DE2207287A1 - Carboxyaethylgermaniumsesquioxid und seine herstellung und anwendung - Google Patents
Carboxyaethylgermaniumsesquioxid und seine herstellung und anwendungInfo
- Publication number
- DE2207287A1 DE2207287A1 DE2207287A DE2207287A DE2207287A1 DE 2207287 A1 DE2207287 A1 DE 2207287A1 DE 2207287 A DE2207287 A DE 2207287A DE 2207287 A DE2207287 A DE 2207287A DE 2207287 A1 DE2207287 A1 DE 2207287A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- solution
- acid
- sesquioxide
- germanium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium dioxide Chemical compound O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229940119177 germanium dioxide Drugs 0.000 claims description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YMOKYSFFKRRWKD-UHFFFAOYSA-N O[Ge]O Chemical compound O[Ge]O YMOKYSFFKRRWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 229940045641 monobasic sodium phosphate Drugs 0.000 claims description 3
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- -1 Trichlorogermanium compound Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- XEABSBMNTNXEJM-UHFFFAOYSA-N propagermanium Chemical compound OC(=O)CC[Ge](=O)O[Ge](=O)CCC(O)=O XEABSBMNTNXEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 3
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 description 2
- 230000035487 diastolic blood pressure Effects 0.000 description 2
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 206010015995 Eyelid ptosis Diseases 0.000 description 1
- 102100033070 Histone acetyltransferase KAT6B Human genes 0.000 description 1
- 101000944174 Homo sapiens Histone acetyltransferase KAT6B Proteins 0.000 description 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 description 1
- 230000003276 anti-hypertensive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004596 appetite loss Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 150000002290 germanium Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036543 hypotension Effects 0.000 description 1
- 235000021266 loss of appetite Nutrition 0.000 description 1
- 208000019017 loss of appetite Diseases 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 201000003004 ptosis Diseases 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 230000035488 systolic blood pressure Effects 0.000 description 1
- YITSIQZHKDXQEI-UHFFFAOYSA-N trichlorogermanium Chemical compound Cl[Ge](Cl)Cl YITSIQZHKDXQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/30—Germanium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
16. Februar I972 PAHIM-B
Patentanwalt·
Dr. Ing. Walter Abitz
Dr. Dieter F. Morf
Dr. Harr.-A. Brauns
Dr. Ing. Walter Abitz
Dr. Dieter F. Morf
Dr. Harr.-A. Brauns
8MÜnchen86,Plen»neuerstr.Z8
UNG SOO PAHK
IO28 Conn. Avenue, N.W., Washington, D.C.20036
V.St.A.
Carboxyäthylgermariumsesquioxid und seine Herstellung und Anwendung
Die Erfindung betrifft ein neues Germaniumderivat, das sich
speziell zur Behandlung vieler Gesundheitsstörungen beim Menschen eignet.
Die neue Verbindung gemäss der Erfindung ist das Garboxyäthylgerraaniunißesquioxid,
dem die Formel 0-.Ge-GHpCHpCCOH
zukommt.
Die Verbindung gemäss der Erfindung wird hergestellt, indem
man Germaniumdioxid in einer Mineralsäure, z. B. Salzsäure,
löst, einbasisches Natriunphosphat hinzufügt und die Mischung
etwa 30 Min. bei 100° C erhitzt. Die Lösung wird dann abgekühlt
und mit Ammoniumhydroxid versetzt, wodurch sich eine
Ausfällung von Germaniumdihydroxid bildet, das leicht durch
Zusatz einer Halogenwasserstoffsäure, wie Chlor- oder Bromwasnerstoff
säure, in die Trihalogengermaniumverbindung übergeführt
v/ird. Die Trihalogengeriaaniumverbindung wird dann
- 1 309809/1208
PAHK 1-B ι
mit Acrylnitril zur Bildung des ß-Cyanäthyltrihalogengermaniums
umgesetzt, das beim Erhitzen mit Wasserstoffperoxid das gewünschte Carboxyäthylgerma niumsesquioxid liefert.
Die Verbindung gemäss der Erfindung eignet sich besonders zur
Behandlung von Hypertonie. Ein höchst interessantes Merkmal liegt darin, dass eine fortgesetzte Anwendung der Verbindung
nicht, wie beim Einsatz vieler der normalerweise bei der Behandlung von Hypertonie verwendeten Arzneimittel der Fall,
zu Hypotonie führt. Ein anderes Merkmal der Verbindung gemäss der Erfindung liegt darin, dass ihr Einsatz bei der .
Behandlung von Hypertonie sowohl den systolischen als auch den diastolischen Druck verbessert, während blutdrucksenkende
Mittel normalerweise den diastolischen Blutdruck nicht verbessern. Ferner hat sich gezeigt, dass die meisten blutdrucksenkenden
Mittel Kopfschmerzen oder Migräne als Nebenreaktion hervorrufen, während überraschenderweise die Verbindung
gemäss der Erfindung keine solche Nebenreaktionen verursacht und in vielen Fällen sogar sich als Kopfschmerzen oder Migräne bekämpfend erwiesen hat. Ferner führt die
Verbindung gemäss der Erfindung nicht zu Ptose oder allgemeiner Mattheit, und ebensowenig führt eine fortgesetzte
Behandlung zu Appetitverlust.
Das Produkt wird in einer Do.-derungseinheit von 100 bis 200 rag,
vorzugsweise in einer Dosierung von etwa 160 mg zweimal pro Tag verabreicht, und auf Grund der relativen Nichttoxizität
können im Bedarfsfalle sehr hohe Dosen verabreicht werden.
Das Produkt gemäss der Erfindung wird im Gemisch mit den normalerweise für orale Verabreichung verwendeten und in der
Pharmazie bekannten Hilfssstoffen verabreicht.
Das folgende Beispiel dient der v/eiteren Erläuterung der
Herstellung des Produktes pjenüiss der Erfindung, ohne dass
die Erfindung auf es beschrankt ist.
- 2 309809/1208
PAHK 1-B 3
Man löst 400 g Germaniumdioxid in 1000 ml η Salzsäure, versetzt
die anfallende Lösung mit 900 ml gesättigter Lösung von einbasischem Natriumphosphat, erhitzt die Mischung etwa 30 Min.
bei 100° C, kühlt die erhaltene Lösung ab und gibt eine Lösung von Ammoniumhydroxid hinzu, wodurch sich eine Ausfällung
von etwa 300 g Germaniumdihydroxid bildet, die man in 1000 ml
3,5 n Salzsäure zur Bildung einer Lösung der Trichiorgermanium
verbindung löst. In 1000 ml Trichlorgermanium-Lösung werden 1800 ml Acrylnitril ein gerührt, wobei sich eine Lösung
von ß-Cyanäthyltrichiorgermanium bildet, die man unter
lOstündigem Kochen mit JOOO ml V/asserstoffperoxid versetzt,
worauf eine Ausfällung des Carboxyäthylgermaniumsesquioxides abfiltriert wird. Das Produkt zersetzt sich bei etwa 315° C.
309809/12U8
Claims (2)
- PAHK 1-B tyPatentansprücheCarboxyäthylgermaniumsesquioxid.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäss Anspruch dadurch gekennzeichnet, dass man Germaniumdioxid in Mineralsäure löst, einbasisches Natriumphosphat hinzufügt und bei 100° C bis zur Bildung einer Lösung erhitzt, die Lösung abkühlt und mit Ammoniumhydroxid versetzt, das ausfallende Germaniumdihydroxid mit Halogenwasserstoffsäure zu der Trihalogengermaniumverbindung und die letztgenannte mit Acrylnitril zum ß-Cyanäthyltrihalogengermaniura umsetzt und das letztere durch Erhitzen mit Wasserstoffperoxid in die gewünschte Verbindung überführt.3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man das Germaniumdioxid in Salzsäure löst.4-. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenwasserstoffsäure Chlorwasserstoffsäure einsetzt und als Trihalogengermaniuniverbindung die Trichlorgermaniumverbindung bildet.5· Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an der Verbindung goinäns Anspruch 1 als Wirkstoff.309809/-12U8
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CA121624 | 1971-08-27 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2207287A1 true DE2207287A1 (de) | 1973-03-01 |
| DE2207287B2 DE2207287B2 (de) | 1980-10-02 |
| DE2207287C3 DE2207287C3 (de) | 1981-08-20 |
Family
ID=4090725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2207287A Expired DE2207287C3 (de) | 1971-08-27 | 1972-02-16 | Verfahren zur Herstellung von Biscarboxyäthyl-germaniumsesquioxid |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3812167A (de) |
| JP (1) | JPS4861431A (de) |
| BE (1) | BE774003A (de) |
| CH (1) | CH527219A (de) |
| DE (1) | DE2207287C3 (de) |
| FR (1) | FR2150655B1 (de) |
| GB (1) | GB1362406A (de) |
| NL (1) | NL7114083A (de) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE834794A (fr) * | 1975-10-23 | 1976-02-16 | Acide 3-trihydroxygermano-propionique | |
| JPS5473129A (en) * | 1977-11-22 | 1979-06-12 | Asai Germanium Res Inst | External skin remedy |
| US4271084A (en) * | 1978-03-01 | 1981-06-02 | Ryuichi Sato | Germanium-containing organic polymer and the process for the production of the same |
| EP0025965A3 (de) * | 1979-09-19 | 1981-08-12 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Organogermaniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| US4420430A (en) * | 1982-02-01 | 1983-12-13 | Industrial Technology Research Institute | Method for preparing organo germanium propionic acid derivatives |
| US4508654A (en) * | 1982-02-01 | 1985-04-02 | Industrial Technology Research Institute | Preparation of bis-carboxy ethyl germanium sesquioxide and its propionic acid derivatives |
| JPS601317B2 (ja) * | 1982-08-23 | 1985-01-14 | 紀博 柿本 | 親水性及び親油性を併せ有する有機ゲルマニウム化合物 |
| JPS60226592A (ja) * | 1984-04-25 | 1985-11-11 | Asai Gerumaniumu Kenkyusho:Kk | 抗酸化剤 |
| JPS63107920A (ja) * | 1986-06-18 | 1988-05-12 | Asai Gerumaniumu Kenkyusho:Kk | 骨芽細胞活性化剤 |
| JPS63230695A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-27 | ウング ス−．ポ−ク | カルボキシエチルゲルマニウムトリオキシドの製造方法 |
| TW202444344A (zh) * | 2023-05-12 | 2024-11-16 | 澳大利亞商迪美力士生物科技有限公司 | 用於腎病之治療調配物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2005110A1 (de) * | 1968-03-29 | 1969-12-05 | Daiichi Yakuhin Sangyo Kk |
-
1971
- 1971-10-08 US US00187877A patent/US3812167A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-10-13 NL NL7114083A patent/NL7114083A/xx not_active Application Discontinuation
- 1971-10-15 BE BE774003A patent/BE774003A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-18 GB GB4835971A patent/GB1362406A/en not_active Expired
- 1971-10-27 JP JP46084791A patent/JPS4861431A/ja active Pending
- 1971-11-03 CH CH1601571A patent/CH527219A/fr not_active IP Right Cessation
- 1971-11-23 FR FR7141789A patent/FR2150655B1/fr not_active Expired
-
1972
- 1972-02-16 DE DE2207287A patent/DE2207287C3/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2005110A1 (de) * | 1968-03-29 | 1969-12-05 | Daiichi Yakuhin Sangyo Kk |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1362406A (en) | 1974-08-07 |
| NL7114083A (de) | 1973-03-01 |
| JPS4861431A (de) | 1973-08-28 |
| CH527219A (fr) | 1972-08-31 |
| FR2150655B1 (de) | 1975-12-26 |
| BE774003A (fr) | 1972-01-31 |
| DE2207287B2 (de) | 1980-10-02 |
| FR2150655A1 (de) | 1973-04-13 |
| US3812167A (en) | 1974-05-21 |
| DE2207287C3 (de) | 1981-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2501787C2 (de) | ||
| DE2226668C3 (de) | Oral verabreichbares Antihypertonikum | |
| DE1670827B2 (de) | 4-(2'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-di carbmethoxy-1,4-dihydropyridin | |
| DE2444532A1 (de) | Metforminacetylsalicylat | |
| DE2207287A1 (de) | Carboxyaethylgermaniumsesquioxid und seine herstellung und anwendung | |
| DE2052596A1 (de) | Neuartige Verwendung von N(6)-substituierten Adenosin-Derivaten | |
| DE2001431C3 (de) | 2-(2'-Hydroxy-3'-alkylaminopropoxy)-Omega-phenyl-propiophenone und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| DE1770175A1 (de) | 5-Amino-2-(4'-thiazolyl)-benzimidazol und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE3130912A1 (de) | Analgetische arzneimittelkombination | |
| DE3779842T2 (de) | Antiallergisches mittel. | |
| EP1019055B1 (de) | Endothelin antagonist und betarezeptorenblocker als kombinationspräparate | |
| DE2357074A1 (de) | Gefaesserweiterndes und sympatholytisches arzneimittel | |
| DE1963317A1 (de) | Chemische Verfahren und Produkte | |
| DE1280844B (de) | N-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-N'-n-propyl-harnstoff und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE2131679A1 (de) | 3,4,5-Trimethoxybenzamidocarbonsaeure und ihre Salze sowie Arzneipraeparate | |
| DE2244737C3 (de) | H-o-Chlorphenyl)-2-tert-butylaminoäthanol, Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel auf dessen Basis | |
| DE1695855B2 (de) | 4-(5-Isobutyl-2-pyrimidinyl)-sulfonamidophenylessigsäure-(2-methoxy-5-Chloranilid) und dessen Salze mit physiologisch verträglichen Basen | |
| DE2755016A1 (de) | 3-phenoxypyridin-monosulfat, herstellung und verwendung | |
| DE2511576C2 (de) | Metformin-clofibrat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltendes Arzneimittel | |
| DE2743944C3 (de) | 5-Alkoxy-picolinsäuren, Verfahren zur Herstellung derselben und blutdrucksenkende Arzneimittel, welche diese enthalten | |
| DE2131626A1 (de) | 3,4,5-Dialkoxy-hydroxybenzoylaminoalkancarbonsaeuren und ihre Salze sowie Arzneipraeparate | |
| DE1303930C2 (de) | 2-(2-chlor-4-methyl- oder-aethyl- anilino)-1,3- diazacyclopenten-(2), deren salze sowie ein verfahren zu deren herstellung | |
| EP0098475A2 (de) | Pharmazeutische Zusammensetzung, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1967186C3 (de) | Arzneimittel, enthaltend 4,4-Diarylpiperidine | |
| DE3105357C2 (de) | Zinksalz der 2-(Isobutylphenyl)-propionsäure, dessen Herstellung und Arzneimittel auf dessen Basis |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |