DE2341321C3 - Verfahren zur Herstellung von Acetylchlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcetylchloridInfo
- Publication number
- DE2341321C3 DE2341321C3 DE19732341321 DE2341321A DE2341321C3 DE 2341321 C3 DE2341321 C3 DE 2341321C3 DE 19732341321 DE19732341321 DE 19732341321 DE 2341321 A DE2341321 A DE 2341321A DE 2341321 C3 DE2341321 C3 DE 2341321C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chlorine
- oxygen
- chloride
- acetyl chloride
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 17
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 1,1-dichloroethyl Chemical group 0.000 claims description 7
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 5
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 claims 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIMRLHCSLQUXLL-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobutan-2-one Chemical compound CC(Cl)C(C)=O OIMRLHCSLQUXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589614 Pseudomonas stutzeri Species 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSKZUGWSYRBGU-UHFFFAOYSA-N [O].ClC(C)Cl Chemical compound [O].ClC(C)Cl DRSKZUGWSYRBGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-AKLPVKDBSA-N carbane Chemical compound [15CH4] VNWKTOKETHGBQD-AKLPVKDBSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N cis-1,2-dichloroethene Chemical group Cl\C=C/Cl KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
betragen kann. Arbeitet man in flüssiger Phase, so wird ein Lösungsmittel wie Tetrachlorkohlenstoff
verwendet.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 1,1-Dichloräthan
muß nicht notwendig rein sein, sondern kann gewisse Mengen anderer Verbindungen wie z. B.
1,2-Dichloräthan, ungesättigte Verbindungen wie Vinylchlorid,
Dichloräthylen, Trichloräthylen, Tetrachloräthylen u. dgl. und/oder Chlorverbindungen, die
Ausgangsmateria! verwendet, wobei diese Herstellung auf einfache Weise durchführbar ist.
Ein mit Rückflußkühler, Gaseinlaß und Probenentnahmestelle ausgestattetes, durchsichtiges Reaktionsgefäß
aus Pyrex-Glas mit einem Durchmesser von etwa 7 cm, einem Innenvolumen von etwa 100 ml
und mit ebenen Böden wird in einen auf 500C einals
Nebenprodukte des vorliegenden Verfahrens io gestellten Thermostaten gestellt. Dann werden 70 g
gebildet werden, enthalten. 1,1-Dichloräthan in den Behälter eingefüllt, ferner
Die Bildung von Acetylchlorid wird nicht beein- wird dieser mit Chlorgas und Sauerstoff in einer
trächtigt, wenn das Reaktionssystem neben Chlor und Menge von je 0,1 Mol/Stunde beschickt, wobei mit
Sauerstoff inaktive Gase enthält, die nicht an der einer lOO-Watt-Hochdruck-Quecksilberlampe (SHL-Reaktion
teilnehmen, wie z. B. Stickstoff, Kohlen- 15 100 UV) bestrahlt und mit Teflon beschichteten
dioxyd und/oder Chlorwasserstoff. Mischflügeln gerührt wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung Die Zusammensetzung der Reaktionslösung ver-
von Acetylchlorid ist besonders vorteilhaft, weil es änderte sich in Abhängigkeit von der Zeit, wie aus
das billige und leicht zugängliche 1,1-Dichloräthan als Tabelle I ersichtlich.
Veränderung dei Zusammensetzung der Reaktionslösung in Abhängigkeit von der Zeit
Reak- Zusammensetzung der Reaktionslösung (Molprozcnt)
tions-
| Min. | CH3CHCI2 | CH3COCI | CH3CCl3 | CH2CICHCIj | Bei | CH2CICOCI | CH2CICCI3 | CHCI2CHCI2 | CHCl2COC |
| 30 | 88,8 | 5,0 | 4,3 | 1,5 | 0,3 | ||||
| 60 | 72,7 | 9,6 | 8,5 | 3,6 | 0,7 | — | — | — | |
| 90 | 66,0 | 14,7 | 12,8 | 5,1 | 1,1 | 0,1 | — | 0,1 | |
| 120 | 51,1 | 22,1 | 17,6 | 7,1 | 1,7 | 0,2 | — | 0,1 | |
| 150 | 26,5 | 31,5 | 27,3 | 10,5 | 2,8 | 0,8 | 0,2 | 0,2 | |
| 180 | 7,8 | 41,0 | 31,4 | 11,2 | 4,0 | 2,2 | 0,8 | 0,3 | |
| 210 | 1,1 | 43,3 | 33,0 | 9,7 | 5,1 | 3,4 | 1,5 | 0,7 | |
| 240 | 0,2 | 41,8 | 33,4 | 8,1 | 7,1 | 4,9 | 3,2 | 1,3 | |
| spiel 2 |
Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Abweichung, daß Chlorgas und Sauerstoff in verschiedenem Mengenverhältnis
zugeführt wurden. Die Reaktionszeit betrug 2 Stunden, die Ergebnisse sind aus Tabelle II ersichtlich.
Einfluß wechselnder Mischungsverhältnisse Chlor zu Sauerstoff
Zusammensetzung der Reaktionslösung (Molprozent)
Cl, O, CH3CHCl2 CH3COCI CH3CCI3 CH2CICHCI2
CH2CICOCI CH2ClCCI3 CHCI8CHCl2 CHCIjCOCl
| 0,1 | 0,1 | 51,1 | 22,1 | 17,6 | 7,1 | 1,7 | 0,2 | — | 0,1 |
| 0,2 | 0,1 | 25,3 | 19,5 | 34,5 | 13,8 | 4,2 | 1,3 | 1,2 | 0,2 |
| 0,1 | 0,2 | 64,2 | 23,7 | 9,3 | 1,5 | 1,3 | — | — | — |
| 0,3 | 0,1 | 17,3 | 15,2 | 41,6 | 13,1 | 2,1 | 3,7 | 2,0 | — |
| 0,1 | 0,3 | 70,1 | 27,1 | 1,5 | 1.3 | — | __ | — |
g 1,1-Dichloräthan werden mit Chlorgas, Sauerstoff
und Stickstoff vermischt, die in einer Menge von 0,1 Mol/Stunde, 0,1 Mol/Stunde bzw. 0,2 Mol/Stunde
zugeführt werden. Die Versuchsanordnung entspricht der von Beispiel 1. Nach 2 Stunden besitzt die Reaktionslösung
folgende Zusammensetzung:
Molprozent
CH3CHCl2 63,6
CH3COCl 16,5
CH3CCl3 13,1
CH2ClCHCl2 5,2
CH2ClCOCl 1,4
CH2ClCCl3 0,1
CHCI2CHCI2 0,1
CHCl2COCl —
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch unter Verwendung von 35 g 1,1-Dichloräthan und 35 g 1,2-Dichloräthan.
Nach 2 Stunden besaß die Reaktionslösung folgende Zusammensetzung:
Molprozent
CH3CHCl2 23,7
CH2ClCH2Cl 40,7
CH3COCl 12,1
CH3CCl3 9,6
CH2ClCHCl2 12,4
CH2ClCOCl 3,4
CH2ClCCl3 0,1
CHCl2CHCl2 —
CHCl2COCl 0,1
Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung eines Gemisches aus 35 g 1,1-Dichloräthan
und 35 g cis-l,2-Dichloräthylen. Nach 2stündiger Reaktionszeit besaß die Reaktionslösung folgende
Zusammensetzung:
Molprozent
CH3CHCU 27,0
cis-CHCl = CHCl 33,6
CH3COCl 12,3
CH3CCl3 6,8
CH2ClCHCl2 4,2
CH2ClCOCI 1,7
ίο CH2ClCCI3 0,1
CHCl2CHCl2 13,3
CHCl2COCl 0,3
CHCl2CHO 0,2
B e is pi el 6
Als Reaktionsgefäß wurde ein üblicher Photoreaktor für Gasphasenreaktionen verwendet. Die
Lichtquelle bestand aus einer 100-Watt-UV-Lampe (Typ SHL). Mittels eines Verdampfers wurde das
ao 1,1-Dichloräthan in den Gaszustand überführt und dann mit Chlorgas und Sauerstoff im Mischungsverhältnis
1,1-Dichloräthan zu Chlor zu Sauerstoff von 1:1:1 (Mol) vermischt. Das Gasgemisch wurde
dem Gasphasenreaktor bei 90° C und mit solcher Fließgeschwindigkeit zugeführt, daß die Verweilzeit
des strömenden Gases etwa 100 Sekunden betrug. Das austretende Produktgemisch wurde abgekühlt
und untersucht, wobei sich folgende Zusammensetzung ergab:
Molprozent
CH3CHCl2 47,3
CH3COCl 28,3
CH3CCl3 12,3
CH2ClCHCl2 6,8
CH2ClCOCl 3,6
CH2ClCCl3 0,3
CHCl2CHCl2 0,4
CHCl2COCl 0,8
CHCl2CCl3 0,2
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Acetylchlorid, weniger als etwa 5000 Ä und vorzugsweise von
dadurch gekennzeichnet, daß man 5 2000 bis 4500Ä liefern.
1,1-Dichloräthan mit Chlorgas und Sauerstoffgas Direkt nach der Bildung der 1,1-Dichlorathyl-
in einem Beschickungsverhältnis zwischen 5:1 Radikale erfolgen konkurrierend die Additionsreak-
und 1: 5 unter Belichtung mit Licht einer Wellen- tion von Chlormolekülen und die von Sauerstofflänge
von weniger als 5000 A bei einer Temperatur molekülen an die genannte Radikale. Um die Auszwischen
Raumtemperatur und 2000C umsetzt. io beute an Acetylchlorid zu erhöhen, muß daher die
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Sauerstoffkonzentration im Reaktionssystem vermehrt
zeichnet, daß man mit Licht mit Wellenlängen werden, so daß die 1,1-Dichloräthyl-Radikale leichter
zwischen 2000 und 4500 A belichtet. mit Sauerstoffmolekülen als mit Chlormolekülen
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- reagieren. Wird jedoch die Konzentration der Chlorzeichnet,
daß man bei einer Temperatur zwischen 15 moleküle im Reaktionssystem gegenüber der Konzen-20
und 1000C arbeitet. tration der Sauerstoff moleküle extrem erniedrigt, so
nimmt auch die Bildung der 1,1-Dichloräthylradikale ab, mit dem Ergebnis, daß die Geschwindigkeit der
Bildung von Acetylchlorid durch Addition von
ao Sauerstoffmolekülen an die genannten Radikale
spürbar abnimmt. Das Verhältnis von gasförmigem Sauerstoff und gasförmigem Chlor im Reaktionssystem sollte daher innerhalb eines bestimmten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren Bereiches gehalten werden, damit man Acetylchlorid
zur Herstellung von Acetylchlorid durch Umsetzung 25 bei geeigneter Reaktionsgeschwindigkeit in hoher
von 1,1-Dichlorälhan mit Chlor und Sauerstoff unter Ausbeute erhält. Versuche haben ergeben, daß das
Bestrahlung. Verhältnis von Sauerstoff zu Chlor zweckmäßig
Säurechloride sind allgemein sehr reaktionsfreudig zwischen etwa 5: 1 und 1: 5 und vorzugsweise
und als Veresterungs- oder Acylierungsmittel brauch- zwischen 3: 1 und i: 3 gehalten wird. Die Reaktion
bar. Das Acntylchlorid wird mit Erfolg zur Einführung 3« wird zweckmäßig bei Temperaturen zwischen Raumeiner
Acetylgruppe in andere Verbindungen verwendet. temperatur und 200°C und vorzugsweise zwischen 20
Acetylchlorid wird gewöhnlich so hergestellt, daß und 1000C durchgeführt, da bei zu hohen Reaktionsman
Essigsäure mit einem speziellen Chlorierungsmittel temperaturen die Zersetzung des gebildeten Acetylwie
Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid, Thio- chlorids beschleunigt wird.
nylchlorid oder Phosgen chloriert. Die Nachteile dieses 35 Wie bereits beschrieben, wird Acetylchlorid erfin-Verfahrens
liegen darin, daß die Chlorierungsmittel dungsgemäß durch Umsetzung von 1,1-Dichloräthan
relativ teuer sind und nur unter besonderen Vorsichts- mit Sauerstoff und Chlor im Beschickungsverhältnis
maßnahmen gehandhabt werden können und daß von 5:1 bis 1: 5 und vorzugsweise von 3:1 bis 1: 3
ferner als Ergebnis der Chlorierungsreaktion große unter Bestrahlung mit Licht einer Wellenlänge von
Mengen an Nebenprodukten gebildet werden. Es ist 40 weniger als etwa 5000 A und vorzugsweise von 2000
daher nicht unbedingt von Vorteil, dieses Verfahren bis 4500 Ä bei einer Temperatur zwischen Raumzur
Chlorierung anzuwenden, insbesondere nicht bei temperatur und 2000C und vorzugsweise zwischen
der Herstellung von Acetylchlorid in technischen 20 und 100°C erhalten. Bei der Bildung des Acetyl-Maßstab.
chlorids unter den genannten Bedingungen entstehen
Ziel vorliegender Erfindung ist daher die Bereit- 45 auch verschiedene Nebenprodukte einschließlich Chlorstellung
eines Verfahrens zur Herstellung von Acetyl- wasserstoff, 1,1,1-Trichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan,
chlorid aus billigen Ausgangsmaterialien, welches eine Ionochloracetylchlorid, 1,1,2,2-Tetrachloräthan und
leicht durchführbare Reaktion benützt. 1,1,1,2-Tetrachloräthan. Chlorwasserstoff kann direkt
Dieses Ziel wird erfindungsgemäß erreicht mit aus dem Reaktionssystem entfernt werden, da er in
einem Verfahren zur Herstellung von Acetylchlorid, 5° Gasform vorliegt. Die anderen, im Reaktionssystem
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1,1-Di- zurückbleibenden Nebenprodukte können vom Acetylchloräthan
mit Chlorgas und Sauerstoffgas in einem chlorid abgetrennt werden, indem dieses in üblicher
Beschickungsverhältnis zwischen 5 :1 und 1: 5 unter Wei^e durch fraktionierte Destillation gewonnen wird.
Belichtung mit Licht einer Wellenlänge von weniger Die Nebenprodukte können auch durch fraktionierte
als 5000 A bei einer Temperatur zwischen Raum- 55 Destillation abgetrennt werden. Unter den Nebentemperatur
und 200°C umsetzt. produkten ist das 1,1,1-Trichloräthan als Lösungs-
Das als Ausgangsmaterial zur Verwendung korn- mittel verwendbar oder kann nach der Vorschrift der
mende 1,1-Dichloräthan ist leicht erhältlich, beispiels- 'JS-PS 18 70 601 durch Hydrolyse in Acetylchlorid
weise durch Addition von Chlorwasserstoff an Vinyl- überführt werden. Das Bildungsverhältnis von Acetylchlorid;
auf diese Weise ist das Ausgangsmaterial mit ß° chlcirid zu 1,1,1-Trichloräthan kann durch Verängeringen
Kosten leicht zugänglich. Erfindungsgemäß derung des Beschickungsverhältnisses von Chlor und
wird das 1,1-Dichloräthan unter dem Einfluß von Sauerstoff variiert werden. Dies geht aus dem folgen-Licht
mit einem Gemisch aus Chlor und Sauerstoff den Beispiel 2 im einzelnen hervor,
umgesetzt, wobei bei der Bestrahlung die Chlormole- Das erfindungsgemäße Verfahren kann in der Gas-
umgesetzt, wobei bei der Bestrahlung die Chlormole- Das erfindungsgemäße Verfahren kann in der Gas-
küle zu Chlor-Radikalen dissoziieren. Diese vertreiben r>5 phase oder in flüssiger Phase durchgeführt werden,
ein Wasserstoffatom aus der 1-Stellung des 1,1-Di- da der Siedepunkt des als Ausgangsmaterial dienenden
chloräthans, so daß 1,1-Dichloräthyl-Radikale ent- 1,1-DichIoräthans bei 57,3°C liegt, während die Reakstehen.
Die Bestrahlung wird im erfindungsgemäßen tionstemperatur zwischen Raumtemperatur und 200° C
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8322272 | 1972-08-19 | ||
| JP8322272A JPS523366B2 (de) | 1972-08-19 | 1972-08-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2341321A1 DE2341321A1 (de) | 1974-03-14 |
| DE2341321B2 DE2341321B2 (de) | 1975-06-26 |
| DE2341321C3 true DE2341321C3 (de) | 1976-02-05 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69413986T2 (de) | Chlorierungsverfahren | |
| DE1668842C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dichloräthan | |
| DE2263580C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloracetylchlorid | |
| DE2005259C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Bromphenol | |
| DE1018853B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 1-Trifluor-2-brom-2-chloraethan | |
| DE2341321C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylchlorid | |
| DE1902843A1 (de) | Verfahren zur Anlagerung von Chlor an Olefine | |
| DE69902965T2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Mono und/oder Bis(Mono-, und/oder Di-, und/oder Trichlormethyl)benzolen | |
| DE2341321B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetylchlorid | |
| DE1817193C3 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von symmetrischem und unsymmetrischem Tetrachloräthan | |
| EP0235535B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorethan aus Hexachlorbutadien | |
| DE69332408T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trichlor-2,2,2-trifluor | |
| EP0022185B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloracetylchlorid | |
| DE2062399A1 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Polychlorcyclopentanen | |
| DE2058520C3 (de) | Substituierte Trifluoräthylmethyläther, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende inhalationsanästhetische Zusammensetzungen | |
| DE863793C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichloraethanen | |
| DE746451C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monochloracetylchlorid | |
| DE1793316A1 (de) | Verfahren zur Herstellung polychlorierter AEthane | |
| DE2719021A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,1-trifluor-2-chloraethan | |
| DE2505055A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1,2-trichloraethan aus 1,2-dichloraethan und chlor | |
| DE1964552C3 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Chlorierung von Chloräthylenen im Gemisch mit Chloräthanen | |
| DE1568912A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1,2,2-Tetrachloraethan | |
| DE1568912C (de) | ||
| DE1964551C3 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Chlorierung von 1,1,1-Trichloräthan | |
| DE1618593C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinonen |