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DE2249217A1 - Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln - Google Patents

Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln

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Publication number
DE2249217A1
DE2249217A1 DE19722249217 DE2249217A DE2249217A1 DE 2249217 A1 DE2249217 A1 DE 2249217A1 DE 19722249217 DE19722249217 DE 19722249217 DE 2249217 A DE2249217 A DE 2249217A DE 2249217 A1 DE2249217 A1 DE 2249217A1
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DE
Germany
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dye
organic solvents
dyes
carbon atoms
alkyl
Prior art date
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Pending
Application number
DE19722249217
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English (en)
Inventor
Walter Birke
Rudolf Dipl Chem Dr Schickfuss
Franz Schoen
Karl Dipl Chem Dr Sommer
Willi Dipl Chem Dr Steckelberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
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Priority to CH1411773A priority patent/CH573507B5/xx
Priority to CH1411773D priority patent/CH1411773A4/xx
Priority to GB4639273A priority patent/GB1440779A/en
Priority to FR7335699A priority patent/FR2202190B1/fr
Priority to IT2982673A priority patent/IT998718B/it
Priority to JP48111602A priority patent/JPS4975877A/ja
Priority to BE136428A priority patent/BE805771A/xx
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Pending legal-status Critical Current

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Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Iiucius & Brüning Aktenzeichen! HOE 72/P298
' " ' 5249217
Datums 4.10.1972 Dr.CZ w
Vorfahren zum !färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
Die vorliegende Erfindung beschreibt ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien» die aus synthetischen Fasern bestehen oder solch© enthalten, aus? organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß Farbflotten verwendet werdenf die Farbstoffe der Formel (l) enthalten,
CH2-CHg-O-CO-B1
^CH2-CX1=CX2-Ba
in viel eher D den Best einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol- oder heterocyclischen Heine bedeutet, der beispielsweise durch Halogenatome, wie beispielsweise Chlor- oder "3romatome, Nitro-, Cyan-, Alkyl-, Alkoxy-, sulfonyl-, Trifluormethyl-, SuIfonamido-, Acyl-j Carbonsäurealkylester» und/oder Carbonsäureamidgruppen substituiert sein kann, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome umfassen, und, falls D einen Phenylrest bedeutet, dieser auch durch eine Phenylasogruppe substituiert sein kann, A ein Vteßsorstoffatom, ein Halogenated, wie beispielsweise ein Chlor- oder Bromatoa, einen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Alkoxy- oder Acyloxy-
409816/1001 " 2 ' "
gruppen substituierten Alkoxyreet bedouten, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bia 4 Kohlenstofffttome enthalten, B ein V/aoser-8 toffatom, Halogenatora, wie beispielsweise ein Chlor- oder Broms tow, eine AlJqrlßTuppe mit 1 bie 4 Kohlenstoffatomen oder oinc-nge-{jebenonfalls durch Chlor- oder Bromatome substituierten Acylaminoroat bodoutcn.
Untor Acylgruppen sind Alkyloylgruppen von zwei biß etwa sehn Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise die Acetylgxuppe, und ferner die Ben-■oylgruppe, und unter Acy!aminogruppen aliphatischo Alkyloy!aminogruppen von zwei bis zehn Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise din Acetylarainogruppe, oder die Benzoylaminogruppe zu verstehen.
In der obengenannten Formel (1) bedouten ferner X1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bronatom und X8 ein Y/asseratoff- oder Chloratom nit der Maßgabe, daß mindestens einer der beiden Recto X1 und X2 ein Chloroder ein Bromatom bedeutet, R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise jedoch 5 bia 10 Kohlenstoffatomen, B2 vorzugsweise ein Waseerstoffatoni oder einen Alkylrest mit 1 bie 4 Kohlenstoffatomen·
Demgenfiß gelangen vorzugsweise Farbflotten zur Anwendung, die besonders wertvolle Farbstoffe der Formel (2) enthalten!
«-CHa-O-CO-IL ·
(2)
In der Formel (2) haben D, A, B, X1 und X2 axe obengenannte Bedeutung und R1' stellt eine geradkettig oder verzweigte Alkyl gruppe alt 5 bis 10 Kohlenstoffatomen dar.
Stellt S einen heterocyclischen Rest dar, so kann B beispielsweise einen Thiaaol-, Benzthiazol-, Benzisothiazole Thiadiazol-, I^rldin-, Chlnolin-, fyrazol-, Indazol- oder Triazolrest bedeuten.
- 3 - ■ 409816/1001
Als Diazokompononten D-NII2, die dem Aufbau von Farbstoffen der vorstehend genannton Formel (l) zu Grunde liegen, seien beispiels- weise genannt: Anilin, 4~Fluoranilin, 2-Chloranilin, 4-Bromanilin» 2,4,5-Triohlorn.nilin, 4-Nitranilin, 3-Nitranilin, 2-Chlor-4-nitra- nilin, 2-BronM-nitranilin, 2-Chlor~4~sulfonamidoanilin, 2,4-Di« chloranilin, 2-Cyan~4-nitranilin, 2,4-Dinitranilin, 6-Chlor-2,4-dinitranilin, 6-Brom-2,4-dinitranilin, 2,6-Dichlor-4-nitranilin,' 4-Hitro-2-methylßulfonyl-anilin, 4-Amino-acetophenon, 5-Nitro-2-aminobenzophenon, 4-Amino-benzoesäurGdiäthylamid, 4-Aminobenzoe8äureäthylester, 2-Araino-benzoeaäure-n-butylester, 2-Brom-6-cyan-4-nitranilin, 4-M6"fchyl-2-nitranilin, 4-Pheiiylazoanilin,> 2-Methoxy-4-(4*-nitrophenylafio)-anilin, 2-Carbomethoxy-4-nitranilin, 3-Nitro-4-amino-anisol, 4-Cyan-2-nitranilin, 4»6-Dichlor-2-nitranilin, 2-Chlor-4-amino-aniBol, 5-Chlor-2-amino-anisol, 2,6-Dinitro~3-amino-4-methoxy-toluol, 3-Nitro-4-amino-bensotrifluorid, 2-Aminothiazol, 5-Hitro-2~amino~thiazol, 5-Carbäthoxy-2-aminothiazol, 6-Aethoxy-2-amino-benzthiazol, 6-Aethyl6ulfonyl~2-amino-bensäthiazöl, 5-Cyan-2-amino-thiazol, 5-Nitro-4-niethyl-2-aininothiazol, 4-Methyl-2-amino~ thiazol, 4-Phenyl-2-amino-thiazol, 6-Chlor-2-amino-benzothiazol, 6-Cyan-2-amino-benzothiazol, 6-Nitro-2-amino-benzothiaEol, 5-Nitro-3-aiaino-2,l-.benziGothiazol, 2-Amino-l, 3Γ4-ΐΜααΐΒζο1, 3-Aminopyrazol, 3-Aminopyridin und 3-Aminoindazol»
Die Herstellung der verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe geschieht auf prinzipiell bekannte Weiße, indem man eine Diazokomponente der allgemeinen Formel (3) .
D-NH8 (3) .
in welcher D die v.-aiter oben genannten Bedeutungen hat, beispielsweise mittels Natriuinnitrit und Mineralsäure oder mit einer Lösung von Hitrosylechvefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure diasotiert und mit einer Azokomponente der allgemeinen Formel (4)
409816/1001
22A92 1 7
OH,-CH2-O-CO-IL
(4)
CH2 -CX1 «=CX2 -E2
in v/eloher A1 B, X1, X2, E1 und H2 die weiter oben genannte Bedeutung haben, in sauren bis neutralem, vorzugsweise wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösemitteln, wie beispielsweise ein- oder zweivertigen Alkoholen, Aceton oder Eisessig, und gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, wie beispielsweiße Natriumacetat, Magnesiumcarbonat oder Pyridin, deren Zusatz oft vorteilhaft ist, kuppelt oder indem man oinen Farbstoff der allgeraeineη Formel (5)τ
CH2 -CX1 **CX2 -R2
in welcher D, A, B, X1, X2 und H2 die weiter oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel (C)1
H1-CO-OH (6) in v/elcher R1 die weiter oben genannte Bedeutung besitzt, oder vor-
zugsweise mit einem funktioneilen Derivat, wie beispielsweise dem Säureanhydrid oder einem Säurehalögenid, wie dem Säurebromid oder vorzugsweise dem Säurechlorid, bei Temperaturen zwischen etwa 20° und etwa 1000C, zweckmßigerweise in einem inerten organischen Lösemittel und gegebenenfalls in Gegenx<rart eines säurebindenden Mittels acyliert.
AIc ßiiurebindendea Mittel wird vorzugsweise Pyridin, ein Pyridinbasengemisch, Chinolin oder auch ein niedriginolekulares Trialkylamin, wie beispielsweise das Triethylamin, vorwendet. Bei Verwen-
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dung eines Halogenide der Säure der genannten Formel (6)ist'es vorteilhaft, dein Veres terung'Og-einisch. ein säurebindendes Mittel zuzusetzen. Als inerte organische Lösemittel kommen beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, fp.luol, Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff V Methylenehlorid, TrlchlorUthyien, Chlorbenzol, Brpmbenzol., Ketone, wie beispielsweise Aceton., Methyläthylketo.n, Methyliso-r butylketon, ferner Aether-, wie beispielsweise Di äthy-lather,, Diisopropylather, Dioxan, 1,2-Bimethoxyäthan, Methoxy- oder- Aet.hoxybenzol, sowie SuIfolan (Tetramethyleneulfon) in Betracht,
Sie Farbstoffe fallen in wasserunlöslicher Form an und werden beispielsweise durch Filtration abgetrennt und durch Auswaschen nit Wasser von anhaftenden Elektrolyten befreit»
Anstelle einer einheitlichen Diazokomponente kann man auch ein Gemisch zweier oder mehrerer Diazokoraponenten und anstelle einer einheitlichen Azokoraponente ein Gemisch zweier oder mehrerer Azokonvponenten vor\/enden.
Mit Hilfe der erfindungsge:aäßen Farbstoffe gelingt es, beim Färben a\iß organischen Lösemitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten,, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Vaech-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil, der erfindungsgemäß' zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösemitteln wie z. B, Alkoholen und insbesondere halogenierten Kohlenwasserstoffen, welche en gestattet % das Färben eventuell auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.
Die bevorzugt zur Anwendung gelangenden Farbflotten enthalten die besonders wertvollen Farbstoffe der Formel (2), die sich durch eine besonders hohe Löslichkeit in organischen Lösemitteln auszeichnen.
- 6 r-
9816/1 QOI
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Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der verwendenden Fai'bstoffe mitunter eine bessere Fajjba^sbeujß fern äle die einzelnen Farbstoffe und gegebeiienfajlji ©in? eere Löslichkeit in dem organischen Mediun
Als synthetische Faserraaterialien koioiaep solche au.s reu Polyamiden, Polyolefinen, ^lyacry^iiirlle^, a,u^er4e,i.
urethane, Polyvinylchloride, po,lyvijiylacei,ato §^| 2 l/2-rAceta.t un,d ZelluloserTriacetate ingbegondefe |§4i).Gh §,§|e.^e hochmolekularen Polyestern! vie PolyäthyleiiterephthaJ.a.-ti genannten Teytilmaterialien können auch in Mischungen, pi|er in Mischung mit natürlichen Fasern, wie ^ellulci§efaf.e,fi| VoIlO| verwendet werden,
Die Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Ar^ beitsweise geeigneten Verarbeitungazustandeη vorliegen wie ^t B, Kabel, Kammzug, ?aden, Garne, Gewebe, Gewix'ke oder "Hon WoYens"^Artikel,
Für das orfindungsgenäße Verfahren koinaon als organische; Lcjseir(i"t;i;ßl solche in Betracht, deren Siedepunkte unter Noraalbedinijuiltfe!V übei* 150"C ließen, z. B. aliphatische Kohlenwasserstoffe i<fle Siedegrensienbenzine (DlIi 51 631 / I. 59) ι aliphatisch«! lemiaseerstoffe wie Methylenchlorid, Bichloräth^n, Tetrachloräthan, Dichlorfluorraethan, Dichlortetrgfluoriitb.iifi Oetafluprcyclobutan, aromatische Kohlenwascers^offei nie folie?! üy|.olt aromaticche Ralogonkohlenwaeserßtoffe v/ie flilprbfp^Cil uj|d Pluorbenzol. Besonders geeignet sind Trich3-prflU;O?lf tteli 'it Pi ?« chlor-1,1, 2-trifluor-äthan, fe^rachloräthyleii, friG^loflliih^leR ujid 1,1 f 1-rTr. ichl orä tha c.
Ferner komnen als Löseraittel beispielsweiBO Alkohole in Betracht, irprzugaveiße aliphatioche Alkohole mit bis ^μ 4' ©*A.f9n$i*t Als Vi?= teilhaft ervieisen s|.ch Geiaische Yerschiedener Löseinittel; bepPB(|e?s geejLgnat sind beir.pielsv/eiae Gemische aus halpgeiiierten, •fe^schep. Kohlenwasserstoffen uiid alipha,tJLachep Aljcphplen,
401118/1001
η f
Zur Herstellung der Klotsflotten werden die Farbstoffe im Lösemittel bzw. im Lösemittelgeinisch durch Kühren, gegebenenfalls durch Erwärmen gelöst. Die Farbstoffe können dabei in verschiedener Form vorliegen, beispielsweise in stelliaittelfreier Form, als konzentrierte Lösung in einem erfindungsgeiaäßen Lösemittel bzw. LösemittelgeEiiBch oder in zubereiteter Form unter Verwendung von lösemittellöslichen Hilfsmitteln wie beispielsweise Oxalkylierungsprodukten von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und Fettsäureamiden.
Das Aufbringen der Färbstofflösungen erfolgt am zweckmäßigsten durch Foulardieren, kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie Besprühen, Pflatschen, Tauchen u. ä. geschehen.
Das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen au arbeiten.
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird vor der Farbctoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzen Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösereitteldampf, beziehungsweise unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.
Danach werden die Farbstoffe durch Anwendung erhöhter Temperaturen, z. Bsp. durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder. Lösemittel-Dampf fixiert.
Die Fixiertemperaturen sind faserabhängig und liegen im'allgemeinen bei Klotzverfahren zwischen 100 und 2400C. Die Hitzebehandlung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel erfolgen. Die Fixierung kann ferner aus geschmolzenen Metallen, Paraf-; finen", Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutoktischen Gemischen von Salzen vorgenommen v/erden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d. h. nach deia sogenannten Thermosol-Verfahren.
409816/1001 - β -
Es ist auch möglich, Trocknung und Hitzebehandlung in oinera Arbeitegang vorzunehmen.
Die beim Trocknen b2w. Fixieren erhaltenen Lösenitteldämpfe werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen zurückgewonnen.
Die zurückgewonnenen Lösemittel können dann wieder für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.
Hach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbetoffanteil durch eine geeignete Kachbehandlung entfernti wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Die&e Nachbehandlung wird vorzugsweise im gleichen, zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt, kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.
Beispiel 1
8 g des Farbstoffs der Formel
CN
und 4 β de8 Farbstoffe der Formel
OCH3
/CII2-CH2-O-CO-(CH2 ), -CH8 CH2-CBr-CH2
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei ca. 25°C gelöst. Mit dieser Flotte v/ird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetocheffekt von 80 fo (Gewicht der Klotzflotte, bezogen
409816/1001 - 9 -
auf das Gewicht der Ware) geklotzt. Anschließend wird die Ware in einer geeigneten Anlage getrocknet und dann 1 Minute bei 2100C thermosoliert. Me Fertigstellung der Färbung erfolgt durch ein llachwaschen in Perchloräthylen bei Raumtemperatur während 5. Minuten. Man erhält eine violette echte Färbung. Die beiden Farbstoffe waren auf folgende Weise hergestellt worden;
Farbstoff (l)
16,3 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-anilin v/erden in 70 Gewichtsteilen 95 $iger Schwefelsaure bei 0 - 5°C eingetragen und so lange gerührt, bis alles in Lösung ist. Dann tropft man bei 5 - 100C 32,4 Gewichtsteile AO fixge Hitrosylschwefelsäure zu und rührt 3 Stunden bei dieser Temperatur nach. Gegen Ende der Diazotierung soll noch ein geringer TIeberschuß an salpetriger Säure vorhanden sein. Anschließend gießt man das Reaktionsgemisch unter gutem Rühren auf 1000 Gewichtsteile Eis und 5 Gewichtsteile Amidosulfosäure, wobei die Temperatur nicht über 100C steigen soll. ·-
In die so erhaltene Lösung der Diazoverbindung tropft man bei 0 - 5°C eine Lösung von 25,6 Gewichtstoile'n N-Oxäthyl-lf-ß-bromaHyl-anilin in 30 Volumenteilen 5n-Salzsäure und verdünnt das Reaktionsgeaisch mit Eis und Wasser auf das vierfache Volumen. N-Oxäthyl-B-ß-broin-allylanilin erhält man durch 9-3tündiges Erhitzen von 13>7 Gewichtsteilen N-Oxäthyl-anilin mit 15,7 Gewichtsteilen 3-Chlor-2-brom-propen-(l) in Anwesenheit von 10 Volumenteilen Wasser und 2 Gewichtsteilen Magnesiumoxid. Die Farbstoffsuspension wird auf 500P erwärmt und rührt bei Baumtemperatur über Nacht. Am nächsten Morgen wird abgesaugt und mit Wasser säurefrei gewaschen. Der feuchte Farbstoff wird getrocknet. Kan erhält 43 Gewichtsteile eines dunkelbraunen Pulvers, das in 600 Volumenteilen Toluol mit 14,5 Gewichtsteilen Valeriansäurechlorid in Anwesenheit von 8 Gewichtsteilen Pyridin zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt wird. Die benzolische Lösung des Farbstoffs wird mit Wasser ausgeschüttete und anschließend über Natriumsulfat getrocknet. Nach Vertreiben des Lösungsmittels erhält man 45 Gewichtsteile des ersten Farbstoffs.
- 10 -
409816/1001
Der Farbstoff (2) der Mischung wird in der Art dargestellt, daß man 28,5 g (0,05 Mol) des Farbstoffs der Formel
OCH3
CR2-CBr-CH2
Cl
CO-CH3
in 250 ml Chloroform anschwemmt und mit 7,2 g (Ο,Οδ Mol) Valerianeäurechlorid und 4»β g (0,06 KoI) Pyridin versetzt. Die Hicchung wird dann etwa 8 Stunden sun Sieden erhitzt. Danach dampft man das Reaktionsgenißch zur Trockne ein und nimmt den Rückstand in einem Aethanol/Aceton-Gemißch auf. Durch langsame Zugabe von Eis und Wasser zu der Lösung fällt man den Farbstoff aus, saugt ihn ab und trocknet ihn im Vakuuiatrockenschrank bei etwa 6O0C.
Beispiel 2
5 C des Farbstoffs der Formel
ii
ii
.CH2-CH2-O-CO-(CH2 )4-CH5 'CK2-CBr=CH2
werden in 1 Liter Trichlorethylen bei Raumtemperatur gelöet. Ittt dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern, auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetschoffekt beträgt 75 %. Anschließend wird das Gewebe getrocknet und 1 iiinute bei 2200C thermosoliert. Es resultiert eine rote,- echte Färbung..
Her Farbstoff war wie folgt hergestellt worden!
16,5 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-anilin werden wie in Beispiel 1 (l. Farbstoff) diaaotiert. In die erhaltene Diazolösung tropft man wie dort eine salzsäure Lösung von 2516 Gewichtsteilen N-Oxäthyl-H-ß-broffiallyl-anilin. Der auf diese V/eise hergestellte Grundfarbstoff
409816/1001 - 11 -
wird wie in Beispiel 1 mit 16,0 Gewichtsteilen Capronsäurechlorid umgesetzt. Man erhält 47 Gewichtsteile des Farbstoffes der obigen Formel.
Beispiel 3 .
3 g des Farbstoffs der Formel
CH2-CH2-O-CO-(CH2 J6-CH8 CH2-CBr=CH2
werden in 1 Liter Methanol bei ca. 300C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von ca. 40 ^ geklotzt, anschließend getrocknet und 45 Sekunden bei 2200C thermosoliert. Man erhält eine rote, echte Färbung:.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
16,3 Gewichtßt'eile 2-Cyan-4-nitro-anilin werden wie in Beispiel 1 (l.
Farbstoff) diazotiert. In die erhaltene Diazolösung tropft man wie dort eine salzsaure Lösung von 25.6 Gewichtsteilen N-Oxäthyl-lI-ß-broniallyl-anilin. Der Grundfarbstoff wird wie in Beispiel 1 mit 20,0 Ge wichtsteilen Caprylsäurechlorid umgesetzt. Man erhält 53 Gewichtsteile des Farbstoffes der obigen Formel.
Beispiel 4
8 g des Farbstoffs der Formel
-CH2-O-CO-(CH2)B-CH3 71CH2-CBr=CB2
- 12 -
409816/1001
werden in 1 Liter Porchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung werden Gewebe aus Polyesterfasern, Polyaiaid'ö-Fasern, Polyamid'6,6-Faeern und Cellulosetriacetatfasem auf einem Foulard geklotzt. Die Abquetscheffekte liegen, je nach Gewebeart, zwischen 65 und 80 Jo. Nach dem Klotzen werden die Gewebe getrocknet und 30 Minuten bei 102 - 1030C gedämpft. Anschließend werden die Färbungen in Porchloräthylen 5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält rote, echte Färbungen.
Der Farbstoff war auf folgende Weise hergestellt wordeni
16,3 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-anilin werden wie in Beispiel 1 (l. Farbstoff) diazotiert. In die erhaltene Diazolösung tropft man vie dort eine salzsaure Lösung von 25»6 Gewichtsteilen lI-Oxäthyl-N-ß-bromällyl-anilin. Der Grundfarbstoff wird wie in Beispiel 1 mit 23,0 Gewichtsteilen Caprinsäurechlorid umgesetzt. Man erhält 58 Gewichtsteile des Farbstoffes der obigen Formal.
Beispiel 5
5 g dee Farbstoffs der Formel
Cl
CH2-CH2-O-CO-C(CH5 )5
\ GIL·-CBr^CH,
werden in 1 Liter der azeotropen Mischung aus 49,5 Jf Methylenchlorid und 50,5 f- 1,2,2-Trifluortrichloräthan bei 25°C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 $ geklotzt, getrocknet,. 1 Minute bei 210#C thermosoliert und anschließend im gleichen Lösemittelgemisch 5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält eine blaue, echte Färbung.
- 13 -
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Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 28,5 g (0,05 Mol) des Farbstoffs der Formel
OCH3
CH2-GE2-OH CH2-CBr=CH2
werden in 250 ml Chloroform angeschwemmt und mit 1,2 g (0,06 Mol) Trimethylessigsäurechlorid und 4,8 g (0,06 Mol) lyridiri versetzt. Die Mischung wird dann etwa 8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Danach dampft man das Reaktionsgemisch zur Trockne ein und nimmt den Rückstand in einem Aethanol/Aceton-Gemisch auf. Durch langsame Zugabe von Eis und Wasser su der Lösung fällt man den Farbstoff aus, saugt ihn ab. und trocknet ihn im Yakuumtroekensehrank bei etwa 600C. -
Beispiel 6
6 g des Farbstoffs der Formel
OCH3
CH2-CH2-O-CO-(CH2 J4-CH3 CH2-CBr-CH2
werden in 1 Liter 1,1,1-Trichloräthan bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 65 # geklotzt, anschließend getrocknet, 1 Minute bei 21O0C thermosoliert und. 5 Minuten im gleichen Lösemittel kalt nachgewaschen. Man erhält eine blaue, echte Färbung.
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Dor Farbstoff war wie folgt hergestellt vordem Der Farbstoff der Formel
0CH3
CH2-CH2-OH
CO-CH3
wird in der in Beispiel 5 beschriebenen Art mit Capronsäurochlorid unter Zusatz der äquivalenten Menge Pyridln in Chloroform, das als Lösungsmittel dient, umgesetzt.
Beispiel 7
6 g dee Farbstoffe der Formel
OCH
3 CH2-CH2-0-C0-(CH8)e-CH3
CB2-CBr=CH2
werden in 1 Liter einer Mischung aus 70 Vol.jß Perchloräthylen und 30 YoI. % Methanol bei ca. 25°C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Ge- vebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt 70 fo. Anschließend wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 210"C thermosoliert und 5 Minuten in der gleichen Lösemittelmischung kalt nachgewaschen. Man erhält eine blaue, ecbte Färbung.
Der Farbstoff war auf folgende Weise hergestellt worden: Der Farbstoff der Formel
OCH3 CH2-CH2-OH
CH2-CBr=CH2 !1
CO-CH3 - 15 -
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wird in der in Beispiel 5 beschriebenen Art mit Caprylsäurechlorid unter Zusatz der äquivalenten Menge Pyridin in Benzol, das als LS-dient, umgesetzt.
Beispiel 8
6 g des Farbstoffe der Formel
werden in 1 Liter Aethanol bei ca. 500C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 40 °p geklotzt, anschließend getrocknet, 1 Minute bei 2100C thermosoliert und 5 Minuten in Aethanol kalt nachgewasohen. Es resultiert eine rote, echte Färbung.
Der Farbstoff war vie folgt hergestellt worden:
25,0 g (0,05 Mol) des Farbstoffs der Forihel
.CH2-CII2-OH
y CH2-CBr=CH2
CO-CH5 -
werden- in 250 ml Chloroform angeschwemmt und mit 7»2 g (0,06 Mol) irimethylessigsäurechlorid und 4i8 g (0,06 Mol) Pyridin versetzt. Die Mischung wird etwa 8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Danach dampft man das Reaktionsgemisch zur Trockne ein und nimmt den Hückstand in einem Aethanol/Aceton-Gemisch auf. Durch langsame Zugabe von Eis und V/asser au der Lösung fällt man den acylierten
409816/1001 -16-
Farbstoff aus, saugt ihn ab und trocknet ihn im Yakuumtrockenschrank bei etwa 6O0C.
Beispiel 9
10 g dee Farbstoffs der Formel
-CH2-0-CO-(CHE)4-CH3
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Diese Farbstofflösung wird durch Foulardieren auf die im folgenden ge-, nannten Textilien aufgebracht. Die Abquetscheffekte liegen, je nach verwendeten Textilmaterial, zwischen 60 und 80 Ji. Nach dem Klotzen werden die Materialien getrocknet und unter den angegebenen Bedingungen thermosoliert. Die Färbungen werden dann in Perchloräthylen 5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält in allen Fällen rote» echte Färbungen.
Gewebe aus Polyaraid]6-Fasern: 60 Sekunden bei 185eC Gewebe aus PolyamidjG.ö-" : 60 Sekunden bei 195"C Gewebe aus 2 l/2-Acetat-" : 45 Sekunden bei 170eC Gewebe aus Triacetat- " t 45 Sekunden bei 180°C Garn aus Polyvinylchlorid-": 45 Sekunden bei 13PeC Kammzug aus Polypropylenfasern: 45 Sek. bei 145eC
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt wordent Der Farbstoff der Formel
V-/ ^CH2-CBr-CH
NII
- 17 -
wird in der in Beispiel 8 beschriebenen Art mit Capronßäurechlorid unter Zusatz der äquivalenten Menge Pyridin in Benzol, das alß Lösungsmittel dient, umgesetzt.
Beispiel 10
10 Q des Farbstoffs der Formel
CH2-CH2-O-CO-(CH2 )6-CH5 CH2-CSr=CH2
werden in 1 Liter Perchlorathylen bei Raumtemperatur gelöst. Kit
dieser Flotte wird ein Mischgewebe aus 67 5* Polyesterfasern und 33 Baumwolle auf einem Foulard mit eineia Abquetscheffekt von 85 $ geklotzt. Die Ware wird anschließend getrocknet, 1 Minute bei 2100C
thermosoliert und in Perchloräthylen 5 Minuten kalt nachgewaschen« Man erhält eine rote, echte Färbung auf dem Polyesteranteil des
Mischgewebes.
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
Der Farbstoff der Formel
CR2-CH2-OH
wird in der in Beispiel 8 beschriebenen Art mit Caprylsäurechlorid unter Zusatz der äquivalenten Menge Pyridin in Chloroform, das als Lösungsmittel dient, umgesetzt. .
- 18 -
403816/1001 ■
- 16 -
Beispiel 11
Je 10 g der beiden Farbstoffe der Foroeln
CO-CH8
,CH2-ClI2-O-CO-(CH2 J4-CH3
CH2-CH2-O-CO-(CE2)B-CH5
worden in 1 Liter des in Beispiel 8 verwendeten Löseiaitte-lgendscheo bei ca. 25eC gelöst und,wie in» Beispiel β beachrieben, auf ein Gewebe au3 Polyesterfasern appliziort. Nach dem Thennosolieren wird die Färbung in Perchloräthylen 5 Hinuten fcalt nachgewaschen. Man erhält eine rote, echte Färbung.
Die beiden Farbstoffe waren auf folgende Weise hergestellt worden:
Der Farbstoff (l) dieser Mischung wird in Beispiel 9 beschrieben. Der Farbstoff (2) der Mischung wird in der Art dargestellt, daß man den Farbstoff der Formel
Cl
XH2-CH2-OH TH2-CBr^CH2
ι
CO-CH5
wie in Beispiel θ beschrieben, mit Caprinsäurechlorid unter Zusatz der äquivalenten Menge Pyridin in Chloroform, da3 als Lösungsmittel dient, umsetzt.
- 19 -
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Beispiel 12
7 g des Farbstoffs der Formel
OCH8
CHP-CH2-O-CO-(CH2 )θ-CB3
^CH2-CBr=CH2
-CH2-CBr-CH2
CO-CH
verden in 1 Liter Perchloräthylen bei ca. 25°C gelöst. Kit dieser Flotte vird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 $ geklotzt, anschließend getrocknet, 1 Minute bei 21O0C thermosoliert und 5 Minuten in Perchloräthylen kalt nachgewaachen. Man erhält eine blaue» echte Färbung.
Aehaliche Ergebnisse können erzielt werden, wenn die Färbstoffixierung anstatt !-durch eine Eeißluftbehandlung durch einen Bämpfproseß vorgenommen wird (30 Minuten bei 102 - 103"C in Wasserdampf oder 10 Minuten bei 15O0C in überhitztem Perchloräthylendampf dämpfen).
Der Farbstoff war wie folgt hergestellt· worden: Der Farbstoff der Formel
OCH3
XJH2-CBr=CH2
wird in der in Beispiel 5 beschriebenen Art mit Caprinsäurechlorid unter Zusatz der äquivalenten Menge Pyridin in Benzol, das als Lösungsmittel dientt umgesetzt.
- 20 -
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Beispiel 13
7 g des Farbstoffs dor Formel
/ch2-ch2-o-co-(ch2 ^-cil5 ν
^CH2-CBr r€H2
werden in 1 Liter Perchloräthylon bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von 80 c/c geklotzt, anschließend getrocknet und 1 Minute bei 2200C therraosoliert. Man erhält eine rote, echte Färbung.
Ein ähnliches Ergebnis kann erzielt werden, wenn anstelle von Perchloräthylen die gleiche Volumenmenge einer Mischung aus 50 # Methylenchlorid und 50 ie 1, 2,2-Trifluor-trichloräthan verwendet wird. Der Farbstoff war auf folgende Art hergestellt vordem
Das wie in Beispiel 1 hergestellte.Reaktionsgemisch mit 25.6 Gewichtcteilen N-Oxäthyl-N-ß-bronallyl-anilin, das noch Magnesiumchlorid und Wasser enthält, wird mit 300 Volumenteilen Toluol aufgenommen und zweimal mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird ■filtriert und das Filtrat mit 16,0 Gewichtsteilen Capronsäurechlorid in Anwesenheit von 8,0 Voluraenteilen Pyridin zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abziehen des Toluols wird der Rückstand in 30 Volumenteilen 5n-Salzsäure aufgenommen und in die wie in Beiepiel 1 erhaltene Diazolösung getropft. Nachdem zur Beendigung der Kupplungsreaktion dio FarbstoffBuspension mit Eis und Wasser auf das vierfache Volumen verdünnt werden ist, wird der Farbstoff abfiltriert, mit Vaseer säurefrei gev/aschen und bei 600C getrocknet. Man erhält 48 Gewichteteile des Farbstoffes der obigen Formel.
- 21 -
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Beispiel 14
10 g des Farbstoffs der Formel
OCH3
CH2-CH2-O-CO-(CHg )β -CH3
und 10 g des Farbstoffs der Formel
CH2-CH2-0-CO-C(CH3)s CH2-CBr=CH2
CO-CH3
werden in 1 Liter einer Mischung aus 50 Vol. $ Methylenchlorid und "50 Vol. l/o 1,2, 2-Trifluor-trichloräthan bei Raumtemperatur gelöst.
Mit dieser Flptte wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem
Foulard mit einem Abquetscheffekt von 70 fo geklotzt. Anschließend
wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 2100C thermosoliert und 5 Minuten in der gleichen Lösemittelmischung kalt nachgewaschen. Man erhält eine rotviolette, echte Färbung.
In der folgenden Tabelle sind weitere verfahrensgemäß zur Anwendung gelangende Farbstoffe genannt, die nach den Angaben der Beispiele 1 bis 14 echte Färbungen auf Polyesterfasern in dem aufgeführten Farbton ergeben:
- 22 -
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Bsp.
Farbstoff
Farbton auf Polyesterfasern
CN
CN
Cl
,CH2-CH2-O-CO-CH8
02Ν-(0>·Ν«=χ.οΝ
CH2-CH2-O-CO-CH5
^CH2-CBr=CH2
io-CH, CH2-CH2-O-CO-C4H8 'CIi2-CH=CIICI
NO2
H2-CH2-O-CO-CeII17
NO2
NO5
Br
"CH2-CBr^=CH2
,-CH2-O-CO-C12H26
CH2-CH=CHCl
CH2-CK2-O-CO-C3H7 CH2-CBr=CHCH3 CH2-CH2-O-CO-CH3
COOCH,
CH2-CH2-O-CO-C6H11
NO«
Cl . —"VIl2
,CH2-CH2-O-CO-C7H16 CH2-CBr=CH2
,CH2-CH2-O-CO-C6H13 ^CH2-CBr=CH-C4H9
gelbst, rot
rot
gelbet. rot
violett
orange
orange
orange
gelbet. rot
gelbst, rot
orange
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Farbstoff
Farbton auf Polyesterfasern
OC2H4OCOC2H6 ,,CH2 -CH2 -0-CO-C2H6 V
^CH2-CBr=CH2
IiO5
Cl
Cl
NO, Cl
CN
CN ,CN
1Cl' Cl
Cl Cl
CO-CH3
NH
CO-CIL
NH
CO-CH, ,CH2-CH2-O-CO-C6H1.
-CH2-CBr=CH2
CII2 -CH2 -0-CO-C7 H16 ^CH2-CH=CHCl
OCH2CHoOCK3
^CH2-CH2-O-CO-C2H5
"^CE2-CBr=CH2
NE CO-CH3
CO-CH3 ,CH2-OII2-O-CO-C5II11 KCH2-CBr=CH2
,CH2-CH2-O-CO-C4H9 -CH2-CBr=CH2
^CH2-CH2-O-CO-C2Hg -CH2-CBr=CH2
^CH2-CH2-O-CO-C6H18 -CBr=CH
blau
violett
rot
blau
blau
rot
braun
orange
.CH2-CH2-O-CO-C11Hg3 '"^CH2 -CBr=CH2
gelb
409816/1001 - 24 -
Farbstoff
Farbton auf PoIyesterfaEern
O2N
SO2CH3
NO0 ,CH2-CH2-O-CO-C7H18
^CH2-CBr^H2
,CH2-CII2-O-CO-C17H81J
H8C XH2-CBr=CH2
/CH2 -CH2 -0-CO-C8H11
^CH2-CBr=CE2
CH2-CB2-0-CO-C8 H7
to-'CH2-CBr=CH2
CH2-CH2-O-CO-C7H16
CHg-CBr=CH2
CH2-Cl orange
orange
violett
rot
orange
CH2-CH2-O-CO-C16H31
, -CBr«=CH-
orange
,.,.N-ZQVN
CH2-CH2-O-CO-C7II16
CH2-CBr-CH2
Mil
CO-C6I Scharlach
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Claims (10)

  1. Patentansprüche
    l) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Textilmaterialien mit Farbflotten imprägniert, welche Farbstoffe der allgemeinen Formel (l) enthalten,
    CH2-CH2-O-CO-R1
    CH2-CX11=CX2-R2
    in welcher D den Beet einer von wasserlöslich machenden Gruppen freien Diazokomponente der Benzol- oder heterocyclischen Reihe bedeutet, der durch Halogenatouie, Nitro-, Cyan-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, Trifluormethyl-, SuIfonamido-, Acyl-, Carbonsäurealkylester- und/oder Carbonsäureamidgruppen substituiert 'sein kann, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome umfassen, und, falls D einen Phenylrest bedeutet, dieser auch durch eine Phenylazogruppe substituiert sein kann, A ein V/asserstoffatom, ein' Halogenatom, einen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituierten Alkoxyrest bedeutet, wobei-die Alkyl- und Alkoxygruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, B ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einengegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome substituierten Acylaminorest bedeutet, X1 ein Wasserstoff-, .Chlor- oder Bromatom und X2 ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet, mit der Maßgabe, daß mindestens einer .der beiden Reste X1 und X2 ein Chlor- oder ein Bromaton bedeutet, R1 einen gerad-. kettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis . 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und daß die Farbstoffe durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert „orden. 409816/100l J'
  2. 2) Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, dio aus synthetischen Fasern beetehon oder Bolche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Textilmaterialien mit Farbflotten imprägniert, welche Farbstoffe dor allgemeinen Formel (2) enthalten,
    ,_/ ,CH2-CH2 -0-CO-^1 1
    D-N««*=N^/ X^lK (2)
    'CHg-CX^ sCX2 H
    in welcher D, A, B, X1 und X2 die in Anspruch 1 genannte Bedeu-• tung haben und R1 ' eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 5 bis 10 Kohlenstoffatonen bedeutet, und daß die Farbstoffe durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Faseruiaterial fixiert,werden.
  3. 3) Verfahren gemäß den Anoprüchen l) und 2), dadurch gekennzeichnet, daß Gemische der genannten Farbstoffe verwendet werden.
  4. 4) Verfahren gemäß den Ansprüchen l) bis 3), dadurch gekennzeichnet, daß als organische Lösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet werden.
  5. 5) Verfahren gemäß den Ansprüchen 1) bis 3), dadurch gekennzeichnet, daß als organische Lösemittel aliphatische Alkohole verwendet werden.
  6. 6) Verfahren gemäß den Ansprüchen l) bis 5)t daduroh gekennzeichnet, daß als organische Lösemittel Gemische der unter 4) und/ oder 5) genannten Lösemittel verwendet werden.
    - 27 -
    409816/1001
  7. 7) Verfahren gemäß den Ansprüchen l) bis 6), dadurch gekennzeichnet, daß die Färbungen in organischen Lösemitteln naehbehandolt werden, ί ; .
  8. 8} Verfahren gemäß den Ansprüchen l) bis 6), dadurch gekennzeichnet, daß zur Nachbehandlung das gleiche Lösemittel bzw. Löbgmittelgeraisch verwendet wird, das beim Färben eingesetzt wurde.
  9. 9) " Verfahren gemäß den Ansprüchen l) bis 8), dadurch gekennzeichnet, daß als Textilmaterial solches aus Polyesterfasern verwendet wird.
  10. 10) Die gemäß den Ansprüchen l) bis 9) gefärbten Textilmaterialiem
    409816/1001 ^
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