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DE2304065A1 - Pasten aus in organischen loesungsmitteln loeslichen hydroxyalkylacrylat-, hydroxyalkylmethacrylat - und aehnlichen polymerisaten - Google Patents

Pasten aus in organischen loesungsmitteln loeslichen hydroxyalkylacrylat-, hydroxyalkylmethacrylat - und aehnlichen polymerisaten

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DE2304065A1
DE2304065A1 DE2304065A DE2304065A DE2304065A1 DE 2304065 A1 DE2304065 A1 DE 2304065A1 DE 2304065 A DE2304065 A DE 2304065A DE 2304065 A DE2304065 A DE 2304065A DE 2304065 A1 DE2304065 A1 DE 2304065A1
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solvent
soluble
paste
hydroxy alkyl
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National Patent Development Corp
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Description

PATENTANWALT DIPL-ING. KNUD SCHULTE
D-703 Böblingen 22. Jan. 1 973
Gerokweg 6
Telefon CO 70 31) 2 89 73 -667432
Fall 21
Patentanwalt K. Schulte. D-703 Böblingen. Gerokweg β
Anmelderint
Karel Kliment 321 Walnut Lane ■ Princeton N.J. 08540 TJ. S. A.
Pasten aus in organischen Lösungemitteln löslichen Hydroxyalkylacrylat-, Hydroxyalkylmethacrylat- und ähnlichen Polymerisaten
Die Erfindung betrifft Pasten aus in organischen Lösungsmitteln löslichen Hydroxyalkylacrylat-, Hydroxyalkylmethacrylat«- und ähnlichen Polymerisaten·
Es sind Pasten bekannt, die auf Cellulose-, -PVA (Polyvinylalkohol)- oder Ölbasis hergestellt werden und für einige spezielle Zwecke Anwendung finden. Zum Beispiel werden sie in der
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Votkabank Böblingen AG. Kto. S 458 CBLZ flO 380 220) ■ Postscheck: Stuttgart 086 55
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Echoenzephalographie (einer Methode zur Untersuchung des Gehirns mit Ultraschallwellen) dazu benutzt9 den Zwischenraum zwischen den Elektroden und dem Schädel auszufüllen· Eine andere Anwendung finden Pasten auf Ölbasis als Träger von Lokalanästhetika in der Zahnheilkunde oder als Schutzschichten über Füllungen während des Aushärtens« Diese Pasten sind gewöhnlich wasserunlöslich, was ihre Entfernung manchmal schwierig macht, und wenn sie wasserlöslich sind, sind sie in Wasser nicht beständig»
Die Erfindung macht sich zur Aufgabe, neue Pasten zu schaffen, bei denen diese Nachteile der bekannten Pasten vermieden werden«
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Herstellung dieser neuen pasten unvernetzte oder lineare, in organischen Lösungsmitteln lösliche, hydrophile Copolymerisate
eines Monoesters der Formel HO(C H0 0) C H0 0OC-C=CH0 mit
x η <ίη χ η <ιη <l
0,01 bis 50% eines Diesters der Formel
R S
verwendet werden, wobei R Wasserstoff oder Methyl, η gleich 2 oder 3 und χ gleich Null, 1 oder 2 ist. Vorzugsweise ist η gleich 2» R ist vorzugsweise Methyl und χ gleich Null.» Ebenso liegt vorzugsweise der Anteil des Diesters am Copolymeriaat zwischen 0,05 und 1$»
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wenn nicht andere angegeben, uandelt es sich bei allen Mengen- und Prozentangaben üb Gewichtsmengen,
Verwendet werden können beispielsweise Copolymerisate von Hydroxyäthylmethacrylat (HAMA)9 Hydroxyäthylacrylatf Hydroxypropylacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Hydroxyäthoxyäthylmethacrylat, Hydroxyäthoxyäthoxyäthylmethacrylat, Hydroxyäthoxyäthylacrylat, Hydroxyäthoxyäthoxyäthylacrylat oder Hydroxypropoxypropylmethacrylat mit Äthylenglykoldiacrylat (Äthylendiacrylat), Äthylenglykoldimethacrylat, Diäthylenglykoldiacrylat, Diäthylenglykoldimethacrylat, Triäthylenglykol— diacrylat, Triäthylenglykoldimethaerylat, Propylenglykoldiacrylat, Dipropylenglykoldiacrylat, Propylenglykoldimethacrylat und Dipropylenglykoldimethaerylat»
Die löslichen hydrophilen Copolymerisate kann man nach der in der U.S.-Patentschrift 3 575 946 von Chromecek, erteilt am 20« April 1971? beschriebenen Methode herstellen. Man kann sie auch nach der in der 1971 eingereichten UeS·- Patentanmeldung von Kliment und Rutherford « "Process of Preparing Soluble HEMA Based Polymers" (Verfahren zur Herstellung von löslichen Polymerisaten auf HÄMA«-Basis) « beschriebenen Arbeitsweise gewinnen· Das im erwähnten Chroaecek« Patent und in der Patentanmeldung Kliment et al Offenbarte wird hiermit durch Hinweis Tollinhaltlich eingeschlossen» Jedes der in der Patentschrift von Chromecek oder der An«· meldung von Kliment et al offenbarten löslichen Copolymerisate kann Anwendung finden« Das Molekulargewicht des
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löslichen Copolymerisate kann zwischen 50000 und mehreren Millionen variieren und "beispielsweise bis 14000000 reichen«
Für die Zubereitung der Paste verwendet man 2 - 5$ des Copolymerisate, 5 bis 10$ eines aktiven Füllstoffes und für die Restmenge ein organisches Lösungsmittel für das Copolymerisate
Als Füllstoffe können Verwendung finden Kieselsäure} z.B. Aerosil ·« eine kolloidale, pyrogene Kieselsäure, - Aktivkohle, Tonerde und Kieselgur» Die besten Ergebnisse erzielt man mit einer flüssigen Kieselsäure wie Aerosil» Die Füll« stoffe sind feinteilig und haben z»B. eine Teilchengröße von 0,1 bis 100 pm (Mikrometer)·
Das Anwendung findende Lösungsmittel muss in erster Linie ein gutes Lösungsmittel für das Polymerisat selber sein und soll vorzugsweise wasserlöslich, ungiftig und ohne Reizwirkung sein· Geeignete Lösungsmittel sind zeB. Glycerindiacetat (Diacetin), Propylenglykol, Cellosolves (ζ·Β· Methoxyäthanol und Äthoxyäthanol), 1,2-Propandiolcarbonat, Äthylencarbonat, Dipropylenglykol, Butanol, Pentanol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, t-Butanol, Äthylenglykol, Äthanol, Methanol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofurfurylalkohol, Allylalkohol, Pyridin und Formamid» Es können auch Mischungen solcher Lösungsmittel mit bis zu 6056 (bezogen auf die Gesamtzusammensetzung) Glycerin oder Pentaerythrit verwendet werden»
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Die erfindungsgemäßen Pasten können für die oben angegebenen Zwecke verwendet werdens z.B« in der Echoenzephalographie, als Träger von Lokalanästhetika in der Zahnheil-» künde oder als Schutzschichten über Zahnfüllungen während des Aushärtens. Sie können auch für andere Zwecke verwandt werden, wie im Folgenden dargelegt werden wird»
Diese Pasten besitzen eine Reihe von bedeutenden Vorzügen© Sie können hinsichtlich ihrer Konsistenz leicht in großer Vielfalt hergestellt werden. Sie sind ausgeprägt thixotrop, besitzen jedoch gleichzeitig ausgezeichnete Eigenschaften als Schmiermittel« Ultraschallwellen werden durch sie nicht gedämpft« Sie sind nur teilweise wasserlöslich, was b*;— deutet, daß sie in Wasser gut beständig sind, aber anderer» seits in feuchtem Zustand durch leichtestes Reiben bequem entfernt werden können» und sie eignen sich gut als Träger wasserlöslicher aktiver Ingredientien» seien es biologisch aktive Substanzen, Riechstoffe, Farben oder Geschmacksstoffe, weil das Polymerisat in Wasser in Form einer weißen, weichen Schicht ausfällt, die mit der Haut oder Schleimhaut mehrere Minuten lang (10 bis 20, je nach den Bedingungen) in Berührung bleibt«
Beispiele für Geschmacks-, Färb·« und Riechstoffe sind Firmenich 16,304-23,596-667,608, Orchideenöl, Roeenöl, Zitronenöl, Pfefferminzöl, Lavendelöl, Anis, Amylacetat,
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Karamel, Erdbeere, Kirsche, Vanille, Kaffee, Diacethyl, Citral, Orangenöl, Fliederaroma, Kiefernaroma und Äthylpropionat»
Beispiele für biologisch aktive Substanzen sind Novocain (Procainhydrochlorid), Benzocain (p~Aminobenzoesäureäthyl~ ester), Ascorbinsäure, Butacainsulfat, Dibucainhydrochlorid,' Riboflavin, Thiamin, Nicotinsäure^. Vitamin D?, Vitamin E9 Vitamin K, Bacitracin, Hexachlorophen, Lincomyeinhydrochlorid, Sulfadiazin, Procain-Penicillin, Aureomycin, Streptomycin, Terramycin, Chloramphenicol, Penicillin, Neomycinsulfat, Succinoylsulfathiazol, Cetylpyridiniumchlorid, Trimethyl-.benzylammoniumchlorid, Triäthyldodecylanaoniumbromid, SuIfa« thiazol, Sulfanilamid, Phenobarbitalj Pentabarbital»Eatriuni, Butabarbital, Mäthylstilböstrol» Progesteron, Testosteron, Nilevar, Amobarbital, Secobarbital«Natrium, Phenobarbital« Natrium, Pentaerythrit—tetranitrat» Kitroglycerin, Amphetamin« sulfat, d-Amphetaminsulfat, Griseofulvin, Ketophenylbutazon, Tetracylin, 6«*Aza«airidin«-ribosidf Kikotinsäurehydrazid, p-Aminosalicylsäure, Aspirin, Xylocaia» Cortison, Oestradiol. Besonders bevorzugte Srogen sind Lokalanästhetika, Desinfektionsmittel oder Antibiotika,
Beispiel 1
4,3 Gewichtsprozent eines linearen löslichen Hydroxyäthylmethacrylat-lthylenglykoldimethacrylat-Copolymerisats (Hydron) mit einer Grenzviskosität in Dimethylformamid
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vonL^Jp,- = 1,48, einem Verzweigungskoeffizienten q. = 0,62 und einem Molekulargewicht von 1,55 x 10 » (0,4-3% Diester) wurde in 88,5 Gewichtsprozent Diacetin (ein Gemisch von 1,2- und 1,3-Glycerindiacetat) gelöst. Dieser Lösung wurden 7,2 Gewichtsprozent eines aktiven Kieselsäurefüllstoffes (Aerosil Degussa) mittels eines Mischers gründlich zugemischt ·
Die resultierende Paste war sehr viskos, nicht fließend und in hohem Maße thixotrop· Sie wurde als Kontaktpaste in der Echoenzephalographie benutzt. Zwischen die Elektrode und die Haut gebracht, blieb sie haften, d.ho zerfloß nicht« Sie war ein ausgezeichneter Leiter für Ultraschallwellen, und nachdem die Messung ausgeführt worden war, konnte sie bequem mit eirem angefeuchteten Schwamm oder Lappen entfernt werden·
Beispiel 2
2,2 Gewichtsprozent eines linearen löslichen HYDRON-Polymerisats (0,51% Diester) mit einer Grenzviskosität in Dimethylformamid vonCifl ρ,- = 1,96, einem Verzweigungskoeffizienten q=0,65 und einem Molekulargewicht von 1,9 x 10 wurde in 29,0 Gewichtsprozent Diacetin gelöst· Der Lösung wurden 58,0 Gewichtsprozent Glycerin langsam zugefügt, so daß das Polymerisat nicht ausgefällt wurde. 10,8 Gewichtsprozent eines aktiven Kieselsäurefüllstoffes (Aerosil Degussa) wurden in die Mischung gründlich eingemischt·
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« 8 m
Auch hier wurde eine sehr viskose, nicht fließende Paste erhalten» die, wie in Beispiel 1, in,der Echoenzephalographie Verwendung fand«
Beispiel 3
5,0 Gewichtsprozent eines linearen löslichen HYDRONH? öly« merisats (o,36^ Diester) mit einer Grenzviskosität in Methylcello solve von [*fl 2(- = 0,34 und einem Molekulargewicht von 110000 wurde in 90 Gewichtsprozent Diacetin gelöst» In diese Lösung wurden 5|0 Gewichtsprozent eines aktiven Kieselsäurefüllstoffes (Aerosil Degussa) gründlich einge« mischt«
Die resultierende Paste wurde als Träger für ein Lokal« anaesthetieum in der Zahnmedizin "benutzt, zum Beispiel in Verbindung mit 1,5$ Novocain oder Benzocain und einem geeigneten Geschmacksstoff· Sie war weich, nicht fließend und hielt sich in Wasser 9 "bis 10 Minuten, ehe sie zerfiel·
Beispiel 4
Die gleiche Paste wie in Beispiel 3» mit dem Unterschied, dass dieses Mal 6,5 Gewichtsprozent des gleichen löslichen HYDRON-Polymerisats und 5,0 Gewichtsprozent aktiver Füllstoff in 88,5 Gewichtsprozent Diacetin eingesetzt wurden·
Die resultierende Paste ist von viel zäherer Konsistenz» Als Träger für ein Lokalanaestheticum, ζ,Ββ Novocain, in der Zahnmedizin eingesetzt, hält sie sich in Wasser 14 bis 16 Minuten, ehe sie zerfällt·
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Beispiel 5
0,5 Gewichtsprozent des gleichen linearen, löslichen HYDRON» Polymerisats wie in Beispiel 1 wurden in 20,0 Gewichtsprozent Methylcellosolve gelöst. Der erhaltenen Mischung wurden 69,5 Gewichtsprozent Glycerin langsam zugegeben· 10,0 Ge« wichtsprozent des aktiven Kieselsäurefullstoffes (Aerosil Degussa) wurden gründlich in die Lösung eingemischt.
Die resultierende Paste hat ausgezeichnete Schmiereigen« schäften und kann als wasserlösliches Schmiermittel für gläserne Schliffverbindungen an chemischen Apparaturen V er« wendung finden·
Beispiel 6
Es wurde eine Beispiel 5 entsprechende Paste, aber mit nur 0,2 Gewichtsprozent des gleichen löslichen, linearen HYDR0N«Polymerisats und 20,5 Gewichtsprozent Diacetin an« stelle von Methylcellosolve hergestellt»
Beispiel 7
5,0 Gewichtsprozent des gleichen linearen, löslichen HYDRON« Polymerisats wie in Beispiel 3 wurden in 86,0 Gewichtspro·· zent Propylenglykol gelöst. In die Lösung wurden 9»0 Ge« wichtsprozent eines aktiven Kieselsäurefüllstoffes (ζ,Β, Cabosil, eine in der Flamme entwässerte Kieselsäure)in einem Mischer eingeführt. Die resultierende hochviskose Paste wurde als Deckschicht für Zahnfüllungen während des Aushärtens benutzt.
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Es können 0,1 bis 5,0$ der biologisch aktiven Substanz oder des Aromastoffes oder des Farbstoffes bezogen auf die Gesamtzusammensetzung eingesetzt werden«
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Claims (1)

  1. 23CKQ65
    Patentansprüche«
    1. Peat« aus in organischen Lösungsmitteln löaliohen Eydroxyalkylacrylat-, Hydroxyalkylnethacrylat- und ähnlichen Polymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß sie ix wesentlichen aus (1) 2 Us 5% eines unrernetxten, in organischen Lösungsmitteln löslichen» hydrophilen Copolymerisats eines
    Monoestera der Formel
    mit 0,01 bis 50$ eines Biestere der Fortsei
    R R
    wobei R Wasserstoff oder Methyl, η gleich 2 oder 3 und χ gleich Süll, 1 oder 2 eind, (2) 5 ei» 10% eines feinteiligen aktiven anorganischen Füllstoffes und im übrigen aus einem organischen Lösungsmittel für das Copolymer!eat besteht.
    2« Paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Füllstoff Kieselsäure, Tonerde oder Kieselgur ist«
    3· Paste nach Anspruch 2, daduroh gekennzeichnet, daß der Biesteranteil des Copolymerisate bis zu 1$ beträgt·
    4. Paste nach Anspruch 3» daduroh gekennzeichnet, daß R Methyl ist.
    5. Paste nach Anspruch A9 dadurch gekennzeichnet, dafi a gleich 2 und χ gleich Hull ist.
    309843/1CU8
    6o Paste nach Anspruch. ü>, dadurch gekennzeichnet» daß das Lösungsmittel ein wasserlösliches Lösungsmittel ist,
    7. Paste nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Glycerin in einer Menge von bis zu 60% der gesamten Pastenmischung enthält,
    8. Paste nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel aus Glycerindiacetat, Butanol, Pentanol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Methoxyäthanol, Äthoxy« äthanol, Äthylencarbonat und 1,2-Propandiolcarbonat besteht, wobei der Glycerinanteil O bis 6ofo der Gesamtmenge der Pastenmischung beträgt0
    9· Paste nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß der Füllstoff aus feinteiliger Kieselsäure besteht«,
    10. Paste nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel ein wasserlösliches Lösungsmittel ist0
    11· Paste nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel mindestens eine alkoholische Hydroxylgruppe enthält«
    120 Paste nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel aus Glycerindiacetat, Propylenglykol, Methoxyäthanol, Athoxy.äthanol, 1,2-Propandiolcarbonat, Äthylen« carbonat, Butanol, Pentanol oder Dipropylenglykol besteht.
    309843/1048
    1J. Paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine biologisch aktive Substanz enthält,»
    14c Paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Geschmackstoff, Riechstoff oder Farbstoff enthalte
    15o Paste nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie auf eine gläserne Schliffverbindung aufgetragen wird«,
    I6e Paste nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Lokalanästheticum enthält«
    17· Paste nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Schutzschicht für eine Zahnfüllung dient«
DE2304065A 1972-02-02 1973-01-27 Paste auf der Basis von in organischen Lösungsmitteln löslichen Hydroxy alkylacrylaten, oder Hydroxyalkylmethacrylaten Expired DE2304065C3 (de)

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