroäthylen, das gegebenenfalls eine kleinere Menge Wasser enthält, auf das Textilmaterial, wobei vorzugsweise bei erhöhter Temperatur gearbeitet wird. Die genannten Farbstoffe können auch bei der Schaelzfärbung von synthetischen Polymeren, beispielsweise durch Späteinspritztechniken, verwendet werden,' wobei die gefärbten Polymere dann in Fasern oder Fäden schiaelzgesponnen werden. Die genannten Farbstoffe können auch auf synthetische Textilmaterialien durch einen Übertragungsfärbedruck aufgebracht werden.
Wenn die erfindungsgenässen Azofarbstoffe auf synthetische Textilmaterialen aufgebracht werden, dann ergeben sie gelbe bis grüne Färbungen, die eine vorzügliche Echtheit gegen Licht und nasse und trockene Wärmebehandlungen besitzen, und zwar sowohl vor als auch nach der Thermofixienmg. Die genannten Farbstoffe besitzen auf synthetischen Textilmaterialien, insbesondere auf aromatischen Polyestertextilmaterialien, eine hohe Färbekraft und vorzügliche Färbe-, Egalisierungs-, Temperaturbereichs- und Aufbaueigenschaften, so dass leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind·
Beispiel 1
0,76 Teile Natriumnitrit werden zu 5 Teilen Schwefelsäure
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zugegeben, "und das Gemisch wird auf 70 C erhitzt und dann auf 5°C abgekühlt. Hierauf wird ein Gemisch aus 1,4 Teilen Propionsäure und 8,6 Teilen Essigsäure langsam zugegeben, und die Temperatur wird auf 15 0 steigen gelassen und dann bei diesem Wert gehalten. Die Lösung wird dann auf 0 C abgekühlt, dann werden 2,16 Teile 2-Amino-3-carboäthoxy-5-nitrothiophen und darauf 1,4 Teile Propionsäure und 8,6 Seile Essigsäure zugegeben, und das Gemisch wird dann bei 5°C 75 Minuten gerührt. Die gleichen Mengen Propion- und Essigsäure werden zugegeben, und das Gemisch wird eine weitere Stunde bei 5 C gerührt. Dann wird Harnstoff zugesetzt, um die restliche salpetrige Säure zu zerstören, und die resultierende lösung wird dann zu einer Lösung von 1,63 Teilen Ν,Ιί-Diäthyl-E-toluidin in 50 Teilen Wasser, das 6 Teile 2n Salzsäure enthält, und 250 Teilen Eis zugegeben. Der pH des Gemische wird durch Zusatz von Katriumacetat auf 4 eingestellt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn er aus einer wässrigen Dispersion auf aromatische PoIyestertextilmaterialien aufgebracht wird, dann ergibt der Farbstoff leuchtend rötlich-blaue Farbtöne mit vorzüglichen Schtheitseigenschaften.
Das im obigen Beispiel verwendete 2-Ämino~3-carbäthoxy-5-nitrothiophen wurde selbst dadurch erhalten, dass 2-Amino-3-carbäthoxythiophen (Chemische Berichte 1965, £8, Seite 3571) mit Essigsäureanhydrid auf 100 -G erhitzt wurde und das erhaltene 2-Acetylamino-3-earbäthoxythiophen isoliert wurde. 213 Teile dieser Verbindung wurden in 2000 Teilen Schwefelsäure mit 5 C aufgelöst, und ein Gemisch aus 67 Teilen Salpetersäure (S»G. 1,50) und 200 Teilen Schwefelsäure wurde langsam bei 0 bis 50G zugegeben. Das Gemisch wurde dann auf Eis und Wasser gegossen, und die Ausfällung wurde abfiltriert
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■und mit Wasser gewaschen. Die Acetylgruppe wurde dann durch Erhitzen von 100 Teilen 2-Aeetylamino-3-carbäthoxy-5-2iitroxhiophen in 500 Teilen Äthanol, das 45 Teile Schwefelsäure enthielt, entfernt. Das G-eiaisch wurde abgekühlt, und die Ausfällung wurde abfiltriert, mit ethanol gewaschen und getrocknet.
Beispiel 2
Anstelle der 2,1 6 Teile 2~Amino-3-car"boäthoxy-5-nitrothiophen, die in Beispiel 1 verwendet wurden, werden.2,46 Teile 2-Aoino-3-(ßHnethoxyäthoxycar'bonyl)-5-nitrothiojhen verwendet, wodurch ein farbstoff erhalten wird, der aromatische PoIyestertextilmaterialien in rötlich-blaue Parbtcne mit vorzüglichen Schtheitseigenschaften färbt.
Das obige Amin wurde selbst dadurch erhalten, dass ein Gemisch aus 10 Teilen 2-Acetylamino-3-carbäthoxy~5-nitrGthiophen, 50 Teilen ß-Kethoxyäthanol und 1 Teil Tetrabutyltitanat zum Sieden erhitzt wurde, 50 Teile Wasser zugegeben wurden, der ausgefallene Peststoff isoliert wurde und das Produkt abschliessend deacetyliert wurde.
Beispiel 3
Sin Gemisch aus 3,8 Teilen einer 40 $igen Lösung von Uitrosy!schwefelsäure in Schwefelsäure, 9,6 Teilen Essigsäure, 1,6 Teilen Propionsäure und 6 Teilen Schwefelsäure wird bei 0 bis 5°C gerührt, und 2,06 Teile 2-Amino-3-cyano-4-methyl-5-äthoxycarbonylthiophen werden allmählich zugegeben. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 5 C gerührt, Harnstoff wird zur Zerstörung der restlichen salpetrigen Säure zugegeben, und das Gemisch wird zu einer Mischung aus 2,65 Teilen N,N-Di-(B-acetoxyäthyl)-m-toluidin, 50 Teilen Wasser, 25 Teilen Eis und 6 Teilen einer 2n wässrigen Salzsäure zugegeben. Der pH des Gemische wird durch Zusatz von Katriumacetat auf 4 einge-
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stellt, und das G-eEiseh wird 1 Stunde gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der auf diese Weise erhaltene Farbstoff färbt aromarische Polyestertextilmaterialien in rubinrote Farbtöne mit vorzüg lichen Echtheitseigenschaften.
Das 2-Ämino-3-cyano-4-Iπetilyl-5-äthoxycarbonylthiophen wurde selbst dadurch erhalten, dass ein Gemisch aus 13,2 Seilen Äthylacetoacetat, 6,6 Seilen Malonodinitril» 25 Teilen !•!ethanol, 3,2 Teilen Schwefel und 7,5 !Teilen Triäthylamin S 'Stunden auf 50 bis 60 G erhitzt und dann abgekühlt vurde, und'hierauf der auskrismLlisierte Feststoff abfiltriert vurde·
1S85 Seile 2-Aiaino-3-sethoxyearbonyl-4,5^inethylth±ophen werden in einer Mischung aus 15 Teilen Wasser und 23 Teilen konzentrierter Salzsäure aufgelöst. Dann werden 50 Seile Wasser und 50 Teile Sis zugegeben, worauf sich der Zusatz von "5 Teilen 2n wässriger Hatriumnitritlösung anschliesst. Das Gemisch wird dann 15 Minuten gerührt. Hierauf wird BuIfalginsäure zugesetzt^ ue den Überschuss an salpetriger Säure zu zerstören, und die Lesung wird dann zu einer Lösung von 3 Teilen Ii,H-Di-(B-acetoxyäthyl)-anilin in einer Mischung aus 100 Teilen Wasser, 10 Teilen 2n wässriger Salzsäure und 50 Teilen Aceton zugegeben. Der pH des Gemische wird durch Zusatz von Natriusiacetat auf 4 eingestellt, und das Gemisch wird 20 Stunden bei 5 C gerührt. Der aasgefallene farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
3 0 9 831/1150
Der auf diese Weise erhaltene Farbstoff färbt aromatische Pciyestertextilinaterialien in scharlachrote Farbtöne mit vorzüglichen Echtheits eigenschaft en.
Das 2-Ä2iino-3-aiethoxycarbonyl'-4,5-diniethylthiophen wurde durch Erhitzen eines Gemische aas 7,2 Teilen Methyläthylketon, 11,3 Teilen Äthylcyanoacetat, 3,2 Teilen Schwefel und 7,5 Teilen i'riäthyiamin in Methanol und Isolierung des Produkts
erhalten.
Beispiel 5
Anstelle der 2,16 Teile 2-Amino-3-carbäthoxy-5«nitrothiophen von Beispiel 1 werden äquivalente Kengen eines jeden der folgenden A&ire verwendet, -wocei ähnliche Farbstoffe erhalten ■werden ϊ
a) 2-AEino«3-earbäthoxy-5-bromothiGpiieE
t«) 2-ABiino-3-carbäth.oxy-5-chlorothiwpheii
c) 2-Amino-3-cyano-5-nitrethiophen
d) 2-Ämino-3-(^, ^-diäthylcarbamoyl} -tr -ni.tro tiilcphen
e) 2-Asu.riO-3-carbäthozy-4-Methyl-5-Oyanct}iioplAen
f} 2-AE-iric-3-carbc2iethoxy-4-i2ethyl-5-cyanothi.cp.hen g) 2-Amino-3-carbäthoxy-4-(2f- und/oder 4lHElt,rophenyl)-5initrothiophen
J-bensoyl-S-nitrothiopners
rvi-^aate 2-AmiEQ-3-carbät£.oxy-5-broKitLict:her - : ^;" '~'--h erhalten, dass eine Sssigsä
J zugegeben 'surde, die erhalten? Lösung in "-3ung von Katriumacetat eingeschüttet wurde „er.ö Produkt abfiltrLert %txir4fc« Las 2-Asd.no-
309831/1150
J-earbäthoxy-S-chlorothiophen wurde in analoger Weise hergestellt.
2-Amino-3-cyano-5-nitrotliiophen wurde selbst durch Behandlung von ^-Amino-^-cyanöthiophen {Chemische Berichte 1965, QS9 Seite 3571) mit einer Mischung aus Essigsäureanhydrid und Ameisensäure, Verdünnen mit Wasser und Isolieren, des 2toPoraylamino-3-cyanothiophene erhalten. Sin Gemisch aus ?S5 Seilen Salpetersäure (S.S. 1,50), 10 Teilen Essigsäure Bnd 10 !eilen Essigsäureanhyirid wurde tropfenweise zu einer Suspension von 30,4 Seilen 2«51ormylasiino-3-cyanothiophen in 100 Seilen Essigsäure bei 35°0 zugegeben. Die resultierende Lösung wurde in Wasser gegossen, liatriuniacetat wurde zugegebss-g, und das Gemisch wurde gerührt, -ms. Essigsäureanhydrid su serstoren. Das 2-i!ormylasino~3-cya2io-5-Ritrothiophen wurde dann isoliert und dr?roh Erhitzen in 6 feiger Salzsäure in Äthanol, hydrolysierte
JiSiZ 2«is-ino~3-*(2r,lJ-aläthylCciri>amoyl)-°5-nitrothiophen wurde selbst dadurch erhalten, d&s^ Katriinacyancacetat init 2,5-Eiliydrosy-1 ,.4-dithar. in wässrigen Medium uicgesetst und das erhaltene 2-Ämino-3*-carboxytüop>ien c^roh Behandlung mit einen
C; r"t Tr* */ r' V» 1 r*
Gaxriiseii aus Ameisensäure und 3seIgsäure/"iK "aas Pcrnylderivat überfuhrt wurde. Dieses Prcd^Iit wiirae Isnn in einers Schwefelsäureir.ediuTS bei -5°C nitriert t und das erhaltene 2-For:nyI-aEino-=-3-=-tarboxy-5-nitrcthicp;;3n wurde mit Thionylchlorid im Beazolrscliiim umgesetzt, das Säurechlorid wurde isoliert und sit; Diethylamin umgesetzt, und die Ponny!gruppe wurde dann durefc. Hydrolyse entfernt.
Ijsji 2==iJsino~3-carbäth.oxy-4-methyl-5"-cyanothiophen wurde erkalte« durch Acetylierung von 2-Amino-3-carbäthoxy—4—nethyls:-if Umsetzung des Acetylderivats mit li-Kethylformanilid
309831/1150
— 1 ^ —
in Gegenwart von Phosphorylchlorid "bei 9Q*'C» Umsetzung-des erhaltenen 2-Acetylariirio-3-ca-rräthoxy~5--fo:nnyltiiicpher.3 r:it Hydroxylamin in wässriges Medium and Behandlung des resultierenden Gxiss mit Sssigsäureanhydx'id. Das 2-Jleetylan:ir.o-o~ carcäth.ozy-4-nethyl~5-cyas.ot3rjlcpiien wurde dann durch Behandlung mit einen heissen Gemisch aus Ithanol und einer wässriger, liatriuahydroxidlösung aeaeetyliert»
Das 2-Än2jao-3-carocxethosy-4"K-;ethyl~5^oyar:-othiophen virde erhalten durch Behandlung von 2-Aceüyla2:ino-3-carbäthcxy~4-nexhyl-5-cyanothiophen mit einea heissen G-eraisch. aus i-:.ethar-ol •und einer wässrigen Lösung von liatriuoüiydroxia, wobei eins Leacetylierung und eine umesterung stattfand.
Das 2-Ä3ino-3-carbäthoxy-4-(2!- ur-d/oder 4!-ni nitrothiophen wurde erhalten durch Acetylierung von 2-Amino- ^--carDäthoxy^-phenylthicphen, nitrierung des resultierenden Produkts in Schwefelsäure bei -5 C und J-iydrolyse des nitrierten Produkts durch Behandlung in heissa^ schwefelsäure enthaltendem Äthanol.
Las 2-Aaiino-3-carbäthoxy-4-inethyl-5--^-?henylcarbaii:cylthiophan wurde erhalten durch erhitzen eines Genie Äs aus Acetoacetaniiid, Äthanol, Schwefel, Athylcyanoacetat und Biäthj-lajain eis sun Kochen,
Das 2-An.ino-'3-bensoyl-5-nitrpthiophen wur Ie erhalten durch Acelyrierung von 2-AjEiino-3-benzoylthiophsri (Chemische Berichte. 1965, £§., Seite 3571), Nitrierung im schwefelsauren Meüur. bei -5°G und anschliessende Deacetylierung,
•lacelle 1 gibt- weitere Parbstoffbeispiele der Erfindung der Porniel
309831/1150
/1 ^
= ΐί—V y— η ν
.R-
an, wobei die Symbole in den entsprechenden Spalten der labeile angegebenen Werte aufweisen. Die letzte Spalte gibt den Farbton an, der erhalten wird, wenn die Farbstoffe auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht werden.
Die Farbstoffe in dieser labeile wurden hergestellt durch Diazotierung des entsprechenden Amins der Formel
und Kuppeln der resultierenden Diazoverbindung mit der entsprechenden Kupplungskomponente der Formel
wobei ähnliche Verfahren verwendet wurden, wie sie in den ■vorhergehenden Beispielen beschrieben sind. Die unine der obigen Formel, die in den folgenden Beispielen verwendet wur· den, wurden ihrerseits in analoger Weise wie die anderen
30 9831/1 160
2hiophenverbindungen erhalten, deren Herstellung unter den Beispielen 1 bis 5 oben beschrieben ist.
2 0 9 8 3 1 / 1 1 B 0
Tabelle 1
Bei räp« X I, Z W V R5 R4 Äthyl Farbton
6 N,N~Diäthyl~
oarbamoyl		 H Nitro H Acetylamino Äthyl ß-Hydroxyäthyl Blau
7 Carbäthoxy KethyI Cyano H Methyl Äthyl ß-Methoxycarbonyl
äthyl		 Violett
8 Carbomethoxy ti Il H Il ß-Hydroxyäthyl -Bläulich
rot
9
!■Hat 		Carboäthoxy Nitro-
phenyl		 Nitro ti Methyl ß-Hydroxyäthyl ß-Acetoxyäthyl Blau
£> 10
X)		 It Methyl Ii-Ph enyl-
carbonyl		 Il It ß~Aeetoxyäthyl π Bläulich
rot
^11 Benzoyl H Nitro Il Il Il ß-Methoxycarbonyl
äthyl
It		 Blau
σι
o13		 Carbäthoxy
Il		 Il
Il		 Il
It		 Il
Il		 ti
H		 Äthyl
It		 Äthyl -Rötlich
blau
Violett
H M Il Il Il ti ti It Rötlich»
blau
15 K Il Il It Methyl Il ß-Acetyläthyl ti
16 Il Il Il Il Il I! ß~Acetoxyäthyl ti
17 Il Il Il Il It Il ß«Hydroxyäthyl ti
16 Il Il 11 Il . Il !I fcj -Hydroxyρenty1 It
19 It Il Il Il It ti Il
Ki CO O
K) O CO
Beisp.
20 21 22 23
24 25 26 27
28 29 30 31 32
Garboathoxy
Il Il
It ti
ti Il
Il It
Il Il
tt Il
It It
Nitro
It It
ti
It
It It It
Methyl
Methoxy
ti
Il
Methyl
Methyl
ß~Äcetoxyäthyl
ß-n-Propionyloxyäthyl
Äthyl
J
Κ1"
ω-Acetoxybutyl
ß-Methoxycarbonyl1 q-roe thy 1-äthy 1
ß-Methoxycarbonyl propyl
y-Ohloro-ßhydroxypropyl
Äthyl
ß-Hydroxyäthyl Cyclopentyl ß-Cyaaioäthyl
Methyl
ß-Acetoxyäthyl
ß-n-Propionyloxyäthyl
ß~(ß'-Cyanoäthoxy)-äthyl
ß-(ß'-Wethoxycarbor.yläthoxy )■ äthyl
Färbten
Rötlichblau
«ι
_ Il
U*
Violett
Rötlich-
blau
Violett
»I It
Rötlichblau
O Jr-K>
Beisp. X Y Z W V Äthyl R4 Farbton
• 33 Carbäthoxy H Nitro H Methyl ti ß-(ß'-Methoxy-
carbonyläthyl-
thio)-äthyl		 Rötlich
blau
34 ti Il Il ti ti H ß-Methoxyäthyl It
35 Il Il 11 Methyl It Äthyl ß-Hydroxyäthyl Il
36 H Il 11 Methoxy Methoxy Äthyl Blau
Ca
C
U		 37 Il ti Il H Acetyl-
amino		 ß-Cyanoäthyl ti Grünlich
blau
O
C*
■χ		 ; 38 Il Il Il Il η H
Äthyl		 ß-(ß'-Methoxy-
äthoxycarbonyl)-
äthyl		 Violett
a
C		 • 39
40		 ti
Il		 Il
It		 Il
Il		 ti
It		 It
It		 ß-Hydroxyäthyl It
Äthyl		 Grünlich
blau
It
41 It Il It H Il H ß-Hydroxyäthyl H
42 Il Il Il Methyl Athylureido Äthyl ß-Acetoxyäthyl H
43 Il Il Il H Methyl ß-Methoxy-
carbonyläthyl		 ß-(Methoxy-
carbonyloxy)-
äthyl		 Blau
44 π It ti Il H Äthyl ß-Methoxy-
carbonyläthyl		 Violett
•45 Il Methyl Il Il Methyl Äthyl ti
51 J", I tt Z W V R5 H κ4 Farbton oxycarbonyl)-äthyl It I
S
46		 52 Crvrbäiho.xy Methyl Hitro Methoxy Acetylamino ß-(ß'-Methoxyäth- Blau Äthyl Violett ro
Äthyl ß-öyanoäthyl Bläulich I
47 53 Il It NO2 Il Methoxy ti H rot
48 54 Il H Nitro H H H
49 55 K Il tt H Methyl- Rötlich
56 sulfonyl- Benzyl blau
57 amino Äthyl % Violett
1
50 1 		56 Il ti It It Methyl ß-Chloroäthyl Il
! 59 ti ß-Acetoxyäthyl
I! H It It Chlor ß-Acetoxyäthyl Blau
60 It Nitro- It It Methyl ß-Hydroxyäthyl Grünlich
blau
phenyl ß-Hydroxyäthyl Äthyl Blau
t» Il η It tt Äthyl It ti
tt Il ti Il Acetylamino It ß-Hydroxyäthyl Violett
ti „ Il It Methyl It Il Blau
tt n ti ti It ß-Hydroxyäthyl H Grünlich
It It tt ti Brom H Äthyl blau
Oai'bomethoxy H Il N · Ureido Äthyl Rötlich-
blau
li-Kethoxy- 1 « It Il Acetylamino M
äthoxycarbonyl It
ti
t		 ti
i
i		 Il Methyl
j J.eispo to 62 I I Z H. V Äthyl Äthyl Farbton
ί 61
!		 09831 / 63 ·· ■ I
ß--*Athoxy		 H Hit ro Il Methoxy II ω-Acetoxybutyl Blau
cn 64 ß-Chloroäth-
oxy carbonyl.		 Il It Il Methyl ß-Acetoxyäthyl ß~Acetoxyäthyl It
65
66		 ß~Cyanoäthox^
carbonyl		 Il It ti fi-Äthoxycarbo~
nyläthyl		 ß-Äthoxycarbony1-
äthyl		 Violett
67 n-Butoxy-
carbonyl		 •I Il Il
It		 Il ß-Acetoxyäthyl
Äthyl		 ß-Acetoxyäthyl
Äthyl'		 Il
68 P~j\*itrobenzy3
oxycarbonyl
Isopropoxy-
carbonyl		 - ··
Il		 It It It
H		 ß-Acetoxyäthyl ß-Acetoxyäthyl Il
ti
69 Carbäthoxy Carb
äthoxy		 Carb
äthoxy		 It Methyl Äthyl ß~(Kethoxy~
earbonylmethyl-
thio)-äthyl		 Rot
70 It H Nitro Il Il ß-Acetoxyäthyl ß-Acetoxyäthyl Blau
I 71 ti Phenyl H Il Il It tt Bläulich
rot
It Methyl Brom t< . ti Il It tt
! 72 ti Il GhI OT Il It It ti Il
It H Brom It Il
Beisp. Σ Y Z 'rf V R3 ß-Acetoxyäthyl Farbton
73 Carbäthoxy fcethyl Carbäth
oxy		 H Methyl ß-Acetoxyäthyl H Rot
74 Il Il Il ß-Keth-
oxyäth-
oxy		 Acetylamino H Äthyl Violett
75 It Il π H H Äthyl Il
ß-Acetoxyäthyl		 Rot
Ca)
O
co		 76
77		 Il
ti		 It
H		 ti
Phenyl		 Il
Il		 ti
Methyl		 Il
ß-Acetoxyäthyl		 Il ti
It
00
CO		 78 Il ti p-Nitro-
phenyl		 It ti Il Il It
__» 79 Il Il p-Meth-
oxypheny		 Il
1		 Il It It It
«η
ο		 80 Cyano Il Kit ro ti ti η It Blau
81 Il Il Il Il H It ß-Cyanoäthyl Violett
82 Il It Il It Il Äthyl Äthyl It
83 It Il ti Il Acetylamino Il ß-Kethoxycarbonyl
oxyäthyI		 Grünlich
blau
84 It Il ' Il Il Chlor ι» ß-ilydroxyathyl - Violett
65 Il Il U Il Brom ß-Hydroxyäthyl Il
r-o σ co
Beisp. X Y Z W V ' H3 . R4 Farbton
.86 Cyano H Nitro H Acetylaraino ß-Cyanoäthyl ß-(J3'-Methoxyäth-
oxycarbonyl)-äthyl		 Blau
87 Il •1 Il Methoxy Vomyludn-o η : ti
I 		Bläulich
grün
88 It Il Il H Diäthyl-
ureido		 Äthyl Äthyl. Jrünlich-
blau
to 89 tt ti ti Methoxy Acetylamino H ß-(ß'-Methoxyäth-
oxycarbonyl)-äthyl		 Bläulich
O
CD		 90 Il ti It Il ti Äthyl ti Grrün
831/' 91 It Il Il Il ti H ß—/ß'—(ß"—Methoxy—
äthoxy)-äthoxy-
c arb onyl7-äthyl		 Bläulich
grün
Il ~- 92 ti It tt H Ureido tt H Blau
tn
O		 93 It Il It Il Acetyl ß-Acetoxyäthyl ß-Acetoxyäthyl Violett
94 It H Il It H Äthyl Il Blau
95 ti tt tt It It ß-(p-Bromo-
benzoyloxy)-
äthyl		 ß-(p-Bromo-
benzoyloxy)-äthyl		 Violett
96 It It ti It Il Äthyl m-Methy1sulfony1-
benzyl		 Blau
97 ti H 1» Methyl' Methyl-
sulfonyl-
amino		 H. H
4 ι ·.. ■ ■ Ii 		Violett
I ' " '
Beisp.		 X Y Z W V R3 R4 Farbton
98 Cyano Methyl Kitro H Methyl ß-Acetoxyäthyl ß-Acetoxyäthyl■ Violett
99 ti It Carbäth
oxy		 It Acetylamlno Äthyl Äthyl Il
100 tt Il Il Il Methyl Il ß-Äthoxycarbonyl-
äthyl		 Bläulich
rot
101 Il Il Carbo
methoxy		 Il Il Methyl Il Il
102 Carbäthoxy It Carbon
amido		 M It Äthyl ß-Hydroxyäthyl It
103 Il It Carbäth
oxy		 Il H Il ß-Cyanoäthyl Il
104 Cyano Il Il Methoxy Acetylamino It ß-(ß«-Methoxyäth-
oxycarbonyl)-äthyl		 Blau
105 Il Il Nitro H Methyl Il Äthyl Il
106 Carbonamido H Il It Il ß-Acetoxyäthyl ß-Acetoxyäthyl Violett
107 Carbäthoxy Methyl Methyl It Il Il It Scharlach
rot
108 Carbomethoxy Il Cyano ti H Methyl ß-Cyanoäthyl Bläulich
rot
109 Carbäthoxy H It Il
t		 Methyl Äthyl ß-Hydroxyäthyl Rot
110 p-Methyl-
benzoyl		 H Nitro Il Il ß-Acetoxyäthyl ß-Acetoxyäthyl Blau
111 p-Nitrobenzo yl " Il
i		 ti tt tt Il Il
ro σ co
Beisp. X Y Z W H V B? R* Farbton
112 Acetyl H . Nitro H- Methyl ß-Acetoxyäthyl ß-Acetoxyäthyl Blau
115 Carbäthoxy !ethyl N-A" thy 1- It It Il It Il Bläulich
N-p~anisyl~ H rot
carbamoyl ti
114 Il It N-Äthyl- ti ti It ti
carbamoyl Il
115 Cyano H Chlor Il It It ti
co 116 Äthylsulfonyl ti Nitro Il Il Il tt Blau
O 117 Il Il Il Il It Äthyl Äthyl 'Grünlich
co
co 		blau
118 Il It Il It Acetylaraino Il ti Bläulich
grün !
119 Brom It Il Il Methyl ß-Acetoxyäthyl ß~Acetoxyäthyl Violett
cn 120 Carbonaroido «3 ethyl Carbo- tr Il It Rot
CD äthoxy Il
121 Carbomethoxy H Nitro Il > " Äthyl ß,Y-Dihydroxy- Blau
ti propyl
122 Cyano Il Il H Il (X, ß-Dx-(ä thoxy- tt
carbonyl)-äthyl
123 Il It Il Il H Benzyl tt
124 Il Il ti Il Il ß-Phenyläthyl Il
125 Carbäthoxy Il Il Methyl Äthyl /0.COCH0
-CH \2 		Violett
* XCHCH2S
Beisp. X Y Z W V R3 H ' R4 Farbton
126 Carbäthoxy H Nitro H Trifluoro-
methyl		 ß-Cyanomethoxy-
carbonyläthyl		 ß-Cyanoäthyl Bläulich
rot
127 Il Il Il Methoxy Benzoyl-
amino		 ß-Methylsulfo-
nyloxyäthyl		 ß~Cyanomethoxy-
carbonyläthyl		 GrUnlich-
blau
128 Il It Il H Aeetylamino Methyl ß-Methylsulfonyl-
oxyäthyl		 Blau
O 129 Il Il Il It ß-Chloro-
propionyl-
amino		 Benzyl N-Methylsulfonyl-
(j-j-p-anisyl-ßi-
aminoäthyl		 Il
983 130 K Il Il Il Isobutyryl-
amino		 Äthyl Benzyl Il
1/1 131 Il Il It ti Methyl Isobutyl ß-Succinimido-
äthyl		 It
cn 132 Cyano Il Il Il Aeetylamino Äthyl Cyclohexyl Il
Q 133 Carbäthoxy It Il Il Methyl ti Phenyl Violett
134 Cyano Il It Il ti Il ß~Methylamino~
sulfonyläthyl		 Il
135 Carbäthoxy It It Il Carbäthoxy Il Il Il
136 Il Il Il Il Cyano Il Il tt
137 Il Il Il Il Äthylthio Il Il Blau
138 Il It Il Il N-A" thy 1~
acetylamino		 Il Grünlich-
blau
: Beiep. X Y Z . W V R5 E4 Farbton.
j 139
j
ί
I		 Carbäthoxy H Nitro H Dimethyl«
amino-
Bulfonyl-
amino		 Äthyl ß-Methylamino-
sulfonyläthyl		 Blau
ί 140
ο I 		Il Il Il Il Methyl Il ß-Methylsulfonyl-
arainoäthyl
cd ;
co j
ω ' ' ' ι
K) CD CO
In der Sabelle 2 sind weixere Farbstoffbeispiele der Erfindung angegeben, die erhalten werden durch Diazotierung der in der zweiten Spalte der tabelle angegebenen Amine und Kuppeln der resultierenden Diazokomponente mit dem in der dritten Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten. Die vierte Spalte der Tabelle gibt die Farbtöne an, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf aromatische Polyestertext ilmaterialien aufgebracht werden.
Tabelle 2 Beispiel
141
142 «
143 M
144 "
145 n
146 «
147
148
149
2-Amino-3-carb äthozy-5-nitro thiophen
\ Kupplungsmittel
2-Amino-3-cyano 5-nitrothiophen
K-Phenylmorpnolin
Ii-Ph gziyl pyrr olidin
H,N-Diäthyl-p-tcluidin
Farbton
pyrazolon
H-(ß-Hydroxyäthyl)-1-naphthylamin
1 -Äthyl -^-cyano^-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
Acetoacetanilid
aminopyrazol
Resorcin
ί Yiol-rt-ί ;
Blau ;
Rot
Grür-lich-i blau j
Rubinrot. '
Orange
Rot
Rubinrot
Patentansprüche;
309831 /1150

Claims (10)

  1. aufweisen, worin X für Cyano, Chlor, Brom, Kiedrigalkyl— carbonyl, gegebenenfalls substituiertes Ary!carbonyl, liiedrigalkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Carboniedrigalkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Carbonamide steht; Y für Wasserstoff, Isiedrigalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Carhoniedrigalkoxy steht; Z- für Wasserstoff, liiedrigalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, liitro, Cyano, Chlor, Brom, gegebenenfalls substituiertes Carboniedrigalkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Carbonanido steht; vorausgesetzt, dass nicht mehr als eines der Symbole X und Z für Carbonamido steht und dass Y und Z nicht beide für Wasserstoff stehen; und E für den Hest einer Kupplungskomponente der Acylacetarylanid-, Pyrazolon-, Aminopyrazol-, Phenol-, 2,6-Dihydroxypyridin- oder Arylaminreihe steht.
  2. 2. Konoazofarbstoffe nach Anspruch 1 der Formel
    309831/1 1SO
    worin X, Y und Z die ir; Anspruch. 1 angegebenen Bedeutungen
    1 2
    besitzen und worin F. und R jeweils unabhängig voneinander für ein Vasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes kohlenwasserstoffradikal, insbesondere ein gegebenenfalls substituier χ es liiedrigalkylradikal, steht und der Bensolring 3 zusäxzliche bubstituenten enthalten oder einen Teil eines gegebenenfalls weiter substituierten Naphthalinrings bilden kann.
  3. 3. 2'Ionoazof arbst off e nach Anspruch 1 oder 2 der Somel
    worin Z, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, V/ für Hasserstoff, liiedrigalkyl oder Kiearigalkoxy■ steht, Y für VJasserstcff, liiedrigalkyl, Uiedrigalkaxy, Chlor, Srom oder Acylamino steht, R für V« as s erst off oder gegebenenfalls substituiertes liiedrigalkyl sxeht und R für gegebenenfalls substituiertes ^"iedrigalkyl steht.
  4. 4. !Monoazofarbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3 der Fomel
    309831/1150
    3 4 ·
    worin Y, ¥, R und R die in Anspruch 3 angegebenen .oedeutungen besitzen, Σ für Cyano, liiedrigalkylsulfonyl, 2?iedrigalkylcarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Carboniedrigalkoxy steht, Y für Έ1edrigalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Wasserstoff steht und Z für Ifitro,
    Cyano oder gegebenenfalls substituiertes Carboniedrigalkoxy
    steht.
  5. 5. Monoazofarbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4 der Pornel
    3 4
    worin V, W, E und E die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutun-
    gen besitzen und X für Cyano oder gegebenenfalls substituiertes Carboniedrigalkoxy steht.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung der Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Pormel
    worin Z, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit
    309831/1 1BO
    einer Zupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrazolon-, Asinopyrazol-, Phenol—, 2,6-Bihydroxypyridin— oder Arylasainreihe kuppelt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Aitin die Formel
    11 2
    aufweist, worin X , Y und Z die in Anspruch 4 angegebenen
    Bedeutungen "besitzen.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplungskomponente die Formel
    3 4
    aufweist, worin V, ¥, R und R die in Anspruch 3 angegebenen
    Bedeutungen "besitzen.
  9. 9» Verwendung der Monoazofarbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zum Färben von Textilmaterialien.
  10. 10. Verwendung nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, dass der Honoazofarbstoff gemeinsam mit einem anderen dispersen Farbstoff verwendet wird.
    309831/11 B "·"··* H
    W w w ν w ι r » iww Γ·ΗΪ -i, Γ ■
DE19732304203 1972-01-28 1973-01-29 Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilmaterialien Expired DE2304203C2 (de)

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GB404672A GB1394365A (en) 1972-01-28 1972-01-28 Disperse azo dyestuffs

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