DE2363603A1 - Azofarbstoffe - Google Patents
AzofarbstoffeInfo
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- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/461—D being derived from diaminobenzene
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Description
DIPL-ING. H. BOHR 2363603
8 MÜNCHEN 5
MÜLÜERSTRASSE 31 2 0.'ΟβΖ. 1973
MÜLÜERSTRASSE 31 2 0.'ΟβΖ. 1973
Mappe 23 4-10 Dr.E/he. Case: Dd. 25708
IMPERIAL GHEPIICAL INDUS TRIES Ltd., London/Großbritannien
AZOi1ARBS1TOFJFE
- Priorität: 21.Deasmber 1972 - Britische Patentanmeldung
59 103/72 -
Die Erfindung bezieht sich auf Azofarbstoffe und insbesondere
auf Trisazofarbstoffe sowie auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Gemäß der Erfindung werden Trisazofarbstoffe vorgeschlagen, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
X '
OH X-A-N=N
N=N-/ V-N=N-E
entsprechen, worin A ein Phenylen- oder Naphthalynrest,
einer der X-Substituenten Wasserstoff und der andere Sulfo
ist und Ξ einen Rest bezeichnet, der einer folgender Strukturen entspricht:
409826/1033
ο-
NiICH^COOH
worin die Sulfogruppe in der 6- oder 7-Stellung stent,
• worin Y Wasserstoff, Methyl oder SuIfο ist.
Die "Farbstoffe gemäß der Erfindung können dadurch hergestellt
werden, daß ein Mol einer Verbindung der Formel
in der X Wasserstoff oder- SuIfο und R eine Nitro- oder
Acylaminogruppe bezeichnen, diazotiert wird, worauf die sich ergebende Diazoverbindung unter sauren Bedingungen
mit einem Mol 1~Amino-8-naphthaol-3,6-disulfonsaure oder
1-Amino-S-naphthol-4-,6-disulfonsäure gekuppelt wird und
die sich ergebende Monoazoverbindung unter alkalischen
Bedingungen mit einer Diazoverbindung eines Amins der
Formel
2 - A -
409826/1033
gekuppelt wird, -worin A einen Phenylen- oder ilTaphthylenrest
und X SuIfο oder Wasserstoff bezeichnen, wobei
die beiden X-Substituenten verschieden voneinander sind, worauf die Nitrogruppe reduziert oder die Acylaminogruppe
hydrolysiert wird, die sich ergebende Aminodisazoverbindung diazotiert und die so erhaltene Diszoverbindung unter
sauren Bedingungen mit 1 Mol 1-Iiaphthylaiain-G-sulfonsäure,
i-jtfaphthylamin-7-sulfonsäure, ra-Amino-phenylglycin oder
einem Amin der Formel
gekuppelt wird, worin Y Wasserstoff, Methyl oder SuIfο ist.
Die Diazotierungs- und Kupplungsbehandlungen können in der üblichen Weise durch bekannte Methoden durchgeführt werden.'.
Die Farbstoffe können durch übliche Methoden isoliert v/erden, beispielsweise durch Aussalzen und nachfolgendes Filtrieren.
Die so erhaltenen Farbstoffe werden in Form von Salzen vorliegen und sie können als solche verwendet werden.
Die Farbstoffe gemäß der Erfindung sind brauchbar zum Färben von Papier in schwarzen Tönen. Es ist häufig zweckmäßig,
die Farbstoffe in Form von konzentrierten wässrigen Losgingen anzuwenden. Die Herstellung solcher Lösungen wird
durch Zusatz eines Alkalis unterstützt, um hierdurch den pH-Wert auf O bis 11 zu erhöhen.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert,
ohne hierauf beschränkt zu sein. Die Proζentangaben
409826/ 1 033
_ Zj. —
beziehen sich auf das Gewicht, falls nichts besonderes vermerkt ist.
7 Teile Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser werden einer
eiskalten Suspension von 13,8 Teilen 4-Nitroanilin in
einer Mischung von 350 Teilen Wasser und 30 Teilen konzentrierter
Salzsäure zugesetzt. Eine Lösung von 36,3
Teilen des Dinatriumsalzes von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
in 250 Teilen Wasser wird dann im Verlauf
von 30 min bei Baumtemperatur zugesetzt und die Mischung
wird 6 Stunden lang gerührt. Sie wird dann auf eine Temperatur unter10°C abgekühlt und eine wässrige Suspension
des aus 17,3 Teilen SuIfanilinsäure hergestellten Diazoniumsalzes
wird zugesetzt. Dann wird eine ausreichende Menge Natriumcarbonat zugegeben, um den pH-Wert der Mischung
auf 9 zu erhöhen und die Rührbehandlung wird 2 Stunden lang
bei 1O0C fortgesetzt. Die Temperatur wird' dann auf 45 bis
500C erhöht und eine Lösung von 12,8.Teilen Natriumsulfid
in 150 Teilen Wasser wird zugesetzt und die Rührbehandlung 30 min fortgesetzt. Die Lösung wird dann auf- 20 bis 250C
abgekühlt, ausreichend Natriumchlorid wird zugesetzt, um eine Solenstärke von 20 % zu ergeben, worauf dann konzentrierte
Salzsäure zugesetzt wird, um die Mischung anzusäuern. Der ausgefällte Aminodisazofarbstoff wird abfil-
;triert und in 1000 Teilen Wasser bei Raumtemperatur suspendiert. 30 Teile konzentrierte Salzsäure werden zugesetzt
und dann eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser. Nach einer Rührbehandlung von 90min
wird der Überschuß an salpetriger Säure zerstört, und zwar durch Zusatz von 1 bis 2 Teilen Sulfaminsäure in
20 Teilen Wasser und eine Lösung von 10,8 Teilen m-Phenylendiamin
in 100 Teilen Wasser» wItyI
409826/1033
Natriumacetatkristalle v/erden zugegeben, und die Eührbehandlung
weitere 30 min fortgesetzt. Eine ausreichende
Menge Natriumchlorid wird zugeseben, um eine Solenstärke
von 10 % zu ergeben, und der ausgefällte Trisazofarbstoffe wird abfiltriert»
Der pastenförmige'farbstoff wird 15 Teilen einer 30-%igen
Natriumhydroxydlösung zugegeben, und weitere ITatriumhydroxydlösung
wird zugesetzt, um den pH-Wert auf'10 bis zu erhöhen, und um einen fließbaren, flüssigen Farbstoff
zu ergeben.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Papier in neutralen bis grünlich-schwarzen Tönen.
Die Arbeitsweise desBeispiels 1 wird wiederholt mit der
Abwandlung, daß i-Amino-S-naphthol-^i-jG-disulfonsäure anstelle
von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure verwendet wird.
Der flüssige Farbstoff färbt Papier in neutralen rötlichschwarzen Tönen.
BEISPIEL
ρ
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wird wiederholt mit der Abwandlung, da3 12,2 Teile m-Tolylendiamin anstelle von
m-Phenylendiamin verwendet werden.
Der flüssige Farbstoff färbt Papier in ähnlichen Tönen wie der Farbstoff des Beispiels 1.
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- 6 BEISPIEL 4
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wird wiederholt, mit der Abwandlung, daß eine Lösung von 12,25 '.Teilen des Hatriumsalzes
von i-Haphthylamin-6-sul-fonsäure und 12,25 Seile
des Katriumsalaes von i-Naphthylamin-7-sulfonsäure in
250 Teilen Wasser verwendet werden anstelle der m-Phenylendiaminlöeung.
Der flüssige Farbstoff färbt Papier in rötlich-schwarzen
Tönen.
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wird wiederholt mit der Abwandlung, daß eine Lösung von 18,8 Teilen des Natriumsalzes
von m-Aminophenyl-glycin in 250 Teilen Wasser anstelle
von m-Phenylen-diaminlösung verwendet werden.
Der flüssige Farbstoff färbt Papier in neutralen schwarzen
Tönen.
Die Arbeitsweise desBeispiels 1 wird wiederholt mit der
Abwandlung, daß eine Lösung von 21 Teilen des Natriumsalzes von 2,4-Diaminobenzol-sulfonsäure in 250 Teilen Wasser anstelle
der m-Phenylen-diaminlösung verwendet werden.
409826/ 1 033
24 Teile des Natriumsalzes von 2-Amino-5-nitrobenzolsulfonsäure
v/erden in 200 Teilen Wasser bei 250C aufgelöst,
19»6 Teile Schwefelsäure werden zugesetzt und die ■
Mischung wird auf150C abgekühlt. 7 Teile Natriumnitrit
in 50 Teilen Wasser werden der sich ergebenden Suspension
zugesetzt und nach einer Rührbehandlung von 30 min werden im Verlauf von JO min bei Raumtemperatur 36,3 Teile
des Natriumsalzes von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 250 Teilen Wasser zugesetzt und die Mischung wird
18 Stunden lang gerührt. Die Suspension wird auf eine Temperatur unter 30C abgekühlt und eine wässrige Lösung
von .Diazobenzol hergestellt aus 0,3 Teilen Anilin wird zugesetzt. Dann wird eine ausreichende Menge Natriumcarbonat
zugegeben, um den pH-Wert der Reaktionsmischung
auf 9 zu erhöhen und die Mischung wird 2 Stunden lang bei 1O0C gerührt. Der sich ergebende Nitrodisazofarbstoff
(CI 20490) wird dann wie im Beispiel 1 angegeben mit
Natriumsulfid reduziert und die übrige Arbeitsweise ist die gleiche wie im Beispiel 1.
.Der-flüssige Farbstoff färbt Papier in grünlich-schwarzen
Tönen.
58,6 Teile des Farbstoffes C.I. Acid Green 20 (Ci 204-95).
werden in 1000 Teilen Wasser bei Raumtemperatur suspendiert und 30 Teile konzentrierte Salzsäure werden züge*
zugeben und dann eine Lösung von 7 Teilen.Natriumnitrit in
5o Teilen Wasser. Nach einer Rührbehandlung von 90min
409826/10 3 3
wird eine Lösung von 21 Teilen des Natriumsalzes von
2,4-Diaminobenzolsulfonsäure in 250 Teilen Wasser zugegeben,
und dann 37,5' Teile Na/briumacetatkristalle, vorauf
die Rührbehandlung weitere 60 min fortgesetzt wird. Eine ausreichende Menge Natriumchlorid wird zugesetzt, um eine
Solenstärlce von 10 % zu ergeben, und der ausgefällte Trisazofarbstoff
wird abfiltriert.
Der pastenförmige Farbstoff wird 1$ Teilen einer 30-%igen
Natriumhydroxydlösung zugesetzt und weitere ITatriumhydroxydlösung
wird zugegeben, um den pH-Wert auf10 bis 11 zu erhöhen und um einen fließfähigen,flüssigen !Farbstoff zu
ergeben.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Papier in grünlich-schwarzen
Tonnen.
Die Arbeitsweise des Beispiels 8 wird wiederholt mit der
Abwandlung, daß eine Lösung von 18,8 Teilen des Natriumsa.lzes von m-Aminophenylglycin in 200 Teilen Wasser verwendet
wird anstelle derLösung der 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Papier in rötlich-schwarzen Tönen.
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wird wiederholt mit der
409826/1033
Abwandlung, daß eine Suspension der aus 22,5 'Teilen 1-l\raphthylsinin-^--sulfonsäure
in 300 ieilen Wasser erhaltene Diazoniumverbindung
anstelle der diazotierten Sulfaminosaure
verwendet wird.
Der flüssige Farbstoff färbt Papier in rötlicli-schvarsen
Tönen.
409826/1033
BAD ORIGINAL
Claims (2)
1. I'ris'azofarbstofi, der in i'orm der freien Säure der
allgemeinen Formel
oh nh
-X-A-K=E
v β = H -J \_ H = N -
.E
entspricht, worin A ein Phenylen- oder Ifephthylenrest,-einer
der Σ-Substituenten Wasserstoff und ,der andere Sulfo und E einen Rest von einer der folgenden
Strukturen bezeichnen.
worin die SuIfοgruppe
in der 6- oder 7-'3tellung
steht,
. MHCH^COOH
oder
HJi
-Cb
" 40 9 826/1033
©AD
worin Y Wasserstoff, oder Sulfo ist.
2. Ein Trisazofarbstoff nach Anspruch 1 der Formel
OH ML·
HO3S -/Υ^ΝγΑ^γ. H-N^y. N=N -/\l m'
ΑΑ Η ^-/ N==/
3- Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,daß_1 Mol einer" Verbindung der Formel
worin X Wasserstoff oder SuIfο und R eine Nitro-
oder Acylaminogruppe bezeichnen, diazotiert wird, die sich ergebende Diazoverbindung unter sauren Bedingungen
mit einem Mol 1-Amino-8-naphthol-3,6-disul-
fonsäure oder 1-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
gekuppelt, die sich ergebende Monoazoverbindung unter alkalischen Bedingungen mit einer Diazoverbindung eines
Amins der Formel
X-A- KB2 ,
worin A einen Phenyleri- oder Naphthylenrest und X
SuIfο oder Wasserstoff bezeichnen und die beiden
409826/1033
X-Substituenten verschieden voneinander sind, gekuppelt
wird» worauf die Nitrogruppe reduziert oder die Acylaminogruppe
hydrolisiert wird, die sich ergebende Aminodisazoverbindung
diazotiert und die so erhaltene Disazoverbindung unter sauren Bedingungen mit 1 Mol Λ -l'Iaphthylamin-6-sulf
onsäur e, 1 -Naphthylamin-7-sulf ons äure , a-Aiainophenylglycin
oder einem Äinin der Formel
gekuppelt .wird, worin Y Wasserstoff, Methyl oder SuIfο
bezeichnet.
409826/1033
Applications Claiming Priority (1)
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| NL (1) | NL7317397A (de) |
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- 1972-12-21 GB GB5910372A patent/GB1465889A/en not_active Expired
-
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- 1973-12-20 DE DE19732363603 patent/DE2363603A1/de not_active Withdrawn
- 1973-12-21 CH CH1810173A patent/CH586264A5/xx not_active IP Right Cessation
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| 8141 | Disposal/no request for examination |