DE2248175A1 - 3-amino-4,5,6-trichloro-7-nitriloindazole - Google Patents
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-
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Description
Troisdorf, den 29. September 1972
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf, Bez. Köln
"3-Amino-4,5,ö-trichloro-y-nitrilo-indazole"
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 3-Amino-4,5,6-trichloro-7-nitrilo-indazole
sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Es sind bereits 3-Aminoindazole und deren N -Derivate bekannt,
die in 4- oder 5-Stellung durch Chlor, Brom oder die Trifluormethylgruppe
substituiert sind. Diese Verbindungen können u.a. durch Reaktion eines o-Halobenzonitrils mit Hydrazin oder einem
Hydrazinderivat hergestellt v/erden, wobei die Reaktionsteraperatur
vorzugsweise über 45°C liegt und Salzsäure als Katalysator für die Cyclisierungsreaktion notwendig ist. Diese Verbindungen
werden als Pharmazeutica direkt oder in Form ihrer Salze eingesetzt.
Bei den vorliegenden Verbindungen handelt es sich um solche der allgemeinen Formel
k 0 9 8 H / 1 1 7.8
wobei R für Wasserstoff, oder für einen C, c Alkyl- oder Chloralkylrest
oder für einen, gegebenenfalls alkylsubstituierten, Phenylrest steht.
Die Verbindungen können auch in der isomeren Form auftreten, die durch folgende Formel gekennzeichnet ist, deren Bildung
aber aus reaktionskinetischen Gründen weniger begünstigt ist:
in der R die obengenannte Bedeutung hat.
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Tetrachlorisophthalsäuredinitril
mit Hydrazin oder Derivaten des Hydrazin der allgemeinen Formel HpN-NHR, in der R die obengenannte Bedeutung hat. Prinzipiell
gelingt die Reaktion auch, wenn R auch für andere Reste steht, wie z.B. mehrkernige Phenole oder längere Alkylketten, die gegebe-
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nenfalls halogensubstituiert sein können. Jedoch können
Nebenreaktionen in stärkerem Maße auftreten, besonders wenn der Rest R reaktionsfähige Gruppen enthält, die eine analoge
konkurrierende Reaktion wie die Hydrazingruppe eingehen können und wenn die Reaktionsgeschwindigkeit dieser eventuellen
Nebenreaktion einer solchen Gruppe größer ist als diejenige des Hydrazins.
Wegen der Anwesenheit von zwei Nitrilogruppen in der zweiten
Ausgangsverbindung ist es notwendig, daß die Reaktion bei möglichst tiefer Temperatur durchgeführt wird, damit nur eine der
beiden Nitrilogruppen mit dem Hydrazin reagiert. Überraschenderweise gelingt die Reaktion bereits bei Temperaturen zwischen
10 und 500C mit Ausbeuten über 90 % ohne Verwendung eines Katalysators,
wenn in einem geeigneten Lösungsmittel gearbeitet wird.
Geeignete Lösungsmittel sind solche Verbindungen, in denen die Ausgangsverbindungen gut löslich sind und in denen die erhaltenen
Endprodukte bei Zimmertemperatur schwer löslich sind. Allgemein eignet sich besonders gut Dioxan, entweder als reines
Isomeres oder als Isomerengemisch. In speziellen Fällen kann die Reaktion auch in niederen Alkoholen, Aceton oder Acetonitril
als Lösungsmittel durchgeführt werden.
Der bei der Reaktion frei werdende Chlorwasserstoff wird vorzugsweise
mit überschüssigem Hydrazin abgefangen. Er läßt sich aber auch durch Zusatz von anderen Basen, wie z.B. Soda oder
Triäthylamin, neutralisieren.
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Das Endprodukt kristallisiert aus der Reaktionsmischung aus und ist nach Waschen mit Wasser bereits sehr rein. Die Ausbeuten
liegen bei Verwendung von Dioxan als Lösungsmittel über 90 % und sind damit erheblich höher als bei analogen Verfahren zur
Herstellung halogensubstituierter Aminoindazole, bei denen unter Verwendung von Dimethylformamid als Lösungsmittel bei Temperaturen
von 150 C gearbeitet wird.
Die neuen 4,5,6-Trichlor-7-nitrilo-aminoindazole bzw. deren Salze besitzen Wirkungen auf das zentrale Nervensystem und können
speziell als Muskelrelaxans, Analgetica, Antipyretica oder als milde Beruhigungsmittel eingesetzt werden. Infolge der reaktionsfähigen
Nitrilogruppe, die beispielsweise verseift oder hydriert werden kann, können die neuen Verbindungen als Ausgangsprodukte
für weitere komplizierte aufgebaute Pharmazeutica verwendet werden, die die genannten Wirkungen in stärkerer oder
schwächerer Weise zeigen.
Die neuen Verbindungen sind größtenteils gelb gefärbt und besitzen
Schmelzpunkte über 2000C, wobei sie oft zu sublimieren beginnen. Sie bilden mit anorganischen und organischen Säuren
Salze v/ie z.B. die entsprechenden Hydrochloride oder Acetate.
Die Struktur der neuen Verbindungen wurde durch IR-Analyse und
Kernresonanzspektren aufgeklärt; ihre Massen wurden massenspektrographisch
bestimmt.
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In einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Kühler und Tropftrichter,
werden 13*29 g Tetrachlorisophthalsäuredinitril (0,05 Mol) in 170 ml Dioxan unter Erwärmen auf etwa 600C gelöst. In
die auf Raumtemperatur abgekühlte Lösung wird eine Lösung von 5,5 g Hydrazinhydrat (100 %ig, 0,11 Mol) zugetropft. Die Reaktion
ist leicht exotherm. Es wurde etwa 22 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt und anschließend der ausgefallene gelbe
Niederschlag abfiltriert, mit Dioxan und Wasser gewaschen sowie getrocknet. Es wurden 12,37 g (= 94,5 % der Theorie) erhalten.
Das Rohprodukt wurde aus etwa 9 Liter Methanol umkristallisiert; man erhielt dann 9,41 g (= 72,0 % der Theorie) eines sehr reinen
Produktes mit einem Schmelzpunkt von 339 bis 3440C (bestimmt
in zugeschmolzener Kapillare). Beim Schmelzpunkt trat leichte Zersetzung ein.
Bruttoformel C8H3Cl3N^, Molgewicht 261,50.
Elementaranalyse
berechnet: C 36,74 H 1,16 Cl 40,67 N 21,43.
gefunden: C 36,35 H 1,20 Cl1 39,67 N 21,35.
Der massenspektrometrisch bestimmte Molekülpeak liegt bei 261.
Die Verbindung ist in der Kälte u.a. in Schwefelsäure,' Trifluoressigsäure,
Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid,
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Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidin löslich und unlöslich,
z.B. in Dioxan, niederen aliphatischen Alkoholen und Äther. In der Wärme ist sie teilweise löslich in Methyl- und Äthylalkohol,
Dioxan, o-Dichlorbenzol, Eisessig.
Wie im Beispiel 1 beschrieben wurden 13t29 g Tetrachlorisophthalsäuredinitril
(0,05 Mol) mit 11,9 g Phenylhydrazin (0,11 Mol) in einer Dioxan-Lösung zum Umsatz gebracht. Nach 22-stündiger
Reaktionszeit wurde der gelbe Niederschlag abfiltriert, mit Dioxan und Wasser gewaschen und getrocknet.
Rohausbeute 16,07 g (95,20 % d. Th.)
Aus Tetrahydrofuran, Dioxan oder Acetonitril wurde umkristallisiert.
Schmelzpunkt 290 bis 296°C (bestimmt in zugeschmolzener Kapillare).
Bruttoformel C14H7Cl3N4, Molgewicht 337,59.
Elementaranalyse
berechnet: C 49,81 H 2,09 Cl 31,51 N 16,60 gefunden: C 49,87 H 2,00 Cl 31,15 N 16,62
Nach Differenzial-Thermoanalyse besitzt diese Verbindung einen Fp. von 2940C und folgende Gewichtsverluste (Aufheizgeschwindigkeit
8°/min.):
1 %i 3O4°C, 5 %: 3310C, 10 %'. 3450C, 20 %: 3780C.
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Das Produkt ist in der Kälte löslich u.a. in Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetrahydrofuran. In der Wärme ist sie in fast
allen gängigen Lösungsmitteln löslich. Zum Aus- und Umkristallisieren eignen sich Acetonitril, Dioxan, Methanol, Toluol.
Wie im Beispiel 1 beschrieben wurden 13,29 g Tetrachlorisophthalsäuredinitril
(0,05 Mol) mit 5,1 g Methylhydrazin (0,11 Mi) in Dioxan-Lösung zum Umsatz gebracht.. Der ausgefallene gelbe
Kristallbrei wurde nach ca. 20-stündiger Reaktionszeit abfiltriert, mit Dioxan und Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute 12,77 g (92,8 % d.Th.)
Aus Acetonitril oder Aceton wurde umkristallisiert. Schmelzpunkt 275 bis 2810C.
Bruttoformel CQH5Cl3N^, Molgewicht 275,53·
Elementaranalyse
berechnet: C 39,23 H 1,83 Cl 38,60 N 20,33
gefunden: C 39,59 H 2,16 Cl 37,66 N 20,20
Nach Differential-Thermoanalyse (Aufheizgeschwindigkeit 8°/min.)
besitzt die Substanz einen Umwandlungspunkt bei 2560C, einen
Schmelzpunkt von 2810C und folgende Gev/ichtsVerluste:
1 %: 2560C, 5 %: 3040C, 10 %: 3280C, 20 %: 35O0C.
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Die Verbindung ist in der Wärme u.a. in Dimethylformamid, Dime
thylacetamid, Aceton, Acetonitril, Chloroform löslich, während sie in diesen Lösungsmitteln bei Raumtemperatur wenig löslich
ist. Zur Umkristallisation eignen sich Aceton und Acetonitril.
40981 4/1178
Claims (5)
1. 3-Amino-4,5,6-trichloro-7-nitrilo-indazole der allgemeinen Formel
in der R Wasserstoff, ein'C^-Cg Alkyl- oder Chloralkylrest,
Phenyl- oder ein alkylsubstituierter Phenylrest bedeutet.
2. 3-Amino-4,5,e-trichloro-T-nitrilo-indazol.
1 3. 3-Amino-4,5»6-trichlorö-7-nitrilo-N -methylindazol.
4. 3-Amino-4,5,ö-trichloro-T-nitrilo-N -phenylindazol.
5. Verfahren zur Herstellung von ^-
trilo-indazolen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man TetrachlorisopTithalsäuredinitril mit Hydrazin oder
einem substituierten Hydrazin HpN-NHR, bei der R die obengenannte Bedeutung hat, in einer Dioxan-Lösung bei 10 bis
500C, vorzugsweise Raumtemperatur, zum Umsatz bringt, und
das ausgefallene Produkt in an sich bekannter Weise isoliert,
A098U/1178
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Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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Family Applications (1)
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Also Published As
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