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DE2336393A1 - Neue trisazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung - Google Patents

Neue trisazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung

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Publication number
DE2336393A1
DE2336393A1 DE19732336393 DE2336393A DE2336393A1 DE 2336393 A1 DE2336393 A1 DE 2336393A1 DE 19732336393 DE19732336393 DE 19732336393 DE 2336393 A DE2336393 A DE 2336393A DE 2336393 A1 DE2336393 A1 DE 2336393A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
amino
sulfonic acid
methyl
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732336393
Other languages
English (en)
Inventor
Rolf Dr Remi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2336393A1 publication Critical patent/DE2336393A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/18—Trisazo or higher polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38—Trisazo dyes ot the type

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Anwaitrsakte,; 2*1 030 i?« Juli 1973
.Neue Trisazofarbstoffe, Verfahren zu, deren Herstellung
■ * und Vervfenäun^»_ - . .
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Trisazofarbstoffe "der allgemeinen Formel
I ■ · ■ (1) 1
• . ' -. V ■
:worin A den Rest eines zweimal kupplungsfähigen Arainohydroxy-, Diamino- oder Dihydroxynaphthalins oder -benzols und B und C Reste der aromatischen Reihe sind s ein V Wasserstoff 'und das andere "7 eine SuIfonsäuregruppe bedeutet s und worin die Reste H1 und H^noGh weitere Substituenten enthalten' können \md mindestens eruier der Reste B oder C eine Gruppe der Formel o ;
- (2) -Y
enthält* worin X Wasserstoff oder Msfchyl waä Ύ eine'-KH- oder «0- Brücke bedeutet»,
Bas erfinäimgsgemafi-se Verfahren, zur Herstelloi
BAD OR(GtNAL
der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel
(3) B - NH2
und ein tetrazotiertes Diamin der Formel
(4) H0 -Ν—<H>—NK-<?2>—NH^
V V
in beliebiger Reihenfolge mit einer Kupplungskomponente
der Formel
(5) H - A - H
und einer Kupplungskomponente der Formel . (6) H - C.
kuppelt, wobei B, A, R , R0* V und C die angegebene Bedeutung haben und mindestens einer der Reste B oder C eine Gruppe der Formel -YH enthält., und dass man nach irgend einer Kupplungsstufe in einer entstehenden, die Komponente B oder C enthaltenden Verbindung, den Rest -YH durch Tosylieinngin den Rest —γ—SO0—<T~y)—X über-
führtj, wobei Y und X die angegebene Bedeutung haben.
Als Tetrazokomponenten der Formel (4) sind 4,4'-Diamino~diphenyl~amin-2-sulfonsäure und ihre Substitutionsprodukte geeignet, wobei als Substituenten Methyl, Alkoxy, Aralkoxy, Oxalko-xy, Halogen, ferner COOH oder eine weitere Sulfonsäuregruppe in Frage kommen, z.B. 4,4'-Diamino-3'-methyldiphenylanin-2-sulfölsäure, 4,41 -Diamino-3' -niethoxydiphenylamiri-2-suifonsäure. 4,4' -Diamino-^1 -chlordipheryIämin-2-sulf .ins'ävve> ':, H.' -DidmiriO-diphenylamin-2,3' -di -
BAO ORIGINAL
SIBA-SESeV AG
2338381
Als Kupplungskomponenten der Formel (55 s äie vorzugsweise eine oder zwei Sulfonsäuregruppen enthalten, seien ζ„EL folgende angeführt!
1~ Aniiioo» 5t!tt a pfchoX- 7~ sul f on s äure,,'
1-Amino-5-naphthol-S-sulfonsäure ,
l-Ämino-6-naphthol-3"Sulfonsäur-e 9
1~Amino- 6-naphthol-4- sulfons 'äure ύ
l-Amino-7-naphthol-4-sulfonsäure s
l-Arrtino-8~naphthGl~J-!-sulfönsäure s l~Anrino-8--naphthol--5-sulfonsJiü.r-e , l-AiTiino-S-naphthol-ö-s'alfcnsäure a l~Amino-3-naphthol-6-sulfonsaure s 2-Amino-3-naphthol-6-sulfonsäure s 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure * 2-Amino-5-naphthol-8-sulfonsäure s 2~Amino~6-naphthol-8-sulfonsäure , l-Amino-8-naphthol-3i5~disulfonsäure, *l«Amino-8-naphtho?_-3i6~disulfonsäurei
l-Amino-5-naphthol-33 7-disulfonsaure 3 lJ5-ßiamino~naphthalin-3j7-"disulfonsäure 3
in-^-sulfonsäuren
309886/1092
SAD ORIGINAL
ClBA-GEIGY AG
1, S-Diamino-napnthalin-^, 6-disulfonsäure, 1,S-Diamino-naphthalin-J-sulfonsäure, l,>-Diamino-naphthalin~6-sulfonsäure, 1,5-Dihydroxy-naphthalin~3,7-disulfonsäure, l,5~Dihydro.xy-naphthalin-7~ sulf onsäure, 1,7-Dihydroxy-naphthalin-3-sulfonsäure, ljS-Dihydroxy-naphthalin-^-sulfonsäure, 1,8-Dihydroxy-naphthalin~5i6-disulfonsäure, 2,5-Dihydroxy-naphthalin-7-sulfonsäure, l,7~Dihydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 2j 3-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, l-Amino-3-phenol-4-sulfonsäure, 1-Amino»5~phenol-6-sulfonsäure, I1 5-Dianiino-benzol- 4-sulf onsäure 1,5-DiamJ no-4-niethyl-ben2ol-5-sulf onsäure, 1,3-Diamino~2-methyl-beri2ol-5- sulf onsäure, l,3-Dianlino-4-chlor-benzol-5-sulf onsäure, l,3-Diaminp-4-rriethoxy-benzol~5- sulf onsäure, l,5-Diamino-2-chlor-benzol-5-sulfonsäure, 1,5-Diamino~2-methoxy-benzol-5-sulfonsäure Ί, 3-Dihydroxy-benzol-4-sulf onsäure; Verwendbare Mittelkotnponenten der Formel (5) sind
z.B. auch folgende, keine Sulfonsauregruppen enthaltenden
Verbindungen:
1,2-Diamino-benzol,
309886/1092
ClBA-GEIGY AG
2338393
1,J-üi
1,5-Diamino-4-methyl"bensolj
I,j^-Diamino-^-methoxy-benzol,
l-Methylamino-3-amino-benzol 3
l-Hydroxy-äthylamino-jJ-amino-benzol.,
1, j-Diamino-^nitro-benzol,
Ij 3-Diamino-4~ch-lor-benzol-5-carbonsäure, 1,3-Diamino-2-chlor-benzol-5-carbonsäure, l-Amino-3-hydroxy-benzol^ l-Amino-3-hydroxy—h»chlor-benzol, l-Amino-3~hydroxy-4-methyl-'benzol, l-Amino-3-hydroxy~6~chlor-benzol, 1-Amino-3~hydroxy~6-methyl-benzol s l-Amino-3-hydroxy-benzol-4-carbonsäure,
1,8-Diamino-naphthalin, 1,5-Diamino-naphthalIn,
l-Arriino-3-naphtliol^
l-Amino-S-naphthol,
1-Amino-7-naphthoi s
2-Amino-5-naphtholi
1, 3-Dihydroxy-benzol^,"
3-j 5j 6-Trihydroxy-benzol,
1,2,3-Trihydroxy-benzol 3
1, 3-Dihydroxy-benzol-;4-carbonsäure,
3093S6/1G92
CIBA-GEIGY AG
2, 6-Dihydroxynaphthal in,
1,5-Dihydroxynaphthalin.'
Als verwendbare Amine der Formel (5.) seien beispielsweise erv/ahnt:
Aminobenzol,
l~Amino-2-,j5~ oder 4-nitrobenzol, 1-Amino -4-acetylaminobenzol 1-Amino _2~ oder -4-ehlorbenzol.,
1,3-Diamino~4-nitrobenzol,
1-Amino-2-methyl-5-ni trobenzol,
l~Amino~2-chlor-4-nitrobenzol>
I-Amino-2,5-di chlorbenzol,
4-Aminophenol-2-carbonsäure,
l-Aininobenzol-2-, 5- oder 4-sulfonsäure,
l-Aminobenzol-2,4- oder 2,5-disulfonsaure,
l~Amino~4-nitro~benzol~2-sulfonsäure,
1-Amino -2-nitro-benzol-4-sulfonsäure,
1-Amino-2-chlor-benzol-5- oder 4-sulfonsäure, 1-Amino ~4-chlor-benzol-2- oder 5-sulfonsäure,
1-Amino ~4~methoxy~berizol-5-sulfonsäure,
1-Amino -2-πlethyl-benzol-5-sulfonsä.ure,
4-NItFO-^i'-aminodiphenylamin-2-sulfonsäure,
1-Naphthylamin,
l-Aminonaph'thalin-4-, 5-j 6- oder 7-sulfonsäuren
2--/,']" nonaphthaiir--6,B -disulfonsäure ,
:i Ti ii ß 8 (i .· 1 O 9 2
CiBA-GEJGY AG _
2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure,,
2-Aminö~8~naphthol-3, 6-disulfonsäure.
Der Rest B kann auch eine zur Azobrücke o-ständige metallisierbare -OH, -COOH,-OCH5 oder -OCHgCOOH-Gruppe enthalten, wie z.B. in folgenden Verbindungen:
2~Amino-4, 6-dinitro-phenol,
2-Aminophenol-6-carbonsäure,
S-Arainophenol-^-sulfonsäure-ö-carbonsäurej
2-Arainophenol-4j,6-disulfonsäure,
2-Äminophenol~4«sulfonsäure,
l~Amino-2~methoxybenEol-5-sulfonsäuren
l-Aminobenzol-^r-sulfonsäure-6- carbonsäure,
1-Amino»4~nitro-benzol~6-carbonsäure,
2-Aminophenol-4~sulfonamid.
Als Endkomponente verwendbare Verbindungen der Formel(6) seien z.B. erwähnt:
Phenol,
2- oder 4-Methylphenol, . 2-Naphthol,
Phenol-2-carbonsäure,
Phenol-2- oder 3-sulfonsäure,
2- oder ^-Methylphenol-ö-carbonsäure,
l-Naphthol-^-sulfonsäure,
2-Naphthol-5,6-disulfonsäure,
l-Naphthol-5,6-, -4,8- oder -5,8-disulfdnsäure;'
309886/1092 BAD ORIGINAL
ClBA-GElGY AG
1,2- oder 1,5~Dihydroxybenzol,
1,5-Dihydroxybenzol- 4- sulfonsäuren,
2,5- oder 2,8~Dihydroxynaphthalin~6-sulfonsäure,
1,8-Dihydroxynaphthalin~5,6-disulfonsäure,
2,4~Dihydroxychinolin;
l-Amino-2- oder ^-^ethyl-benzol,
l-Amino-2~methoxy-benzol,
l~Aminc-2-methoxy-5-niethyl— benzol,
I3 2- oder 1,3-Diaminobenzol.,
-4- rnethoxy~benzo3., 1,5~Diamino-4"nitro-benzol, l-Amirio-5-hydroxyäthylamino~benzol, l-Acetylainino-^-aroino--^-methyl-benzol, ^
l-Acetylamino-3-amino-4-methoxy— benzol 5 l-Acetylamino-^-diäthylaraino-benzol,
1 j 3-DJ.amino-benzol« 4-su3. fonsäure t ljS-Diamino-benzol-A,6-disulfonsäure,
l,5-*Dianiino-4-methyl-benzol~6-sulfonsäurej
1,3-Diamino-2-methyl-benzol-5-sulfonsäure,
l,3~ßiamino-2-ehlor-benzol-5-sulfonsäure;
1-Amino-3-hydroxybenzol,
1-Phenylamino-2- oder 5-hydroxybenzol,
1-(2J- oder 4'-Methylphenylarnino)-5-hydroxybenzol
1-Dj äthylamino-5-hydroxy-benzol
309886/ 1092 BAD ORIGINAL
CIBA-GEIGYAG
2336333
3
l-Amino-J-hydroxy-ir-chlor-benzol,
l~Amino~3-hydroxy-benzol-4- oder 6-sulfonsäure, 2~Arnino~5-naphthol-7~sulfonsäure,
2~Amino-8-naphthol-6-sulfonsäurej
Die so erhaltenen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Leder, indem sie die Oberfläche des Leders gut einfärben oder nach verschiedenen Verfahren behandeltes Leder sehr gut durchfärben und demzufolge für
die Velourslederfärberei ganz besonders geeignet sind, wo-
volle,
bei sie wertvolle-blumige/ dunkelfarbige bis schwarze Töne ergeben. Wenn der Rest B eine zur Azobrücke o-ständige
metallisierbare Gruppe aufweist, können die Farbstoffe gegebenenfalls in Substanz oder auf dem behandelten Material mit metallabgebenden Mitteln, z.B. mit Kupfer- oder Chromsalzen umgesetzt werden.
Die vorliegenden Farbstoffe"zeichnen sich"dadurch aus," dass sie ein gutes Egalisier-" und "Durchfärbevermögen"aufweisen
und auf Leder Färbungen ergeben, die im allgemeinen eine
gute Säure-, Alkali-, Licht-, Wasser-, Wasch-, Formaldehyd- und Diffusionsechtheit besitzen.
309886/1092 BAD ORIGINAL
CIDA-GEIGY AG
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
86/109 2
CIDA-GElGY AG Beispiel 1
29 Teile hf 4'~Diaminodiphenylamin~2-sulfonsäure werden in üblicher V/eise tetrazotiert»v
■ _ Eine neutrale wässrige Lösung enthaltend 33,2 Teile l-Amino-Ö-naphthol-jJ,6— disulfonsäure wird dazu gegeben, wobei das Medium kongosauer bleibt. Man rührt bei 12 bis 15° eti^a während Ji5 Stunden, wobei man die frei werdende Salzsäure durch Zugabe einer Lösung von etwa 16 Teilen '"Natriumcarbonat'" ~"~.'. abstumpft. Am Schluss ist das Meüium kongoneu tr al". Zur erhaltenen Lösung gibt man hierauf eine wässrige, aus 9,7 Teilen Anilin hergestellte Diazölösung, und anschliessend eine wässrigep,8 Teile NatriumIiydroxyd enthaltende Lösung. Sobald die Diazoverbindung nicht mehr nachweisbar ist, setzt man eine Lösung aus 11 Teilen 1,5-Diaminobenzol hinzu und r-ühr-t bei deutlich alkalischer Reaktion während 2 Stunden weiter.
Zu der den Trisazofarbstoff enthaltenden Lösung
"werden 19,7 Teile p-Toluolsulfochlorid gegeben "und "die" ~
.Reaktionsmasse wird wäöreiid 30 Minuten bei" 80 bis" 85° g.e-:" '..rührt.. Der pH-Wert wird mittels Hatriümhydroxyd bei 8,5 gehalten.. Das Produkt wird ausgesalzen und
309 886/1092 BAD ORIGINAL
CIBA-GEIGV AG
durch Filtrieren isoliert. Der Filterkuchen wird getrocknet
Der erhaltene Farbstoff der Formel
NH-SOj
weist ein sehr gutes Burchfärbeverraögen auf Veloursleder auf, das er in violettstichigen schwarzen Tönen färbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man im obigen Beispiel die 9> ? Teile Anilin bzw. die 11 Teile 1,3-Diarninobenzol durch äquivalente Mengen der in Spalte 2 bzw J5 der folgenden Tabelle I angeführten zweiten Diazokomponente bzw Endkomponente ersetzt. Die Farbtöne, die sie auf Veloursleder ergeben, sind in der Spalte 4 der Tabelle I angegeben.
30988 6/10 9? BAD ORIGINAL
Tabelle I
j No. j Zweite Diazokomponente
ι ■
"
It
8
9
Anilin Anilin
Anilin Anilin Anilin Anilin
p-Nitroanilin
p-Nitroanilin I p-Nitroanilin
I p-Nitroanilin II I p-Nitroahilin
Ip-Nitroanilin
• (3)
Endkomponente
Phenol
1,^-Diaminobenzol-^-sulfon-1
säure
1-Aminophenole-sulf ons äure
m-Arainophenol j
2-Methy!phenol !
p~Aminophenol
Phenol
1,5-Diaminobenzol
1,5»Diaminobenzol-4-sulfon-
säure
l-Aminophenol-3-sulfonsäure|
m-Aminophenol
2-Methylphenol
Nuanoe auf Veloursleder grünstichig schwarz
Dunkelbraun grünstichig blaustichig grünstiohig Dunkelbraun
Dunkelbraun grünstichig blaustichig grünstichig
schwarz schwarz schwarz
schwarz schwarz schwarz
4**
.(Fortsetzung Tabelle l)
S 17 1
>
I
ι
ί 		(2) (5) i
i 		(4) Dunkelbraun
iß
co		 18 2-Amino-4,β-dinltrophenol ,2- Methylphenol ■ · Dunkelgrün
l-Amino-2-chlorbenzol 2-Methylphenol ·; Dunkelbraun
20 l-Arninobenzol-4-sulfonsäure • 2-Methylphenol Dunkelbraun
(D co S2.1. p-Nitroanilin M,5-Diaminobenzol Dunkelbraun
13 ο l-Aminobenzol-4-sulfonsäure 1,5-Diarninobenzol Dunkelbraun
14 l-Amino-2~chlorbenzöl 1,5-Diaminobenzol Dunkelbraun
15 1-Amino«5~chlorbenzol 1,3-Diaminobenzol Dunkelbraun
16 ! 1-Amino-4-chlorbenzol 1,3-Diaminobenzol Dunkelbraun
2~Affiinü~4j,6-dinitrophenol 1,5-Diaminobenzol
!
I
co cn co

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1-. Verfahren zur Herstellung von Triazofarbstoffen der allgemeinen Formel
    (1) B—N=N-A—N=N—<r7>—NH- <R^>—IT=N—C
    V J
    worin A den Rest eines zweimal kupplungsfähigen Aminohydroxy-, Diamino- oder Dihydroxynaphthaiins oder -benzols und B und C Reste der aromatischen Reihe sind., ein V Wasserstoff und das andere V eine Sulfonsauregruppe bedeutet., und worin die Reste R-, und R„ noch weitere Substituenten enthalten können und mindestens einer der Reste B oder C eine Gruppe der Formel
    (2) -Y-SO2 d>-x
    enthält, worin X Wasserstoff oder Methyl und Y eine-NH- oder -0- Brücke bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man
    ein diazotiertes Amin der Formel
    (5) B-NH2
    und ein tetrazotiertes Diamin der Formel
    (H) H2N -^R~7>—NH—<R2>—NH2
    in beliebiger Reihenfolge mit einer Kupplungskomponente der
    Formel
    (5) H-A-H
    und einer Kupplungskomponente der Formel
    (6) H - C
    309886/1092
    CIBA-GEIGYAG
    kuppelt, wobei B, A, R1»/ und C die angegebene Bedeutung haben und mindestens einer der Reste B oder C eine Gruppe der Formel -YH enthält, und dass man nach irgend einer Kupplungsstufe in einer entstehenden, die-Komponente B oder C enthaltenden Verbindung, den Rest -YH durch Tosylierung in den Rest Y—SO0—< >—X überführt, wobei Y und X
    C.
    die angegebene Bedeutung haben.
    2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel H-A-H verwendet, worin A einen gegebenenfalls Sulfogruppen aufweisenden Naphthylenrest bedeutet.
    5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel H-A-H verwendet, worin A einen gegebenenfalls v/eitere Hydroxygruppen sowie SuIfon- oder Carbonsäure-, Methyl-, Methoxy-, Aethylamino- oder Nitrogruppen oder Chloratomen aufweisenden Phenylenrest bedeutet.
    4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel B-NHp verwendet, worin B einen unsubstituierten oder duruh v/eitere Amino-, Nitro-, Acetylamino-, Methyl-, Carbon- oder Sulfonsäure, Sulfonamid-, Hydroxy- oder Methoxygruppen oder durch Chloratome substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet. 5· Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Endkomponente der Formel C-H verwendet, worin C einen unsubstituierten oder durch v/eitere
    309886/1092
    CIBA-GElGY AQ
    Hydroxy-, Methyl-, Diäthy!amino- s Phenylamino-, Carbon- oder Sulfonsäuregruppen substituierten Hydroxyphenyl- oder Hydroxynaphthylrest bedeutet.
    6tr Verfahren gemäss Anspruch I^ dadurch gekennzeichnet, dass man eine Endkomponente der Formel C-H verwendet, worin C einen unsubstituierten oder durch weitere Amino-, Hydroxy-, Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Hydroxyäthylamino-, Acetylamino-, Diäthylämino- oder Carbon- oder Sulfonsäuregruppen oder durch Chloratome substituierten Aminophenyl- oder Aminonaphthylrest bedeutet. 7· Farbstoffe der allgemeinen Formel
    (1) B—N=N-A—-H=Jf-<2Jl>—NH-<]§>—H=N-C
    ν .ν
    worin A den Rest eines zweimal kupplungsfähigen Aminohydroxy-, Diamino- oder Dihydroxynaphthalins oder -benzols und B und C Reste der aromatischen Reihe sind, ein ¥ Wasserstoff und das andere V eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, und worin die Reste R, und Rp noch v/eitere Substituenten enthalten können und mindestens einer der Reste B oder C eine Gruppe der Formel
    (2) -Y-so2—<CD^-x
    enthält, worin X Wasserstoff oder Methyl und Y eine ~NH- oder -O-Brücke bedeutet.
    8. ■ · Farbstoffe gemäss Anspruch J worin A einen gegebenenfalls öulfogruppen aufweisenden Kaphthyieurest bedeuteto
    9· Farbstoffe gernäss Anspruch 7, worin A einen gegebenenfalls v/eitere Hydroxygruppen sowie Sulfon- oder Carbonsäure-, Methyl-, Methoxy-, Aethylamino- oder Nitrogruppen oder Chloratomen aufweisenden Phenylenrest bedeutet. 10'. Farbstoffe gemäss Anspruch 7*worin B einen un~ substituierten oder durch weitere Amino-, Nitro-, Acetylamino-, Methyl-, Carbon- oder Sulfonsäure-, Sulfonamide, Hydroxy- oder Methoxygruppen oder durch Chloratome substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet. 11« Farbstoffe gemäss Anspruch 7, worin C einen unsubstituierten oder durch v/eitere Hydroxy-, Methyl-, Diäthylamino-, Phenylamino-, Carbon- oder Sulfonsäuregruppen substituierten Hydroxyphenyl- oder Hydroxynaphthylrest bedeutet. 12. Farbstoffe gemäss Anspruch 7* worin C einen unsubstituierten oder durch v/eitere Amino-, Hydroxy-, Methyl-, Methoxy-·, Nitro-, Hydr oxy äthyl amino-, Acetylamino-, Diätbylarcino- oder Carbon- oder Sulfonsäuregruppen oder durch Chloratome substituierten Aminophenylrest bedeutet. 15. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe gerr.ä.ss einem der Ansprüche 7-12 verwendet.
    l4. Das gemäss dem Verfahren von Anspruch 15 gefärbte Material.
    3OS836/1092
DE19732336393 1972-07-19 1973-07-17 Neue trisazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung Pending DE2336393A1 (de)

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CH (1) CH581681A5 (de)
DE (1) DE2336393A1 (de)
GB (1) GB1418556A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2323744A1 (fr) * 1975-09-13 1977-04-08 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Colorants tris-azoiques solubles dans l'eau
DE2553261A1 (de) * 1975-11-27 1977-06-08 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Wasserloesliche trisazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung

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