DE2118192A1

DE2118192A1 - Cyanamidderivate

Info

Publication number: DE2118192A1
Application number: DE19712118192
Authority: DE
Inventors: John F. St. Paul Minn. Gerster (V.St.A.)
Original assignee: Minnesota Mining and Manufacturing Co
Current assignee: 3M Co
Priority date: 1970-04-13
Filing date: 1971-04-08
Publication date: 1971-10-28
Also published as: FR2092036B1; FR2092036A1; US3647874A; GB1305668A

Description

BERLIN 33 8 MÜNCHEN 27

Auguste-Vlktorla-Straße 65 Dr.-Ιπα. HANS RUSCHKE Plenzenauer Straße 2

Pat.-Anw. Dr. Ru.chke , iipui-, ΑΛΙΙΙΑΟ Pat.-Anwalt Agular

τ*·». «tiSSS Dipl.-Ing. HEINZAGU LAR _TeIefon! g«

Telegramm-Adreeee: PATENTANWÄLTE Telegramm-Adreete: Quadratur Berlin Quadratur München

M 2966 Me/G

Minnesota Mining and Manufacturing Company, Saint Paul,

Minnesota 55101, V.St.A.

Cyanamidderivate

Die vorliegende Erfindung betrifft N-Cyanobenzoylhalogenalkylsulfonanilide., in welchen die aromatischen Ringe gebenenfalls Substituenten aufweisen können,, Diese Verbindungen sind aktive entzündungshemmende Mittel, wobei einige auch antimikrobielle Wirkung zeigen«

Gemäss der vorliegenden Erfindung wird eine Klasse von Verbindungen der Formel

RSO₂N

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vorgeschlagen, in welcher R eine Halogenalkylgruppe ist, die Chlormethyl oder eine niedere Fiuoralkylgruppe sein kann,"wobei der Fluoralkylrest mindestens ein Fluoratom gebunden an das «-Kohlenstoffatom oder mindestaas zwei Fluoratome gebunden an das ß-Kohlenstoffatorn aufweist; worin Y und Y* dieselbe oder unterschiedliche Bedeutung haben können und ein Halogen, eine niedere Alky!gruppe, eine niedere Halogenalkylgx'üppe, eine niedere Alkoxygruppe oder eine niedere Halogenalkoxygruppe sein können;; und worin ri und n* dieselbe oder unterschiedliche Bedeutung zwischen null und drei haben können.

Die Bezeichnung "niedrig" in Verbindung mit Substituentengruppen (Radikalen), z.B. Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy- oder Fluoralkylgruppen, bezieht sich in der vorliegenden Evfindung auf Gruppen, die ein bis etwa vier Kohlenstoffatome enthalten.

Wenn R eine Piuoralkylgruppe ist, kann sie gerade oder verzweigte Ketten aufweisen, partiell oder perfluoralkyliert sein, wobei sie auch Chlor enthalten kann. Wie oben angegeben, sollte in R mindestens ein Fluoratom an das α-Kohlenstoff atom gebunden sein, oder, wenn kein Fluoratom an das α-Kohlenstoff atom gebunden ist, sollten mindestens zwei Fluoratome an das ß-Kohlenstoffatom gebunden sein. Verbindungen, in denen R Tri fluorine thy I ist, werden bevorzugt. Wenn n=0 ist, ist der an die Halogenalkylsulfonamidogruppe angrenzende Ring unsubstituiert mit Ausnahme dieser Gruppe und der Benzoylgruppe. Wenn n^f=0 ist, ist der zweite Ring unsubstituiert mit Ausnahme der in der Formel gezeigten und über die Carbonylbrücke an den Ring gebundenen Gruppe.

Die erfindungsgemässen Verbindungen sind allgemein als entzündungshemmende Verbindungen wirksam. Diejenigen Verbindungen, in denen R ein oder zwei Kohlenstoffatome enthält, werden bevorzugt, da solche Verbindungen in der Regel stärkere Aktivität zeigen, und Verbindungen, in denen R nur ein Kohlen-

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BAD OR)GlNAt

— "5 —

stoffatomj das normalerweise fluoriert ist, enthält, werden am stärksten bevorzugt. Diejenigen Verbindungen, Jη denen η und n¹=0 sind, werden gewöhnlich bevorzugt« Ebenfalls bevorzugt werden diejenigen Verbindungen, in denen das Stickstoffatom und die Carboxylgruppe in Formel I in Metastellung zueinander angeordnet sind.

Die erfindungsgemässen Verbindungen werden nach der folgenden Reaktion hergestellt:

Y Y¹ « Y v*

η η¹ ¹U ^γ _ηΐ

II I ,-■ ^;

worin R, Y, Υ^τ, η und n¹ wie oben definiert sind, M ein Kation, z.B. ein Alkalikation, Erdalkalikation oder Aluminium (vorzugsweise wegen der leichten Herstellbarkeit ein Alkalikation) ist, und X ein Halogen (wegen der besseren Verfügbarkeit und der relativ niedrigeren Kosten der Zwischenprodukte vorzugsweise Chlor dder Brom) ist.

Die Reaktion wird vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt, da die erfindungsgemässen Verbindungen mit Wasser reagieren können. Ein inertes organisches Lösungsmittel, vorzugsweise ein solches, in dem die Verbindungen der Formel · II eine gewisse Löslichkeit besitzen, wird verwendet, z.B. Aceton, 1,2-Dimethoxyäthan, 1,2-Diäthoxyäthan, Diäthyläther, Diisopropyläther, Dichlormethan, Chloroform und dergl.

Die Reaktionstemperatur kann vom Gefrierpunkt bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels variieren. In einigen Fällen ist die Reaktion bei der Rückflusstemperatur des Lösungsmittels durchgeführt worden, während in anderen Fällen ein Eisbad oder Raumtemperatur die geeignete Reaktionstemperatur war.

- 4 .-■"

Das. Reaktionsprodukt wird vorzugsweise durch Filtration isoliert, um das Salz MX zu entfernen, welches als Nebenprodukt 'gebildet wird; anschliessend wird das Lösungsmittel verdampft. Dieses Verfahren ergibt ein ziemli'ch reines Produkt, wenn ein Lösungsmittel gewählt wird, in welchem sich das Salz MX nicht gut löst. Alternativ kann das Produkt nach der Entfernung des Reaktionslösungsmittels aus dem Salz MX extrahiert werden, oder das Produktgemisch kann durch Elutionschromatographie getrennt werden«

Diö erfindungsgemässen Verbindungen sind im allgemeinen Flüssigkeiten, öle oder niedrigschmelzende Feststoffe, die nicht leicht kristallisieren und sich dennoch nicht leicht destillieren lassen« Wenn eine Reinigung erforderlich ist, werden sie vorzugsweise durch Sublimation oder durch Elutionschromatographie gereinigt, obgleich sich einige auch Umkristallisieren oder destillieren lassen.

Die Salze der Formel II werden aus. der entsprechenden Säureform hergestellt, die die Formel

H	0 H	j;
f RSO₂N _	C



T j

aufweist, indem man die stöchiometrische Menge einer Base in Lösung in einem inerten Lösungsmittel (wässrig oder nichtwässrig) zu der sauren Verbindung (Hl) hinzugibt· Die erhaltene Lösung wird zur Entfernung des Lösungsmittels behandelt, z.B. unter vermindertem Druck eingedampft, um das Salz gewöhnlich als trockenes Pulver zu gewinnen. Geeignete Basen zur Herstellung der Metallsalze sind z.B. die Metalloxide, -carbonate, -bicarbonate und -alkoxlde. Verbindungen der Formel II, in denen M Aluminium, ein Alkalikation, Erdalkalkalikation oder ein Amin 1st, werden auf

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diese Weise hergestellt. Verbindungen, In denen M Natrium ist, werden im allgemeinen bevorzugt, weil sie leicht erhältlich und relativ billig sind. ■

Die Verbindungen in der Säureform (Hl) werden hergestellt, indem man ein Aminobenzophenon mit einem Halogenalkylsulfonylhalogenid oder -anhydrid gemäss der folgenden Gleichung kondensiert: .

It

^RS02^Q —^ RSO₂NH - ^"y- ^C

worin R, n, n*, Y und Y* wie oben definiert sind und Q ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Fluor, oder die entsprechende Anhydridgruppierung -OSOpR (worin R wie oben definiert ist) bedeutet. Etwa äquimolare Mengen der Umsetzungs teilnehmer werden bei Temperaturen, die meistens im Bereich von etwa -15 bis 150⁰C liegen, zusammengebracht. Falls erforderlich oder erwünscht, kann die Reaktion in einem Druckgefäss durchgeführt werden. Die Reaktion wird vorzugsweise, jedoch nicht notwendigerweise, in Gegenwart eines Säureacceptors, z.B. eines Alkxi- oder Erdalkalicarbonates oder -bicarbonates oder eines tertiären Amins, z.B. Pyridin, Triethylamin oder N,N-Diruethylanilin, durchgeführt. Die Menge des Säureacceptors kann in einem weiten Bereich schwanken; jedoch wird man gewöhnlich einen !Obigen Überschuss gegenüber derjenigen Menge der Base, die ausreicht, um die freige setzte starke Säure (ΙΪ4) zu binden, verwenden.

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BAD ORfGtNAL.

Die Kondensation wird gewöhnlich in Gegenwart eines ,geeigneten, inerten organischen Lösungsmittels durchgeführte Typische, für diesen Zweck geeignete Lösungsmittel sind Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol, bis--(-2-Methoxyäthyl)-äther, Acetonitril, Nitromethan und dergl„ Nachdem die Reaktion vollständig ist, kann das Produktgemisch, falls das Lösungsmittel mit Wasser nicht mischbar ist, mit einer verdünnten, wässrigen Lösung einer Base extrahiert werden. Das Produkt in Form eines Salzes, welches gewöhnlich in der wässrifp gen Schicht löslich ist, wird daraus durch Zusatz einer Mineralsäure, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, ausgefällt und durch Filtration gewonnen. Alternativ kann das Produktgemisch mit wässriger Salzsäure gewaschen, das Lösungsmittel im Vakuum verdampft, und der Rückstand in einer verdünnten, wässrigen Lösung einer Base aufgenommen werden, welche mit Dichlormethan gewaschen und mit entfärbender Aktivkohle behandelt wird. Das Produkt in Form eines Salzes wird dann wie oben beschrieben isoliert.

Wenn das für die Reaktion verwendete Lösungsmittel mit Wasser mischbar ist, wird das Produkt gewöhnlich durch Verdünnung des Reaktionsgemisches mit Wasser gewonnen. Das Produkt, ein Festw stoff oder öl, wird abgetrennt und auf übliche Weise gereinigt.. Die gemäss den vorstehenden Arbeitsweisen erhaltenen Verbindungen sind kristalline Feststoffe, die im allgemeinen durch Umkristallisation aus wässrigem Alkohol, Trichloräthylen, Hexan, Benzol-Hexan-Gemlschen oder dergl. gereinigt werden. EIutions-Chromatographie ist ebenfalls eine geeignete Methode zur Reinigung. ■

Geeignete Halogenalkansulfonylanhydride und -halogenide (z.B." -chloride und -fluoride) zur Verwendung als Ausgangsmaterialien für das Verfahren sind bekannt; dazu gehören z.B.

BAD

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Fluormethansulfonylchlorid, ' Fluorchlormethansulfonylchlorid, Difluormethansulfonylchlorid, Chlormethansulfonylchlorid, 2,2,2-Trifluoräthansulfonylchlorid, Tiafluormethansulfonylchlorid, 1,1,2,2-Tetrafluoräfchansulfonylchlorid, 2,2,3,3-Tetrafluorpropansulfonylchlorid, 2-Hydroperfluorpropansulfonylchlorid,

und viele andere. M

Die meisten der Aminobenzophenone, IV, sind in der chemischen Literatur beschrieben oder können aus den entsprechenden, bekannten substituierten Nitrobenzophenonen durch Reduktion hergestellt werden. Sämtliche Nitrobenzophenone oder Aminobenzophenone, die in der chemischen Literatur nicht speziell beschrieben sind, werden gemäss den. in der Literatur für die analogen Verbindungen beschriebenen Verfahren hergestellt. Beispiele für solche Ausgangsmaterialien sind:

5-Amino-2-chlorbenzophenon, 3-Amino-4*-fluorbenzophenon,

J-Amino-^-brombenzophenon, Jt

3-Amino-4'-äthylbenzophenon, 2-Amino-2*-ät&oxybenzophenon, 3-Amino-4^t-äthoxybenzophenon, usw.

Wie oben angegeben, sind die erfindungsgemässen Verbindungen als Klasse aktive entzündungshemmende Mittel, obgleich einige grössere Aktivität als andere besitzen. Die entzündungshemmende Aktivität lässt sieh geeigneterweise durch Versuche nachweisen, die die Fähigkeit dieser Verbindungen, das lokale ödem zu hemmen, das ein Charakteristikum für die entzündungshemmende Wirkung ist (Rattenfuss«=ödemtest), sowie ihre B'ähigkelt, das Auftreten der sich in Form eines Erythems zeigenden Entzündung zu hemmen (Meerschweinchen-Erythemtest) aufzeigen sollen. . '

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Diese" Standardversuclie sind bekannt. Sie sind in verschiedenen Veröffentlichungen beschrieben worden. Führende Schrifttumsstellen für den Ratterifuss-Öuemtest sind:

1. Adamkiewicz et al., Canad. J. Biochern. Physio. 2^, 332, 1955;

2. Selye, Brit. Med. J. 2, 1129, 1949; und

j5. Winter, Proc. Soc. Exper. Biol. Med. Ill, 554, 1962.

Führende Literaturstellen für den Meerschweinchen-Erythemtest sind:

1. Wilhelm!, Schweiz. Med. Wschr. JJ2., 577, 1949, und

2. Winder et al., Arch. Int. Pharmacodyn 116, 26l, 195o.

Weitere Standardversuche, die dem Fachmann bekannt sind, und die ebenfalls geeignet sind, die entzündungshemmende Wirksamkeit der erfindungsgemässeri Verbindungen zu zeigen, sind beispielsweise der Cottonpellet-Granulorntest und der Test auf eine der Arthritis vorbeugende Wirkung.

Wegen ihrer sehr hohen entzündungshemmenden Aktivität und geringen Toxozität werden folgende erfindungsgertiässe Verbindungen bevorzugt:

N-Cyano-3-benzoyltrifluormethansulfonänilid und N-Cyano-3-benzoyldifluormethansulfonänilid. Insbesondere besitzt N-Gyano-jj-ben&oyitrlfluorrnethansulfonänilid einen therapeutischen Index (LDj-^/ED^,-) von mehr als 30 und zeigt eine bemerkenswerte entzündungshemmende Aktivität beim Rattenfuss-Ödemtest«

In den Beispielen sind sämtliche Schmelzpunkte nicht korrigiert. Die Siedepunkte und Schmelzpunkte sind in Grad CeI-sius und die Drücke in mm Hg angegeben.

BAD ORiGJNAL

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Beispiel 1

Zwischenprodukte der Formel III werden gernäss folgender, allgemeiner Arbeitsweise hergestellt:

In einen Dreihals-Rundkolben, ausgestattet mit Magnetrührer, Rückflusskühler, Thermometer und Einfülltrichter, werden ein substituiertes Aminobenzophenon (jOrnMol), Chloroform (50 ml) und N,N-Dimethylanilin (yj> mMol) eingebrachte Zu dem Gemisch werden unter Rühren ein Halogenalkansulfonsäureanhydrid oder Halogenalkansulfonylchlorid (etwa 30 rnMol) . Λ tropfenweise mit einer solchen Geschwindigkeit hinzugegeben, dass die Reaktionstemperatur nicht über ^5°C ansteigt. Das Gemisch wird dann zwei Stunden lang bei Umgebungstemperatur gerührt. Das Gemisch wird mit 5$iger Salzsäure gewaschen, dann wird das Lösungsmittel im Vakuum verdampfte Der Rückstand wird in 5$igem, wässrigem Natriumhydroxyd, aufgenommen und mit Dlchlormethan gewaschen. Die basische, wässrige Phase wird dann auf einem Dampfbad erhitzt, mit entfärbender Aktivkohle behandelt und mit konzentrierter Salzsäure angesäuert» Das Gemisch wird dann mit Dichlormethan extrahiert, die Extrakte werden über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, und ^ das Produkt wird durch Umkristallisation, oder (gewöhnlich) " durch Säulenchromatographie und anschliessende Umkristallisation, gewöhnlich aus gesättigten Kohlenwasserstoffen oder Gemischen von Benzol i,iit gesättigten Kohlenwasserstoffen gereinigte

Beispiele für Verbindungen, die gemäss dieser Arbeitsweise hergestellt werden, sirfd in Tabelle I angegeben.

" **'"■■" BAD ORfGiNAL 1098U/197Q

■ - ίο -

Tabelle I

Verbindung Schmelzpunkt °C

3-(3-Trifluormethylbenzoyl)-trifluor- 86-80 nie thansulf onanilid

2-Benzoyldifluormethansulfonanilid 79., 5-8I

3-(4-Chlorbenzoyl)-difluormethan- 127-129

sulfonanilid

3- (4-Methoxybeiizoyl) -fluorine thansul- α fonanilid

3-Benzoyl-4-bromtrifluormethansul·- fonanilid

3- (2, 4- Dirne thylbenzoyl) -trif luorme than- 1θβ-1θ0 sulfonanilid

3-(4-Äthylbenzoyl)-trifluormethansul- 90-91

fonanilid

3-(3-Pluorbenzoyl)-trifluormethan- 96-98

sulfonanilid

3-Benzoyl-4-chlortrifluormethansulfon- 106-108 anilid ·

3-Benzoyl-5-methoxytrif luorrnethansul- 89-91

fonanilid

j5-Benzoyl-(2-hydroperfluoräthan)-sul- o0-oü,

fonanilid

•3-B^enz°yl-(2-hydroperfluor-n-propan)- 9^-96

sulfonanilid

3-Benzoylchlormethansulfonanilid 95-97

4-Chlor-3-(4-fluorbenzoyl)-difluor- . IOI-IO3

methansulfonani1id

^-Chlor-^-C^-methylbenzoylJ-difluor- 77-79

nie thansulf onanilid

4-Chlor-3-(4-chlorbenzoyl)-difluor- 8I-83

methansulfonani1id

^-Benzoyl^-chlorchlormethansulfon- 1^0-133

anilid

3-(2-Methylbenzoyl)-fluormethansulfon- 101-102 anilid

3-(2-Chlorbenzoyl)-chlormethansulfon- 99-101 anilid

3-(2-Chlorbenzoyl)-fluormethansulfon- 123-125 anilid

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Tabelle I (Portsetzung)

Verbindung Schmelzpunkt

⁰C

3-(²I-Ciilorbenzoyl) -chlormethansulf on- 149-150

aiii lid

J'-Benzoylperfluor-n-butansulfon- Siedepunkt l36 C/ anilid 0,09 mm

Beispiel 2 -

Herstellung des Natriumsalzes von 3-Benzoyldifluormethansulfonanilid:

Zu einer Lösung von 12,21 g Natriumhydroxid p.a. (0,305 Mol) in 300 ml Kasser wer-den 95 g 3-Benzoyldifluormethansulfonaniliu (ü,305 Mol) hinzugegeben. Das Gemisch wird bis zur vollständigen Lösung gerührtj die Lösung hat einen pH-Wert von 7,2 (pH-Papier). Das Wasser wird entfernt, wobei ein gelber Feststoff erhalten wird, der in etwa 200 ml 1,2-Dimethoxyäoiiaii aufgenommen und dann mit Aktivkohle behandelt wird. Die klar-e Lösung wird dann tropfenweise unter lebhaftem Rühren su 5 Litern A'thy lather hinzugegeben. Da.s kristalline Salz wird durch Filtration isoliert, mit 4 1 Äthyläther gewaschen und getrocknet, wobei das reine Produkt mit einem Schmelzpunkt (Zers.) von 235°C erhalten wird.

Analyse: Berechnet für C ^H_{1 Q}F₂NaN0^S: C: 50,45; H: j5,O5j

gefunden: C: 50,6; H: .3,2.

Andere Salze werden nach demselben Verfahren hergestellt, wobei anstelle von Natriumhydroxid andere Alkali- oder Erdalkalihydroxide verwendet werden.

Beispiel 3

Herstellung von N-Oano-3-benzoyltrifluormethansulfonanüid:

Natrium-3-benzoyltrifluormethansulfonanilid (25 g, 0,070 Mol) wird in 1,2-Dirnethoxyäthan (400 ml) unter gelindem Erwärmen

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BAO ORIGINAL.

gelöst, Bromcyan (7,4 g, O>O7O Mol) wird in einer kleinen Menge 1,2-Dimethoxyäthan gelöst und zu der warmen Lösung hinzugefügt. Das Gemisch wird auf seine Rückflusstemperatur erhitzt und dort eine Stunde lang gehalten. Das Gemisch wird filtriert, um den Peststoff zu entfernen, und dann im Vakuum eingedampft, wobei ein dickflüssiges öl erhalten wird, welches sich beim Stehen verfestigt. Das rohe N-Cyano-3-benzoylti"if luormethansulf onanilid wird durch Sublimation gereinigt. Es schmilzt bei 63-67⁰C. Pas IR-Spektrum dieser Verbindung stimmt mit der angenommenen Struktur überein.

Analyse: Berechnet für C₁₍-H_QF^N₂O,S : C: 50,8; H: 2,6;

. N: 7,9;

--ι

gefunden: C: 50,5J H: 2,7; N: 7,7.

Beispiel 4

Herstellung von N-Cyano-J-benzoyl—^-chlortrifluormethansulfonanilid:

Natrium (0,62 g; 0,027 Mol) wird in Methanol (lOO ml) gelöst, dann wird jj-Benzoyl-4-chlortrifluormethansulfonanilid hinzugegeben,und das Gemisch wird bei Raumtemperatur eine w* Stunde lang gerührt. Das Gemisch wird dann im Vakuum zur Trockne eingeengt, wobei Natrium-5-benzoyl-4-chlortrifluormethansulf onanilid erhalten wird. Dieses Salz wird in Aceton (100 ml) gelöst, und die Lösung wird auf etwa 0⁰C gekühlt. Chlorcyan (2,5 g; O,ü4o Mol) wird durch die gerührte Lösung geleitet. Die Lösung wird dann über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das erhaltene Gemisch wird filtriert, um den gebildeten Feststoff zu entfernen. Das Filtrat wird im Vakuum zur Trockne eingedampft, wobei N-Cyano-5-benzoyl-4-chlortrifluormethansulfonanilid erhalten wird. Ein IR-Spektrum dieses Produktes stimmt mit der angenommenen Struktur überein.

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Unter Anwendung des in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Verfahrens und unter Verwendung der Zwischenverbindungen gemäss Tabelle I werden ausserdem die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen hergestellt:

N-Cyano-3-(3-trifluormethylbenzoyl)-trifluormethansulfonanllid

N-Cyano-2-benzoyldifluormethansulfonanilid N-Cyano-3- (4- chlorbenzoyl) -dif luormetharisulf onanilid N-Cyano-3-(4-methoxyfrenzoyl)-fruormethansulfonanilid N-Cyano-J-benzoyl^-bronitrif luormethansulf onanilid N-Cyano-3-(2j4-dirnethylbenzoyl) -tr if luormethansulf onanilid N-Cyano-3-(4-äthylbenzoyl)-trifluormethansulfonanilid N-Cyano-3-(3-fluorbenzoyl)-trifluormethansulfonanilid N-Cyano-3-benzoyl-(l-hydroperfluoräthan)-sulfonanilid N-Cyano-3-benzoyl-(2-hydroperfluor-n-propan)-sulfonanilid N-Cyano-^-benzoylchlorrnethansulf onanilid N-Cyano-^-chlor-J-C^-fluorbenzoyl)-difluormethansulfonanilid N-Cyano-4-chlor-3-(^-raethyIbenzoyl)-difluormethansulfonanilid N-Cyano-^-chlor-J-(4-chlorbenzoyl)-difluormethansulfonanilid

Patentansprüche

109844/1970 bad oriöinai.

Claims

Patentansprüche

Benzoylhalogenälkylsulfonanilidverbindungen, dadurch gekennzeichnet, , dass sie folgende Formel aufweist:

CN η -

t ^>\ r

RSO₂N - U-. \

worin R eine Halogenalkylgruppe ist, die Chlormethyl oder eine niedere Fluoralkylgruppe sein kann, wobei mindestens ein Fluoratom an das a-Kohlenstoffatom gebunden ist oder mindestens zwei Pluoratome an ein ß-Kohlenstoffatum gebunden sind; worin Y und Y¹ dieselbe oder unterschiedliche Bedeutung haben und ein Halogen, eine niedere Alkyl-, niedere Halogenalkyl-, niedere Alkoxy- oder niedere Halogenalkoxygruppe sein können; und worin η und n¹ dieselbe ode'r unterschiedliche Bedeutung zwischen null.und drei haben können.

2.) Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass η und η*=0 sind.

5.) Verbindung nach Anspruch 1,.dadurch gekennzeichnet, dass R ein Kohlenstoffatom enthält»

4.) Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R Trifluormethyl ist.

5·) Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Stickstoffatom und die Carbonylgruppe in der Fornei in Metastellung zueinander angeordnet sind,

6.) N-Cyano-3-benzoyltrifluormethansulfonanilid nach Anspruch 1.

7.) N-C^ano-3-benzoyldifluormethansulionanilid nach Anspruch 1. .

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BAD ORIGINAL