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DE2201113A1 - Disperse Azofarbstoffe - Google Patents

Disperse Azofarbstoffe

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Publication number
DE2201113A1
DE2201113A1 DE19722201113 DE2201113A DE2201113A1 DE 2201113 A1 DE2201113 A1 DE 2201113A1 DE 19722201113 DE19722201113 DE 19722201113 DE 2201113 A DE2201113 A DE 2201113A DE 2201113 A1 DE2201113 A1 DE 2201113A1
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DE
Germany
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lower alkyl
radical
formula
dyes
parts
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DE19722201113
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Peter Smith
Costello Alan Thomas
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • D06P3/52—Polyesters
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-INQ. H. FINCKE DIPL.-INQ. H. BOHR DIPL.-INQ. S. STAEQER
Farnrufi 'Ji
β MÜNCHEN 0. MOIbntraB« 31
11. JAN. 1972
Mappe 22773 - DroE/hr Case Bd.23506
IMPERIAL CHMICAL INDUSTRIES LIMITED, London, Grossbritannien
"Disperse Azofarbstoffe"'
Priorität: 11» Januar 1971 r Grossbritannien Die Brfindung besieht si oh auf disperse Färbet off β, die
sun Färben yon synthetischen lextilmaterlalien rerwendet werden
können.
Gemäss der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe yor* geschlagen» die frei yon Sulfoneäure- und Carbonsäuregruppen sind und die formel
HO,
H _Tw
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aufweisen, worin D für ein Niedriga!Lkyl-aufonyl--? Niedrigalkyl-oarbonyl- oder gegebenenfalls substituiertes Benaoylradikal steht; X für ein Acylaminoradlkal steht; Y für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyradikal steht; R für ein Wasserstoffatom oder ein Niedrigalkyl-, Cyano-niedrigalkyl- oder Phenylniedrigalkylradikal oder ein Radikal der Formel -Δ-Ζ steht; A für ein Niedrigalkyl©nradikal steht; und Z für ein Niedrigalkoxy-carbonyl- oder Niedrigalkyl-carbonyioxyradikal 3teht„
In der ganzen Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niedrig alkyl", "Niedrigalkoxy" und "Niedrigalkylen" auf Alkyl-, Alkoxy Alkylenradikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen»
Beispiele für Niedrigalkyl-sulfonyl-, Niedrigalkyl-carbonyl- und substituierte Benzoylradikale, die durch D dargestellt werden, Bind Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, p-Nitrobenzoyl und o-Chlorobenzoylo
Beispiele für Niedrigalkylradikale, die durch Y und R dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und n-Butyl» Beispiele für Cyano-niedrigalkylradikale, die durch R dargestellt werden, sind ß-Cyanoäthyl und V-Oyanopropylo Beispiele für Niedrigalkoxyradikale, die durch Ϊ dargestellt werden, sind Methoxy und Äthoxy« Die Acylaminoradikale, die durch X dargestellt werden, besitzen vorzugsweise die Formel -NHCOT, worin T für ein Wasserstoffatom oder ein Niedrigalkylradikal, wie ζ.Bo Formylamino und Aoetylamino, oder für ein Niedrigalkylsulfonylaminoradikal, wie BoBo Methanßulfonylamino, steht« Beispiele für Phenyl-niedrigalkylradikale, die durch R dargestellt werden, sind Benzyl und ß-Phenyläthylo ·
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Beispiele für Niedrigalkylenradikale, die durch A dargestellt werdenj sind Methylen^ Trimethylen, Propylen, O^S-Biaethyläthylen und vorzugsweise Äthylen,, Beispiele für Niedrigalkoxy carbonyl* und Niedrigalkyl-oarbonyloxyradikale, die durch Z dargestellt werden, sind Methoxycarbonyl (Oarbomethoxy), Ä'thoxycarbonyl (Carboäthoxy) und Acetyloxy.
Gemäßβ der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen dispersen Azofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird^ dass man ein der Formel
Formel I
worin I) die angegebene Bedeutung besitzt, diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
/V-H.
Formel II A-Z
worin A5, R, X5 Y und Z die angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt, wobei das Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfoneäure- und Carbonaäuregaruppen sind»
Daa erfindungsgemässe Verfahren kann in zweokmäsaiger Weiae
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dadurch ausgeführt werden, daes man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer starken anorganischen Säure oder einer wässrigen Ib'sung derselben zugibt oder das Amin mit Nitrosylschwefelsäure rührt und die erhaltene Lösung oder Dispereion der Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, welche eine anorganische Säure .und/öder eine mit Wasser mischbare organische Flüssigkeit enthalt, zugibt, wobei man nötigenfalls den pH des Gemische einstellt, um die Kupplungsreaktion zu erleichtern, und abechlieesend den erhaltenen Farbstoff durch übliche Methoden isoliert.
Die Amine der Formel I können selbst durch bekannte Verfahren erhalten werden. Beispiele für die Amine sind 2-Amino-3-nitro-5-(acetyl-, propionyl-, n-butyryl- oder trifluoroacetyl)-thiophen, 2-Amino-3-nitro-5-benzoylthiophen, worin das Benzoylradikal durch Chlor, Nitro oder Methoxy substituiert sein kann, und 2-Aiaino-3-nitro-5-(methyleulfonyl-, äthylsulfonyl-, npropylsulfonyl- oder n-butylsulfonyl)-thiophene
Spezielle Beispiele für die Kupplungskomponenten der ?ormel II sind 2-Methoxy-5-ac«tylamino-N-(ß-äthoi:yoarbonyläthyl)-anilin, H-Äthy1-K-(ß-athoxyoarbonyläthy1)-m-aminoacetanilid, 2-Chloro-5-aoetylamlno-H-(ß-acetoxyäthyl)-anilin, 2-Methyl-5-acetylamino-N-äthyl-N-(ß-mtthoxycarbonyläthyl)-anilin, 2-Mtthyl-5-acetylamino-N-(ß-acttoxyäthyl)-anilin und 2-Methyl-5-aoetylamino-N-benzyl-N-(ß-äthoxycarbonylathyl)-anilin»
Die erfindungsgemässen Asofarbstoffe eignen sioh sum Färben ▼on synthetischen Textilmaterialien und insbesondere von sekundären Celluloseacetat- und Cellulosetriacetattextilmaterialien, von Polyamidtextilmaterialien, wie z.B. Polyhexa-
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methylenadipamidtextilinaterialien, und insbesondere von aro*- matisclien Polyestertextilmaterialien, wie z.B„ Polyäthylenterephthalattextilmaterialien« Solche Materialien können in Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien vorliegen.
Die genannten Azofarbstoffe können auf die synthetischen Textilmaterialien durch die Methoden aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von diepersen Farbstoffen auf solche Textilmaterialien verwendet werden. So können die Farbstoffe in Form von wässrigen. Dispersionen durch Färbe-, Klotzpder Druckverfahren aufgebracht werden, wobei die Bedingungen und anderen Zusätze verwendet werden, die bei der Durchführung solcher Prozesse üblich sind. Alternativ können die genannten Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien durch Lösungsmittelfärbeverfahren aufgebracht werden, beispielsweise durch Aufbringen einer Löj3ung oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloroäthylen, welches gegebenenfalls eine kleinere Menge Wasser enthält, auf die Textllmaterialien, wobei vorzugsweise bei erhöhter Temperatur gearbeitet wird.
Wenn die erfindungegemäesen Azofarbstoffe auf aynthetieohe Textilmaterialien aufgebracht werden, dann ergeben sie gelbe bis grüne Färbungen, die eine vcreUgliohe Echtheit gegenüber Licht und nassen und trockenen heiesen Behandlungen aufweisen. Die genannton Farbstoffe btsltsen auf synthetischen Textilmaterial ien, insbesondere aromatischen Polyestertextilmaterialien, vorzügliche Aufbaueigenschaften, wodurch leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können.
Im Vergleich zu den Farbstoffen, die in der britischen Patentschrift 774 611 beschrieben sind, besitzen die vorliegenden
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Farbstoffβ auf aromatischen Polyestertextilmaterialien verbesserte Färbeeigenechaften und/oder ergeben Färbungen mit verbesserten Wärme- und/oder Lichtechtheitseigenechaften,
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in denen die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
0,76 Teile Natriumnitrit werden zu 5 Teilen Schwefelsäure zugegeben, und das Gemisch wird auf 700C erwärmt und dann auf 50O abgekühlt. 1,4 Teile Propionsäure und 8,6 Teile Essigsäure werden langsam zugegeben, wobei die Temperatur auf 15°C ansteigen gelassen und dann beibehalten wird. Die Lösung wird auf O0C abgekühlt, 1,9 Teile 2~Amino-3-nitro-5-aeetylthiophen werden zugegeben, worauf eich der Zusatz von 1,4 Teilen Propionsäure und β,6 TeilenEssigBäure ansohliesst. Dann wird das Gemisch 75 Minuten bei 50C gerührt. Es werden die gleichen Mengen Propionsäure und Essigsäure zugegeben, und das Gemisch wird eine weitere Stunde bei 50C gerührt» Dann wird Harnstoff eugeeetat, um die restliche salpetrige Säure au entfernen«. Die erhaltene Lösung wird zu einer Löoung von 2,8 Teilen 2* Mβthoxy-5-aoβtylamino·<■N-(ß-äthoxycarbonyläthyl)·--entlilJ. in 50 Teilen Wasser eugegeben, welches 6 Teile 2n wftfterige Salzsäure und 250 Teile Eis enthalt. Der pH des Qemitoh» *urd durch Zugabe von Hatriumacetat auf 4 eingestellt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff in Form einer wässrigen Dispersion auf aromatische Polyestertextilmaterialien aufgebracht wird, dann ergibt er bläulich-grüne Farbtöne mit vorzüglichen Echtheita-
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eigenschaften.
Beispiel 2
10 Teile Schwefelsäure, die 1,35 Seile Nitrosylschwefelsäure enthalten, werden zu einem Gemisch auB 8,6 Teilen Essigsäure und 1,4 Teilen Propionsäure bei einer Temperatur unterhalb 206C zugegeben. Das Gemisch wird auf 100O abgekühlt, und 1,86 Teile 2-Amino-3-nitro*5-aoetylthiophen werden unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wird eine weitere Stunde bei 100C ge* rührt, Harnstoff wird zur Zerstörung der überschüssigen salpetrigen Säure zugegeben, und das Gemisch wird langsam au einer Lösung von 3,21 Teilen N-Cß-CyanoäthylJ-H-Cß-propoxycarbonyläthyl)-3-aoetylaminoanilin in einer Mischung aus 10 Teilen Aceton, 6 Teilen 2n wässriger Salzsäure und 100 Teilen BIe zugegebene Natriumacetat wird zugesetzt, um den pH des Gemische auf 4 anzuheben, und der gebildete Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff in einem wässrigen Medium dispergiert ist, dann färbt er aromatische Polyestertextilmaterialien in rötlich-blauen Farbtönen mit vorzüglichen Bchtheitseigenschaften.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für erflndungs-» geaässe Farbstoffe angegeben, welche die Formel
·Β02
aufweisen, worin die Symbole die in den entsprechenden Spalten
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der Tabelle angegebenen Werte besitzen,, Sie letzte Kolonne der Tabelle gibt die Farbtöne an, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht werden.. Die erfindungegemässen Farbstoffe wurden durch die in Beispiel 1 und 2 angegebenen Verfahren erhalten, wobei jedoch von dem entsprechenden AmIn und der entsprechenden Kupplungskomponente ausgegangen wurde.
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to
to co co
<o
Beisp. D r t Wasserstoff .... M ,-11-..1.Ii1-MHnIl -II- ■-!,,, ■ "-!...-.-I
R 		Äthyl -A-2 Farbtöne
3 Acetyl Ponnylamino Wasserstoff ß-Acetyloxyäthyl ß-Aöetyloxyäthyl Marineblau
4 η Hethoxy ii ß-Methoxycarbo- ß-Methoxyoar^onyl- Grufilich-
benaoylamino nyläthyl äihyl blati.
5 η Acetylamino Waeseretoff Methoxy Xthyl äthyl Blau
6 η Äthoxycarbo- Kethoxy ß-Aoatyloxyäthyl ß-AoetyIoxyäthyl at-Unlieh-
nylmethyl- Waeeerstoff blau
ureido
, 7 1» Acetylamino Wasserstoff Waseerstoff ß-Methoxycarboiiyl- Blau
äthyl
8 H ß-Acetyloxy- Methoxy ß-Acetyloxyäthy1 ß-Acetyioxyäthyl Grünlich^
propionylamino blau
9 m-Nitro- &.cetylamino Äthyl ß-Äthoxycarbonyl- η
benzoyl äthyl
10 M eethansulfo- Wasserstoff ß-4!ethoxy darbony 1- Blau
oylamino äthyl
11 η äthoxycafbO"
oy!methyl
ureido		 ß-Acetylöxyäthyl ß-Propiotiyloxyäthyl Grünlich-
"blau
koetylasiino • ■t/J»G«VL
12 Methyl- Blau
8 5
Beiep. D X Y R -A-Z Farbtöne
13 Methyl-
eulfonyl 		Propionyl-
amino 		Waaeeretoff Waeeeretoff ß-Methoxyoarbooyl- Blatt
14 Pormylamino Äthoxy ß-Cyemoäthyl Y-Äthoxyoexbonyl-
n-propyl 		ti
15 Acetyl Waeeeretoff Waeeeretoff ß-Methoxycarbonyl
n-propyl		 Marineblau
16 H Acety !amino H fi-Cyenoäthyl ß-Äthoxycarbonyl-
äthyl		 Violett
17 It N Methozy Benxyl ß*Aoetyloxyäthyl Blau
b 3:
ro ο

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHEι
1. Disperse Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und die Formel
-U-
aufweisen, worin D für ein Niedrigalkyl-sulfonyl-, Hiedrigalkyl-oarbonyl- oder gegebenenfalls substituiertes Benzoylradikal steht; X für ein Acylaminoradikal steht; Y für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom- oder ein Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyradikal steht; E für ein Wasserstoffatom oder ein Hiedrigalkyl-, Cyano-niedrigalkyl- oder Phenyl-niedrigalkylradikal oder ein Radikal der Formel -A-Z steht; A für ein Niedrigalkylenradikal steht; und Z fUr ein Niedrigalkoxyoarbonyl- oder Hiedrigalkyl-carbonyloxyradikal steht,,
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
HO2
diassotiert und die erhaltene Diazoyerbindung mit einer Kupp lungskomponente der Formel
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kuppelt, vobei A» D, R, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und wobei das Amin und die Kupplungskomponente frei τοη Sulfonsäure- und Caxbonaäuregruppen Bind.
3o Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 sum Färben τοη synthetischen Textilmaterial ien.
μπμτμμμμ*
MrNM-KHNCKl. DIPL-WO H. >OHI a. LtTAtOH
209832/1 HS
DE2201113A 1971-01-11 1972-01-11 "Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien" Expired DE2201113C2 (de)

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