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DE2211844A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Hydroxy-benzophenon-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Hydroxy-benzophenon-Derivaten

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Publication number
DE2211844A1
DE2211844A1 DE19722211844 DE2211844A DE2211844A1 DE 2211844 A1 DE2211844 A1 DE 2211844A1 DE 19722211844 DE19722211844 DE 19722211844 DE 2211844 A DE2211844 A DE 2211844A DE 2211844 A1 DE2211844 A1 DE 2211844A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compounds
substituted
unsubstituted
alkyl groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19722211844
Other languages
English (en)
Inventor
Lajos Binningen; Hofer Kurt Münchenstein; Avar (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2211844A1 publication Critical patent/DE2211844A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
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    • C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones

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Description

Case 130-3^66
Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Hydroxy-benzophenon-Derivaten.
Zweck der Erfindung ist die Entwicklung von neuen 2-Hydroxy-benzophenon-Derivaten, v/elche besonders wirksame Stabilisatoren für organische Materialien sind. Die neuen Verbindungen stabilisieren insbesondere gegen die zersetzende Wirkung von ultraviolettem Licht.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-benzophenon-Derivaten der Formel
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150-3266
OV-o
ο—/OV-CO
n-l
worin die Benzolringe unsubstituiert oder mit Alkylgruppen substituiert sind, welche zusammen höchstens 12 C-Atome enthalten, X einen unsubstituierten oder mit Alkylgruppen substituierten Arylenrest der Formeln
/—λ
(II),
(in)
oder
und der Index η die Zahl 1 oder 2 bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel
(V)
worin die Benzolringe unsubstituiert oder ausserhalb der 4- beziehungsweise der 4- und der 4'-Stellungen mit Alkylgruppen substituiert sind, nach Friedel-Crafts bei Temperaturen unterhalb 50° mit 1 oder 2 Mol einer den unsubstituierten oder durch Alkyl gruppen substituierten Rest der Formel
(VI)
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viorin R niedrigmolekulares Alkyl bedeutet,
abgebenden Verbindung kondensiert und durch Erhitzen der ReaktionsmasSje den Alkylrest R durch Viasserstoff ersetzt. Die irn vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formeln (V) und (Vl) sind bekannt oder können nach üblichen Analogieverfahren erhalten werden. Geeignete Ausgangsstoffe der Formel (V) sind beispielsweise: 4-Phenoxy-diphenyloxid, 4,4'-(Bis-phenoxy)-diphenyloxid und 4,4'-(Bis-phenoxy)-diphenyl.
Diese Ausgangsstoffe können unsubstituiert oder durch Alkylreste
t~ ""I
substituiert sein, wobei die 4-Stellung Ivergl. Formel (V) immer unsubstituiert sein muss. Für die Synthese von Endstoffen der Formel (I), worin η die Zahl 2 bedeutet, muss auch die 4'-Stellung in den Ausgangsstoffen der Formel (V) unsubstituiert sein. Im übrigen können die Benzolringe in den Ausgangsstoffen der Formel (V) in beliebigen Stellungen durch Alkylgruppen substituiert sein. Alkylgruppen in den JJ- und 3'-Stellungen, insbesondere unverzeigte und niedrigmolekulare, begünstigen die Umsetzung nach Friedel-Crafts zu den Endstoffen der Formel (l). Im allgemeinen erhöhen die Alkylreste in den Endstoffen die Löslichkeit und oft auch die Wirksamkeit als Stabilisatoren für Polyolefine. Die Alkylreste können unverzweigt oder verzweigt sein und bis zu 12 C-Atome enthalten. Bevorzugt sind: Methyl, Aethyl, tertiär Butyl, Hexyl, Nonyl, Dodecyl; l,l,3j3-(Tetra-methyl)-butyl und Iso-propyl. Die Verbindungen der Formel (i) können ein- oder mehrmals an den Benzolringn mit Alkylresten substituiert sein, wobei die Summe der C-Atome in allen Alkylresten zusammen höchstens 12 beträgt. In analoger Weise wie die Ausgangsstoffe der Formel (V) können
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auch diejenigen der Formel (Vl) durch Alkylgruppen substituiert sein. Als niedrigmolekularer Rest R in Formel (Vl) ist Methyl bevorzugt.
Das neue Verfahren wird in zwei Stufen durchgeführt: In der ersten Stufe wird auf bekannte Weise nach Friedel-Crafts unter wasserfreien Bedingungen (vergl. Olah, "Friedel-Crafts and Related Reaction" (1964) and the Merck Index, 7. E.p. 1428 (i960) zu einem 2-Alkoxybenzophenon kondensiert, worauf man in der zweiten Stufe die Alkoxy- in die Hydroxygruppe überführt. Die Friedel-Crafts-Kondensation soll unter so milden Bedingungen durchgeführt werden, dass keine Veränderungen der Alkoxygruppe -OR in der Formel (Vl) eintritt. Man kann die allgemein bekannten Friedel-Crafts-Katalysatoren verwenden, z.B. Zinntetrachlorid, Eisen-Illchlorid, Aluminlumbromid, Aluminiumchlorid oder Additionsprodukte von Aluminiumchlorid an Alkalimetallchloride (NaCl, KCl, LiCl), insbesondere AlCl, in inerten organischen Lösungsmitteln, wie Schwefelkohlenstoff, Di-', Tri- oder Tetrachlormethan, Dichlor- oder Tetrachloräthan, Chlorbenzol, Brombenzol, ortho-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol. Die Bedingungen sind genügend milde, wenn man bei unterhalb 50°, vorzugsweise zwischen -10 und +250C arbeitet.
In der zweiten Stufe wird das 2-Alkoxybenzophenon in das 2-Hyd- . roxybenzophenon übergeführt. Dies könnte durch saure Hydrolyse geschehen, beispielsweise durch Behandlung mit Bromwasserstoffsäure in ,einer wasserfreien niedrigmolekularen Alkancarbonsäure, z.B. in wasserfreier Propionsäure oder in Eisessig im Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt der Mischung, vorzugsweise bei 6o° bis 10O0C. Es hat sich herausgestellt, dass
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man auf eine Aufarbeitung nach der ersten Stufe und auf den Einsatz 'von Reagenzien für die zweite Stufe verzichten kann. Ss genügt, die rohe Reaktionsmasse nach Beendigung der ersten Stufe zu erhitzen, beispielsweise auf 5O-1OO°C, um die zweite Reaktionsstufe durchzuführen, wobei der Rest R in das entsprechende Alkyl-" halogenid übergeführt und die Hydroxylgruppe in 2-Stellung des. Benzophenons freigesetzt wird. In diesem Fall ist es zweckmässig, die Friedel-Crafts-Kondensation in einem inerten organischen Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von 1000C oder mehr durchzufuhren.
Zur Is öl ir-rung der so gebildeten ortho-Hydroxybenzophenone geschieht die Aufarbeitung auf übliche Weise, indem zunächst der hierbei entstandene Metallkomplex durch Einbringen in eine wässrige und zugleich saure Phase zerstört wird.
Die anfallende Rohverbindung kann durch Umkristallisieren aus Alkohol, Aethylacetat, Meth.yläthylketon, Toluol, Benzin oder durch Auswaschen in einem geeigneten organischen Lösungsmittel gereinigt werden.
Die Erfindung betrifft auch die neuen Verbindungen der Formel (i) und deren Verwendung als UV-Absorber. Zu diesem Zweck werden die neuen Verbindungen in lichtempfindliche Substanzen eingearbeitet oder als Schutzschicht auf die zu schützenden Substanzen aufgetragen. Durch die Absorption der schädlichen Ultraviolett-Strahlen bewahren die so eingesetzten neuen Verbindungen die. lichtempfindlichen Substanzen vor Zerstörung. Besonders zahlreich sind die Anwendungsmöglichkeiten im Kunststoffsektor.· 'Die Verwendung kommt beispielsweise bei folgenden Kunststoffen in Frage:
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Celluloseacetat, Celluloseacetobutvrat, Polyäthylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polyvinylchlorid-acetat, Polyamide, Polysty-■ rol, Aethylcellulose, Cellulosenitrat, Polyvinylalkohol, Silikonkautschuk, Cellulosepropionat, Melamin-Formaldehyl-Harze, Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Allylgiessharze, Polymethylmethacrylat, Polyester und Polyacrylnitril.
Es können auch Naturstoffe vor UV-Licht geschlitzt werden, wie beispielsweise Kautschuk, Cellulose, Wolle und Seide. Die zu schützenden Stoffe können in Form von Platten, Stäben, Ueberzügen, Folien, Filmen, Bändern, Fasern, Granulaten, Pulvern und in anderen Bearbeitungsformen oder als Lösungen, Emulsionen odor Dispersionen vorliegen. Die Einverleibung bzw. die Beschichtung der zu schützenden Materialien erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Ein besonders wichtiges Anwendlängsverfahren besteht in der innigen Vermischung eines Kunststoffes, beispielsweise von Polypropylen in Granulatform mit den neuen Verbindungen, z.B. in einem Kneter, und im sich anschliessenden Extrudieren. Man erhält auf diese Art eine sehr homogene Vermischung, was für einen guten Schutz wichtig ist. Beim Extrudieren erhält man beispielsweise Folien, Schläuche oder Fäden. Letztere können zu Textilien verwoben werden. Bei dieser Arbeitsweise wird der UV-Absorber vor der Verarbeitung zu einem Textilmaterial mit dem Polypropylen vermischt. Man kann jedoch auch Textilfaden und Textilgewebe mit den neuen UV-Absorbern behandeln, beispielsweise in einer wässerigen Flotte, welche eine feinstdispergicrte Verbindung der Formel (I) enthält. Für dieses Verfahren eignen sich Textilien aus Po-lyäthylenterephthalat und Celluloseacetat.
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Kunststoffe müssen nicht unbedingt fertig polymerisiert bzw. kondensiert sein bevor die Vermischung mit den neuen Verbinden- ·' gen erfolgt. Man kann auch Monomere oder Vorpolymerisate bzw. Vorkondensate mit den neuen UV-Absorbern vermischen und erst nachher den Kunststoff in die endgültige Form überführen durch Kondensieren oder Polymerisieren.
Die neuen UV-Absorber können nicht nur verwendet werden um klare Fllir.e, Kunststoffe und dergleichen zu stabilisieren, sie können auch in undurchsichtigen, halb-undurchsichtigen oder durchscheinenden Materialien verwendet werden, deren Oberfläche für Abbau durch ultra-violettes Licht enpfindlich ist. Beispiele für solche Materialien sind : geschäumte Kunststoffe, undurchsichtige Filme und Ueberzüge, undurchsichtige Papiere, durchsichtige und undurchsichtige gefärbte Kunststoffe, fluoreszierende Pigmente., Polituren für Automobile und Möbel, Cremen und Lotionen und dergleichen, gleichgültig ob sie undurchsichtig, klar oder durchscheinend sind. ' '
Die Verbindungen der Formel (I) könnnn auch zusammen mit anderen ■Liehtschutzmitteln oder mit Stabilisatoren angewandt v/erden. Derartige Wirkstoffgeraische haben oft eine synergistische Wirkung und schützen die behandelten Materialien gleichzeitig gegen ultra-violette Strahlung, Hitze und oxydativen Abbau.
Um einen Schutz gegen ultra-violette Strahlung zu erreichen, ist es nicht unbedingt notwendig, die neuen Verbindungen den zu schützenden Materialien einzuverleiben oder sie damit zu be-
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schichten. Beispielsweise kann man lichtempfindliche Nahrungsmittel wie Obst, Speisefett und Butter schützen, indem man sie in Kunststoffolien aufbewahrt, welche Verbindungen der Formel (I) enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls die Materialien, welche zum Schutz gegen ultra-violette Strahlung Verbindungen der Formel (I) enthalten. Wie oben an einigen Beispielen gezeigt, kann die Einverleibung der neuen Verbindungen in die zu schützenden Materialien in irgend einer Verarbeitungsstufe nach an sich bekannten Methoden erfolgen, wobei die Menge der einverleibten Schutzmittel in weiten Grenzen schwanken kann, z.B. zwischen 0,01 und 5 %, vorzugsweise zwischen 0,05 bis 1 $, bezogen auf die zu schützende Materialien.
In den folgenden Beispielen bedeuten F Schmelzpunkt, Kp Siedepunkt, ?< Wellenlänge, die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiele für-die Herstellung von Verbindungen der Formel (l). Beispiel 1
26,2I Teile 4-Phenoxy-diphenyloxid und ^6,8 Teile 2-Methoxy->-imethyl-benzoesäurechlorid werden in 280 Teilen Tetrachloräthan verrührt und innerhalb von 2 Stunden bei - 5° bis 0° portionsweise mit 29,4 Teilen Aluminiurnchlorid versetzt/ Nach der Abspaltung der theoretischen Menge HCl wird die Mischung während 5 Stunden
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auf 11J5-1200 erwärmt. Anschliessend wird die dicke Masse mit verdünnter Salzsäure zersetzt und.das Lösungsmittel mit Wasserdampf abdestilliert. Der feste Rückstand wird neutralgewaschen und getrocknet. Er besteht aus der Verbindung der Formel
(VII) ·
Man erhält daraus beim Umkristallisieren aus Dioxan k2 Teile farblose analysenreine Kristalle vom F 176-177° und^max 29I und nm (Aethanol).
Beispiel 2 . '
51,3 Teile 4-(4l-tert.-Butyl~phenoxy)-diphenyloxid und 17,05 Teile 2-Methoxy-benzoesäurechlorid werden in 240 Teilen Tetrachloräthan verrührt und innerhalb 35 Minuten portionsweise bei - 8° mit 14,7 Teilen Aluminiumchlorid versetzt. Nach der Abspaltung der theoretischen Menge HCl wird die Mischung während 4 Stunden auf 100° erwärmt. Anschliessend wird die dicke Masse* mit HCl -Wasser zersetzt und das Lösungsmittel mit Wasserdampf abdestilliert; Das sich aus dem Wasser abscheidende gelbe OeI wird in Toluol aufgenommen und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Toluols im Vakuum erhält man einen Rückstand, der beim Umkristallisieren aus Methanol farblose, bei 76 - 77° schmelzende Kristalle ergibt, deren bei der Elementaranalyse erhaltene
V/erte für C, H und 0 auf folgende Formel stimmen:
-0-
(VIII)
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150-3266 22118U
Die Verbindung v/eist, gemessen in Aethanol, Absorptionsmaxima max bei 285 und 335 nm auf.
In analoger V/eise wie in den obigen Beispielen 1 und 2 beschrieben, kann man auch die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen herstellen.
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150-32Β6 2211844
■Ρ
O)
•Η ■
ι-Ι
α> α
■Η
ιη
KN
ιη co οι
ω ο
ιη
VO OD OJ
φ ο
VO 00 CVI
OJ
OI Ol
CO
VO
rH I
t—
VO
rH
VO
OJ
co
ο~ ο
2098Α0/1
Tabelle 1 (Fortsetzung)
OH HO <o> N ι OH
V——ν 		(XVI) 196-98° 292, 320-335
10 η -io)
0 <°> \ / (XVII) „,„. 290, 335
, : j
11 -c- OH
~<o)
~°~\Ö) O
O
-c-
-ö-
-o—
Beispiele für die Verwendung der Verbindungen der Formel (l),
Beispiel. A
Polyvinylchlorid wird auf einem Walzenstuhl bei l80° mit 0,5 % der in den Beispielen 1 und 6 bis 11 beschriebenen Verbindungen homogen vermischt und zu einer Folie von 0,3 mm Dicke verarbeitet. Diese wird im Klimatest nach der Methode von De La Rue auf ihre Beständigkeit geprüft. Die Prüfung erfolgte bei 40°, bei 75 % relativer Luftfeuchtigkeit, bei starker Lufterneuerung, mit 16 Sunlamps und ΐβ Blacklamps der Firma Philips. Nach einer Prüfdauer von 800 Stunden zeigte die Folie noch gar keine Veränderungen, wogegen eine keine Verbindung der Formel (i) enthaltende Folie schon nach 200 Stunden braun verfärbt war.
Beispiel B
Analog wie in Beispiel A beschrieben wird Polypropylen mit 0,2 % der in Beispiel 2 (Formel VIII) beschriebenen Verbindung vermischt, verarbeitet und geprüft. Nach 200 Stunden im Klimatest war die Folie unverändert, wogegen eine keine Verbindung der Formel (i) enthaltende Folie Haarrisse aufwies und brüchig war.
2098AO/ 1 193

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ϊ\ Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-benzophenon-Derivaten der Formel
    OH
    CO
    0-/oVC0-(O)
    v_/
    n-l
    worin die Benzolringe unsubsituiert oder mit Alkylgruppen
    substituiert sind, welche zusammen höchstens 12 C-Atome enthalten,
    X einen unsubstituierten oder mit Alkylgruppen substituierten Arylenrest der Formel
    (II),
    (III)
    oder
    (IV),
    und der Index η die Zahl 1 oder 2 bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der
    Formel
    χ — o
    (V)
    worin die Benzolringe unsubstituliert oder ausserhalb der 4-
    209840/ 1 193
    beziehungsweise der h- und der 4'-Stellungen mit Alkylgruppen substituiert "sind, nach Friedel-Crafts bei Temperaturen unterhalb 50° mit 1 oder 2 Mol einer öen unsubstituierten oder durch Alkylgruppen substituierten Rest der Formel
    (VI)
    worin R niedrigmolekulares Alkyl bedeutet, abgebenden Verbindung kondensiert und durch Erhitzen der Reaktionsmasse den Alkylrest R durch Wasserstoff ersetzt.
    II. Die Verbindungen der Formel (i).
    III. Verwendung von Verbindungen der Formel (i) zur Stabilisierung von organischen Materialien.
    IV. Organische Materialien, welche als Stabilisatoren Verbindungen der Formel (i) enthalten.
    V. Organische Materialien, welche als Stabilisatoren Verbindungen der Formel (i) sowie weitere Stabilisatoren und Costabilisatoren gegen die Einwirkung von Sauerstoff, Wärme und Licht enthalten.
    Der Patentanwalt«
    3700/Ma
    209840/1193
    ORIGINAL INSPECTED
DE19722211844 1971-03-17 1972-03-11 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Hydroxy-benzophenon-Derivaten Pending DE2211844A1 (de)

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