DE2200940A1 - 9-substituierte Erythromycin-A- und -B-oxime - Google Patents
9-substituierte Erythromycin-A- und -B-oximeInfo
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- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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Description
Patentanwälte 10. Januar 1972
Dr. Ing. Walter Abitz ■ ■ · 2768
Dr. Dieter F. Morf
Dr. Hans-A. Brauns
Dr. Hans-A. Brauns
ABBOTT LABORATORIES
North Chicago, Illinois βθθ64,
V.St.A.
9-substituierte Erythromycin-A-und -B-oxime
Es vmrden neuartige 9-Niedrigalkyl-, Phenyl- und Benzylsubstituierte
Erythromycin-A und -B-oxime mit antibiotischer Wirksamkeit gefunden.
Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige Derivate des Erythromycins A und B sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung neuartige 9-substituierte Erythromycin—A und -B-cxim-Derivate mit
antibiotischer Wirksamkeit, welche der Formel
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entsprechen,.
in der R1 Wasserstoff. oder Hydroxyl und R C-- und C^-Alkyl,
Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten. Diese Verbindungen werden vorzugsweise durch Umsetzen von Erythromycin A oder
B mit einer Verbindung der Formel EONHp*HX, in dbr R die
oben angegebene Bedeutung hat und X für Halogen steht, in einem alkoholischen Lösungsmittel, z. B. einem niederen
Alkohol, wie Äthanol, hergestellt. Die Verbindungen RONHp'HX sind in der Literatur bekannt (vgl. beispielsweise
V. Iheilacker et al, Angew. Chem. 68. Jahrgang 1956,
Nummer 8). Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von' etwa 20° C bis zur Rückflusstemperatur der Reaktanten während
eines Zeitraums von 2 bis. 12 Stunden zur Erzielung einer praktisch vollständigen Umsetzung ausgeführt. Eine längere
Reaktionsdauer ist indessen für die Produktbildung nicht schädlich, und man kann das Reaktionsgemisch tagelang stehenlassen,
um eine vollständige Umsetzung sicherzustellen.
Da der Reaktant RONHp'HX ein Säureadditionssalζ ist und
die Säure im Laufe der Reaktion freigesetzt wird, ist der Zusatz eines Protonenakzeptors, wie eines anorganischen
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2768 J
Carbonate wünschenswert, wobei beispielsweise Alkali-
oder Erdalkalicarbonate, Calciumcarbonat und Natriumcarbonat
annehmbar sind.
Venn die erfindungsgemässen Verbindungen aus Erythromycin A
als Ausgangsstoff hergestellt werden, wendet man vorzugsweise wasserfreies Lösungsmittel und wasserfreie Reaktionsbedingungen an, da vorauszusehen ist, dass unter nichtwasserfreien Bedingungen sich das Nebenprodukt "Anhydroerythromycin
A" (P. F. Viley et al, J.A.C.S. 79 (1957), S. 6062) irreversibel bei einem sauren pH-Wert bildet. Die
irreversible Bildung eines solchen Nebenproduktes ist bei der Verwendung von Erythromycin B als Ausgangsstoff nicht
möglich, weil E' für H steht, und wasserfreie Reaktionsbedingungen sind daher kein Erfordernis für eine erfolgreiche
Reaktion.
Die nachstehenden Derivate des Erythromycins A und B sind repräsentativ für Verbindungen, die nach dem oben beschriebenen
Verfahren hergestellt werden können.
9-Methylerythromycinoxim
9-Äthylerythromycinoxim
9-n-Propyl ery thromy cinoxim 9-sek.-Propylerythromycinoxim 9-sek.-Butylerythromycinoxim 9-tert.-Butylerythromycinoxim 9-Phenylerythromycinoxim 9-Cyclohexylerythromycinoxim
9-n-Propyl ery thromy cinoxim 9-sek.-Propylerythromycinoxim 9-sek.-Butylerythromycinoxim 9-tert.-Butylerythromycinoxim 9-Phenylerythromycinoxim 9-Cyclohexylerythromycinoxim
Zur weiteren Veranschaulichung der Herstellung dieser Verbindungen
wird das nachstehende spezielle Beispiel gebracht.
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2768 V
9-Methylerythromycin-B-oxim
Zu 1,4 g Erythromycin B, die in 50. ml Methanol gelöst sind,
werden 50 ^l Wasser gefügt. Während die Lösung gerührt
wird, werden 0,7 g Methoxyamin-hydrochlorid zugegeben.
Das Reaktionsgemisch lässt man dann mehrere Tage lang bei Raumtemperatur stehen. Das Gemisch wird in 400 ml Wasser
gegossen und mit 100 ml-Anteilen Chloroform extrahiert. Die
Chloroformauszüge werden vereinigt, über MgSO^ getrocknet
und eingeengt. Das Produkt wird durch Säulenchromatographie
oder Kristallisation gereinigt.
Rf = O139 Chloroforni-Methanol-Ammoniak (95 : 5,1)
1 (Silicagel G)
Rf = 0,62 Benzol-Methanol (85 .: 15) (atmosphärengesättigtes
Ammoniak)
Die R|>-Werte wurden gemäss der von H. R. Bolliger et al. in
Thin-Layer Chromatography (E. Stahl Editor, Academic Press New York (1965) beschriebenen Methode bestimmt.
Zur Veranschaulichung der antibiotischen Eigenschaften des 9-Methy!erythromycin-B-oxims wurde die inhibierende Mindestkonzentration
(j.jyuK.) bestimmt. Die Ergebnisse werden
nachstehend gebracht.
Organismus I.M.K. (Mikrograinm/Milliliter )
Staphylococcus aureus 9144 1,56
S. aureus Smith 1,56
Streptococcus faecalis 10541 0,59
Aus den erfindungßgemässen Verbindungen kann ein gegen
empfindliche Organismen wirksamer, antiseptischer Putzlappen hergerichtet werden, indem die Verbindungen in einem
wässrigen Medium in einer Konzentration, welche die inhiebierende
Mindestkonzentration zumindest übersteigt und vor-
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2768 S
zugsweise 2 Ms 5 Mikrogramm je Milliliter "beträgt, gelöst
oder suspendiert werden. Das sich ergebende Präparat kann
zum Abwischen von Laboratoriumsausrüstungen oder medizinischen oder zahnmedizinischen Instrumenten, um sie mit Sicherheit frei von empfindlichen, pathogenen Organismen, insbesondere von S. aureus, zu machen, verwendet werden.
zum Abwischen von Laboratoriumsausrüstungen oder medizinischen oder zahnmedizinischen Instrumenten, um sie mit Sicherheit frei von empfindlichen, pathogenen Organismen, insbesondere von S. aureus, zu machen, verwendet werden.
2 0 9830/1196
Claims (4)
- !972•. Pat entansprüche 1. ) Verbindungen der Formelin der R1 Wasserstoff oder Hydroxyl und fi C-- bis C^,-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten.
- 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass H' Wasserstoff bedeutet.
- $. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Hydroxyl bedeutet.
- 4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R G4.- bis 0^,-Alkyl bedeutet.5· Verbindungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl bedeutet.- 6 209830/1196
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Legal Events
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| D2 | Grant after examination | ||
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