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DE2233542A1 - Schmiermittelgemisch - Google Patents

Schmiermittelgemisch

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DE2233542A1
DE2233542A1 DE2233542A DE2233542A DE2233542A1 DE 2233542 A1 DE2233542 A1 DE 2233542A1 DE 2233542 A DE2233542 A DE 2233542A DE 2233542 A DE2233542 A DE 2233542A DE 2233542 A1 DE2233542 A1 DE 2233542A1
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naphthylamine
lubricant mixture
lubricant
mixture
substituted
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DE2233542A
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Milton Braid
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Original Assignee
Mobil Oil AS
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Publication date
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Description

LR. ING. E. HOFFMANN · DIPL. ING. W. JSITLE · DR. «BR. NAT. K. HOFFMAXX
PATENTANWÄLTE D-8000 MÖNCHEN 81 · ARABELLASTRASSE 4 · TELEFON (0811) 911087
Mobil Oil Corporation, New York, N.Y./USA
Schmiermittelgeßiisch
Die Erfindung bezieht sich auf Schiniermittelgernisch mit verbesserten Antioxydationseigenschaften. Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf Schmiermittel, welche mit einer Kombination von Additiven versetzt worden sind, die diesen Antioxydationseigenschaften verleihen.
Schwieröle und -fette sind bei erhöhten Temperaturen oder beim verlängerten Aussetzen an eine gewöhnliche Atmosphäre einer oxydativen Zersetzung unterworfen. Diese Zersetzung zeigt sich in manchen Fällen durch einen Anstieg der Acidität und der Viskosität. Wenn die Zersetzung stark genug ist, dann kann hierdurch die Korrosion von Metallteilen bewirkt werden. Weiterhin geht damit ein Verlust der Schmiereigenschaften einher, der zu einem vollständigen Versagen des Teils oder der Teileführen kann, die sich mit dem Öl in Kontakt befinden. In Schmiermitteln sind bereits zahlreiche Additive als Antioxydantien versucht worden. Viele davon sind aber mit Ausnahme bei höheren Konzentrationen nur am Rande wirksam.
Die Vervrendung von Aminen als Antioxydantien für Schmiermittel ist bereits bekannt. So wird in der US-Patentschrift 3 126 344 die Verwendung solcher Amine wie Phenyl-cc-naphthylamine p-Aminodiphenylamin und ρ,ρ'-Dioctyldiphenylamin als Anti-
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oxydantien in Schmierölen auf der Basis synthetischer Ester beschrieben. Die Verwendung von einzelnen Aminen wird beispielsweise in den US-Patentschriften 3 231 499 und 3 309 314 beschrieben.
Es ist weiterhin bekannt, als Antioxydantien für Schmiermittel Gemische von Aminen einzusetzen. So wird z.B. in der US-Patentschrift 3 148 147 die Verwendung eines Gemisches von Phenyl-anaphthylcimin und Diphenylamin beschrieben. Aus der US-Patentschrift 3 247 111 ist zu entnehmen, daß ein Gemisch von Phenyl-α-naphthylamin und Dioctyldiphenylamin eine besonders geeignete Kombination darstellt. Die gleiche Kombination wird auch in der US-Patentschrift 3 308 310 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Schmiermittelgemische sind nun den Gemischen der US-Patentschriften 3 247 111 und 3 308 318 überlegen, wie nachstehend ersichtlich wird.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird nun ein Schmiermittelgemiscli in Betracht gezogen, das eine Hauptmenge eines Schmiermittels und eine antioxydierende Kenge eines Gemisches enthält, weichet! aus p,p'-Dioci"yldiphenylamin und einem substituierten Naphthylamin besteht.
Das als eine Komponente des Amingemisch.es geeignete substituierte Naphthylamin hat die allgemeine Formel
R-Ar- NH
r~° I ° ■ -R-y
worin Pt eine Alkylgruppe mit etwa 4 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen oder eine Nitrogruppe bedeutet, Ar für Phenyl oder Naphthyl steht, R* Wasserstoff oder.eine Phenylazogruppe be-
BAD 309821 /0990
deutet und χ O bis 2 und y O Ms 1 ist, wobei deren Summe mindestens 1 ist.
Wirksame Antioxydantien-Gemische gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten etwa 0,001 bis etwa 5 Gew.56 des p,pf-Dioctyldiphenylamins und eines zweiten Amins der angegebenen Formel. Somit machen die gemischten Amine etwa 0,002 bis etwa 10 Gew.^, vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.^,des Schmiermittels aus. Bei der Auswahl geeigneter Konzentrationen innerhalb dieser Bereiche wird im allgemeinen festgestellt', daß sich die beste antioxydierende Aktivität bei solchen Gemischen ergibt, bei denen das Verhältnis des p,p'-Dioctyldiphenylamins zu dem zweiten Arnin etwa 4:1 bis etwa 1:4 beträgt.
Die Schmiermittel, die durch die Zugabe der obengenannten Amingeniische verbessert v/erden können, sind Mineralöle, sowohl paraffinischer als auch naphtheneseher Artt synthetische Öle sov^ie Fette, die aus diesen Ölen hergestellt sind. Die synthetischen Öle schließen Polyolefin-Flüssigkeiten, Polyglykole, Polyacetale, die Siloxane und dergl. ein. Besonders geeignet sind die synthetischen Ester, die insbesondere in der Luft- fahrtindustrie mehr und mehr üblich v/erden. Diese schließen Ester ein, die aus Polycarbonsäuren und einwertigen Alkoholen hergestellt sind. Beispiele hierfür sind die Ester, die durch Umsetzung von Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Neopentylalkohol und dergl. .mit Pimelinsäure, Azelainsäure, Adipinsäure und dergl. oder durch Umsetzung von mehrwertigen Alkoholen mit Monocarbonsäuren erhalten werden. Bevorzugte Produkte sind diejenigen, die aus Trimethylolalkanen, bei denen der Alkanteil A than, Propan und Butan einschließt, Pentaerythrit, Di- und Tripentaerythrit oder deren Gemischen und einer aliphatischen Monocarbonsäure mit 1 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen oder einem Gemisch' solcher Säuren hergestellt worden sind. 'Am meisten bevorzugt sind die Ester aus Pentaerythriten und Mono-
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carbonsäuren mit 5 bis 9 Kohlenstoffatomen oder Gemischen dieser Säuren. Die hierin in Betracht gezogenen PolyolefinFlüssigkeiten sind solche, die aus Monoolefinen mit etwa 4 bis etwa 22 Kohlenstoffatomen hergestellt worden sind. Bevorzugt werden die .Trimeren und Tetrameren von Decen-1.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Diese Beispiele beschreiben die Herstellungsweise der erfindungsgemäß verwendeten substituierten Naphthylamine sowie die Verwendung der Amin-Gemische als Antioxydantien für Schmiermittel.
Beispiel 1
N-2,4-Dinitrophenyl-1-naphthylamin
Ein Gemisch aus 20,3 g 1-Chlor-2,4-d;lnitrobenzol, 14,3 g 1-Naphthylamin,c10 g Natriumacetat und 100 ml Äthanol wurde mehrere Stunden am Rückfluß erhitzt. Das heiße Reaktionsgemisch wurde filtriert. Nach dem Abkühlen kristallisierte das N-2,4-Dinitrophenyl-1-naphthylamin aus. Durch Umkristallisation aus Äthanol wurde ein oranger, kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 191 bis 1930C erhalten.
Beispiel 2
1,1'-Dinaphthylamin
Ein Gemisch aus 90 g 1-Naphthylamin und 72,4 g 1-NaphthylaminhydroChlorid wurde 22 Stunden auf 2250C erhitzt. Nichtumgesetztes Naphthylamin wurde durch Destillation entfernt. Der Rückstand wurde mit Benzol extrahiert. 1,1'-Dinaphthylamin wurde durch Kristallisation aus der in einer Aluminiumoxydsäule chromatographierten Benzollösung als weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 115 bis 116°C erhalten.
309821/0990 ßAD original
Beispiel 3
N-(4-tert.-Octy!phenyl)-4-phenylazo-i-naphthylamin
Zu einer Lösung von 82,5 g N-4-tert.-Octylphenyl-1~naphthyl~ amin in 500 ml 1,2-Dimethoxyäthan, abgekühlt auf 0,5°, wurde unter Rühren während 0,5 Stunden eine wäßrige Lösung von Benzoldiazoniumchlorid zugefügt, welches aus 23,3 g Anilin, 17,3 g Natriumnitrit und verdünnter Salzsäure erhalten worden war.
Das Reaktionsgemisch wurde nach vervollständiger Zugabe auf Raumtemperatur erwärmen gelassen und mit Wasser weiter verdünnt. Der abgeschiedene graue Peststoff wurde gesammelt, in einer Methanolsuspension mit .Ammoniak behandelt und aus Äthanol umkristallisiert. Das K--(4~tert,-0ctylphenyl)~4-
phenylazo-1-naphthylamin wurde als roter, kristalliner Festem " stoff mit einem Schmelzpunkt von 135 bis 137 C erhalten.
Bevrertung der Produkte
Oxydationstest
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen wurden in ein synthetisches Ester-Schmieröl (hergestellt durch Umsetzung von Pentaerythrit mit einem äquimolaren Gemisch von Cr- und Cg-Monocarbonsäuren) eingemischt und nach der folgenden Methode untersucht.
Eine Probe des. Testgemisches würde erhitzt. Luft von 2320C (45O0F) vmrde über einen Zeitraum von 24 Stunden mit einer Geschwindigkeit von 5 l/h durchgeleitet. In der Testprobe waren Probekörper aus Eisen, Kupfer, Aluminium und Blei, enthalten. Diese Metalle sind typische Metalle für Maschinenkonstruktionen. Weiterhin ergeben diese Metalle Katalysatoren für die Oxydation von organischen Materialien. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Die Veränderung
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der kinematischen Viskosität, gemessen in Centistokes bei 37,80C (1000F) {% KV-Veränderung),und die Veränderung der Neutralisationozahl (NZ-Veränderung) sind Maßstäbe für die Wirksamkeit von Antioxydantien in Schmiermitteln.
Gew.% Tabelle 585 2
VAN 81 =s ρ,ρ'-Dioctyldiphenylamin		 Pb Schlamm-
Additiv A HZ / 33 Verlust,mg bildirag
- 85 13,7 Spuren
- 1,0)
1,0)		 8,25 64 14,3 keine
2,4-Dinitro PAN1
VAN 812 		1,0)
0,5)		 2,10 43 10,5 keine
dto 1,0)
1,0)		 3,55 43 2 keine
t-Octyl PAN
VAN 81		 1.0)
1,0)		 2,09 53,0 32,3 keine
1,1'-DNA3
VAN 81		 0,5)
■1,0).		 2,25 55 15 keine
dto 1,0)
1,0)		 2,57 117 0 keine
Phenylazo-t-octyl
PAN
VAN 81		 2,0)
1,0)		 2,0 390 0,5 keine
dto 1,0 1,9 51
67		 1,7 keine
Phenylazo-t-octyl
PAN (Bsp. 3)		 1,0 3,9 92 2,7 Spuren
VAN 81 1,0
0,5		 6,64 98 44,0
41,3		 stark
stark
1,1'-DNA 1 3,15
3,17		 4,1 leicht
PAN 1,0)
1,0)		 3,54 13,6 Spuren
PAN
VAN 81		 5,35
PAN = Phenyl-1-naphthylamin
1,1'-DNA = 1,1'-Dinaphthylamin
309821 /0990
Weitere, für die erfindungsgemäßen Gemische geeignete substituierte Naphthylamine sind die folgenden Stoffe:
R R - Ar - NH S^S
G4H9 L0JL
C4H9 " Ar
C6H13
C6H13		 Phenyl
Naphthyl
C14H20 Phenyl
Naphthyl
C18H35 Phenyl
C2OH41
C2OH41		 Naphthyl
Phenyl
Naphthyl
Phenyl
.-Naphthyl
309821/0990

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Schmiermittelgemisch mit einem Gehalt eines Antioxydantiengemisch.es auf der Basis von p,p'-Dioctyldiphenyl~ amin und eines Naphthylamine, dadurch gekennzeichnet, daß das Naphthylamin ein substituiertes Naphthylamin ist.
    2. Schmiermittelgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Naphthylamin die allgemeine Formel
    Rx-Ar-
    aufweist, worin R C^- bis C2o-Alkyl oder Nitro ist, Rf für H oder Phenylazo steht und χ O bis 2 und y O bis · 1 ist,'wobei die Summe von χ und y mindestens 1 beträgt.
    ;5. Schmiermittelgemisch nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
    gekennzeichnet, daß das ρ,ρ'-Dioctyldiphenylamin in Mengen von ο,οοΐ bis 5 Gew.-% vorliegt.
    4. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Naphthylamin in Mengen von ο,οοΐ bis 5 Gew.-% vorliegt.
    5. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Antioxydantiengemisch ο,οοΐ bis Io Gew.-% des Schmiermittelgemisches ausmacht,
    6. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 5> dadurch gekennzeichnet, daß das substituierte Naphthylamin N-2,4-Dinitrophenyl-l-naphthylamin ist.
    309821 /0990
    7. Schiniermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß das substituierte Naphthylamin N-tert.-Octylphenyl-1-naphthylamin ist.
    8. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet , daß das substituierte Naphthylamin N-(4-tert.-Octylphenyl)-4-phenylazo-i-naphthylamin ist.
    9. Schmiermittelgemisch nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß das substituierte Naphthylamin 1,1'-Dinaphthylamin ist.
    309821/0990
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