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DE2118797B2 - Verwendung von Lösungen von PoIyesterurethanen als Klebstoff zum Verkleben von Werkstoffen - Google Patents

Verwendung von Lösungen von PoIyesterurethanen als Klebstoff zum Verkleben von Werkstoffen

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DE2118797B2
DE2118797B2 DE19712118797 DE2118797A DE2118797B2 DE 2118797 B2 DE2118797 B2 DE 2118797B2 DE 19712118797 DE19712118797 DE 19712118797 DE 2118797 A DE2118797 A DE 2118797A DE 2118797 B2 DE2118797 B2 DE 2118797B2
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DE
Germany
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carbon atoms
hydroxyl
polyester
chain
straight
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Christian Dipl.-Chem. Dr. 4628 Luenen Burba
Eugen Dipl.-Ing. Dr. 4750 Unna Griebsch
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Isar Rakoll Chemie GmbH
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Isar Rakoll Chemie GmbH
Schering AG
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Description

35
Aus der deutschen Auslegeschrift 1256 822 ist bereits die Verwendung von Schmelzen oder Lösungen von Umsetzungsprodukten von Diisocyanaten und Veresterungsprodukten aus Alkandicarbonsäuren mit mindestens sechs Kohlenstoffatomen und Alkandiolen mit mindestens vier Kohlenstoffatomen als Klebstoffe zum Verkleben von weichmacherhaltigen Kunststoffen aus Polyvinylchlorid oder dessen Mischpolymerisaten mit sich selbst oder beliebigen anderen Werkstoffen bekannt.
Diese Produkte zeigen gute Haftung an PVC bis zu maximalen Weichmachergehalten von etwa 50%. Bei höheren Temperaturen, z. B. 509C, fallen die Klebwerte sehr stark ab und zeigen bei 8O0C überhaupt keine Klebwirkung. Eine Verbesserung der Wärmebeständigkeit der Verklebungen kann dann nur durch einen Zusatz von vernetzend wirkenden Triisocyanaten erreicht werden. Der Einsatz solcher isocyanathaltigen Zwei-Komponenten-Lösungen ist nachteilig, erstens hinsichtlich manueller Handhabung und zweitens im Hinblick auf die begrenzte Topfzeit der Klebstofflösung und insbesondere auf die zeitlich beschränkte Wärmereaktivierbarkeit.
Aus der deutschen Offeniegungsschrift 1 930 336 ist
45 aus
B) bifunktionellen Hydroxylverbindungen aus
1. bifunktionellen Mischpolyestern auf Basis von Caprolacton, geradkettigen Alkandicarbonsäuren mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und geradkettigen Alkandiolen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen mit einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 100 oder aus
2. bifunktionellen Veresterungsprodukten mit einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 100, hergestellt aus Hydroxycapronsäure, geradkettigen Alkandicarbonsäuren mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und geradkettigen Alkandiolen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen vom Molgewicht zwischen 700 und 1400 oder aus
3. Gemischen der unter 1. und 2. genannten Hydroxylverbindungen und gegebenenfalls aus
4. 0,1 bis 0,5 Mol eines Alkandiols mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Mol Polyester.
als Klebstoff zum Verkleben von w»ichmacherhaltigen Kunststoffen aus Polyvinylchlorid oder anderen Werkstoffen.
Es ist bekannt, daß Polymere mit höherer Symmetrie eine höhere Kristallisationstendenz aufweisen. In dem vorliegenden Fall liegt die höhere Symmetrie zweifellos bei den Homopolyestern. Es ist außerdem darauf hingewiesen worden, daß die Kristallisation der Klebschicht einen Festigkeitsanstieg bewirkt (vgl. DT-OS 1930 336, S. 2, Absatz 2). Hier wird auch auf die Bedeutung dieses Zusammenhangs für den gesamten Klebvorgang hingewiesen.
Aus den genannten Gründen hat die Fachwelt bisher auch nur die höherschmelzenden und eine höhere symmetrische Ordnung aufweisenden Homopolyester als geeignet für die Herstellung von Polyurethanklebstoffen angesehen. Demgegenüber sind Mischpolyester, die den Homopolyestern in den genannten Eigenes schäften unterlegen sind, bisher von Fachleuten als ungeeignet angesehen worden. Für den Durchschnittsfachmann mußte wegen der zu befürchtenden Nachteile die erfindungsgemäße Verwendung der Mischpolyester
2 Π8797
fern gelegen haben, und es war daher ein Vorurteil zu denden Mischpolyester mit den Diisocyanate^ erfolgt überwinden, in an sich bekannter Weise durch Umsetzen in der
Die Herstellung der Mischpolyester kann in an sich Lösung oder in der Schmelze. Die Reaktion wird so bekannter Weise erfolgen. Eine besonders vorteilhafte lange fortgesetzt, bis eine hochviskose Phase erreicht Herstellungsmethode fur die Mischpolyester unter S ist Daran schließt sich eine Nachreaktion unter Zugabe Verwendung von Caprolacton ist in der nicht zum von geeigneten Lösungsmitteln, ζ. Β, Toluol oder bekannten Stand der Technik gehörenden deutschen Essigester, bzw. ein Nachreifungsprozeß der Schmelze Offenlegungsschrift 2115 072 beschrieben. Dieses Ver- außerhalb des Reaktors an. Der besondere Vorteil fahren zur Herstellung von Miscbpolyestern aus dieser Verfahrensweise besteht darin, daß Kataly-Caprolacton und Dicarbonsäuren und Polyolen mit io satoren vermieden werden, deren Verbleib in den oder ohne Verwendung inerter Lösungsmittel ist da- Verfahrensprodukteis sich nachteilig aus<rirkt, ohne durch gekennzeichnet, daß in erster Stuf e Caprolacton daß dadurch die Reaktionszeit ausgedehnt wird, mit einem aliphatischen Polyol in Gegenwart eines Außerdem wird die Bildung von Gelteüchen, die sich anorganischen Katalysators, nämlich Antimon(V)- beim üblichen Nachreifungsprozeß einstellen kann, chlorid oder Antim.on(V>fluorid, umgesetzt, danach %s vermieden.
gegebenenfalls mit einer geringen Menge Wasser Es ist auch möglich, bereits vor Erreichen der hochversetzt und die gebildeten hydroxidgruppenhaltigen viskosen Phase in Anteilen inerte Lösungsmittel zuzu-Ester-Verbmdungen ohne Isolierung in zweiter Stufe setzen. Die erfindungsgemäß als Kleber verwendeten mit der Dicarbonsäure umgesetzt werden, wobei das Polyesterurethane zeichnen sich gegenüber den be-Äquivalentverhältnis Polyol zu Dicarbonsäure > 1 sein ao kannten Klebern dieser Gruppe bei Verarbeitung mit soll. Triisocyanat insbesondere durch verbesserte Kleb-
Bei einer derartigen Umsetzung von Di- bzw. Poly- werte an Natur- und Synthesekautschuk bei Raumolen mit dem Lacton werden die Polyalkohole durch und erhöhter Temperatur aus. Auch ohne Triisodie Kettenverlängerung weniger flüchtig gemacht, was cyanatzusatz sind verbesserte Wärmebeständigkeiten für die nachfolgende Veresterung mit den Dicarbon- as der Verklebungen an weichgemachtem PVC je nach säuren von besonderem Wert ist. Das nach der Lacton- Caprolactonanteil zu erreichen,
polymerisation zugesetzte oder das durch Veresterung Weiterhin zeigen die erfindungsgemäß verwendeten
rasch gebildete Wasser zerstört anschließend den Poly- Polyesterurethanc neben den hohen Klebwerten an merisationskatalysator und liefert Antimon(V)-oxid- den obengenannten Werkstoffen eine für die Verhydrat, das als Veresterungskatalysator die weitere 30 arbeitung wünschenswerte, vergleichsweise längere Veresterung deutlich katalysiert. offene Verarbeitungszeit (s. Beispiel4) sowie eine
Die bei der Lactonpolymerisation vorzugsweise vergleichsweise bessere Anfangsklebrigkeit, die als benutzten Katalysatormtngen ,on 0,03 bis 0,06 Ge- »tack« ein wichtiges verarbeitungstechnisches Merkmal wichtsprozent Antimon(Vrchlord (bezogen auf das darstellt und als zeit- und druckabhängige kohäsive Reaktionsprodukt fertiger Polyesser) sind nach ihrer 35 Haftung zu verstehen ist.
hydrolytischen Spaltung ein wirksamer Veresterungskatalysator, der auch in ε-oxycaproylfreien Polyestern Herstellung der Mischpolyester
mit Erfolg einzusetzen ist. Durch die Anwendung von
Antimon(V)-chlorid in diesem stufenweisen »Eintopf- A) Mischpolyester aus e-Caprolacton/Hexandiol-
veresterungsverfahren« lassen sich die Veresterungs- 40 1,6/Adipinsäure im Moiverhältnis 2:9:8, Caprolaczeiten deutlich verkürzen, die Reaktionstemperaturen ton-Anteil: etwa 10,5 Gewichtsprozent, 3186 g Hexanverringern (nicht über 2000C), die azeotrope Entfer- diol-1,6 und 684 g ε-Caprolacton werden vorgelegt nung des Wassers mit Schleppmitteln wird überflüssig, und mit 1,63 g Antimonpentachlorid (0,025 %, bezogen und die üblicherweise eingesetzten 5- bis 20 %igen auf Endprodukt) versetzt.
Glykolüberschüsse (über die berechnete Menge) 45 Man läßt das Reaktionsgemisch 4 bis 5 Stunden bei können deutlich gesenkt werden (vorzugsweise auf 1 % 40 bis 500C reagieren und schließlich über Nacht der berechneten Menge) oder sogar ganz entfallen. stehen. In der zweiten Reaktionsstufe werden zu dem
Die nach dem angegebenen Verfahren hergestellten Reaktionsprodukt etwa 6 ml Wasser, 3506,4 g Adipinhydroxidgruppenhaltigen Polyester können wegen säure und 31,86 g (1 % der Hauptmenge) Hexanihres geringen bzw. fehlenden Gehaltes an Kataly- 50 diol-1,6 gegeben und unter Stickstoff nach folgendem satorresten in Lösung zu Polyurethanen umgesetzt Schema verestert (Beginn der Veresterung etwa 130 werden. Für die Reaktion der hydroxidgruppenhaltigen bis 150° C):
Polyester mit Isocyanaten in der Schmelze kann eine .. ctuncje ue: 1750C
Reinigung mit Bleicherden notwendig sein, d. h., der Λ „ , Λ1, ,. 1snor
Polyester wird mit aktiven Bleicherden (etwa 1 bis 2%) 55 , Smlimw.™»r Γ Normaldruck
in der Warme wenige Stunden behandelt und dann 3 Stunden bei 200° C J
abfiltriert.
Das Verhältnis Caprolacton zu Dicarbonsäure/Diol ^ Stunden ^ ^.^ Torr (Säurezahl
kann in den Gienzen 5: 95 bis 95: 5 variiert werden. . , . n .,. n u
Ein besonders auch aus wirtschaftlichen Erwägun- 60 slnKl aui υ'° D1S u>1'·
gen vorteilhaftes Verhältnis liegt bei 10: 90. Man erhält einen kristallinen Polyester mit folgen-
AIs bei der Polyurethanherstellung mitzuyerwen- den Kennzahlen:
dende Alkandiole kommen insbesondere Äthylen- ber. gef.
glykol, Butandiol und Hexandiol in Betracht. Hydroxylzahl 51,7 50,3
Als geeignete Diisocyanate seien genannt Hexa- 65 Säurezahl .......... θ' 0,4
methylendiisoeyanat, Toluylendiisocyanat, 1,4-Cyclo-
hexandiisoeyanat, 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan. Gegebenenfalls wird der Polyester in der Wärme mit
Die Umsetzung der erfindungsgemäß zu verwen- Bleicherde behandelt und filtriert.
. B) e-CaprpIacton/Hexandiol-1,6 und Adipinsäure worden wie unter A) beschrieben im Molverhaltnis 5:7:6 zu einem Mischpolyester mit einem Caprolactonanteii von etwa 28% umgesetzt. Die Hydroxylzahl beträgt 52,6.
C) e-CaprolactQn/Hexandioi-l.ö und Adipinsäure werden wie unter A) beschrieben im Molverbältnis 8:5:4 zu einem Mischpolyester mit einem Caprolactonanteil von etwa 47% umgesetzt. Die Hydroxylzahl beträgt 54,6.
Beispiel 1
oOOgdeshydroxylgruppenhaltigenMischpolyestersA werden geschmolzen und 2 Stunden bei 125° C im Vakuum ausgeheizt. Dann tropft man innerhalb von 45 Minuten bei dieser Temperatur 49,1 g Toluylendiisocyanat (Isomerengemisch aus 2,4-Toluylendiisocyanat und 2,6-ToluyIendiisocyanat im Verhältnis 80: 20) dazu und rührt das Gemisch 30 Minuten bei ao 12O0C. Danach wird das Reaktionsprodukt 1,5 Stunden bei 1400C gerührt und in ein mit Polyfluoräthylen ausgekleidetes Gefäß übertragen. Dir Reaktion wird während 13 Stunden bei 140° C zu Ende geführt, und man erhält ein Produkt mit einem Rest-Isocyanat- as gehalt von 0,06 %. Das Elastomere zeichnet sich durch gute Ester- und Ketonlöslichkeit aus. Die 20%ige Lösung des Produktes in Essigester/Aceton 1:1 hat eine Viskosität von etwa 3Op/2O°C. Die Klebstofflösung wird gegebenenfalls verarbeitet mit einem Zusatz von 5% einer 20%igen Lösung von Triphenylmethan-4,4',4"-triisocyanat. Die so erzielten Trennfestigkeiten in kp/cm sind:
RT mit ohne 11,1 50 0C 0,4 80 0C 0,04
Triisocyanat mit ohne mit ohne
16,0 Triisocyanat Triisocyanat
AnPruf gummi 9,4 9,9 4,3 4,0
An PVC mit
48% Weich 8,5
macher 4,0 1,1
Beispiel 2
Ende und erhalt ein Polyurethan mit einem Rest-Isocyanatgehalt von 0,06%. Das Elastomere zeichnet sich durch gute Ester· und Ketonlöslicbkeit aus. Die 20 %ige Lösung des Produktes in Essigester/Aceton 1:1 hat eine Viskosität von etwa 40 p/20" C,
Trennfestigkeiten in kp/cra:
600 g des hydroxylgruppenhakigen Mischpolyesters A werden geschmolzen und 2 Stunden bei 1250C im Vakuum ausgeheizt. Dann tropft man innerhalb von 45 Minuten bei dieser Temperatur 60,2 g Toluylendiisocyanat (Isomerengemisch aus 2,4-Toluylendiisocyanat und 2,6-Toluylendiisocyanat im Molverhältnis 80: 20) dazu und rührt das Gemisch 30 Minuten be· 1200C. Dann gibt man 7,2 g Hexandiol-1,6 (1200C warm) dazu und rührt weitere 30 Minuten bei 120° C. Schließlich wird das Reaktionsprodukt auf 14O0C gebracht und 0,5 bis 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend überträgt man das Produkt in ein mit Polyfluoräthylen ausgekleidetes Gefäß und führt die Reaktion während 13 Stunden bei 1400C zu RT
mit I ohne
Triisocyanat
SO0C
mit I ohne
Triisocyanat
8O0C
mit I ohne Triisocyanat
An Prüfgummi 16,3 7,6 9,8 0,94 3,9 0,04
Beispiel 3
Es werden analog Beispiel 2
600 g Mischpolyester B,
7,2 g Hexandiol-1,6 und
62,4 g Toluylendiisocyanat (Isomerengemisch 80/20)
zur Reaktion gebracht. B.'i 20%ige Lösung des Produktes in Essigester/Aceton bat eine Viskosität von etwa65p/20°C.
Trennfestigkeit von kp/cm:
RT
mit I ohne
Triisocyanat
500C
mit I ohne
Triisocyanat
8O0C
mit I ohne Triisocyanat
An Prüfgummi 13,0 7,3 7,6 2,7 3,2
Beispiel 4
Es werden wie im Beispiel 1
590.0 g Mischpolyester C und
52,1 g Toluylendiisocyanat (Isomerengemisch 80/20)
zur Reaktion gebracht. Das erhaltene Polyurethan hat einen Restisocyanatgehalt von 0,04%. Die 20%ige Lösung des Produktes in Essigester/Aceton 1:1 hat eine Viskosität von etwa 75 p/20°C.
Trennfestigkeit in kp/cm:
An Prüf gummi
RT
mit I ohne
Triisocyanat
15,0
9,2
500C
mit I ohne
Triisocyanat
10,2
0,94
8O0C
mit I ohne Triisocyanat
Offene Zeit (ermittelt an handelsüblichem Prüfgummi) ;
a) handelsübliches rasch kristallisierendes Polyurethan 20 bis 25 Min.
b) emndungsgemäß verwendete iasch kristallisierende Polyurethane 30 bis 35 Min.

Claims (4)

2 Π8797 Patentanspruch: Verwendung von Lösungen von Polyesteruretbanen aus in der Schmelze oder Lösung her- S gestellten Umsetzungsprodukten aus A) Düsocyanaten in einer mindestens stöchiometrischen Menge, bezogen auf die Gesamthydroxylzabl der unter B) genannten Verbin' düngen und, aus B) bifunktionellen Hydroxylverbindungen aus
1. bifunktionellen Miscbpolyestern auf Basis von Caprolacton, geradkettigen Alkandicarbonsäuren mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und geradkettigen Alkandiolen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen mit einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 100 oder aus ao
2. bifunktionellen Veresterungsprodukten mit einer Hydroxylzahl zwischen 30 und 100, hergestellt aus Hydroxycapronsäure, geradkettigen Alkandicarbonsäuren mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen und geradkettigen a5 Alkandiolen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen vom Molgewicht zwischen 700 und 1400 oder aus
3. Gemischen der unter 1. und 2. genannten Hydroxylverbindungen und gegebenenfalls aus
4. 0,1 bis 0,5 Mol eines Alkandiols mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Mol Polyester,
als Klebstoff zum Verkleben von weichmacherhaltigen Kunststoffen aus Polyvinylchlorid oder anderen Werkstoffen.
40 die Verwendung von Hydroxylgruppen aufweisenden Polyurethanen mit einem Molekulargewicht von über 50000 bekannt, hergestellt aus Diisocyanaten und a) Hydroxylgruppen aufweisenden Polyestern mit einem Molekulargewicht von mehr als 2000, aus Alkandicarbonsäuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen und Alkandiolen mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen bzw. b) Polyestern mit einem Molekulargewicht von mehr als 2000, wie sie durch Polykondensation von Hydroxyalkanmonocarbonsäuren mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen oder durch Polymerisation ihrer Lactone erhalten werden, wobei in beiden Fällen bis 0,7 Mol eines Alkandiols mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen pro Mol Polyester als Kettenverlängerungsmittel mitverwendet werden, zur Herstellung von lösungsmittelhaltigen Klebstoffen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Lösungen von Polyesterurethanen aus in der Schmelze oder Lösung hergestellten Umsetzungsprodukten aus
A) Diisocyanaten in einer mindestens stöchiometrischen Menge, bezogen auf die Gesamthydroxylzahl der unter B) genannten Verbindungen, und
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