DE2116500C3 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Die Herstelluni: von !,l'-Peroxydicyclohexylamin
durch Umsetzung von Cyclohexanon mit Wasserstoffperoxid und Ammoniak ist bekannt. Aus der britischen
Patentschrift 1 IS)S 421 ist es bekannt, diese Umsetzung
in Gegenwart eines Nairiumsalzes von Äthylendiamintetraessigsäure (EDTA) durchzuführen.
Weiterhin ist aus der französischen Patentschrift I 54S 1J15 die Verwendung des Magncsiumsalz.es von
EDTA für diesen Zv.eck bekannt. In beiden Fällen
sind jedoch rocht groMc Mengen der EDTA-Salzc
erforderlich, um die besten Ausbeulen an IJ'-Peroxydicacloh::\ykiMiin
zu erzielen. Es wäre von grolJem Werte, wenn man in der Lage wäre, einen Zusatzstoff
zu \erwenden. welcher in geringeren Mengen ais die Natrium- und \1:.gnesiums;iizc von EDTA wirkungsvoll
ist.
Erlindungsgemäl.i handelt es sich um ein Verfahren
/ur Herstellung \on I.l'-Pernxydicydohe\y!amin
durch Umsetzung von Cyclohexanon mit Wasserstoffperoxid und Ammoniak in Gegenwart eines Metallderi\ats
der Athyk-ndiamintctraessigsäure, das dadurch
gekennzeichnet ist. dal1) die Umsetzung in Gegenwart eines Aluminium- oder Lanthanderivates
um Äthylendiamintelraessigsäiire erfolgt, das entweder
allein oder in Verbindung mit Zink-, Nickel-(iiler
Cadmiumderivaten \on Äthylcndiamintctraessigsätire
verwendet wird.
Während bei dem Verfahren der französischen Patentschrift 154X915 bei einer Mugiicsiumioncnkoii/cntration
\on etwa 7 g Liter, d.h. etwa 0,7 Gev.ichtsprozcnt.
die Peroxyaminaiisbeiite nur N7,5"/„
beträgt, erhält man bei Anwendung des ciTmdungsgemäl'en
Verfahrens bei Konzentrationen von nur etwa 0.03 bis 0.OS Gewichtsprozent, berechnet auf das
gesamte Melalkkrival (wobei in den meisten I allen nur die Hälfte der Menge aus dem beanspruchten
Mctalldcrivat der EI)TA und der Rest aus Dinatrium-I.DTA
besteht). Peroxvamiiiaushcutcn von S8 bis
1Hi" „. gegenüber nur «S3 bis 86% eines darüber hinaus
unreinen Produkts bei Verwendung des Dinatrium-EDTA allein. Diese Steigerung acr Ausbeute bei
gleichzeitiger erheblicher Verringerung der Anwendungskonzentratinn
im Vergleich zu dem Magncsium-MiI/ der I DTA ist überraschend. Insbesondere bietet
der Stand der Technik dem lachmann keinerlei Anhaltspunkte, daß sich die beobachtete Ausbeulcsleigerung
mit dem beanspruchten Verfahren erzielen lassen w ürde.
Das Cyclohexanon, Wasserstoffperoxid und Ammoniak können über einen mäßig weiten Bereich von
Bedingungen miteinander zur Umsetzung gebracht werden. Das molare Verhältnis von Cyclohexanon
zu Wasserstoffperoxid beträgt vorzugsweise ungefähr 2:1, liegt z. B. zwischen 2,1 : I und 1,9: 1, während
das molare Verhältnis von Ammoniak zu Wasserstoffperoxid zumindest 1:1, vorzugsweise etwa 3:1
ausmacht.
ίο Die Umsetzung zwischen dem Cyclohexanon,
Wasserstoffperoxid und Ammoniak kann über einen mäßig weiten Temperaturbereich ausgeführt werden.
z. B. im Bereich von 20 bis 60cC. besonders bei 30
bis 50" C.
Die Menge des Metallderivats der Äthylendiaminletraessigsäure in der Reaktionsmischung kann über
einen weiten Bereich schwanken, z. B. ve.i etwa 0,005 bis etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte
Reaklionsmischung, vorzugsweise von etwa 0,01 bis
so etwa 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte
Reaklionsmischung.
Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Katalysators ausgeführt werden, z. B. in Gegenwart von
Ammoniumnitrat, Ammoniumchlorid oder von Ammonium- oder Metallsalzen organischer Carbonsäuren,
der I. Gruppe des Periodensystems beispielsweise Ammoniumacetat.
Die Reaktionszeit kann über einen mäliig weiten
Bereich schwanken und die optimale Zeit hängt von der angewandten Temperatur und vom angewandten
Katalysator ab. Beispiele geeigneter Zeiten sind I bis 20 Stunden. So keimen bei kontinuierlichen Umsetzungen
Gcsamtrcaktions/.eiten von 4 bis 12 Stunden angewandt werden.
Die Umsetzung kann in einer beliebigen geeignet·..·!]
Weise ausgeführt werden, /. B. durch Zusammenmischen der Reaktionspartner in einem oder mehreren
Rührbehältern.
Bei den verwendeten Metallderi-.aleii der EI)TA
tritt in der für die Umsetzung zur Bildung von Ι,Γ-Pcroxydicyclohcxylamin erforderlichen Zeit keine
merkliche Hydrolyse ein.
Die Derivate können z. B. dadurch hergestellt werden, daß man ein Salz des Metalls und ein N.itriumsalz
von EDTA in Lösung zusammenmischt. Beispiele geeigneter Salze sind das Carbonat, das Nitrat und das
Acetat.
Die Natriumsalze von EDTA können z. B. Dinatriiim-EDTA
und Tetranalrium-EDTA sein. Das
so hergestellte Meullsalz. kann als fester Stoff isoliert
werden, welcher auch Nalriumsalze des durch das Metallsalz eingeführten Anions enthalten kann.
Es wird jedoch vorgezogen, das Salz in Eon» einer
Lösung, ohne Isolierung eines Feststoffes, zu \erwenden.
Es kann wünschenswert sein, einen (iberschul.5
des Nutriumsalzes von EDIA bei der Herstellung
des lYlctall.snl/v.s /u verwenden. So kann es
erwünscht sein, eine Menge von Natriumsalz von EDTA zu verwenden, die einen Überschuh bis zu
6« 150 Gewichtsprozent gegenüber der stöchiomctrischcn
Menge, z. B. bis zu 100" „ darstellt. Die slöcliiomctrischc
Menge entspricht I Grammatom Metall auf I Grammmolekül Natriumsalz von EDTA. Die Verwendung
eines Überschusses von Natriumsalz \on EDTA kann dazu beitragen, das Metallsalz gegen
Hydrolyse zu stabilisieren.
Es kann wünschenswert sein, bei der llcr.stelluiiu
von Lösungen der Metallsalze alkalische Lösungen
2 I 16
herzustellen, entweder durch Herstellung der Metallsalze in einem alkalischen Medium oder indem man
die Lösung nach der Herstellung alkalisch macht. Die
Lösung der Metallsalze kann z, B, einen pH-Wert von 5 bis 12 besitzen. Daher wird es vorgezogen, bei der
Umsetzung von Cyclohexanon, Wasserstoffperoxid und Ammoniak das Metnilsalz in dem eingespeisten
Ammoniak zuzuführen, obwohl es auch in einem der anderen zwei Reaktionspartner eingeführt werden
kann. Man nimmt an, daß die Verwendung einer >° alkalischen Lösung die Stabilität der Metallsalze
erhöht, obwohl die Verwendung einer sehr alkalischen Lösung, z. B. mit einem pH-Wert größer als 9, im
Falle mancher Metallsalze, ζ. B. bei dem Aluminiumderivat, das Ausmaß der stattfindenden Hydrolyse
erhöhen kann. Beispiele geeigneter Metallsalze von EDTA, die in dem Verfahren der Erfindung zusätzlich
zu Aluminium- oder Lanthanderivaten verwendet werden können, sind Zink-, Cadmium- und Nickelderivate.
Mischungen von zwei oder mehreren solcher Metallderivate können ebenfalls angewendet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Herstellung von Mctallderivaten von LDTA
Nickeldcrivat 2a
6.2 g basisches Nickelcarbonat (NiCO., · 2 Ni(OH)2 ■
4ILO) und j7,2g Dinatrium-EDTA (100° „ Überschuß)
wurden zusammen zu 300 ml Wasser hinzuüL'füut
und die M.,chung wurde 15 bis 30 Minuten 3» lang bei 40 C erwärmt. Man erhielt eine Lösung des
\ickelderi\alcs.
Ahiminiumdcihal
i9 g Aluminiiimnitrat (AI(NO,):, · vH.,(); etwa 5S)" „
\](NO:,):l) und 37.?. μ Dinatrium-EDTA"(100" „ Überschuß)
wurden zusammen zu 400 ml Wasser hinzugefügt (der Komplex scheint wasserlöslicher als Na.,-1
DlA /u sein) und die Mischung wurde unter gelegentlichem Schütlcliuxler Rühren I 5 bis 30Minuten
lang bei 40 C erwärmt. Die Lösung wurde auf einen pli-Wert von 8 bis 9 gebracht (durch ungefähr 20 ml
Ammoniak 0.880).
λ .ϊ Zinkderivat
Il g Zinkacetat (Zn(OAt-J2^ HX» und 37,2 g Dinatrium-EDTA
UOO1Vn Überschuß) wurden zu 100 ml
Wasser gegeben und die Lösung wurde mittels Ammoniak (z. B. ungefähr 50 ml Ammoniak 0,880)
alkalisch gemacht.
Lant'nanderivat
4.3 g Lanthannitrat (La(NO3)a · 6 H2O) und 6,7 g
Dinatrium-EDTA (100% Überschuß) wurden zusammen zu 100 ml Wasser hinzugefügt und die Lösung
wurde mittels Ammoniak alkalisch gemacht.
Cadmiumderivat
5.4 g Cadmiumacetat (Cd(OAc)2 · 2 H2O) und 13,4 g
DinatriuniEDTA (100°/0 Überschuß) wurden zu
200 ml Wasser gegeben und die Lösung wurde mittels Ammoniak alkalisch gemacht.
Wirkung einzelner Aluminium- und Lanthanderivate von EDTA auf die Ausbeuten an Peroxyamin
Beispiele 1 bis 8 c
Cyclohexanon (2,13 Mol Stunde), wäßrige Ammoniaklösung
(z. B. 0.880; 2,8 Mol NIl1 Stunde) und
Wasserstoffperoxidlosung (39"Z0 Gew. Vol.; 1.13 Mol
HoOj.Stunde) wurden auf dem Wege über separate
Zuleitungen kontinuierlich zu einem kontinuierlichen zweistufigen, gerührten, Kaskaden-Reaktorsysleni gepumpt.
Der Katalysator (16" „ Gew. Vol.. bezogen auf das
eingespeiste Ammoniak) wurde im eingespeisten Ammoniak in d;is Rcaktionssystem eingeführt. Der
Stabilisator wurde entweder in dem eingespeisten Ammoniak oder in dem eingespeisten Peroxid eingeführt:
verschiedene Arien von Stabilisatoren wurden bei verschiedenen Konzentration,η angewandt. Die
näheren Angaben linden sich in Tabelle 1.
Beide Reaktoren wurden bei 30 C gehalten und die
Niveaus wurden so eingestellt, daß "-ich eine Grcsamtveiweilzeit
von 9 Stunden ergab. Die erzielten Ausbeuten sind in Tabelle I verzeichnet.
Wirkung einzelner Derivate von LDTA auf die Ausbeuten an 1.1 Peioxydicyclolie\\l
Bei allen Versuchen 9 Stunden Verweil/eit bei 30 C
| Aluminium/ Na2- EDTA | inreines l'ruclukt. | Stabilisator | nein Reak | t hcrsehüU | M en ye in ;:esaiiiler |
Ausbeute an IVio\.>annn |
Cvd»- | |
| ispiel | Alu minium/Na2-Ii DTA | H 'it'll, t . ill, Γ | tor zugeführt | Ν;ι^-1.η ΐ A | liiispeisung | hrvinni »ihn/ |
||
| Lanthan/Na.,,-EDTA | Γν <l 1,11\ SiI 111I ί Anmioniunisal/) |
in | Γ,.. | <" „) | (" .,) | |||
| Nr. | Alumini um/ Na2-I. DTA | NH1OII | 100 | 0,03 | 96 | l"',i) | ||
| 1 | Aluminium/ Na2-E DTA | Nitrat | ΝΙΙ,ΟΙΙ | 100 | 0.07 | 93 | 99 | |
| Aluminium/Na2-IiDl A | Nitrat | ΝΙΙ,ΟΙΊ | HK) | 0,08 | 88 | 100 | ||
| 3 | Na1-LDIA | Nitrat | ΝΙΙ,ΟΙΊ | kein | 0.08 | 90 | 99,5 | |
| 4 | Na2-LDTA | Nitrat | ΝΙΙ,ΟΙΙ | 100 | 0.08 | 90 | 98.7 | |
| S | Vcrglcichsbcispicl. | Chlorid | NII1OH | 100 | 0.08 | 89 | U9 | |
| 6 | 1 sehr ι | Acetat | ΝΙΙ,ΟΙΙ | 100 | 0.08 | 83*) | ||
| 7 c | Acetat | 11,0., | 100 | 0,08 | 86 M | |||
| 8c | Acetat | |||||||
Wirkung gemischter Aluminium- und üinihanderiivale
von EDTA auf die Ausbeuten an IJ'-Peroxydicyelohexylamin
Beispiele 9 bis Il
Die Arbeitsweise der Beispiele ! bis 8c wurde wiederholt, mit eier Aufnahme, daß nun ein gemischtes Metallderivat
von EDTA angewendet wurde und der Katalysator in allen diesen Beispielen Ammoniumnilrat war.
Alles Nähere und die Ergebnisse der Versuche sind aus Tabelle H ersichtlich,
| Beispiel Nr. |
Gemischtes Metallderivat von EDTA (eingespeist in Ammoniaklösung) |
Menge von Komplex in der gesamten Einspei sung (»/„) |
Ausbeute an I1 Basentitration |
eroxyumin (%) lodomclrisehe Analyse |
Cyclohcxanon- Bilanz (1Vo) |
| 9 10 11 |
1 : 1 Al/Zn Komplex 1: 1 Al/Ni Komplex 1:1 AI/Cd Komplex |
0,08 0,08 0,08 |
89,1 91,7 |
89,1 91,2 89,3 |
99 98 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von U'-Peroxydicyclohexylamin durch Umsetzung von Cyclohexanon mit Wasserstoffperoxid, und Ammoniak in Gegenwart eines Metallderivats der Äthylendiamintetraessigsäure, dadurch gekennzeichnet, daR die Umsetzung in Gegenwart eines Aluminium- oder Lanthanderivates von Äthylendiamintetraessigsäure erfolgt, das entweder allein oder in Verbindung mit Zink-, Nickel- oder Cadmiumderivaten von Äthylendiamintetraessigsäure verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| GB07889/70A GB1284334A (en) | 1970-04-15 | 1970-04-15 | Production of 1,1'-peroxydicyclohexylamine |
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| DE2116500C3 true DE2116500C3 (de) | 1974-03-21 |
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