DE2341949A1

DE2341949A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE2341949A1
Application number: DE19732341949
Authority: DE
Inventors: Peter Stuart Gates; John Gillon
Original assignee: Fisons Ltd
Current assignee: Fisons Ltd
Priority date: 1972-08-22
Filing date: 1973-08-20
Publication date: 1974-03-14
Also published as: FR2196999A1; IL43041A0; JPS49124223A; AU5929073A

Description

Schädlingsbekämpfungsmittel

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf bestimmte neue substituierte Benzodioxole, auf ihre Herstellung, auf ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie auf Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese neuen Verbindungen enthalten.

In der britischen Patentschrift Nr. 1 220 056 wird

dargelegt, daß substituierte Benzodioxole der allgemeinen Formel

,7

1 2
worin R und R Wasserstoff oder gegebenenfalls* substituiertes

1 2 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder R und R zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie haften, einen Cycloalkan- oder Cycloalkenring mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen bilden_s worin

3
weiterhin R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis U Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder Benzoyl bedeutet und R Alkyl mit 1 bis H kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, und worin R , R und

R Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfiLls substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden können, und es wurde 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-H-yl-W-methyl

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carbamat im Handel als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere für die Verwendung gegen Schaben, eingeführt.

Es wurde nun gefunden, daß eine Gruppe von neuen Verbindungen innerhalb der obigen allgemeinen Formel besonders gute Eigenschaften für die Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, beispielsweise gegen Schaben besitzt.

Erfindungsgemäß werden somit neue 1,3-Benzodioxol-U-yl-N-alkanoyl-N-methylcarbamatverbindungen der allgemeinen Formel

vorgesehen, worin R' Wasserstoff oder Methyl bedeutet, wobei, wenn R¹ Wasserstoff bedeutet, R Acetyl ist und,wenn R¹ Methyl bedeutet, R Fropionyl, N-Butyryl oder N-Pentanoyl ist.

Erfinc'urigsgeinäß wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen vorgesehen, welches darin besteht, daß das entsprechende 1,3-Benzodioxolyl-4-chloroformat der Formel

0
Cl-C-O

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-Hf-

mit einem Amid der Formel

H - N

umgesetzt wird.

Erfindungsgemäß wird weiterhin ein Verfahren zur

Herstellung dieser Verbindung vorgesehen, welches darin besteht, daß die entsprechende Verbindung, bei welcher R ein Wasserstoffatom darstellt, acyliert wird.

Weiterhin wird erfindungsgemäß ein Schädlingsbekämpfungsmittel vorgesehen, welches obige Verbindungen enthält, gewöhnlich zusammen mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln, Trägern bzw. oberflächenaktiven Stoffen.

Erfindungsgemäß können somit Schädlinge an den Orten, die sie befallen haben oder die sie befallen konnten, bekämpft werden, in.dem man das erfindungsgemäße Schädlingsbekämpfungsmittel in einer hinreichenden Menge an diesen Ort bringt.

Die erfindungsgemäß wirksamen Verbindungen sind 1,S-Benzodioxol-^-yl-N-acetyl-N-methylcarbamat (Verbindung I), 2,2-Dimethyl-l,S-benzodioxol-^-yl-N-propionyl-N-methylcarbamat (Verbindung II) , 2 ,2-Dimethyl-l, 3-benzodioxol-4-yl-N-butyryl-N-methylcarbamat (Verbindung III) und 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-pentanoyl-N-methylcarbamat (Verbindung IV). Die Verbindungen zeigen eine außerordentlich gute Kombination von pestizider Aktivität, Persistenz gegen Schädlinge und keine Toxizität gegenüber Säugetieren.

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Eigenschaften der Verbindungen sind in den Beispielen angegeben. Alle besitzen gegenüber Säugetieren eine wesentlich geringere Toxizität als 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat (Verbindung V), insbesondere die Verbindungen I und III. Trotzdem werden die Verbindungen II und IV vorgezogen, da sich gezeigt hat, daß sie gegen Schaben ebenso gut oder sogar noch besser wirksam sind als die Verbindung V. Dies ist besonders überraschend, da 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-U-yl-N-acetyl-N-methylcarbamat (Verbindung VI) eine wesentlich schlechtere Wirksamkeit gegen Schaben zeigt.' Außerdem zeigen die Verbindungen II und IV eine viel bessere Persistenz an Schafen gegen die Schafmadenfliege (Lucilia sericata) der Gattung Diptera, als Verbindung V. Alle die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen zeigen eine ebenso gute oder bessere Aktivität gegen Stubenfliegen als Verbindung V; dies ist wiederum überraschend, da Verbindung VI schlechter wirksam ist. Außerdem sind die Verbindungen II und III ebenso wirksam wie Verbindung V gegen Schafmadenfliege, obwohl die Verbindung VI schlechter ist.

Alle die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Flüssigkeiten, mit besserer Löslichkeit in organischen Lösun^pnitteln als Verbindung V,und daher können sie auch leichter zu den vorzugsweise flüssigen einzusetzenden Formulierungen verarbeitet werden.

Die Reaktion des entsprechenden 1,3-Benzodioxolyl-4-chloroformats mit einem Amid der Formel

H - n

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wird gewöhnlich bei Temperaturen von 0 bis 150⁰C mit oder ohne Einsatz eines inerten Lösungsmittels (z.B. Kohlenwasserstoff oder Äther) und vorzugsweise in Anwesenheit einer äquimolaren Menge einer anorganischen Base (z.B. Natriumcarbonat) oder organischen Base (z.B. einem tert. Amin wie Triäthylamin) durchgeführt.

Das entsprechende 1,3-Benzodioxolyl-4-chloroformat selbst kann hergestellt werden, indem das entsprechende U-Hydroxybenzodioxol der Formel

OH

mit Phosgen umgesetzt wird. Die Reaktion wird gewöhnlich bei 0 bis 150 C durchgeführt, vorzugsweise in einem Kohlenwasserstofflösungsmittel und weiterhin vorzugsweise auch in Anwesenheit einer äquimolaren Menge einer schwachen tert. Base (z.B. Dimethylanilin).

Die wirksamen Substanzen werden jedoch vorzugsweise dadurch hergestellt, daß die entsprechende Verbindung, bei welcher R Wasserstoff bedeutet, acyliert wird. Die Acylierung wird mittels eines Acylierungsmxttels , welches beispielsweise die Formel (RCO)„0 oder RCOX, wobei X Halogen, gewöhnlich Chlor bedeutet, durchgeführt. Diese Reaktion wird

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23Λ 1

gewöhnlich bei O bis 150 C in An- oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Wenn als Acylierungsmittel ein Säureanhydrid eingesetzt wird, wird die Reaktion vorzugsweise in Anwesenheit eines Acylierungskatalysators, z.B. konzentrierte Schwefelsäure, durchgeführt.

Die Verbindungen werden gewöhnlich in Form von Mischungen eingesetzt, welche beispielsweise 0,5 bis 85 Gew.% der Verbindung enthalten, die dann je nach der gewünschten Anwendung weiter verdünnt werden können, so daß sie beispielsweise eine Konzentration von 0,05 bis 5 Gew.% aufweisen.

Diese Mischungen bzw. Schädlingsbekämpfungsmittel können durch einfaches Vermischen der Bestandteile erhalten werden. Normalerweise enthalten sie auch oberflächenaktive Mittel und/oder Trägersubstanzen.

Als Trägersubstanzen kann man Flüssigkeiten, z.B. Wasser (wie beispielsweise das Wasser,das verwendet wird, um ein Konzentrat für die gewünschte Anwendung zu verdünnen) sein. Wenn Wasser in einem Konzentrat als Trägerstoff eingesetzt ist, kann als Trägerstoff auch ein organisches Lösungsmittel vorhanden sein, obwohl ein solches gewöhnlich nicht eingesetzt wird. Ein wasserhaltiges Konzentrat kann zweckmäßigerweise auch ein oberflächenaktives Mittel enthalten.

Der Träger kann auch eine andere Flüssigkeit als Wasser, beispielsweise ein organisches Lösungsmittel, gewöhnlich ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel, z.B. ein Kohlenwasserstoff mit einem Siedebereich von 130 bis 270 C sein, worin die

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wesentlichen Komponenten gelöst oder suspendiert sind. Ein Konzentrat, welches ein organisches Lösungsmittel enthält, enthält zweckmäßig auch ein oberflächenaktives Mittel, so daß das Konzentrat als selbstemulgierbares Öl in Mischung mit Wasser fungiert.

Der Träger kann auch ein Feststoff sein, der zweckmäßig fein zerteilt ist. Beispiele von geeigneten Feststoffen sind Ton, Sand, Glimmer, Kalk, AHapulgit, Kieselerde, Perlit und Sepiolit sowie synthetische feste Trägerstoffe, z.B. Kieselsäure, Silikate und Lignosulfonate.

Netzbare, in Wasser lösliche oder dispergierbare Pulver können gebildet verden durch Mischen der Verbindungen mit oder ohne Trägerstoff mit einem oberflächenaktiven Mittel.

Der Ausdruck "oberflächenaktives Mittel" wird im breiten Sinne verwendet, wobei unter diesem Ausdruck Emulgiermittel, Dispergiermittel und Netzmittel fallen. Derartige Mittel sind auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfung wohl bekannt.

Als oberflächenaktive Mittel können anionische oberflächenaktive Mittel, beispielsweise Seifen, Fettsulfatester, wie Dodecylnatriumsulfat, Octadecylnatriumsulfat und Cetylnatriumsulfat, fettaromatische Sulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate oder Butylnaphthalinsulfonate, oder komplexere Fettsulfonate, wie das Amidkondensationsprodukt von Ölsäure und N-MethyItaurin oder das Natriumsulfonat von Dioctylsuccinat verwendet werden.

Als oberflächenaktive Mittel können auch nichtionische Substanzen, beispielsweise Kondensationsprodukte von Fettsäuren,

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Fettalkoholen oder fettsubstituierten Phenolen mit Äthylenoxyd, oder Fettsäureester und -äther von Zuckern oder mehrwertigen Alkoholen, oder die Produkte die aus letzteren durch Kondensation mit Äthylenoxyd, erhalten werden, oder die Produkte die als Blockcopolymere von Äthylenoxyd und Propylene<yd bekannt sind, verwendet werden.

Als oberflächenaktive Mittel können auch kationische Mittel, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumbromid, eingesetzt werden.

Vorzugsweise verwendete oberflächenaktive Mittel sind Fettalkylsulfate, Alkylarylsulfonate_; Fettalkyläthoxylate, sulfatierte Fettalkyläthoxylate, Dialkylsulfosuccinatester, Ligninsulfonatsalze, sulfonierte Naphthalin-Formaldehydkondensate und sulfonierte Harnstoff-Formaldehydkondensate.

Die Verbindungen können mit Düngemittel oder mit anderen Agrarchemikalien, insbesondere anderen Insektiziden oder Akariziden, gemischt werden.

Die Verbindungen können an Pflanzen, dem Erdboden, Ländereien, Wasserflächen oder auch auf Tiere (beispielsweise zur Bekämpfung von Zecken) aufgebracht werden oder in Gebäuden ausgelegt werden. Die Menge, in welcher jede Verbindung eingesetzt wird, hängt natürlich von der jeweiligen Verbindung und dem jeweils gewünschten Zweck ab. Die Schädlinge, worauf sich die vorliegende Erfindung insbesondere bezieht, sind Insekten und Spinnen. Vorzugsweise werden die Verbindungen gegen Schaben

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- ve -

oder zur Bekämpfung von Ectoparasiten, z.B. Flöhen, an Tieren verwendet.

Im allgemeinen wird die wirksame Verbindung in einer Menge von 0,2 bis 12 kg pro Hektar eingesetzt. Für die Behandlung von Tieren wird das betreffende Tier in eine Lösung untergetaucht oder mit dieser Lösung besprüht, welche 30 bis 300 Teile pro Million der Verbindung enthält. Für die Verwendung gegen schädliche Hausinsekten werden gewöhnlich 50 bis 2000 mg pro Quadratmeter eingesetzt. Gewöhnlich werden für die Bekämpfung von Ungeziefer auf Pflanzen 0,2 bis 10 kg pro Hektar eingesetzt.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele illustriert, wobei sich die Temperaturangaben auf C und die angegebenen Teile auf Gew.Teile beziehen, wenn nicht anders angegeben.

Beispiel 1: Eine Lösung von 100 Teilen 1₅3-Benzodioxol-4-yl-methylcarbamat in 350 Teilen Acetanhydrid, enthaltend 0,1 Teile konzentrierte Schwefelsäure, wurde 15 Minuten lang unter Rückfluß gekocht. Hierauf wurden 50 Teile wasserfreies Natriumacetat zugegeben, der Überschuß an Acetanhydrid wurde unter reduziertem Druck von 25 mm Hg abdestilliert. Der Rückstand wurde mit Benzol verdünnt, zur Entfernung der Feststoffe filtriert und das Filtrat wurde fraktioniert destilliert, wobei 88 Teile (72 %ige Ausbeute) 1, 3-Benzodioxol-4-yl-N-acetyl-N-methylcarbamat erhalten wurden; die Substanz hat einen Kp. bei 0,5 irm von 130⁰C und einen Fp. von 48 bis 50⁰C.

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- VL -

Analyse:

Berechnet für C₁₁H₁₁NO₅: C 55,63, H 4,67, M 5,91 %,

gefunden: C 5 5,90, H 4,60, II 5,6 5 %.

Die Verbindungen II bis IV wurden hergestellt gemäß dem im vorhergehenden Beispiel beschriebenen Verfahren.

Im einzelnen wird folgendes angeführt:

Beispiel 2: 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-fcutyroyl-N-methylcarbamat

8 g 2,2-Dimethyl-l,S-benzodioxol-^-yl-methylcarbamat wurden in 40 ml n-Buttersäureanhydrid in Anwesenheit von drei Tropfen Schwefelsäure 25 Minuten lang auf 150⁰C erhitzt. Hierauf wurden 0,5 g n-Butyrat zugesetzt _und der Überschuß des Anhydrids unter Vakuum abdestilliert. Behandeln mit V/asser und Abtrennen durch Ätherextraktion ergab ein Cl, welches destilliert wurde. Die Ausbeute betrug 6 g (60 %), Kp. _ . = 134 bis 140°C.
Analyse:

Berechnet für ^C ₁₅ ^H ₁₉ ^NO ₅ ^{: c 61}>42, H 6,53, II M,78 %, gefunden: C 61,60, H 6,50, N 4,4 5 %.

Beispiel 3: 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-methyl-N-propionylcarbamat

9 g 2,2-Dimethyl-l,S-benzodioxol^-yl-methylcarbamat wurden unter Rückfluß in 2 5 ml Propionsäureanhydrxd in Anwesenheit von fünf Tropfen Schwefelsäure 4 5 Minuten lang gekocht. Hierauf wurden 0,5 g Natriumacetat zugesetzt und der Überschuß an Propion-säureanhydrid unter Vakuum abdestilliert.

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23Λ19Λ9

- yt -

Nach Behandlung mit Wasser und Abtrennung durch Ätherextraktion wurde ein viskoses Öl erhalten, welches destilliert wurde.

Die Ausbeute betrug 4,5 g (40 %), Kp. _{0 01 mm} = ¹³° ^bis 145⁰C.

Analyse:

Berechnet für C₁₄H₁₇NO₅; C 60,20, H 6,14, N 5,02 %,

gefunden: C 60,25, H 6,40, N 4,60 %.

Beispiel 4: 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-methyl-N-valeroylcarbamat

9 g 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-—-methylcarbamat wurden in 25 ml Valeriansäureanhydrid und in Anwesenheit von fünf Tropfen Schwefelsäure 45 Minuten lang auf 150 C erhitzt. Hierauf wurden 0,5 g Natriumacetat zugesetzt und der Überschuß an Valeriansäureanhydrid unter Vakuum entfernt. Nach Zusatz von Wasser und Abtrennen durch Ätherextreiktion vurde ein viskoses Öl erhalten, welches destilliert wurde. Die Ausbeute betrug 6,5 g (51 %), Kp. _n , = 135 bis 148°C«

Ujj min

Analyse:

Berechnet für C₁₆H₂₁NO₅: C 62,52, H 6,89, N 4,56 %,

gefunden: ■ C 62,75, H 7,20, N 4,30 %.

Beispiel 5: Die Verbindungen II und IV und auch für Vergleichszwecke 2 ,2-Dimethyl-l , S-benzodioxol^-yl-N-methylcarbamat (Verbindung V) und 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-acetyl-N-methylcarbamat (Verbindung VI) wurden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit gegen Nymphen des zweiten Stadiums der- deutschen Schabe (Blattella germanica) der Ordnung Orthoptera geprüft,

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-viii

in dem die Wände von Glasrohen (9 cm hoch, H,5 cm Durchmesser) mit acetonischen Lösungen der Verbindungen behandelt wurden. Nach Abdampfen des Acetons wurden die Insekten in den Rohren 48 Stunden lang gehalten. Die höchste eingesetzte Dosismenge war 5 32 mg pro Quadratmeter.

Wenn mit der höchsten Dosierungsmenge eine vollkommene Abtötung erzielt wurde, wurde der Versuch unter logarithmischer Absenkung der eingesetzten Dosis wiederholt, bis eine Sterblichkeit von weniger als 50 % festgestellt werden konnte. Die so gewonnenen Werte wurden auf mm-Papier aufgetragen,und aus dem Kurvenverlauf wurde die LD,.« berechnet.

Die LD^ß-Werte können annähernd durch eine Skala von 0 bis 6 wiedergegeben werden; die einzelnen Werte haben dabei folgende Bedeutung:

0 = >532 mg/m² U = 5,3 bis 16 mg/m²

1 = 160 bis 532 mg/m² 5 = 1,6 bis 5,3 mg/m²

2 = 53 bis 160 mg/m 6 = <5,3 mg/m

3 = 16 bis 53 mg/m²

Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:

Verbindung LDr_n-WeTt Verbindung LD^-Wert

Nr. Nr.

II 6 V 5

IV 5 VI 1

Ähnliche LDj-_n-Werte wurden erhalten bei verschiedenen anderen Schädlingen wie in den Beispielen 6 bis 9 beschrieben; auch hier werden die LDr_n-Werte vereinfacht in einer Skala von 0 bis 6 wiedergegeben, wobei jedoch bedeuten:

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0 = >1000 Teile pro Million (ppm) oder >1O,65 g/m

1 = 300 bis 1000 ppm oder 3,20 bis 10,65 g/m²

2 = 100 bis 299 ppm oder 1,07 bis 3,19 g/m²

3 = 30 bis 99 ppm oder 0,32 bis 1,06 g/m²

4 = 10 bis 29 ppm oder 107 bis 310 mg/m²

5 = 3 bis 9 ppm oder 3 2 bis 106 mg/m

6 = <3 ppm oder <32 mg/m

Beispiel 6: Für jede der Verbindungen I, II, III, IV, V und VI wurden die LD^-Werte gegen erwachsene weibliche Stubenfliegen (Musca domestica) der Ordnung Diptera festgestellt. Die Versuche wurden durchgeführt, in dem Acetonlösungen der Verbindungen auf Filterpapierscheiben mit 9 cm Durehmesser aufgebracht und diese an Boden von Kristallisierschalen mit 9 cm Durchmesser gebracht wurden. Nach Abdampfen des Acetons wurden Stubenfliegen in die Schalen gebracht, die Schalen mit Glasdeckeln verschlossen und die Sterblichkeit nach 24 Stunden gezählt. Die höchste eingesetzte Dosis war 10,65 g pro Quadratmeter. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:

Verbindung LDr.-.-Wert

Nr.

I 5

II 5

III 4

IV 4

V 4

VI 3

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Beispiel 7: Auf analoge Art wurden Lü^-Werte erhalten, für jede der Verbindungen I, II, III, IV, V und VI gegen Larven der Schafmadenfliege (Lucilia sericata) der Ordnung Diptera. Die Versuche wurden durchgeführt, in dem frischgeschlüpfte Larven auf Zahnwatteröllchen gebracht wurden, die sich in Probierröhren befanden und mit 1 ml Blutserum versetzt waren, welches die betreffende Verbindung enthielt. Die Sterblichkeit wurde nach 24 Stunden festgestellt. Die höchst eingesetzte Dosierung war 1000 ppm. Es wurden folgende Resultate erhalten:

Verbindung LD „-Wert

Nr. *

I 3

II 5

III . 5

IV 3

V 5

VI 3

Beispiel 8: Analog wurden LD-Q-Werte erhalten für jede der Verbindungen II und IV gegen Larven der Kalbszecke (Boophilus microplus) der Ordnung Acarina. Die Versuche wurden durchgeführt, in dem 1 ml einer Acetonlösung der Verbindung auf eine Filterpapierscheibe mit 9 cm Durchmesser abgedampft wurde, worauf das Papier nach dem Trocknen zweimal in der Hälfte gefaltet wurde, wodurch quadrantförmige Taschen erhalten wurden und die Zeckenlarye in dieser Tasche 24 Stunden lang mittels einer Papierklammer eingesperrt wurde. Die höchste eingesetzte Dosierung betrug 1000 ppm.

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- 1*5 -

Folgende Resultate wurden erhalten:

Verbindung LDj-Q-Wert

Nr.

II 5

IV 3

Beispiel 9: Weiterhin wurden LD^-Werte ermittelt für jede der Verbindungen I, II, IV, V und VI gegen erwachsene rote Spinnmilben (Tetranychus telarius) der Ordnung Acarina. Die Versuche wurden durchgeführt, in dem infizierte franz. Bohnen mit einer 50 %igen Acetonwasserlösung der Verbindung besprüht wurden, welche Lösung 500 ppm des Netzmittels Lissapol HX enthielt, wobei nach 48 Stunden die Sterblichkeit festgestellt wurde. Die höchst eingesetzte Dosis betrug 1000 ppm, entsprechend 11,20 kg/ha.

Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:

Verbindung LD.j. _Q

Nr.

I 2

II 1

IV 1

V 0

VI 2

Beispiel 10: Es wurde die Persistenz gemessen gegen deutsche Schaben (Blattella germanica) der Ordnung Orthoptera, in dem Glasplatten mit Acetonlosungen der oben angegebenen Verbindungen behandelt wurden, wobei eine Ablagerung entsprechend

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2
1,065 g/m erhalten wurde. Auf den so behandelten Oberflächen wurden Nymphen des zweiten Stadiums von Schaben 48 Stunden lang in siebentägigen Intervallen gehalten, bis eine weniger als 50 %ige Sterblichkeit erzielt wurde.

Die Ergebnisse in Tagen sind wie folgt: Verbindung II 21 bis 28

Verbindung IV > 35

Verbindung VI 8 bis IH

Beispiel 11: Es wurde die Persistenz gemessen gegen Gelbfiebermoskito (Aedes aegypti) der Ordnung Diptera, in dem Glasplatten mit Acetonlösungen der oben angegebenen Verbindungen

9 behandelt wurden, um eine Ablagerung entsprechend 1,06 5 g/m zu erzeugen, worauf erwachsene weibliche Moskitos auf der Oberfläche 24 Stunden lang in siebentägigen Intervallen gehalten wurden, bis eine Sterblichkeit von weniger als 50 % erzielt wurde,

Die Ergebnisse in Tagen sind wie folgt: Verbindung I 35

Verbindung VI 15 bis 21

Beispiel 12: Die Toxizität gegen Säugetiere wurde festgestellt, in dem die akute orale LD₅₀ gegen Ratten und Mäuse ermittelt wurde. Die Verbindungen wurden gelöst oder suspendiert, in einer 0,4 %igen Traganthlösung und dem Testtier mittels Magensonde verabreicht. Als Mäuse wurden frisch entwöhnte Jungtiere mit 10 bis 15 g Gewicht des Stammes Carshalton CFW eingesetzt, während als Ratten frisch entwöhnte Jungtiere mit

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30 bis 40 g Gewicht des Wystar Stammes eingesetzt wurden. Die Dosierung wurde dreimal wiederholt, und die Sterblichkeit wurde täglich während bis zu 5 Tagen festgestellt. Die LDr₀ ^-Werte wurden, wie oben für Insekten bzw. Acarien erläutert, festgestellt.

Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:

	Tier:	Akute orale LD-Q-werte	■	>1000 >1000	Maus
		in mg/kg Körpergewicht	■ - -	>4000
Verbindung Nr.		Ratte männlich Ratte weiblich	45 - - .	2 80
I		>1000 >1000		2000
II			170
III		45
IV
V

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Claims

Patentansprüche :

1. Eine 1,3-Benzodioxol-U-yl-N-alkanoyl-N-methylcarbamatverbindung der allgemeinen Formel

dadurch gekennzeichnet, daß R' V/asserstoff oder Methyl bedeutet, wobei, wenn R' Wasserstoff bedeutet, R Acetyl ist und wenn R¹ Methyl bedeutet, R Propionyl, n-Butyryl oder n-Pentanoyl darstellt.

2 . 1 ,S-Benzodioxol-'l-yl-N-acetyl-N-inethylcarbamat.

3. 2 ,2-Dimethyl-l,S-benzodioxol-^-yl-N-propionyl-N-methy lcarbamat .

4. 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-iJ-butyryl-N-methylcarbamat.

5. 2 ,2-Dimethyl-l,S-benzodioxol-^-yl-N-pentanoyl-N-methylcarbamat.

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6. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch Λ angegebenen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß das entsprechende 1,S-Benzodioxolyl-^-chloroformat der Formel

0 Ii Cl-C-O

mit einem Amid der Formel

worin R und R¹ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, umgesetzt wird.

7. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 angegebenen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß die_rentsprechende Verbindung, in welcher R Wasserstoff bedeutet, acyliert wird.

8. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet,

daß es als aktive Substanz eine oder mehrere der in den Ansprüchen 1 bis 5 beanspruchten Verbindungen enthält.

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-u-

9. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen an Stellen, die damit infiziert sind bzw. infiziert werden können, dadurch gekennzeichnet, daß an den Stellen eine wirksame Menge einer oder mehrerer der in den Ansprüchen 1 bis 5 angegebenen Verbindungen aufgebracht wird.

10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in Gebäuden ausgelegt wird.

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